Herbizides Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mittel, die neue s-Triazin-Derivate als Wirkstoffe enthalten.
Das erfindungsgemässe Mittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens ein s-Triazin-Derivat der Formel I
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in der R 1- Cyanoäthyl, 1- Cyanopropyl, 2 - Cyanobut - 2- yl,
3-Cyanopent-3-yl und n Null oder eins bedeuten, gegebenenfalls in Mischung mit für die Unkrautbekämpfung geeigneten Trägerstoffen und/oder Vertei lungsmitteln und gegebenenfalls anderen bioziden Wirkstoffen enthält.
Diese neuen Triazin-Derivate können erhalten werden, indem man ein Chlor-bis-amino-s-triazin der Formel II
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in der R und n die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Alkalimetallazid in Gegenwart eines basischen Stoffes umsetzt. Als basische Stoffe kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine, ferner Hydroxide, Oxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen in Betracht. Für die Umsetzung wird vorzugsweise Wasser als Lösungs- oder Verdünnungsmittel verwendet; es können aber auch mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Ketone, Äther und ätherartige Verbindungen, Nitrile, N,N-disubstituierte Amide, Sulfoxyde usw., sowie mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel, wie z. B. aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe, verwendet werden.
Die neuen s-Triazine besitzen ausgezeichnete herbizide Eigenschaften und können zur Bekämpfung monound dicotyler Unkräuter und Ungräser verwendet werden. In hohen Konzentrationen wirken die erfindungsgemässen Wirkstoffe als Totalherbizide, in niederen Konzentrationen als selektive Herbizide. Besonders hervorzuheben ist, dass von den neuen s-Triazinen schwer bekämpfbare sowie tiefwurzelnde Unkrautarten, wie Gräser, Leguminosen und Doldengewächse, erfasst werden. Die als Herbizide gebräuchlichen s-Triazine werden vorwiegend vor dem Auflaufen der Pflanzen (preemergence) angewendet und zeigen nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert (postemergence) meist erst nach einigen Wochen eine Wirkung. Demgegenüber beginnen aufgelaufene Pflanzen schon wenige Tage nach Applikation der erfindungsgemässen Wirkstoffe abzuwelken und abzusterben.
Wie Versuche zeigten, werden die neuen Azido-s Triazine im Gegensatz zu den bekannten Triazin-Herbiziden schnell im Boden abgebaut. Dadurch und wegen ihrer guten Wirkung auf schwer bekämpfbare Unkräuter und Ungräser sind die neuen s-Triazine für die Landwirtschaft besonders wertvoll. Nach Applikation der Wirkstoffe selbst in hohen Dosierungen kann die übliche Fruchtfolge eingehalten werden. Ferner können Kulturpflanzen, ohne dass die Keimung behindert wird, während der Vegetationsperiode nachgesät werden. Besonderen Wert besitzen die neuen Wirkstoffe zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturen mit kurzer Vegetationsdauer.
Zur Herstellung von herbiziden Mitteln werden die Wirkstoffe mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln vermischt. Zur Verbreiterung des Wir kungsspektrums der erfindungsgemässen Triazinderivate kann man diesen Mitteln noch andere Herbizide zumischen, beispielsweise Herbizide aus der Reihe der Triazine, wie andere Halogen-diamino-s-triazine, Alkoxyund Alkylthio-diamino-s-triazine, Triazole, Diazine, wie Uracile, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäuren, Aryloxyalkancarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbaminsäure- und Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe usw.
Das folgende Beispiel beschreibt die Herstellung der neuen s-Triazine. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
Einer Lösung von 8,2 g 2-(2'-Cyanoprop-2' ylamino) -4-chlor-6-cyclopropylamino-s-triazin in 30 ml Aceton werden 4,4 ml einer 40 SSigen wässrigen Trimethylaminlösung zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird dann 5 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und anschliessend tropfenweise mit einer Lösung von 2 g Natriumazid in 5 ml Wasser versetzt und wiederum 20 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Dann wird die Mischung in 60 ml kaltes Wasser gegossen. Der ausgefallene Niederschlag wird abgetrennt, getrocknet und gewaschen. Das 4- Azido -2 - (2' - cyanoprop - 2' ylamino)-6-cyclopropylamino-s-triazin hat nach dem Umkristallisieren aus Petroläther den Schmelzpunkt 119-1200.
