DE2726016A1 - 4-Amino-3-methylthio-1,2,4-triazinone deriv. - useful as selective herbicides, desiccant and defoliant - Google Patents
4-Amino-3-methylthio-1,2,4-triazinone deriv. - useful as selective herbicides, desiccant and defoliantInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues 1.2.4-Triazinon-The present invention relates to a new 1.2.4-triazinone
derivat, Verfahren zu seiner lIerstellung, herbizide Mittel, welche als wirksame Komponente dieses 1.2.4-Triazinon-5-on-Derivat enthalten, sowie auch die Verwendung dieses 1.2.4-Triazinon-5-Derivats oder die es enthaltenden Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums Das neue Triazinonderiva1 entspricht der Formel Die Herstellung kann gemäss einem ven Dornow et al beschriebener Verfahren erfolgen (Der. 97, 2173 - 79, (1964)). Nach diesem Verfahren wird eine Alkyl oder Arylglyoxylsäure mit Thioc'irbohydrazid zu einem 6-aryl- oder alkyl-substituierten 4-Amino-3-thiono-1 .2.4-triazinon-5 kondensiert und anschliessend zum 3-Methylmereaptoderivat mittels eines Methylierungsmittels umgesetzt. Als Methylierungsmittel können Methyljodid, Methylbromid oder Dimethylsulfat im basischen Milieu verwendet werden.derivative, process for its production, herbicidal compositions which contain this 1,2.4-triazinon-5-one derivative as an effective component, and also the use of this 1,2,4-triazinon-5-derivative or the compositions containing it for combating undesirable Plant growth The new Triazinonderiva1 corresponds to the formula The production can take place according to a method described by Dornow et al (Der. 97, 2173-79, (1964)). According to this process, an alkyl or arylglyoxylic acid is condensed with thiocirbohydrazide to give a 6-aryl- or alkyl-substituted 4-amino-3-thiono-1,2,4-triazinon-5 and then converted to the 3-methylmereaptoderivat by means of a methylating agent. Methyl iodide, methyl bromide or dimethyl sulfate in a basic medium can be used as methylating agents.
Auf die vorliegende Erfindung übertragen läuft folgende Reaktion ab: + H2N-NH-CS-NH2 Statt der freien Saure können für die Kondensation mit dem Thiocarbonhydrazid auch Ester odr Amide eingesetzt werden.Applied to the present invention, the following reaction takes place: + H2N-NH-CS-NH2 Instead of the free acid, esters or amides can also be used for the condensation with the thiocarbon hydrazide.
Die Umsetzungen erfolgen vorzugsweise in polaren Lösungsmitteln, wie Methanol, Äthanol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Wasser oder Gemische derselben, bei Temperaturen, die zwischen 0°C und der dem Siedepunkt des Lösungsmittels oder der Gemische liegen.The reactions are preferably carried out in polar solvents, such as Methanol, ethanol, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, water or mixtures thereof, at temperatures between 0 ° C and the boiling point of the solvent or of the mixtures lie.
Die Umsetzungen des Thiocarbohydrazin mit den Amiden der (2.2-Dichlor-1-methylcyclopropyl)-glyoxylsäure, die auch substituiert sein können, efolgen in Gegenwert einer Säure, vorzugsweise Schwefelsäure oder Salzsäure, und zwar in einer Menge, die mindestens der äquivalenten Amidmenge entspricht.The reactions of thiocarbohydrazine with the amides of (2.2-dichloro-1-methylcyclopropyl) -glyoxylic acid, which can also be substituted, result in the equivalent of an acid, preferably Sulfuric acid or hydrochloric acid in an amount at least equal to that of the equivalents Amide amount corresponds.
Die Methylierung erfolgt in an sich bekannter Weise bevorzugt mit Methyljodid oder Methylbromid.The methylation is preferably carried out in a manner known per se Methyl iodide or methyl bromide.
