CH490800A - New biocidal agent in a commercial form and its use - Google Patents

New biocidal agent in a commercial form and its use

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CH490800A
CH490800A CH1596367A CH1596367A CH490800A CH 490800 A CH490800 A CH 490800A CH 1596367 A CH1596367 A CH 1596367A CH 1596367 A CH1596367 A CH 1596367A CH 490800 A CH490800 A CH 490800A
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CH
Switzerland
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sep
radical
aliphatic
compound
biocidal agent
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Application number
CH1596367A
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German (de)
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Henry Dr Martin
Dieter Dr Duerr
Alfons Dipl Ing Che Lukaszczyk
Otto Dr Rohr
Adolf Dr Hubele
Stefan Dr Janiak
Georg Dr Pissiotas
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Ciba Geigy
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Description

  

  



  Neues biozides Mittel in handelsfähiger Form und seine Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein biozides Mittel in   handelsfähiger    Form, welches als Wirkstoff   minde-    stens eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 enthält, worin Y Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Jod, A und X Sauerstoff oder Schwefel, B ein gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes   Kohlenwasserstoff-Radikal,    wobei   n = 1    ist, oder A Sauerstoff, B die Gruppierung  /  -N=C  \ wobei   n = 1    ist, oder worin A eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, wobei n = o ist, bedeuten, sowie gegebenenfalls noch einen oder mehrere der folgenden Zusätze :

     Lösungs-,    Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungsmittel sowie ausserdem noch andere bekannte biozide Mittel.



   Die durch die Formel   (I)    definierten Wirkstoffe stellen demnach a) Carbamate, b) Harnstoffe oder c) Oximcarbamate dar.



   Im Falle a) kann das Radikal B ein gegebenenfalls substituierter, gesättigter oder ungesättigter aliphatischer, araliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Rest sein. So kann B zum Beispiel einen einfachen Alkylrest, wie Methyl,   Athyl,    Propyl, Isopropyl, Butyl, Allyl, oder einen ungesättigten aliphatischen Rest, wie   Allyl-,    Butinyl usw., darstellen. B kann auch verschiedene Substituenten enthalten, wie Halogenatome, Nitrogruppen, substituierte Aminogruppen, Cyano-, Rhodano-, Carbalkoxy-, Carbonsäureamid.
Die Carbamate der Untergruppe a) können durch die allgemeine Formel
EMI1.2     
 charakterisiert werden, worin X und Y die bereits definierte Bedeutung zukommt und Ri ein gegebenenfalls substituiertes aliphatisches, araliphatisches, aromatisches oder heterocyclisches Radikal bedeutet.



   In den Harnstoffen der Untergruppe b) kann die Aminogruppe unsubstituiert oder aber durch aliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste substituiert sein. Die Aminogruppe kann aber auch Bestandteil eines Heterocyclus sein, also beispielsweise Aziridin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, N'-Alkyl-oder N'-phenyl-piperazin, Azepin, Piperidon, Dioxopiperazin usf. bedeuten. Sie kann aber auch durch die Hydroxylaminogruppe-die auch veräthert sein kann-ersetzt sein.



   Die Untergruppe   b)    kann somit durch die allgemeine Formel
EMI1.3     
 charakterisiert werden, worin X und Y die bereits definierte Bedeutung zukommt,   R,    Wasserstoff, die Hydroxyl-oder die Alkoxygruppe, eine Acylgruppe oder eine aliphatische Gruppe darstellt und   R3 eine    gegebenenfalls substituierte aliphatische, aromatische oder heterocyclische Gruppe bedeutet oder worin   R,    und   R,,,    zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatom einen 5-bis   7,liedrigen    Heterocyclus bedeuten, mit der Massgabe,   daB    beide Reste   R,    und   R : s-wenn      Y = H-nicht    zugleich Methylreste darstellen dürfen.



  Dabei kommt den Verbindungen der Formel 
EMI2.1     
 besondere Bedeutung als Herbizide und Bakterizide zu, während Verbindungen der Formel
EMI2.2     
 insektizide, bakterizide und chemotherapeutische, insbesondere coccidiostatische   und vermizide    Eigenschaften aufweisen. In den Formeln   IIIa    und IIIb haben X und Y die schon beschriebene Bedeutung, während   R4    für Wasserstoff, den Hydroxyl-oder Alkoxyrest oder einen aliphatischen Rest, R5 für einen aliphatischen Rest, Ro für Wasserstoff und   R7    für einen gegebenenfalls substituierten Phenyl-oder   Phenylalkylrest    stehen.

