Herbizides Mittel
Die vorliegende Anmeldung betrifft herbizide Mittel, die als Wirkstoffe neue s-Triazin-Derivate enthalten.
Es sind aus der Literatur, z. B. aus dem schweiz.
Patent Nr. 337019 4-Methoxy-2,6-diamino-s-triazine bereits bekanntgeworden.
Das erfindungsgemässe Mittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens ein 4-Methoxy-2,6-diamino-s-triazin der Formel I
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in der R l-Cyanoäthyl-(l), l-Cyanoprop-(l)-yl, 2-Cyanobut (2)-yl oder 2-Cyanopent-(3)-yl und n Null oder 1 bedeuten, gegebenenfalls in Mischung mit für die Unkrautbekämpfung geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln und gegebenenfalls anderen bioziden Wirkstoffen, enthält.
Diese neuen Triazin-Derivate können erhalten werden, indem man ein Chlor-bis-amino-s-triazin der Formel II
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in der R und n die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Alkalimethylat, vorzugsweise Natriummethylat, umsetzt. Statt des genannten Alkoholates kann auch das entsprechende Alkalimetallhydroxid mit Methanol verwendet werden.
Die neuen s-Triazine der Formel I zeigen sehr gute herbizide Eigenschaften und sind zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern bestens geeignet. Gegenüber den bisher aus der Reihe der Triazine bekanntgewordenen Herbiziden besitzen die neuen s-Triazine ein wesentlich breiteres Wirkungsspektrum. Sie zeichnen sich weiterhin durch einen schnelleren Wirkungseintritt und eine geringe Phytotoxizität gegenüber einzelnen Kulturpflanzen aus. Besonders hervorzuheben ist die gute Herbizid-Wirkung auf schwer bekämpfbaren Unkräutern und Ungräser, wie zum Beispiel auf Kamille, Hirsearten und Doldengewächse. Daher eignen sich die erfindungsgemässen Wirkstoffe besser zur totalen Unkrautbekämpfung als bisher bekannte und dafür eingesetzte Triazine, wie z. B. das bekannte 4-Methoxy2,6-bis-isopropylamino-s-triazin.
Die folgenden Versuche dienen zur Veranschaulichung der herbiziden Wirkung der neuen s-Triazin Derivate.
a) Keimtest
Der Wirkstoff wird mit einem inerten Träger (Talk) im Mengenverhältnis 1: 9 vermischt und das so erhaltene 10 Sie Präparat mit Gartenerde vermischt. Anwendungs-Konzentration 0,5 g pro Liter Erde. Die Erde wird in Saatschalen gefüllt und als Testpflanzen werden Hafer, Raygras, Senf und Wicke eingesät. Die Beurteilung erfolgt 20 Tage nach der Saat und wird nach dem lOer Index ausgedrückt:
Es bedeuten:
10 = keine Schädigung, wie unbehandelte Kon trollpflanzen,
9-1 = Zwischenstufen der Schädigung,
0 = Pflanze abgestorben.
b) Kontakttest
Saatschalen mit Gartenerde werden mit Hafer und Senf besät. Der Wirkstoff wird als Spritzbrühe, hergestellt aus einer 25 %igen Emulsion, in einer Konzentration von 0,5 g Wirkstoff in 100 ml Wasser pro m9 appliziert, wenn der Senf im 4-6 Blatt-Stadium steht.
Die Beurteilung erfolgt 14 Tage nach der Behandlungund wird nach dem lOer Index ausgedrückt.
Keimtest Kontakttest
Verbindung (Wirkung nach 20 Tagen) (Wirkung nach 14 Tagen)
Hafer Raygras Senf Wicke Hafer Senf 4-Methoxy-2-[2'-cyanobut-(2')-ylamino] 6-cyclopropyl- 0 0 0 0 0 0 amino-s-triazin 4-Methoxy-2-I3 '-cyanopent-(3 ')-ylamino]-6-cyclopropyl- 0 0 0 0 0 0 amino-s-triazin 4-Methoxy-2-[1'-cyanoprop-(1')-ylamino]-6-cyclo- 0 0 0 0 0 0 propylamino-s-triazin 4-Methoxy-2-[2'-cyanoprop-(2')-ylamino]-6-cyclo- 0 0 0 0 0 0 propylamino-s-triazin 4-Methoxy-2-[2'-cyanoprop-(2')-ylamino]-6-(2"-methyl- 0 0 0 0 0 0 cyclopropylamino)-s-triazin
Zur Herstellung von herbiziden Mitteln werden die Wirkstoffe mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln vermischt.