Die (2.2-Dichlor-1-methylcyclopropyl)-glyoxylsäure kann zum Beispiel nach dem Verfahren der deutschen Patentanmeldung P 2708 185 durch Verseifen des entsprechenden Acylcyanides in Gegenwert eines organischen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches mit gasförmigem Chlorwasserstoff und dann bei einer Temperatur von -700C bis etwa +700C mit nasser und anschliessende saure oder alkalische Hydrolyse des erhaltenen Carbonsäureamides erhalten werden.The (2.2-dichloro-1-methylcyclopropyl) glyoxylic acid can, for example according to the method of German patent application P 2708 185 by saponifying the corresponding acyl cyanides in the equivalent of an organic solvent or solvent mixture with gaseous hydrogen chloride and then at a temperature of -700C to about + 700C with wet and subsequent acidic or alkaline hydrolysis of the carboxamide obtained can be obtained.
Die Acylcyanide sind ihrerseits aus den entsprechenden Acylhalogeniden erhältlich. Zum Beispiel kann man sie nach dem Verfahren der deutschen Patentanmeldung P 27 08 183.0 durch Umsetzung mit CuCN bei Temperaturen zwischen 50 und 1800C in einem Gemisch aus etwa 1 bis 10 Gew.-Teilen eines inerten Carbonsäurenitrils und etwa 0,5 bis 20 Gew.-Teilen eines inerten organischen Lösungsmittels, zum Beispiel Dioxan, eriialten. Nach der deutschen Patentanmeldung P 27 08 182.9 kann diese Herstellung aber auch so erfolgen, dass man ein Gemisch aus etwa 0,1 bis 5 Gew.-Teilen eines Alkalimetallcyanids und etwa 0,05 bis 2 Gew.-Teilen eines Kupfer-(I)-Salzes verwendet und ebenfalls in Gegenwart eines inerten Carbonsäurenitrils arbeitet.The acyl cyanides in turn are derived from the corresponding acyl halides available. For example, you can use the German patent application procedure P 27 08 183.0 by reaction with CuCN at temperatures between 50 and 1800C in a mixture of about 1 to 10 parts by weight of an inert carboxylic acid nitrile and about 0.5 to 20 parts by weight of an inert organic solvent, for example Dioxane. According to the German patent application P 27 08 182.9, this production can but also done so that a mixture of about 0.1 to 5 parts by weight of a Alkali metal cyanide and about 0.05 to 2 parts by weight of a copper (I) salt are used and also works in the presence of an inert carboxylic acid nitrile.
Das erfindungsgemässe 1.2.4-Triazin-5-on-Derivat der Formel I beeinflusst das Pflanzenwachstum und zeigt insbesondere ausgezeichnete herbizide Eigenschaften. Es dient vor allem der Unkrautbekämpfung, kann aber auch aufgrund seiner vorteilhaften austrocknenden und entblätternden Wirsamkeit als Erntehilfmittel in Kulturen wie Baumwolle oder Kartoffeln eingesetzt werden.The 1,2,4-triazin-5-one derivative of the formula I according to the invention influences plant growth and particularly shows excellent herbicidal properties. It is mainly used for weed control, but can also be beneficial because of its benefits drying and defoliant efficacy as harvesting aid in crops such as Cotton or potatoes can be used.
Bei der Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter zeigt der 1.irkstoff der Formel I selbst bei geringen Aufwandmengen eine hervorragende herbizide Wirkung auf unerwünschten Pflanzenwuchs unter deutlicher Schonung einer Reihe von Nutzpflanzenkulturen und ist darin strukturell ähnlichen bekannten 1.2.4-Triazin-5-on-Derivaten überraschend überlegen. Es werden dabei auch schwer bekämpfbare Unkrautar-ten erfasst.When combating monocotyledon and dicotyledon weeds, the 1st active ingredient shows of the formula I have an outstanding herbicidal action even at low application rates on unwanted vegetation with significant protection of a number of useful plant crops and therein is surprisingly structurally similar known 1,2,4-triazin-5-one derivatives think. It also includes weed species that are difficult to control.
