Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Reaktivfarbstoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer reaktiver Anthrachinonfarbstoffe der Formel
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hierin bedeuten R1 einen 1-4 Kohlenstoffatome ent haltenden Alkylrest, vorzugsweise CH3- oder
C2H3-, oder ein Halogenatom vorzugsweise Br oder
Cl, R einen 1-4 Kohlenstoffatome enthaltenden Al kylrest, vorzugsweise CH:oder C > H5-, R3 Wasser stoff oder einen Alkylrest. vorzugsweise CH3- oder C.
> H.-, und A einen Arylenrest; Y steht für eine -SO. oder -CO-Gruppe oder für eine einfache
Bindung; Z bedeutet einen 5- oder 6-gliedrigen hetero cyclischen Ring, der mindestens einen beweglichen
Substituenten trägt, oder eine Gruppe, die einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring enthält, der mindestens einen beweglichen Substituenten aufweist; oder Z steht für einen aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest mit mindestens einem reaktiven Substituenten oder einer reaktiven Gruppe; R steht für H oder einen 1-2 C-Atome enthaltenden Alkylrest.
Als bewegliche (Reaktiv-)Substituenten kommen in erster Linie Halogenatome, wie Cl und Br, Alkylsulfonyl-, Aralkylsulfonaly-, Arylsulfonyl-, Alkyloxy-, Aryloxy-, Alkylmercapto-, Ammonium-, Hydraziniumund abspaltbare Sulfonsäuregruppen in Betracht.
Geeignete heterocyclische Reste Z sind, wenn Y = -SO ist, zum Beispiel: 2-Chlorthiazol-1.3-yl-4, 2 Chlorthiazol-1.3-yl-5, 2.4-Dichlorpyrimidin-1.3-yl-5, 2 Chlorbenzthiazol- 1.3-yl-5- oder -yl-6, 2-Methylsulfonylbenzthiazol-1.3-yl-5 oder -yl-6, 2-Chlorbenzoxazol- 1.3-yl-5 oder -yl-6, 2.3-Dichlorchinoxalin-yl-6, 2.4-Dichlorchinazolin-yl-6 oder -yl-7, 1.4-Dichlorphthalazinyl-6, 2-, 3- oder 4- (4'.5'-Dichlorpyridazon-6'-yl-1')- phenyl-.
Für den Fall, dass Y = -CO- ist, sind beispielsweise folgende Reste Z zu erwähnen: 2-Chlor-4-methyl thiazol-1.3-yl-5, 2-Chlorbenzthiazol-1.3-yl-5 oder -yl-6, 2-Methylsulfonyl- benzthiazol-1.3-yl-5 oder -yl-6, 2 Chlorbenzoxyzol-1.3-yl-5 oder -yl-6, 2.3-Dichlorchinoxalin-yl-6, 1 .4-Dichlorphthalazinyl-6, 2-, 3- oder 4 (4'.5'-Dichlorpyridazon-6'-yl-1')- phenyl-, /?-(4',5'-Dich- lorpyridazon-6'-yl-1')-äthyl-, N-Oxyd des 4 Chlor- oder 4-Nitrochinolin-yl-5 .
Wenn Y eine einfache Bindung ist, kann Z beispielsweise sein: 2.4-Dichlor-sym. -triazin-yl-6, 2-Monochlor6-amino-sym. -triazin-yl-4, 2-Monochlor-6-alkylamino- oder -6-alkoxy-sym. -triazin-yl-4 (Alkyl = niederer Alkylrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen), 2-Monochlor-6alkyl (1-2 C) mercapto-sym. -triazin-yl-4, 2-Monochlor-6-arylamino- oder 6-(Sulfoarylamino)- oder 6 (Carboxyarylamino)-sym. -triazin-yl-4, 2-Monochlor-6aryloxy- oder 6-(Sulfoaryloxy)- oder 6-(Carboxyaryloxy)- sym. -triazin-yl-4, 2-Monochlor-6-thioaryl- oder 6-Sulfothioaryl- sym.-triazin-yl-4 (Aryl = Phenylrest und substituierte Phenylreste), 2.5.6-Trichlorpyrimidin-yl-4, 2.6-Dichlorpyrimidin-yl-4, 2-Methylsulfonyl-6-methylpyrimidin-yl-4, 2-Methylsulfonyl-5- chlor-6-methylpyrimidin-yl-4, 2,6-Dichlor-5-cyan- oder 5-carboxyoder 5-carbalkoxy- pyrimidin-yl-4.