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums der erfindungsgemässen Triazinderivate kann man diesen Mitteln noch andere Herbizide zumisehen, beispielsweise Herbizide aus der Reihe der Triazine, wie andere Halogen-diamino-s-triazine, Alkoxyund Alkylthio-diamino-s-triazine, Triazole, Diazine wie Uracile, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäuren, Aryloxyalkancarbons äuren, Hydrazide, Amide, Nitrile und Ester solcher Carbonsäuren, Carbaminsäureund Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe usw.
Das folgende Beispiel beschreibt die Herstellung der neuen s-Triazine. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel I
In eine Lösung von 2,2 g Natrium in 250 ml absolutem Methanol werden 12,0 g 2-Chlor-4-[l-cyanoäthyl (l')-amino]-6-cyclopropylamino-s-triazin eingetragen und 18 Stunden am Rückfluss erhitzt. Anschliessend wird das Methanol abdestilliert und der Rückstand in 600 ml Wasser gegossen. Die wässrige Lösung wird dann mehrmals mit Essigsäureäthylester extrahiert. Nach dem Neutralwaschen und Trocknen wird das Lösungsmittel abdestilliert.
Der Rückstand wird mit Petroläther verrieben, abgetrennt und getrocknet. Das 2-[1'-Cyanoäthyl-(1')- amino]-6-cyclo-propylamino-4-methoxy-s-triazin hat den Schmelzpunkt 125-2270.
Auf dem im vorangehenden Beispiel beschriebenen Weg wurden unter Verwendung äquimolarer Mengen Natrium-methylat und des entsprechenden 4-Chlor-2,6bis-amino-s-triazins, die in der folgenden Tabelle aufgeführten s-Triazine erhalten:
Schmelzpunkt
Verbindung in o 4-Methoxy-2-[2'-cyanoprop-(2')-ylamino]- ( 1 "-methylcyclopropylamino)-s-triazin 4-Methoxy-2-[2'-cyanoprop-(2')-ylamino]
6-(2"-methylcyclopropylamino)-s-triazin 104-105 4-Methoxy-2-[2'-cyanobut-(2')-ylamino]-
6-cyclopropylamino-s-triazin
Schmelzpunkt Verbindung in o C in 0 4-Methoxy-2-[2'-cyanoprop-(2')-ylamino]
6-cyclopropylamino-s-triazin 131-133 4-Methoxy-2-[3'-cyanopent-(3')-ylamino]-
6-cyclopropylamino-s-triazin 121-123 4-Methoxy-2-[ l'-cyanoprop-(l')-ylamino]-
6-cyclopropylamino-s-triazin
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Die Herstellung erfindungsgemässer herbizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: feste Aufarbeitungsformen: Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate; in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen; flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Streumittel etwa 0,075 bis 0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr. Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen in der Regel 0,5 bis 80cd. Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, sowie anionenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, das heisst Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate, stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5-80 %.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Antischaummittel kommen z. B. Silicone in Frage. Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02-0,04 mm und bei den Pasten von 0,003 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet.
Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich von 1-20S enthalten.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I und anderen Herbiziden, z. B. auch Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw., enthalten.
Im folgenden werden Aufarbeitungsformen dieser Wirkstoffe beschrieben. Sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, bedeuten Teile Gewichtsteile.