Das erfindungsgemasse Triazinon besitzt sehr gute Eigenschaften gegen Gramineen, wie Hirse oder hirseartige Pflanzen, Ackerfuchsschwanz (Alopecurus sp.).The inventive triazinon has very good properties against Gramineae, such as millet or millet-like plants, black foxtail (Alopecurus sp.).
Die allgemeine Wirksamkeit der Triazinone ist bekannt, zum Beispiel die der Verbindung 4-Amio-6-t-buyl-3-methylthio-1.2.4-triazin-on-5. Von dieser unterscheidet sich die neue Verbindung vor allem im Vorauflaufversuch bei mittleren Konzentrationen dadurch, dass sie in einigen Nutzpflanzenkulturen, zum Beispiel in Mais, Soja, Roggen, Geste und Hafer, sehr viel selektiver wirkt.The general effectiveness of Triazinones is known, for example that of the compound 4-Amio-6-t-butyl-3-methylthio-1.2.4-triazin-one-5. Different from this the new compound was found primarily in the pre-emergence test at medium concentrations because they are found in some crops of useful plants, for example in maize, soy, rye, Gesture and oats, much more selective.
Die Aufbringung der vorliegenden Verbindung kamin in den üblichen Formulierungen mit gleich gutem Erfolg sowohl nach dem Auflaufen (postemergent) als auch insbesondere vor dem Auflaufen (preemergent) der Pflanzen erfolgen. Die Aufwandmengen für den erfindungsgemässen Wirkstoff können abhängig vo Einsatzzweck, Einsatzort, Kultur, Schadpflanzenarten und -besatz, klimatischen Verhältnissen etc. in breiten Grenzen schwanken und sind überraschend nieder. In leichten Böden wirkt das '£riazinon-Derivat gemäss vorliegender Erfindung im allgemeinen in Aufwandmengen schon ab 0,1 kg pro Hektar und wird vorzugsweise in Aufwandmengen von 0,5 bis 2,0 kg pro hektar eingesetzt; in schweren humusreichen und adsorptiven Böden sind höhere Aufwandmengen anzuwenden. Bei Aufwandmengen von 3,C kg pro Hektar und mehr tritt die totalherbizide Wirkung dieser Verbindung gegenüber der Selektivierung in den Vodergrund.The application of the present compound chimney in the usual Formulations with equally good success both after emergence (post-emergent) and especially before emergence (preemergent) of the plants. the Application rates for the active ingredient according to the invention can depend on the intended use, Place of use, culture, harmful plant species and population, climatic conditions, etc. fluctuate within wide limits and are surprisingly down. Works in light soils the riazinon derivative according to the present invention generally in application rates from 0.1 kg per hectare and is preferably used in amounts of 0.5 to 2.0 kg used per hectare; in heavy humus-rich and adsorptive soils are higher Apply application rates. With application rates of 3. C kg per hectare and more occurs the total herbicidal effect of this compound against the selectivation in the Foreground.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellungsverfahren für die neue Verbidung der Formel I. Die Temperaturen sind darin in Celciusgraden angegeben.The following examples illustrate the manufacturing processes for the new compound of formula I. The temperatures in it are in degrees Celsius specified.
Beispiel 1 a) Herstellung des 2.2-Dichlor-1-methyl-cyclopropylglyoxylsäureamids: Der aus Methylmethacrylat und Chloroform in hoher Ausbeute gerstellbare 2.2-Dichlor-1-methyl-cyclopropancarbonsäuremethyl ester wird mit KOH/CH3OH zur freien Säure verseift und diese mit Thionylchlorid in das Säurechlorid überführt. Anschliessend wird mit CuCN das entsprechende Säurecyanid hergestellt, das weiter zum Säureamid verseift wird.example 1 a) Preparation of 2.2-dichloro-1-methyl-cyclopropylglyoxylic acid amide: The 2.2-dichloro-1-methyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester, which can be prepared in high yield from methyl methacrylate and chloroform, is saponified with KOH / CH3OH to form the free acid and this is converted into the acid chloride with thionyl chloride . The corresponding acid cyanide is then produced with CuCN, which is then saponified to form the acid amide.