Geeignete aromatische Reste mit mindestens einer reaktiven Gruppe oder einem reaktiven Substituenten sind, wenn Y = SO oder -CO- ist: 4-Fluor-3 nitrophenyl-1; 4-Chlor-3-nitrophenyl-1; 4-Fluor-3-methylsufonylphenyl-1; 4-Chlor-3-methylsulfonylphenyl 1.
Geeignete aliphatische oder araliphatische Reste Z mit mindestens einer reaktiven Gruppe oder einem reaktiven Substituenten sind, wenn Y = -SO2- ist, zum Beispiel: -CW--CHCl, -CH=CH, -CH -CH2-O-SO3H (bzw. deren Alkalisalze), -CH CH2-SO2-CH3, -CH2-CH2-O-SO2-CH3 oder
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und -CH2-CH2-SSO3H (bzw. deren Alkalisalze) und wenn Y = -CO- ist, zum Beispiel: -CH2-CH2-Cl, -CH=CH2, -CH2 -Cl, -CH2-CH2-SO2CH3, -CHCffSO2Cb'H5.
Unter den angeführten Gruppen von Reaktivresten bzw. -substituenten Y-Z sind besonders bevorzugt: 2,4-Dichlor-sym. -triazinyl-6; 2-Monochlor-4-methoxyoder phenoxy-sym. -triazin-yl-6; 2-Monochlor-4-(o-, moder p-Sulfophenyl)-amino-sym. -triazin-yl-6; 2-Monochlor-4-amino- oder 4-phenylamino-sym. -triazin-yl-6; 2, 5, 6-trichlorpyrimidin-yl-4; 2, 3-Dichlorchinoxalincarbonyl-6 oder -sulfonyl-6; 1,4-Dichlorphthalazincarbonyl-6; 2-Chlorbenzthiazol-sulfonyl-5 oder -6; 2-Methylsulfonylbenzthiazol-sulfonyl-5- oder -6; 2-Chlorbenzthiazolcarbonyl-5 oder -6; 2-Methylsulfonyl-benzthiazolcarbonyl-5 oder -6; co-(4', 5'-Dichlorpyridazon6'-yl-1')- äthylcarbonyl und 1-(4',5'-Dichlorpyridazon- 6'-yl-1 )-phenylcarbonyl-4.
Als Arylenreste A sind beispielsweise zu erwähnen:
Phenylen-1.2, -1.3 oder -1.4, 4-Chlorphenylen-1.3, Toluylen-2.4, 4-Sulfophenylen-1 .3, 2-Sulfophenylen1.4.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anthrachinonsulfamid der Formel
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mit einem Sulfonsäurehalogenid der Formel
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worin Hal für ein Halogenatom, vorzugsweise für -Cl oder Br steht, kondensiert, oder dass man ein Sulfonsäurehalogenid der Formel
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mit einem Amid der Formel
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kondensiert.
Günstige Bedingungen für diese Umsetzungen sind
Temperaturen zwischen 20 und 55 C und pH-Bereiche zwischen 7 und 9,5.
Die verfahrensgemäss erhältlichen Farbstoffe sind neu. Sie eignen sich vorzüglich als Reaktivfarbstoffe zum
Färben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien, wie nativer und regenerierter Cellulose, nach den hierfür bekannten Techniken, z. B. nach dem Klotz-Kaltverweil-Verfahren, Klotz-Dämpf-Verfahren, Klotz-Ther mofixier-Verfahren und zum Färben aus langer Flotte.
Man arbeitet hierbei im allgemeinen in Gegenwart alkalischer Mittel.
Die Farbstoffe eignen sich gleichfalls zum Färben von amidgruppenhaltigen Materialien, wie Wolle, Seide und synthetischen Superpoylamiden.
Insbesondere auf cellulosehaltigen Textilmaterialien ergeben die Farbstoffe äusserst wertvolle Färbungen und Drucke, die sich durch ihre brillanten rotstichig blauen Farbtöne und sehr guten Echtheiteigenschaften. insbesondere Nassechtheiten, auszeichnen.
In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile; die Temperaturangaben sind Celsiusgrade.