Beispiel 2
Granulat
Zur Herstellung eines 5 %gen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile 4-Methoxy-2-[1'-cyanoprop-(1')- ylamino]-6-cyclopropylamino- s-triazin,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyglykol ( Carbowax ),
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Beispiel 3
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50 %gen, b) 25 %gen und c) 10 %eigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile 4-Methoxy-[l'-cyanoäthyl-(l)-amino]-
6-cyclopropylamino-s-triazin
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfons äuren-Phenolsulfon säuren-Formaldehyd-Kondensat
3:2:1(0,5),
22 Teile Champagne-Kreide,
20 Teile Kaolin; b) 25 Teile 4-Methoxy-2-[2'-cyanoprop-(2')- ylamino]-6-cyclopropylamino-s-triazin,
5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-Salz,
2,5 Teile Naphthalinsulfons äure-Formaldehyd
Kondensat,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminiumsilikat,
62 Teile Kaolin;
c) 10 Teile 4-Methoxy-[2'-cyanoprop-(2') ylamino] -6-cyclopropylamino-s-triazin,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättig ten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfons äure-Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin, Kreide) aufgezogen und an schliel3end vermischt und vermahlen. Man erhält ein Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus einem solchen Spritzpulver können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder ge wünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden.
Beispiel 4
Paste
Zur Herstellung einer 45%gen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile 4-Methoxy-2-[ 1 -cyanoäthyl-( 1')-aminoj- cyclopropylamino-s-triazin,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykoläther (Genapol 0 080),
1 Teil Cetylpolyglykoläther (Genapol 0 050),
2 Teile Spindelöl,
10 Teile Polyglykol ( Carbowax ),
23 Teile Wasser.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.
Beispiel 5
Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 10 %igen Emulsionskonzentrates werden
10 Teile 4-Methoxy-2-[2'-cyanoprop-(2')- ylamino]-6-cyclopropylamino-s-triazin,
15 Teile Oleylpolyglykoläther mit 8 Mol Athylen oxid,
75 Teile Isophoron miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen.
Herbicidal agent
The present application relates to herbicidal compositions which contain new s-triazine derivatives as active ingredients.
There are from the literature, e.g. B. from Switzerland.
Patent No. 337019 4-Methoxy-2,6-diamino-s-triazine has already become known.
The agent according to the invention is characterized in that it contains at least one 4-methoxy-2,6-diamino-s-triazine of the formula I as the active component
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in which R is l-cyanoethyl- (l), l-cyanoprop- (l) -yl, 2-cyanobut (2) -yl or 2-cyanopent- (3) -yl and n is zero or 1, optionally in a mixture with for weed control suitable carrier substances and / or distribution agents and optionally other biocidal active ingredients.
These new triazine derivatives can be obtained by adding a chloro-bis-amino-s-triazine of the formula II
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in which R and n have the meanings given under formula I, with an alkali metal methylate, preferably sodium methylate. Instead of the alcoholate mentioned, the corresponding alkali metal hydroxide with methanol can also be used.
The new s-triazines of the formula I show very good herbicidal properties and are ideally suited for combating weeds and grass weeds. Compared to the herbicides previously known from the triazine series, the new s-triazines have a much broader spectrum of activity. They are also distinguished by a more rapid onset of action and low phytotoxicity towards individual crops. Particularly noteworthy is the good herbicidal effect on weeds and grass weeds that are difficult to control, such as chamomile, millet species and umbelliferous plants. Therefore, the inventive active ingredients are better suited for total weed control than previously known and used triazines, such as. B. the well-known 4-methoxy2,6-bis-isopropylamino-s-triazine.
The following experiments serve to illustrate the herbicidal effect of the new s-triazine derivatives.
a) germination test
The active ingredient is mixed with an inert carrier (talc) in a ratio of 1: 9 and the resulting 10% preparation is mixed with garden soil. Application concentration 0.5 g per liter of soil. The soil is filled into seed trays and oats, ryegrass, mustard and vetch are sown as test plants. The assessment is made 20 days after sowing and is expressed according to the 10er index:
It means:
10 = no damage, like untreated control plants,
9-1 = intermediate stages of damage,
0 = plant dead.
b) contact test
Seed trays with garden soil are sown with oats and mustard. The active ingredient is applied as a spray mixture, made from a 25% emulsion, at a concentration of 0.5 g of active ingredient in 100 ml of water per m9 when the mustard is in the 4-6 leaf stage.
The assessment is made 14 days after the treatment and is expressed according to the 10 index.