Weisse Kristalle, F. 92 bis 930C. White crystals, m.p. 92 to 930C.
b) Herstellung des 4-Amino-6-(2.2-Dichlor-1-methyl-cyclopropyl)-3-mercapto-1.2.4-triazin-5-ons: 196 g 2.2-Dichlor-1-methyl-cyclopropylglyoxylsäureamid gibt man in 1 000 ml 2n-lCOH und kocht unter Rückfluss. Innei-halb einer Stunde ist die theoretische Menge N113 freigesetzt. Die Temperatur wird nun auf 600C reduziert, dann trägt man unter Rühren 106 g Thiocarbohydrazid ein. Die Mischung wird mit Essigsäure auf pH 4 eingestellt und anschliessend auf 1000 C erhitzt. Nach 5 Minuten fallen Kristalle aus. ,Man erhitzt weitere 25 Minuten, kühlt ab, nutscht ab, wäscht und trocknet.b) Preparation of 4-amino-6- (2.2-dichloro-1-methyl-cyclopropyl) -3-mercapto-1.2.4-triazin-5-one: 196 g of 2,2-dichloro-1-methyl-cyclopropylglyoxylic acid amide are added to 1,000 ml of 2N-1COH and reflux. Within half an hour the theoretical amount is N113 released. The temperature is now reduced to 60 ° C., then carried with stirring 106 g of thiocarbohydrazide. The mixture is adjusted to pH 4 with acetic acid and then heated to 1000 C. Crystals precipitate after 5 minutes. , Man heats for another 25 minutes, cools, sucks off, washes and dries.
Fast weisse Kristalle, F. 258 bis 2590C. Almost white crystals, m.p. 258 to 2590C.
Menge: 243,5 g 4-Amino-6-(2.2-Dichlor-1-methyl-cyclopropyl) 3-mercapto-1.2.4-triazin-5-on, entsprechend 91.2 % d.Th. Quantity: 243.5 g of 4-amino-6- (2.2-dichloro-1-methyl-cyclopropyl) 3-mercapto-1.2.4-triazin-5-one, corresponding to 91.2% of theory
c) Herstellung des 4-Amino-6-(2.2-Dichlor-1-methyl-cyclopropyl)-3-mercapto-1.2.4-triazin-on-5 196 g 2.2-Dichlor-1-methyl-cyclopropylglyoxylsäureamid und 106 g Thiocarbohydrazid gibt man in 1,5 ltr. Wasser, das 70 ml konzentrierte Salzsäure (d: 1,17) enthält. Man erhitzt unter Rühren auf 1000C (Rückfluss). Nach 10 Minuten fallen Kristalle aus. Man kocht noch 1 Stunde, kühlt ab und arbeitet auf. Man erhält 238,5 g (4-Amino-6-(2.2-Dichlor-1-methylcyclopropyl)-3-mercapto-1.2.4-triazin-on-5, entsprechend 89,3 ffi d.Th., F. 257 bis 2580C.c) Preparation of 4-amino-6- (2.2-dichloro-1-methyl-cyclopropyl) -3-mercapto-1.2.4-triazin-one-5 196 g of 2,2-dichloro-1-methyl-cyclopropylglyoxylic acid amide and 106 g of thiocarbohydrazide are given in 1.5 ltr. Water containing 70 ml of concentrated hydrochloric acid (d: 1.17). The mixture is heated to 100 ° C. (reflux) while stirring. Crystals fall after 10 minutes the end. Cook for another hour, cool down and work up. 238.5 g of (4-amino-6- (2.2-dichloro-1-methylcyclopropyl) -3-mercapto-1.2.4-triazin-one-5, corresponding to 89.3 ffi d.Th., F. 257 to 2580C.