Beispiel I
50 Teile 1-Amino-4-[2'.6'- dimethyl-(3' + 4')- sulfamido]-phenylaminoantrachinon-2- sulfonsäure werden bei 45 in 1500 Teilen Wasser gelöst. indem man durch Zugabe von verdünnter Natronlauge einen pH-Wert von 9,5-10,0 einstellt. Zu der kräftig gerührten Lösung werden 46 Teile 3-(2'.5'.6'-Trichlorpyrimidinyl-4')-aminobenzol- 1-sulfochlorid und 2 Teile Chlorbenzol gegeben. Durch Zutropfen von in Natronlauge wird im Reaktionsgemisch obiger pH-Wert aufrecht erhalten.
Nach 5 bis 6 Stunden ist die Umsetzung beendet.
Nun wird das Chlorbenzol durch Einleiten eines kräftigen Luftstromes vertrieben und die noch warme Farbstofflösung von geringen Resten des Sulfochlorids abgesaugt.
Man lässt die auf 202 abgekühlte Farbstofflösung in 2300 Teile gesättigte Kaliumchloridlösung eintropfen und setzt gleichzeitig noch 380 Teile festes Kaliumchlorid in dem Masse zu der entstehenden Farbstoffsuspension zu, wie man die Farbstofflösung eintropft.
Der ausgefällte Farbstoff wird abgesaugt, mit 1000 Teilen gesättigter Kaliumchloridlösung gewaschen und im Vakuum bei 40-500 getrocknet. Man erhält 80 Teile Farbstoff, der den Formeln
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entspricht und auf Baumwolle oder Zellwolle nach dem Klotz-Dämpf- oder Klotz-Thermofixierverfahren bnllan- te rotstichig blaue Färbungen ergibt.
Beispiel 2
40 Teile l-Amino-4-[2'.6'- dimethyl-(3' + 4')-sul famido]-phenylaminoanthrachinon- 2-sulfonsäure werden in 1500 Teilen Wasser bei 40C durch Neutralisation gelöst. Man stellt einen pH-Wert von 9,0-9,5 ein und gibt zu der kräftig gerührten Lösung 44 Teile 3-(2'.3' Dichlorchinoxalin-6-carbonyl)- aminobenzol- I-sulfo- chlorid und 2 Teile Chlorbenzol. Durch Zutropfen von In Natronlauge wird die bei der Umsetzung freiwerdende Säure so abgestumpft, dass im Reaktionsgemisch ein pH-Wert von 9,0-9,5 erhalten bleibt.
Wenn die Umsetzung beendet ist, wird das Chlorbenzol durch einen Luftstrom vertrieben und die erhalte n Farbstofflösung von Resten der Reaktivkomponente geklärt. Durch Eintropfen der Farbstofflösung in 2500 Teile gesättigter Natriumchloridlösung wird der Farbstoff aus.yeFalzen dann abgesaugt und mit 1000 Teilen 15 0 obiger Natriumchloridlösung gewaschen. Durch Trocknen des Niederschlages im Vakuum bei 40 erhält man 65 Teile eines Farbstoffes. der Baumwolle z. B. im Ausziehverfahren in klarem, rotstichig blauem Ton färbt und der den Formeln
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entspricht.
Reaktivfarbstoffe analoger Konstitution erhält man.
wenn man die in der Tabelle aufgeführten Sulfonamidgruppen enthaltenden Farbstoffkomponenten der Spalte A mit den einen reaktiven Rest enthaltenden Sulfochloriden der Spalte B umsetzt.
Tabelle I
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Process for the preparation of anthraquinone reactive dyes
The invention relates to a process for the preparation of new reactive anthraquinone dyes of the formula
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R 1 here denotes an alkyl radical containing 1-4 carbon atoms, preferably CH 3 or
C2H3, or a halogen atom, preferably Br or
Cl, R an alkyl radical containing 1-4 carbon atoms, preferably CH: or C> H5-, R3 hydrogen or an alkyl radical. preferably CH3 or C.
> H.-, and A is an arylene radical; Y stands for a -SO. or -CO group or for a simple
Binding; Z denotes a 5- or 6-membered heterocyclic ring which has at least one mobile ring
Carries substituents, or a group which contains a 5- or 6-membered heterocyclic ring which has at least one mobile substituent; or Z is an aliphatic, araliphatic or aromatic radical with at least one reactive substituent or group; R stands for H or an alkyl radical containing 1-2 C atoms.
Possible mobile (reactive) substituents are primarily halogen atoms, such as Cl and Br, alkylsulfonyl, aralkylsulfonyl, arylsulfonyl, alkyloxy, aryloxy, alkylmercapto, ammonium, hydrazinium and removable sulfonic acid groups.