Germ test contact test
Compound (effect after 20 days) (effect after 14 days)
Oat ryegrass mustard vetch oat mustard 4-methoxy-2- [2'-cyanobut- (2 ') -ylamino] 6-cyclopropyl- 0 0 0 0 0 0 amino-s-triazine 4-methoxy-2-13' -cyanopent - (3 ') -ylamino] -6-cyclopropyl-0 0 0 0 0 0 amino-s-triazine 4-methoxy-2- [1'-cyanoprop- (1') -ylamino] -6-cyclo-0 0 0 0 0 0 propylamino-s-triazine 4-methoxy-2- [2'-cyanoprop- (2 ') -ylamino] -6-cyclo- 0 0 0 0 0 0 propylamino-s-triazine 4-methoxy-2- [2'-cyanoprop- (2 ') -ylamino] -6- (2 "-methyl- 0 0 0 0 0 0 cyclopropylamino) -s-triazine
To produce herbicidal agents, the active ingredients are mixed with suitable carriers and / or distribution agents.
To widen the spectrum of activity of the triazine derivatives according to the invention, other herbicides can be added to these agents, for example herbicides from the triazine series, such as other halo-diamino-s-triazines, alkoxy and alkylthio-diamino-s-triazines, triazoles, diazines such as uracils, aliphatic Carboxylic acids and halocarboxylic acids, halogenated benzoic acids and phenylacetic acids, aryloxyalkanecarboxylic acids, hydrazides, amides, nitriles and esters of such carboxylic acids, carbamic and thiocarbamic esters, ureas, etc.
The following example describes the preparation of the new s-triazines. The temperatures are given in degrees Celsius.
Example I.
12.0 g of 2-chloro-4- [l-cyanoethyl (l ') -amino] -6-cyclopropylamino-s-triazine are introduced into a solution of 2.2 g of sodium in 250 ml of absolute methanol and refluxed for 18 hours heated. The methanol is then distilled off and the residue is poured into 600 ml of water. The aqueous solution is then extracted several times with ethyl acetate. After washing until neutral and drying, the solvent is distilled off.
The residue is triturated with petroleum ether, separated off and dried. 2- [1'-Cyanoethyl- (1 ') -amino] -6-cyclo-propylamino-4-methoxy-s-triazine has a melting point of 125-2270.
In the way described in the previous example, using equimolar amounts of sodium methylate and the corresponding 4-chloro-2,6bis-amino-s-triazine, the s-triazines listed in the following table were obtained:
Melting point
Compound in o 4-methoxy-2- [2'-cyanoprop- (2 ') - ylamino] - (1 "-methylcyclopropylamino) -s-triazine 4-methoxy-2- [2'-cyanoprop- (2') - ylamino]
6- (2 "-methylcyclopropylamino) -s-triazine 104-105 4-methoxy-2- [2'-cyanobut- (2 ') -ylamino] -
6-cyclopropylamino-s-triazine
Melting point compound in o C in 0 4-methoxy-2- [2'-cyanoprop- (2 ') - ylamino]
6-cyclopropylamino-s-triazine 131-133 4-methoxy-2- [3'-cyanopent- (3 ') - ylamino] -
6-cyclopropylamino-s-triazine 121-123 4-methoxy-2- [l'-cyanoprop- (l ') - ylamino] -
6-cyclopropylamino-s-triazine
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The herbicidal compositions according to the invention are prepared in a manner known per se by mixing and grinding active ingredients of the general formula I with suitable carriers, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients. The active ingredients can be present and used in the following working-up forms: solid working-up forms: litter, granules, coated granules, impregnation granules and homogeneous granules; Active substance concentrates dispersible in water: wettable powders, pastes, emulsions; Liquid preparation forms: solutions.
The active ingredients are mixed with solid carriers for the production of solid forms (litter, granules). The grain size of the carrier materials is about 0.075 to 0.2 mm for grit and 0.2 mm or more for granules. The active ingredient concentrations in the solid preparation forms are usually 0.5 to 80cd. These mixtures can also be added to stabilize the active ingredient and / or nonionic and anionic substances, which, for example, improve the adhesion of the active ingredients to plants and parts of plants (adhesives and adhesives) and / or better wettability (wetting agents) and dispersibility (dispersants) guarantee.