d) Herstellung des 4-Amino-6-(2.2-dichlor-1-methyl-cyclopropyl)-3-methylthio-1.2.4-triazin-5-ons 53,4 g 4-amino-6-(2.2-dichlor-1-methyl-cyclopropyl)-3-mer capto-1.2.4-triazin-on-5 löst man in einer Mischung von 200 ml 2n-NaOH und 150 ml C113011, filtriert und gibt 31 g Methyljodid hinzu. l)ie Mischung wird bei Zimmertemperatur 6 Stunden gerührt, dann wird der gebildete Niederschlag abgenutscht, gewaschen und getrocknet.d) Preparation of 4-amino-6- (2.2-dichloro-1-methyl-cyclopropyl) -3-methylthio-1.2.4-triazin-5-one 53.4 g of 4-amino-6- (2.2-dichloro-1-methyl-cyclopropyl) -3-mer capto-1.2.4-triazin-one-5 is dissolved in a mixture of 200 ml of 2N NaOH and 150 ml of C113011, filtered and add 31 g of methyl iodide. l) the mixture is stirred at room temperature for 6 hours, then the precipitate formed is filtered off with suction, washed and dried.
Ilellgelbe Kristalle, F. 133 bis 1340C. Menge: 52,8 g, entsprechend 94 d.Th. 4-Amino-5-(2.2-dichlor-1-methylcyclopropyl)-3-methylthio-1.2.4-triazin-5-on. Light yellow crystals, m.p. 133 to 1340C. Quantity: 52.8 g, accordingly 94 d.Th. 4-Amino-5- (2.2-dichloro-1-methylcyclopropyl) -3-methylthio-1.2.4-triazin-5-one.
Die herbizide Wirkung des erfindungsgemässen 1.2.4-Triazin-5-on-Derivats wurde durch folgende Versuche ermittelt: 1. Herbizide Wirkung bei Applikation der .v~irkstoffe vor dem Auflaufen der Pflanzen (pre-emergent).The herbicidal effect of the 1,2,4-triazin-5-one derivative according to the invention was determined by the following tests: 1. Herbicidal effect on application of the .active substances before the plants emerge (pre-emergent).
Im Gewächshaus wurden Testpflanzen in Kästen eingesät, und zwar Kulturpflanzen und mono- und dicotyledone Unkräuter. In the greenhouse, test plants were sown in boxes, namely crop plants and mono- and dicotyledon weeds.
Nach Einsaat wurden der Wirkstoff gemäss Formel I sowie ein handelsübliches Triazinonderivat als wässrig-äthanolische Dispersion aufgesprüht. Die Auswertung der erzielten Wirkung an den aufgelaufenen Pflanzen erfolgte 28 Tage nach der Applikation. Während des Versuches wurden die Pflanzen gleichmässig feucht gehalten. After sowing, the active ingredient according to formula I and a commercially available Triazinone derivative sprayed on as an aqueous-ethanolic dispersion. The evaluation the effect achieved on the emerged plants took place 28 days after application. The plants were kept evenly moist during the experiment.
Die Bonitierung erfolgte nach dem 6-er-Index: 1 Pflanzen ungeschädigt 2 Mässiger Wuchs 3 Pflanze kümmert 4 Leichter Schaden 5 Starker Schaden 6 Totalschaden 2. Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe nach dem Auflaufen der Pflanzen (post-emergent). The rating was based on the 6 index: 1 plants undamaged 2 Moderate growth 3 Plant takes care of 4 Light damage 5 Heavy damage 6 Total loss 2. Herbicidal effect when the active ingredients are applied after the plants have emerged (post-emergent).