Suitable heterocyclic radicals Z are, when Y = -SO, for example: 2-chlorothiazol-1.3-yl-4, 2 chlorothiazol-1.3-yl-5, 2.4-dichloropyrimidin-1.3-yl-5, 2 chlorobenzothiazol- 1.3- yl-5- or -yl-6, 2-methylsulfonylbenzthiazol-1.3-yl-5 or -yl-6, 2-chlorobenzoxazol-1.3-yl-5 or -yl-6, 2.3-dichloroquinoxalin-yl-6, 2.4- Dichloroquinazolin-yl-6 or -yl-7, 1,4-dichlorophthalazinyl-6, 2-, 3- or 4- (4'.5'-dichloropyridazon-6'-yl-1 ') -phenyl-.
In the event that Y = -CO-, the following radicals Z should be mentioned, for example: 2-chloro-4-methylthiazol-1.3-yl-5, 2-chlorobenzothiazol-1.3-yl-5 or -yl-6, 2-methylsulfonyl-benzthiazol-1,3-yl-5 or -yl-6, 2 chlorobenzoxyzol-1,3-yl-5 or -yl-6, 2,3-dichloroquinoxalin-yl-6, 1,4-dichlorophthalazinyl-6, 2-, 3- or 4 (4'.5'-dichloropyridazon-6'-yl-1 ') - phenyl-, /? - (4', 5'-dichloropyridazon-6'-yl-1 ') - ethyl- , N-oxide of 4 chloro- or 4-nitroquinolin-yl-5.
For example, if Y is a single bond, Z can be: 2,4-dichloro-sym. -triazin-yl-6, 2-monochlor6-amino-sym. -triazin-yl-4, 2-monochloro-6-alkylamino- or -6-alkoxy-sym. -triazin-yl-4 (alkyl = lower alkyl radical with 1-2 carbon atoms), 2-monochloro-6alkyl (1-2 C) mercapto-sym. -triazin-yl-4, 2-monochloro-6-arylamino- or 6- (sulfoarylamino) - or 6 (carboxyarylamino) -sym. -triazin-yl-4, 2-monochloro-6aryloxy- or 6- (sulfoaryloxy) - or 6- (carboxyaryloxy) - sym. -triazin-yl-4, 2-monochloro-6-thioaryl- or 6-sulfothioaryl- sym .-triazin-yl-4 (aryl = phenyl radical and substituted phenyl radicals), 2.5.6-trichloropyrimidin-yl-4, 2.6-dichloropyrimidin-yl-4, 2-methylsulfonyl-6-methylpyrimidin-yl-4, 2-methylsulfonyl- 5-chloro-6-methylpyrimidin-yl-4, 2,6-dichloro-5-cyano- or 5-carboxy or 5-carbalkoxypyrimidin-yl-4.
Suitable aromatic radicals with at least one reactive group or one reactive substituent when Y = SO or -CO- are: 4-fluoro-3 nitrophenyl-1; 4-chloro-3-nitrophenyl-1; 4-fluoro-3-methylsufonylphenyl-1; 4-chloro-3-methylsulfonylphenyl 1.
Suitable aliphatic or araliphatic radicals Z with at least one reactive group or one reactive substituent are, if Y = -SO2-, for example: -CW - CHCl, -CH = CH, -CH -CH2-O-SO3H (resp. their alkali salts), -CH CH2-SO2-CH3, -CH2-CH2-O-SO2-CH3 or
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and -CH2-CH2-SSO3H (or their alkali salts) and if Y = -CO-, for example: -CH2-CH2-Cl, -CH = CH2, -CH2 -Cl, -CH2-CH2-SO2CH3, - CHCffSO2Cb'H5.
Among the groups of reactive radicals or substituents Y-Z mentioned, the following are particularly preferred: 2,4-dichloro-sym. -triazinyl-6; 2-monochloro-4-methoxy or phenoxy-sym. -triazin-yl-6; 2-monochloro-4- (o-, moder p-sulfophenyl) -amino-sym. -triazin-yl-6; 2-monochloro-4-amino- or 4-phenylamino-sym. -triazin-yl-6; 2, 5, 6-trichloropyrimidin-yl-4; 2,3-dichloroquinoxaline carbonyl-6 or -sulfonyl-6; 1,4-dichlorophthalazine carbonyl-6; 2-chlorobenzothiazole-sulfonyl-5 or -6; 2-methylsulfonylbenzthiazole-sulfonyl-5- or -6; 2-chlorobenzothiazolecarbonyl-5 or -6; 2-methylsulfonyl-benzothiazolecarbonyl-5 or -6; co- (4 ', 5'-dichloropyridazon6'-yl-1') -ethylcarbonyl and 1- (4 ', 5'-dichloropyridazon-6'-yl-1) -phenylcarbonyl-4.