Auf die in dem vorangehenden Beispiel beschriebene Weise wurden unter Verwendung äquimolarer Mengen Natriumazid und des entsprechenden 4-Chlor-2,6-bisamino-s-triazins die in der folgenden Tabelle aufgeführten 4-Azido-2,6-bis-amino-s-triazine erhalten.
Verbindung Schmelzpunkt 4-Azido-2-(2'-cyanobut-2'-ylamino)-6-cyclopropylamino- amino-s-triazin 112-1140 4-Azido-2-(2'-cyanoprop-2'-ylamino)-6-(2"-methyl cyclopropylamino)-s-triazin 104-1060 4-Azido-2-(2'-cyanoprop-2'-ylamino)-6-(1 "-methyl- cyclopropylamino)-s-triazin 4-Azido-2-(1'-cyanoäthylamino)-6-cyclopropylamino 5-triazin 1211230 4-Azido-2-(3'-cyanopent-3'-ylamino)-6-cyclopropyl amino-s-triazin 106-108 4-Azido-2-(l¯cyanoprop-l-ylamino)-6-cycl amino-s-triazin 7880O
Die herbizide Wirkung der 4-Azido-2,6-bis-aminos-triazine wird in den folgenden Versuchsberichten aufgezeigt: I.
Vorauflauf-Versuch im Gewächshaus (totale Wirkung)
Methode:
Der Wirkstoff wird mit einem inerten Träger im Mengenverhältnis 1:9 vermischt und das so erhaltene 10 %ige Präparat mit Gartenerde vermischt. Anwendungskonzentration 0,5 g Wirkstoff pro Liter Erde. Die Erde wird in Saatschalen gefüllt, und als Testpflanzen werden Hafer, Wicke, Gurke, Baumwolle und Mais eingesät. Die Beurteilung des Wachstums erfolgt nach 3 Wochen und wird nach dem 10er Index ausgedrückt.
Es bedeuten:
10 = Pflanzen unbeschädigt (wie unbehandelte
Kontrollpflanzen),
9-1 = Zwischenstufen der Schädigung,
0 = alle Pflanzen abgestorben.
Testsubstanzen 14-Azido-2-(2'-cyanoprop-2'-ylamino)-6-cyclo- propylamino-s-triazin (erfindungsgemäss) II 4-Azido-2-(1'-methyl-1'-cyanoäthylamino)-
6-isopropylamino-s-triazin (bekannt aus südafrikani scher Auslegeschrift Nr. 67/7036)
Resultate Testsubstanz Hafer Wicke Gurke Baumwolle Mais 1 o 0 0 0 0
II 2 6 4 8 10 II. Nachlauf-Versuch (selektive Wirkung)
Methode:
Die Testpflanzen werden in ein frisch zubereitetes Saatbeet eingesät und der Wirkstoff als wässrige Dispersion, hergestellt aus einem 25 7igen Spritzpulver, 22 Tage nach dem Auflaufen appliziert. Die phytotoxische Wirkung auf die Kulturpflanzen und die herbizide Wirkung auf die Unkräuter werden 21 Tage nach der Behandlung ermittelt.
Testsubstanzen I 4-Azido-2-(1'-methyl-1'-cyanoäthylamino)-
6-cyclopropylamino-s-triazin (erfindungsgemäss) II 4-Azido-2-(2'-cyanoprop-2'-ylamino)- 6-isopropyl- amino-s-triazin (bekannt aus südafrikanischer Aus legeschrift Nr. 67/7036)
Unkräuter
Natürlich vorhandene (autochthone) Unkräuter: Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Polygonum pessicasia, Galiusega parviflora und Solanum nigsum.