In einem Gewächshaus wurden in Kästen gesäte und aufgeschossene Kulturpflanzen und Unkräuter im 4- bis 6-fllattstadium mit einer wässrig-äthanolischen Suspension gespritzt. Die Auswertung erfolgte 28 Tage nach der Behandlung. Die Boiiitierung erfolgte wie unter 1. angegeben. In a greenhouse, crops were sown and shot up in boxes and weeds in the 4- to 6-leaf stage with an aqueous-ethanolic suspension injected. The evaluation was carried out 28 days after the treatment. The Boiiitierung took place as indicated under 1..
Geprüfte Verbindungen: A: 4-Amino-6-t-butyl-3-methylthio-1.2.4-triazin-5-on
(vorbekynnt) B: Il-Amino-6-(2.2-Dichlor-1-methyl-cyclopropyl)-3-methylthio-1.2.4-triazin-5-on
(gemäss vorliegender Erfindung)
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittrl, Streumlttel, Granulate)wird der Wirkstoff mit festen Trägerstoffen vermischt. Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zweckmässig bis ca. 0,1 mm, für Streumittel ca. 0,075 bis 0,2 mm und fur Granulate 0,2 mm oder mehr Die Wirk toffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen hetragen in der Regel 0,5 bis 80%. Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die llaftfestigkei t des Wirkstoffs auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (llaft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten. For the production of solid processing forms (dust, litter, Granules) the active ingredient is mixed with solid carriers. The grain size the carrier material is expediently up to approx. 0.1 mm for dust and for grit approx. 0.075 to 0.2 mm and for granulates 0.2 mm or more The active ingredient concentrations in the solid forms of work-up, 0.5 to 80% are generally present. These mixtures The active ingredient can also be stabilized additives and / or nonionic anion-active and cation-active substances are added, which, for example, increase the oil strength Improve the active ingredient on plants and parts of plants (lubricants and adhesives) and / or better wettability (wetting agents) and dispersibility (dispersants) guarantee.
in Wassc.r dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestellten aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabiliserenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaumitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5-80%. Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man den Wirkstoff mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Antischaummittel kömmen zum Beispiel Silicone usw. in Frage. Der Wirkstoff wird mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrässe von 0,02-0,04 und bei Pasten von 0,003 mm nicht überschreitet. Zur herstellung vor Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Die Lösungsmittel müssen praktische geruchlos, nicht phytotoxisch, dem Wirkstoff gegenüber inert und nicht leicht brennbar sein. Active ingredient concentrates dispersible in Wassc.r, wettable powders (wettable powder), pastes and emulsion concentrates are agents that work with water can be diluted to any desired concentration. They ordered from active ingredient, Carrier material, optionally additives stabilizing the active substance, surface-active substances and antifoams and optionally solvents. The active ingredient concentration in these funds is 5-80%. The wettable powders and pastes are obtained by mixing the active ingredient with dispersants and powdery carriers mixed and ground in suitable devices until homogeneous. In some In some cases it is advantageous to use mixtures of different carriers. as Antifoam agents, for example, can be used with silicones, etc. The active ingredient will mixed, ground, sieved and strained with the additives listed above, that with wettable powders the solid part has a particle size of 0.02-0.04 and with pastes of 0.003 mm. For the preparation of emulsion concentrates and Pastes are used as dispersants, organic solvents, and water. the Solvents must be practically odorless, not phytotoxic, compared to the active ingredient inert and not easily flammable.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. hierzu wird der Wirkstoff der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Die Lösungen sollen den Wirkstoff in einem Konzentrationsbereich von 1-20% enthalten. The agents according to the invention can also be used in the form of solutions be applied. for this purpose, the active ingredient of general formula I is suitable organic solvents, solvent mixtures or water. The solutions should contain the active ingredient in a concentration range of 1-20%.
Granulat Zur Herstellung eines 5%-igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff gemäss Formel I 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Aethylenoxid 3,50 Teile Polyglykol ("Carbowax"R), 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).Granules The following are used to produce 5% granules Substances used: 5 parts of active ingredient according to formula I, 0.25 part of epichlorohydrin, 0.25 Parts of cetyl polyglycol ether with 8 moles of ethylene oxide, 3.50 parts of polyglycol ("Carbowax" R), 91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).