   Stellt   R7    einen substituierten Phenyl-oder Phenylalkylrest dar, so können beispielsweise mit Dimethylformamid oder 2-Hydroxy-4, 6-dimethylpyrimidin Addukte gebildet werden. Unter die Formeln   (IIIa)    und (IIIb) fallen insbesondere Verbindungen der Formeln
EMI2.3     

In diesen Formeln bedeutet Z Wasserstoff oder Chlor ; A'Wasserstoff oder Methyl ;

   A"einen Alkyl-, Alkenyl-oder Alkinylrest mit   1    bis 8
Kohlenstoffatomen, den Methoxy-oder einen Acyl rest mit   1    bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei der Rest
EMI2.4     
 auch für den Morpholino-oder Isomorpholinorest stehen kann ;   B'Wasserstoff,-CF3,-CH3,-Cl    oder-Br ;   B"Wasserstoff,-CF8,-Cl,-Br,-NO2    oder den p-Ni trophenoxyrest und B"'die gleiche Bedeutung wie   B'hat    und n für   0    oder   1    steht.



   Die allfälligen Substituenten in   R3    können die gleiche Bedeutung haben, wie sie oben für B beschrieben wurde.



   Falls   R3    eine aliphatische Gruppe bedeutet, kann diese z. B. Aminogruppen, substituierte Aminogruppen, wie acylierte Aminogruppen enthalten, wobei dann der folgende Sonderfall möglich ist :
EMI2.5     
   Rn    bedeutet dabei einen aliphatischen Rest von 2-14 Kohlenstoffatomen.



   Die Oximcarbamate der Untergruppe c) kann man durch die allgemeine Formel
EMI2.6     
 charakterisieren, worin X und Y die bereits definierte Bedeutung zukommt. In der Gruppierung     /  -N==C     \ ist mindestens eine der beiden freien Valenzen mit einem aliphatischen, araliphatischen, oder aromatischen Rest und die andere Valenz auch mit Wasserstoff abgesättigt, oder worin die beiden Valenzen mit dem Kohlenstoff zusammen zu einem 5-bis 7gliedrigen carbo-oder heterocyclischen Ring geschlossen sein können.



   Die Wirkstoffe der Formeln   I-IV    sind bisher in der Literatur nicht beschrieben. Die Erfindung bezieht sich deshalb auch auf die neuen Verbindungen der Formeln   I-IV    sowie gegebenenfalls auf deren Addukte, insbesondere mit Dimethylformamid oder 4, 6-Dimethyl2-hydroxypyrimidin.



   Die neuen Mittel, welche die Wirkstoffe der Formel   (I)    enthalten, wirken allgemein mikrobizid. Sie können zum Schutze z. B. von Holz, Wolle, Papier, Häuten, Kunststoffen, Kunstfasern, Gummi, Farbstoffen oder -pasten, Baumaterialien,   Klebstoffmassen, Ölen,    Wachsen, Kork, Kosmetica, Waschmitteln, gegen den Verderb durch Bakterien und Pilze oder zur nicht indu  striellen    Behandlung von Textilien verwendet werden.



   Des weiteren wirken die neuen Mittel gegen Mottenfrass, als Frassmittel im Pflanzenschutz, als Mittel gegen   Leberegel,    Nematoden, Anophelen (Larven), als Holzschutzmittel im Vorratsschutz, als Saatgutbeizen, als Antikariesmittel, als Chemosterilisantien, gegen Mollusken, Lampreten,   Röhrenwürmer,    Muscheln, Algen, Hydroiden, Wasser-und   Landschnecken,    Termiten, Zekken, Amoeben,   Schistosomen,    Salmonellen, Trichomonaden, Filarien, Protozoen, Plasmodien, Trematoden, Pflanzenpathogene, Viren usf.



   Wie bereits oben erwähnt, weisen die neuen Carbanilsäurederivate gemäss vorliegender Erfindung eine ausgeprägte Wirkung gegen schädliche Organismen des Pflanzen-und Tierreiches auf. Insbesondere sind die neuen Verbindungen wirksam gegen Bakterien, Pilze, Pilzsporen,   Würmer,    Insekten, Schnecken usw. Die erfindungsgemässen Carbanilsäurederivate besitzen somit eine breitgestreute Wirkung als   Schädlingsbekämpfungs-    mittel.



   Hierbei erweist es sich als besonders vorteilhaft,   dal3    die neuen Carbanilsäurederivate sowohl gegenüber Nutzpflanzen als auch gegenüber Warmblütern, bei den Konzentrationen, wie sie für den antiparasitären Einsatz erforderlich sind, keine giftigen Nebenerscheinungen aufweisen. Dadurch ist die Verwendung der neuen Carbanilate zur Bekämpfung von schädlichen Organismen auf breiter Basis möglich, z. B. im Pflanzenschutz, Holzschutz, zur Konservierung der verschiedensten technischen Produkte, zum Schutze von Fasermaterialien gegen schädliche Mikroorganismen und zum Konservieren landwirtschaftlicher Produkte.