Kulturpflanzen
Sommerweizen, Winterweizen, Raygras.
Resultate
In der nachstehenden Tabelle ist die herbizide Unkrautwirkung in Prozenten, bezogen auf die Kontrolle, angegeben. Für die Selektivität sind die Grenzkonzentrationen (Kg/ha) angegeben, bei denen an den Kulturpflanzen reversible phytotoxische Symptome auftreten.
Testsubstanz Herbizide Wirkung auf autochthone Unkräuter in % Selektivität bei einer Konzentration bei einer Konzentration von kg/ha von kg/ha auf
2 1 0,5 Sommerweizen Winterweizen Raygras
I 90 90 70 1,5 1,5 2
II 70 55 30 * * * * kann nicht ausgewertet werden, da die herbizide Wirkung auf autochthone Unkräuter ungenügend ist.
Die Herstellung erfindungsgemässer herbizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: feste Aufarbeitungsformen: Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate; Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate; in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen; flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen, Aerosole.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Streumittel etwa 0,075 bis 0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr. Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen in der Regel 0,5 bis 80 %. Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische sowie anionenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, das heisst Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate, stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächen aktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5-80 %.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermittel und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Antischaummittel kommen z. B. Silicone usw.
in Frage. Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02-0;04 mm und bei den Pasten von 0,003 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet.
Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich 1-20 % enthalten.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I und anderen Herbiziden z. B. auch Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten.
Im folgenden werden Aufarbeitungsformen dieser Wirkstoffe beschrieben. Sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, bedeuten Teile Gewichtsteile.
Granulat
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile 4-Azido-2-(2'-cyanoprop-2'-ylamino)
6-cyclopropylamino-s-triazin,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyglykol ( Carbowaxa),
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton aufgelöst, hierauf wird Polyglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschlie ssend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50 %igen, b) 25 %igen und c) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile 4-Azido-2-(2'-cyanoprop-2'-ylamino)
6-cyclopropylamino-s-triazin,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfon säuren-Formaldehyd-Kondensat
3:2:1(0,5),
20 Teile Kaolin,
22 Teile Champagne-Kreide; b) 25 Teile 4-Azido-2-(2'-cyanoprop-2'-ylamino)-
6-cyclopropylamino-s-triazin,
5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-Salz,
2,5 Teile Naphthalinsulfons äure-Formaldeyd
Kondensat,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminiumsilikat,
62 Teile Kaolin;
c) 10 Teile 4-Azido-2-(2'-cyanoprop-2'-ylamino)-
6-cyclopropylamino-s-triazin,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättig ten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfons äure-Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin, Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält ein Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus einem solchen Spritzpulver können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden.
Paste
Zur Herstellung einer 45%gen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile 4-Azido-2-(2'-cyanoprop-2'-ylamino)-
6-cyclopropylamino-s-triazin,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykoläther (Genapol 0 080),
1 Teil Cetylpolyglykoläther (Genapol 0 050),
2 Teile Spindelöl,
10 Teile Polyglykol ( Carbowax > ),
23 Teile Wasser.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.
Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 10 %igen Emulsionskonzentrates werden
10 Teile 4-Azido-2-(2'-cyanoprop-2'-ylamino)-
6-cyclopropylamino-s-triazin,
15 Teile Oleylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylen oxyd,
75 Teile Isophoron miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen.
Herbicidal agent
The present invention relates to herbicidal compositions which contain new s-triazine derivatives as active ingredients.
The agent according to the invention is characterized in that it contains at least one s-triazine derivative of the formula I as the active component
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in the R 1- cyanoethyl, 1- cyanopropyl, 2 - cyanobut - 2- yl,
3-cyanopent-3-yl and n mean zero or one, optionally in a mixture with suitable carriers and / or distributors and optionally other biocidal active ingredients for weed control.