Die Aktivsubstanz wird im Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgeprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft:. The active ingredient is mixed in epichlorohydrin and made up of 6 parts Dissolved acetone, then polyglycol and cetyl polyglycol ether are added. The so The solution obtained is sprayed onto kaolin and then the acetone in vacuo evaporates :.
Spritzpulver Zur herstellung eines a) 50%-igen, b) 25%-igen und c) 10%-igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile Wirkstoff gemäss Formel I 5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat, 3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat 3:2:1, 20 Teile Kaolin 22 Teile Champagne-Kreide; b) 25 Teile des oben genannten Wirkstoffes 5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-Salz, 2,5 Teile Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat 0,5 Teile Carboxymethylcellulose, 5 Teile neutrales Kalium-Aluminiumsilikat, 62 Teile Kaolin; c) 1.0 Teile e des oi)en genannten Wirkstoffes 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.Spray powder For the production of a) 50%, b) 25% and c) 10% wettable powder, the following ingredients are used: a) 50 parts of active ingredient according to formula I 5 parts of sodium dibutylnaphthylsulphonate, 3 parts of naphthalenesulphonic acids-phenolsulphonic acids-formaldehyde condensate 3: 2: 1, 20 parts of kaolin, 22 parts of Champagne chalk; b) 25 parts of the above Active ingredient 5 parts of oleylmethyltauride sodium salt, 2.5 parts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate 0.5 parts carboxymethyl cellulose, 5 parts neutral potassium aluminum silicate, 62 Parts of kaolin; c) 1.0 part e of the above-mentioned active ingredient 3 parts mixture of Sodium salts of saturated fatty alcohol sulfates, 5 parts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate, 82 parts of kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechende Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschloessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spriztpulver von vorzuglicher benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden. Derartige Suspensionen können zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Baumwollpflanzungen verwendet werden. The active ingredient indicated is based on the appropriate carriers (Kaolin and chalk) drawn up and then mixed and ground. You get Injection powder with excellent wettability and suspension properties. From such wettable powders By diluting with water, suspensions of any desired concentration of active substance can be created can be obtained. Such suspensions can be used to control weeds and Weed grasses are used in cotton plantings.
Paste Zur Herstellung einer 45%-igen Paste werden folgende Stoffe verwendet: 45 Teile Wirkstoff gemäss Formel. I 5 Teile Natriumaluminiumsilikat, 14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Aethylenoxid, 1 Teil Cetylpolyglykoläther mit 5 Mol Aethylenoxid, 2 Teile Spindeelöl, 10 Teile Polyglykol (CarbowaxR), 23 Teile Wasser.Paste The following substances are used to produce a 45% paste used: 45 parts of active ingredient according to the formula. I 5 parts of sodium aluminum silicate, 14 parts of cetyl polyglycol ether with 8 moles of ethylene oxide, 1 part of cetyl polyglycol ether with 5 moles of ethylene oxide, 2 parts of spindle oil, 10 parts of polyglycol (Carbowax®), 23 Share water.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeig neten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen. The active ingredient is mixed with the additives in devices suitable for this purpose intimately mixed and ground. A paste is obtained from which, by diluting it make suspensions of any desired concentration with water.
Emulsionskonzentrat Zur Herstellung eines 10%-igen Emulsionskonzentrates werden 10 Teile Wirkstoff gemäss Formel I 15 Teile Oleylpolyglykoläther mit 8 Mol Aethylenoxyd, 75 Teile Isophoren (3,5,5-Trimethylcyclohex-2-en-1-on) Emulsionen vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden.Emulsion concentrate For the production of a 10% emulsion concentrate 10 parts of active ingredient according to formula I 15 parts of oleyl polyglycol ether with 8 mol Ethylene oxide, 75 parts of isophores (3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one) emulsions mixed. This concentrate can be mixed with water to form emulsions at suitable concentrations be diluted.