   Von besonderer Bedeutung ist dabei,   dal3    die erfindungsgemässen Carbanilsäurederivate auch in Gegenwart von   Eiweisskörpern    und Seifen ihre bakterizide und fungizide Wirksamkeit nicht verlieren. Die neuen Verbindungen weisen keinen störenden Eigengeruch auf.



   Als Beispiel für die Anwendung der neuen Verbindungen im Pflanzenschutz sei die Behandlung von Pflanzensamen und von ganz oder teilweise entwickelten Pflanzen sowie des Bodens, in dem die Pflanzen wachsen, gegen schädliche Organismen, insbesondere gegen schädliche Pilze, Pilzsporen, Bakterien, Nematoden und Insekten, genannt, wobei wiederum das Fehlen von phytotoxischen Nebenwirkungen bei den wirksamen Konzentrationen der neuen Schutzstoffe hervorzuheben ist.



   Unter den technischen Produkten, welche mit Hilfe der neuen Carbanilsäurederivate konserviert bzw. desinfiziert werden, seien die folgenden als Beispiele herausgegriffen :    Veredelungsmittel,    Leime, Bindemittel, Anstrichmittel, Verdickungsmittel, Farb-bzw. Druckpasten und ähnliche Zubereitungen auf der Basis von organischen und anorganischen Farbstoffen bzw. Pigmenten, auch solche, welche als Beimischungen Casein oder andere organische Verbindungen enthalten. Auch Wand-und Deckenanstriche, z. B. solche, die ein   eiweisshaltiges    Farbbindemittel enthalten, werden durch einen Zusatz der neuen Verbindungen vor dem Befall durch   Schäd-    linge geschützt.



   Auch in der Zellstoff-und Papierindustrie können die neuen Carbanilsäurederivate als Konservierungsmittel eingesetzt werden, u. a. zur Verhütung der be  kannten, durch Mikroorganismen    hervorgerufenen Schleimbildung in den zur Papiergewinnung verwendeten Apparaturen.



   Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, z.   B.    schädlichen Pilzen, Pilzsporen, Bakterien,   Würmern,    Vertretern der Ordnung Acarina und Insekten, welche als aktiven Bestandteil mindestens ein Carbanilsäurederivat der allgemeinen Formel (I) enthalten sowie gegebenenfalls ausserdem noch mindestens einen der folgenden Zusätze :   Lösungs-,    feste, flüssige oder gasförmige Verdünnungs-, Haft-, Emulgier-, Dispergier-, Reinigungs-, Netz-, oder weitere Schädlingsbekämpfungsmittel, wie Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Akarizide, Insektizide sowie Düngemittel.



   Je nach der Art der Zusätze, mit denen die neuen Carbanilate in den erfindungsgemässen Mitteln kombiniert werden, erhält man Zusammensetzungen, welche zur Reinigung oder Desinfektion besonders geeignet sind.



   So gelangt man z. B. durch Kombination der erfindungsgemässen Carbanilsäurederivate mit wasch-bzw. oberflächenaktiven Stoffen zu Wasch-und Reinigungsmitteln mit ausgezeichneter antibakterieller bzw. antimykotischer Wirkung. Die Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)    können z. B. in Seifen eingearbeitet werden oder mit seifenfreien, wasch-bzw.   oberfiächen-    aktiven Stoffen kombiniert werden.



   Als Beispiele für   seifenfreie    waschaktive Verbindungen, welche mit den neuen Carbanilsäurederivaten im Gemisch verwendet werden können, seien z. B. genannt : Alkylarylsulfonate, Tetrapropylbenzolsulfonate, Fettal  koholsulfonate,    Kondensationsprodukte aus Fettsäuren und Methyltaurin, Kondensationsprodukte aus Fettsäure mit oxyäthansulfonsauren Salzen,   Fettsäure-Eiweiss--    Kondensationsprodukte, primäre Alkylsulfonate ; nichtionogene Produkte, z. B. Kondensationsprodukte aus Alkylphenolen und Alkylenoxyden, sowie kationaktive Verbindungen. Die neuen Carbanilsäurederivate können auch in Grobwaschmitteln, etwa zusammen mit einem kondensierten Phosphat, z.

   B. 20-50   %    Alkalitripolyphosphat, aber auch in Gegenwart eines organischen lyophilen Polymeren, das Schmutztragevermögen der Waschflotte erhöhenden Stoffes, z. B. eines Alkalisalzes der Carboxymethylcellulose, verwendet werden.