These new triazine derivatives can be obtained by adding a chloro-bis-amino-s-triazine of the formula II
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in which R and n have the meanings given under formula I, reacts with an alkali metal azide in the presence of a basic substance. Particularly suitable basic substances are tertiary amines, such as trialkylamines, and also hydroxides, oxides and carbonates of alkali and alkaline earth metals. Water is preferably used as a solvent or diluent for the reaction; But it can also be water-miscible organic solvents, such as ketones, ethers and ethereal compounds, nitriles, N, N-disubstituted amides, sulfoxides, etc., and water-immiscible solvents such as. B. aliphatic and aromatic hydrocarbons and halogenated hydrocarbons can be used.
The new s-triazines have excellent herbicidal properties and can be used to control mono- and dicotyledon weeds and grass weeds. In high concentrations, the active compounds according to the invention act as total herbicides, in lower concentrations as selective herbicides. Particularly noteworthy is that the new s-triazines include deep-rooted weed species such as grasses, legumes and umbelliferous plants that are difficult to control. The s-triazines commonly used as herbicides are mainly used before the plants emerge (preemergence) and usually only show an effect after a few weeks after the plants have emerged (postemergence). In contrast, plants that have emerged begin to wilt and die just a few days after application of the active ingredients according to the invention.
As tests have shown, the new azido-s triazines, in contrast to the known triazine herbicides, are rapidly broken down in the soil. Because of this, and because of their good effect on weeds and grass weeds that are difficult to control, the new s-triazines are particularly valuable for agriculture. After applying the active ingredients, even in high doses, the usual crop rotation can be maintained. Furthermore, crop plants can be re-sown during the growing season without affecting germination. The new active ingredients are particularly valuable for combating weeds in crops with a short vegetation period.
To produce herbicidal agents, the active ingredients are mixed with suitable carriers and / or distribution agents. To widen the spectrum of activity of the triazine derivatives according to the invention, other herbicides can be added to these agents, for example herbicides from the triazine series, such as other halo-diamino-s-triazines, alkoxy and alkylthio-diamino-s-triazines, triazoles, diazines such as uracils , aliphatic carboxylic acids and halocarboxylic acids, halogenated benzoic acids and phenylacetic acids, aryloxyalkanecarboxylic acids, hydrazides, amides, nitriles, esters of such carboxylic acids, carbamic and thiocarbamic esters, ureas, etc.
The following example describes the preparation of the new s-triazines. The temperatures are given in degrees Celsius.
example
4.4 ml of a 40% aqueous trimethylamine solution are added dropwise to a solution of 8.2 g of 2- (2'-cyanoprop-2'ylamino) -4-chloro-6-cyclopropylamino-s-triazine in 30 ml of acetone. The reaction mixture is then stirred for 5 hours at room temperature and then a solution of 2 g of sodium azide in 5 ml of water is added dropwise and the mixture is again stirred for 20 hours at room temperature. Then the mixture is poured into 60 ml of cold water. The deposited precipitate is separated off, dried and washed. The 4-azido -2 - (2 '- cyanoprop - 2' ylamino) -6-cyclopropylamino-s-triazine has a melting point of 119-1200 after recrystallization from petroleum ether.
In the manner described in the previous example, using equimolar amounts of sodium azide and the corresponding 4-chloro-2,6-bisamino-s-triazine, the 4-azido-2,6-bis-amino-s- listed in the following table get triazine.
Compound melting point 4-azido-2- (2'-cyanobut-2'-ylamino) -6-cyclopropylamino-amino-s-triazine 112-1140 4-azido-2- (2'-cyanoprop-2'-ylamino) - 6- (2 "-methyl cyclopropylamino) -s-triazine 104-1060 4-Azido-2- (2'-cyanoprop-2'-ylamino) -6- (1" -methyl-cyclopropylamino) -s-triazine 4- Azido-2- (1'-cyanoethylamino) -6-cyclopropylamino 5-triazine 1211230 4-Azido-2- (3'-cyanopent-3'-ylamino) -6-cyclopropylamino-s-triazine 106-108 4-Azido -2- (l¯cyanoprop-1-ylamino) -6-cyclamino-s-triazine 7880O
The herbicidal effect of 4-azido-2,6-bis-aminos-triazines is shown in the following test reports: I.