Solche Emulsionen eignen sich zur n und Kart von UnIr.äutern in Kulturpflanzen, wie z.B. Soyabohnen und Kartoffeln etc.Such emulsions are suitable for the removal and mapping of common herbs in cultivated plants, such as soybeans and potatoes etc.
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0033476A2 (en) * | 1980-01-31 | 1981-08-12 | Bayer Ag | Process for the preparation of 4-amino-6-tert.butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)one |
EP0035708A2 (en) * | 1980-03-08 | 1981-09-16 | Bayer Ag | Process for the preparation of 4-amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-one |
EP0041177A1 (en) * | 1980-05-29 | 1981-12-09 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 4-amino-6-tertiary-butyl-3-mercapto-1,2,4-triazin-5-one |
EP0049416A2 (en) * | 1980-10-02 | 1982-04-14 | Bayer Ag | Substituted 6-halogen-tertiary-butyl-1,2,4-triazin-5-ones, process for their preparation and their application as herbicides |
EP0058885A2 (en) * | 1981-02-23 | 1982-09-01 | Degussa Aktiengesellschaft | Herbicidal 4-amino-6-(2-chloro-1-methyl-cyclopropyl)-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one |
EP0074539A1 (en) * | 1981-09-07 | 1983-03-23 | Bayer Ag | Azomethines of 4-amino-6-halogen-tert.butyl-1,2,4-triazin-5-ones, process for their preparation and their use as herbicides |
EP0130518A1 (en) * | 1983-07-02 | 1985-01-09 | Bayer Ag | 6-Cyclobutyl-1,2,4-triazin-5-one |
-
1977
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Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0033476A2 (en) * | 1980-01-31 | 1981-08-12 | Bayer Ag | Process for the preparation of 4-amino-6-tert.butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)one |
EP0033476A3 (en) * | 1980-01-31 | 1981-11-25 | Bayer Ag | Process for the preparation of 4-amino-6-tert.butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4h)one |
EP0035708A2 (en) * | 1980-03-08 | 1981-09-16 | Bayer Ag | Process for the preparation of 4-amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-one |
EP0035708A3 (en) * | 1980-03-08 | 1981-11-18 | Bayer Ag | Process for the preparation of 4-amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4h)-one |
EP0041177A1 (en) * | 1980-05-29 | 1981-12-09 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 4-amino-6-tertiary-butyl-3-mercapto-1,2,4-triazin-5-one |
EP0049416A2 (en) * | 1980-10-02 | 1982-04-14 | Bayer Ag | Substituted 6-halogen-tertiary-butyl-1,2,4-triazin-5-ones, process for their preparation and their application as herbicides |
EP0049416A3 (en) * | 1980-10-02 | 1982-07-28 | Bayer Ag | Substituted 6-halogen-tertiary-butyl-1,2,4-triazin-5-ones, process for their preparation and their application as herbicides |
US4386953A (en) | 1980-10-02 | 1983-06-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active substituted 6-halogeno-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-ones |
EP0058885A2 (en) * | 1981-02-23 | 1982-09-01 | Degussa Aktiengesellschaft | Herbicidal 4-amino-6-(2-chloro-1-methyl-cyclopropyl)-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one |
EP0058885A3 (en) * | 1981-02-23 | 1982-10-27 | Degussa Aktiengesellschaft | Herbicidal 1,2,4-triazin-5-ones |
EP0074539A1 (en) * | 1981-09-07 | 1983-03-23 | Bayer Ag | Azomethines of 4-amino-6-halogen-tert.butyl-1,2,4-triazin-5-ones, process for their preparation and their use as herbicides |
EP0130518A1 (en) * | 1983-07-02 | 1985-01-09 | Bayer Ag | 6-Cyclobutyl-1,2,4-triazin-5-one |
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