Examples of arylene radicals A include:
Phenylene-1.2, -1.3 or -1.4, 4-chlorophenylene-1.3, toluylene-2.4, 4-sulfophenylene-1 .3, 2-sulfophenylene 1.4.
The process according to the invention is characterized in that an anthraquinone sulfamide of the formula
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with a sulfonic acid halide of the formula
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where Hal is a halogen atom, preferably -Cl or Br, condensed, or that one is a sulfonic acid halide of the formula
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with an amide of the formula
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condensed.
Favorable conditions for these conversions are
Temperatures between 20 and 55 C and pH ranges between 7 and 9.5.
The dyes available according to the process are new. They are particularly suitable as reactive dyes for
Dyeing and printing of cellulose-containing materials, such as native and regenerated cellulose, according to the known techniques, e.g. B. after the Klotz-Kaltverweil-process, Klotz-Steaming process, Klotz-Ther mofixier process and for dyeing from long liquor.
One works in general in the presence of alkaline agents.
The dyes are also suitable for dyeing materials containing amide groups, such as wool, silk and synthetic superpoylamides.
In particular, on cellulose-containing textile materials, the dyes produce extremely valuable dyeings and prints, which are distinguished by their brilliant reddish blue shades and very good fastness properties. especially wet fastness properties.
In the following examples, parts stand for parts by weight; the temperature data are degrees Celsius.
Example I.
50 parts of 1-amino-4- [2'.6'-dimethyl- (3 '+ 4') - sulfamido] -phenylaminoantraquinone-2-sulfonic acid are dissolved in 1500 parts of water at 45 °. by adding dilute sodium hydroxide solution to a pH of 9.5-10.0. 46 parts of 3- (2'.5'.6'-trichloropyrimidinyl-4 ') aminobenzene-1-sulfochloride and 2 parts of chlorobenzene are added to the vigorously stirred solution. The above pH value is maintained in the reaction mixture by adding dropwise sodium hydroxide solution.
The reaction has ended after 5 to 6 hours.
The chlorobenzene is now expelled by introducing a strong stream of air and the still warm dye solution is suctioned off from small residues of the sulfochloride.
The dye solution, cooled to 202, is added dropwise to 2300 parts of saturated potassium chloride solution and at the same time 380 parts of solid potassium chloride are added to the resulting dye suspension at the same rate as the dye solution is added dropwise.
The precipitated dye is filtered off with suction, washed with 1000 parts of saturated potassium chloride solution and dried in vacuo at 40-500. 80 parts of dye corresponding to the formulas are obtained
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and produces bright reddish-tinged blue dyeings on cotton or rayon using the pad-steaming or pad-thermofixing process.
Example 2
40 parts of l-amino-4- [2'.6'-dimethyl- (3 '+ 4') - sul famido] -phenylaminoanthraquinone-2-sulfonic acid are dissolved in 1500 parts of water at 40 ° C. by neutralization. A pH of 9.0-9.5 is set and 44 parts of 3- (2'.3 'dichloroquinoxaline-6-carbonyl) aminobenzene-I-sulfochloride and 2 parts of chlorobenzene are added to the vigorously stirred solution . By adding dropwise sodium hydroxide solution, the acid released during the reaction is blunted in such a way that a pH of 9.0-9.5 is maintained in the reaction mixture.
When the reaction has ended, the chlorobenzene is expelled by a stream of air and the resulting dye solution is cleared of residues of the reactive component. By dripping the dye solution into 2500 parts of saturated sodium chloride solution, the dye from.yeFalzen is then filtered off with suction and washed with 1000 parts of the above sodium chloride solution. Drying the precipitate in vacuo at 40 gives 65 parts of a dye. the cotton z. B. in the exhaust process in a clear, reddish blue tone and the formulas
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corresponds.
Reactive dyes of analogous constitution are obtained.
if the dye components of column A containing sulfonamide groups listed in the table are reacted with the sulfochlorides of column B containing a reactive radical.
Table I.
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