Pre-emergence test in the greenhouse (total effect)
Method:
The active ingredient is mixed with an inert carrier in a proportion of 1: 9 and the 10% preparation obtained in this way is mixed with garden soil. Application concentration 0.5 g of active ingredient per liter of soil. The soil is filled into seed trays and oats, vetch, cucumber, cotton and corn are sown as test plants. The growth is assessed after 3 weeks and is expressed according to the 10 index.
It means:
10 = plants undamaged (like untreated
Control plants),
9-1 = intermediate stages of damage,
0 = all plants died.
Test substances 14-azido-2- (2'-cyanoprop-2'-ylamino) -6-cyclopropylamino-s-triazine (according to the invention) II 4-azido-2- (1'-methyl-1'-cyanoethylamino) -
6-isopropylamino-s-triazine (known from South African interpretation no. 67/7036)
Results of test substance oats vetch cucumber cotton maize 1 o 0 0 0 0
II 2 6 4 8 10 II. Follow-up attempt (selective effect)
Method:
The test plants are sown in a freshly prepared seed bed and the active ingredient is applied as an aqueous dispersion, prepared from a wettable powder, 22 days after emergence. The phytotoxic effect on the crop plants and the herbicidal effect on the weeds are determined 21 days after the treatment.
Test substances I 4-Azido-2- (1'-methyl-1'-cyanoäthylamino) -
6-cyclopropylamino-s-triazine (according to the invention) II 4-azido-2- (2'-cyanoprop-2'-ylamino) - 6-isopropyl-amino-s-triazine (known from South African document No. 67/7036)
Weeds
Naturally present (autochthonous) weeds: Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Polygonum pessicasia, Galiusega parviflora and Solanum nigsum.
Crops
Spring wheat, winter wheat, ryegrass.
Results
The table below shows the herbicidal weed action in percent, based on the control. For the selectivity, the limit concentrations (kg / ha) at which reversible phytotoxic symptoms occur in the crop are given.
Test substance Herbicidal effect on autochthonous weeds in% selectivity at a concentration at a concentration of kg / ha of kg / ha
2 1 0.5 summer wheat winter wheat ryegrass
I 90 90 70 1.5 1.5 2
II 70 55 30 * * * * cannot be evaluated because the herbicidal effect on indigenous weeds is insufficient.
The herbicidal compositions according to the invention are prepared in a manner known per se by mixing and grinding active ingredients of the general formula I with suitable carriers, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients. The active ingredients can be present and used in the following working-up forms: solid working-up forms: litter, granules, coated granules; Impregnation granules and homogeneous granules; Active substance concentrates dispersible in water: wettable powders, pastes, emulsions; Liquid processing forms: solutions, aerosols.
The active ingredients are mixed with solid carriers for the production of solid forms (litter, granules). The grain size of the carrier materials is about 0.075 to 0.2 mm for grit and 0.2 mm or more for granules. The active ingredient concentrations in the solid work-up forms are generally 0.5 to 80%. These mixtures can also be added to the active ingredient stabilizing additives and / or nonionic and anionic substances that, for example, improve the adhesion of the active ingredients to plants and parts of plants (adhesives and adhesives) and / or ensure better wettability (wetting agents) and dispersibility (dispersants) .
Active substance concentrates which are dispersible in water, that is to say wettable powders, pastes and emulsion concentrates, are agents which can be diluted with water to any desired concentration. They consist of active ingredient, carrier, optionally additives stabilizing the active ingredient, surface-active substances and antifoam agents and optionally solvents. The concentration of active ingredients in these agents is 5-80%.