Active substance concentrates which are dispersible in water, that is to say wettable powders, pastes and emulsion concentrates, are agents which can be diluted with water to any desired concentration. They consist of active ingredient, carrier, optionally additives stabilizing the active ingredient, surface-active substances and anti-foaming agents and optionally solvents. The concentration of active ingredients in these agents is 5-80%.
The wettable powders and pastes are obtained by mixing the active ingredients with dispersants and pulverulent carriers in suitable devices until homogeneous and grinding. As antifoam agents such. B. Silicones in question. The active ingredients are mixed, ground, sieved and passed with the additives listed above in such a way that the solid portion of the wettable powders does not exceed a particle size of 0.02-0.04 mm and of the pastes of 0.003 mm. Dispersants, organic solvents and water are used to produce emulsion concentrates and pastes.
The solvents must be practically odorless, non-phytotoxic, inert to the active ingredients and not easily flammable.
The agents according to the invention can also be used in the form of solutions. For this purpose, the active ingredient or several active ingredients of the general formula I are dissolved in suitable organic solvents, solvent mixtures or water. The solutions should contain the active ingredients in a concentration range of 1-20S.
Other biocidal active ingredients can be admixed with the agents according to the invention described. In addition to the compounds of general formula I mentioned and other herbicides, e.g. B. also contain insecticides, fungicides, bactericides, fungistatic agents, bacteriostatic agents or nematocides to broaden the spectrum of activity. The agents according to the invention can also contain plant fertilizers, trace elements, etc.
Work-up forms of these active ingredients are described below. Unless expressly stated otherwise, parts mean parts by weight.
Example 2
granules
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts of 4-methoxy-2- [1'-cyanoprop- (1 ') -ylamino] -6-cyclopropylamino-s-triazine,
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 part of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts polyglycol (Carbowax),
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).
The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyglycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.
Example 3
Wettable powder
To produce a) 50% gene, b) 25% gene and c) 10% own wettable powder, the following ingredients are used: a) 50 parts of 4-methoxy- [l'-cyanoethyl- (l) -amino] -
6-cyclopropylamino-s-triazine
5 parts of sodium dibutylnaphthylsulfonate,
3 parts of naphthalenesulfonic acid-phenolsulfonic acids-formaldehyde condensate
3: 2: 1 (0.5),
22 parts of champagne chalk,
20 parts of kaolin; b) 25 parts of 4-methoxy-2- [2'-cyanoprop- (2 ') -ylamino] -6-cyclopropylamino-s-triazine,
5 parts of oleyl methyl tauride sodium salt,
2.5 parts of naphthalenesulfonic acid formaldehyde
Condensate,
0.5 parts of carboxymethyl cellulose,
5 parts of neutral potassium aluminum silicate,
62 parts of kaolin;
c) 10 parts of 4-methoxy- [2'-cyanoprop- (2 ') ylamino] -6-cyclopropylamino-s-triazine,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid formaldehyde
Condensate,
82 parts of kaolin.
The specified active ingredient is applied to the appropriate carrier materials (kaolin, chalk) and then mixed and ground. A wettable powder with excellent wettability and suspension properties is obtained. Suspensions of any desired active ingredient concentration can be obtained from such a wettable powder by diluting it with water.
Example 4
paste
The following substances are used to produce a 45% gene paste:
45 parts of 4-methoxy-2- [1 -cyanoethyl- (1 ') - aminoj-cyclopropylamino-s-triazine,
5 parts sodium aluminum silicate,
14 parts of cetyl polyglycol ether (Genapol 0 080),
1 part cetyl polyglycol ether (Genapol 0 050),
2 parts spindle oil,
10 parts polyglycol (Carbowax),
23 parts of water.
The active ingredient is intimately mixed and ground with the additives in suitable equipment. A paste is obtained from which suspensions of any desired concentration can be prepared by diluting with water.
Example 5
Emulsion concentrate
To make a 10% emulsion concentrate
10 parts of 4-methoxy-2- [2'-cyanoprop- (2 ') -ylamino] -6-cyclopropylamino-s-triazine,
15 parts of oleyl polyglycol ether with 8 moles of ethylene oxide,
75 parts of isophorone mixed together. This concentrate can be diluted to suitable concentrations with water to form emulsions. Such emulsions are suitable for controlling weeds in crop plants.