The wettable powders and pastes are obtained by mixing and grinding the active ingredients with dispersants and pulverulent carriers in suitable devices until homogeneous. As antifoam agents such. B. Silicones etc.
in question. The active ingredients are mixed, ground, sieved and passed through with the additives listed above in such a way that the solid portion of the wettable powders does not exceed a particle size of 0.02-0.04 mm and of the pastes 0.003 mm. Dispersants, organic solvents and water are used to produce emulsion concentrates and pastes.
The solvents must be practically odorless, non-phytotoxic, inert to the active ingredients and not easily flammable.
The agents according to the invention can also be used in the form of solutions. For this purpose, the active ingredient or several active ingredients of the general formula I are dissolved in suitable organic solvents, solvent mixtures or water. The solutions should contain the active ingredients in a concentration range of 1-20%.
Other biocidal active ingredients or agents can be admixed with the agents according to the invention described. Thus, in addition to the compounds of general formula I and other herbicides mentioned, the new agents can e.g. B. also contain insecticides, fungicides, bactericides, fungistatic agents, bacteriostatic agents or nematocides to broaden the spectrum of activity. The agents according to the invention can also contain plant fertilizers, trace elements, etc.
Work-up forms of these active ingredients are described below. Unless expressly stated otherwise, parts mean parts by weight.
granules
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts of 4-azido-2- (2'-cyanoprop-2'-ylamino)
6-cyclopropylamino-s-triazine,
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 part of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts polyglycol (Carbowaxa),
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).
The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyglycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated off in vacuo.
Wettable powder
The following components are used to produce a) 50%, b) 25% and c) 10% wettable powder: a) 50 parts of 4-azido-2- (2'-cyanoprop-2'-ylamino)
6-cyclopropylamino-s-triazine,
5 parts of sodium dibutylnaphthylsulfonate,
3 parts of naphthalenesulfonic acids-phenolsulfonic acids-formaldehyde condensate
3: 2: 1 (0.5),
20 parts kaolin,
22 parts of champagne chalk; b) 25 parts of 4-azido-2- (2'-cyanoprop-2'-ylamino) -
6-cyclopropylamino-s-triazine,
5 parts of oleyl methyl tauride sodium salt,
2.5 parts of naphthalenesulfonic acid formaldehyde
Condensate,
0.5 parts of carboxymethyl cellulose,
5 parts of neutral potassium aluminum silicate,
62 parts of kaolin;
c) 10 parts of 4-azido-2- (2'-cyanoprop-2'-ylamino) -
6-cyclopropylamino-s-triazine,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid formaldehyde
Condensate,
82 parts of kaolin.
The specified active ingredient is applied to the appropriate carrier materials (kaolin, chalk) and then mixed and ground. A wettable powder with excellent wettability and suspension properties is obtained. Suspensions of any desired active ingredient concentration can be obtained from such a wettable powder by diluting it with water.
paste
The following substances are used to produce a 45% gene paste:
45 parts of 4-azido-2- (2'-cyanoprop-2'-ylamino) -
6-cyclopropylamino-s-triazine,
5 parts sodium aluminum silicate,
14 parts of cetyl polyglycol ether (Genapol 0 080),
1 part cetyl polyglycol ether (Genapol 0 050),
2 parts spindle oil,
10 parts polyglycol (Carbowax>),
23 parts of water.
The active ingredient is intimately mixed and ground with the additives in suitable equipment. A paste is obtained from which suspensions of any desired concentration can be prepared by diluting with water.
Emulsion concentrate
To make a 10% emulsion concentrate
10 parts of 4-azido-2- (2'-cyanoprop-2'-ylamino) -
6-cyclopropylamino-s-triazine,
15 parts of oleyl polyglycol ether with 8 moles of ethylene oxide,
75 parts of isophorone mixed together. This concentrate can be diluted to suitable concentrations with water to form emulsions. Such emulsions are suitable for controlling weeds in crop plants.