   Die antibakterielle bzw. antimykotische Wirksamkeit der neuen Carbanilsäurederivate erleidet dabei durch den Zusatz von Reinigungsmitteln, z. B. von anionaktiven, kationaktiven oder   nichtionogenen    Produkten, nicht nur keine Beeinträchtigung, sondern es wird in vielen Fällen durch eine derartige Kombination eine überraschende Wirkungssteigerung erzielt.



   Die solcherart gewonnenen Reinigungsmittel mit desinfizierender Wirkung können z. B. in der Wäscherei eingesetzt werden. Dabei ist von Vorteil, dass die neuen Harnstoffe, in entsprechender Konzentration angewandt, aus der   Waschflotte-ja    sogar aus blosser   Seifenlösung-    auf das Fasergut aufziehen und demselben eine dauerhafte antibakterielle und antimykotische Ausrüstung verleihen. Derart behandelte Textilien weisen auch einen Schutz gegen das Auftreten von   Schweissgeruch,    wie er durch Mikroorganismen verursacht wird, auf. Sie können ausser in der Wäscherei z. B. auch als Industriereiniger oder als Haushaltreinigungsmittel eingesetzt werden sowie im Lebensmittelgewerbe, z. B. Molkereien, Brauereien, Schlachthöfen und in der Landwirtschaft.



   Auch als Bestandteil von Zubereitungen, welche dem Zwecke der Reinigung bzw. Desinfektion in Spitälern und in der medizinischen Praxis dienen, können die vorliegenden Verbindungen eingesetzt werden, so z. B. bei der Reinigung von   Krankenwäsche,    Räumen und Apparaten ; die neuen Verbindungen können dabei, falls nötig, mit anderen Desinfektionsmitteln kombiniert' werden, wodurch den jeweils vorliegenden   Anforderun-    gen für die Reinigung bzw. Desinfektion entsprochen werden kann. Die Tatsache, dass die neuen   Carbanil-    säurederivate ihre Wirksamkeit gegen Mikroorganismen auch in Gegenwart von Blut bzw. Serum nicht verlieren, ist dabei von besonderer Bedeutung.



   Als Zusätze mit biozider Wirkung, welche in den erfindungsgemässen Mitteln ausser den Carbanilaten der allgemeinen Formel   (I)    vorhanden sein können, seien beispielsweise genannt : 3,   4-Dichlorbenzylalkohol,    Ammoniumverbindungen, wie z. B. Diisobutylphenoxy  äthoxyäthyl-dimethylbenzylammoniumchlorid,    Cetylpyridiniumchlorid, Cetyl-trimethylammoniumbromid,   halo-    genierte Dioxydiphenylmethane,   Tetramethylthiuramdi-    sulfid, 2,   2-Thio-bis- (4, 6-dichlorphenol),    ferner organische Verbindungen, welche die   Thiotrichlormethyl-    gruppe enthalten, Salicylanilide, Dichlorsalicylanilide, Dibromsalicylanilide, Tribromsalicylanilid, Dichlorcya  nursäure,    Tetrachlorsalicylanilide,

   aliphatische Thiuramsulfide, Hexachlorophen-2, 4,   4'-Trichlor-2'-hydroxy-      diphenyläther.   



   Die erfindungsgemässen Mittel mit desinfizierender Wirkung können weiterhin als Zusätze Antioxydantien, Lichtschutzmittel, optische Aufheller,   Enthärtungsmittel,    Riechstoffe usw. enthalten.



   Entsprechend ihren vielseitigen   Anwendungsmög-    lichkeiten können die erfindungsgemässen Mittel, welche die Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)    enthalten, in den verschiedenartigsten Anwendungsformen vorliegen, z. B. als   stückförmige,    halbfeste und flüssige Seifen, als Pasten, Pulver, Emulsionen, Suspensionen, Lösungen, in organischen Lösungsmitteln, als Sprays, Puder, Granulate, Stifte, Haut-und Rasiercremen, Mundwasser, flüssige, halbfeste oder feste Zahnpasten und andere Zahnpflegemittel, in Haarshampoos und anderen Haarpflegemitteln.



   Die Wirkung der erfindungsgemässen Mittel gegen schädliche Organismen des Tier-und Pflanzenreiches bleibt auch erhalten, wenn die Mittel in   Formkörpem    aus Kunststoffen eingearbeitet werden. Bei Verwendung von Weichmachern ist es vorteilhaft, den bioziden Zusatz dem Kunststoff im Weichmacher gelöst bzw. dispergiert zuzusetzen. Zweckmässig ist für eine möglichst gleichmässige Verteilung im Kunststoff Sorge zu tragen.



  Die Kunststoffe mit keimwidrigen Eigenschaften können für Gebrauchsgegenstände aller Art, bei denen eine   vor-    beugende Wirksamkeit gegen verschiedenste Keime, wie z. B. Fäulnisbakterien, erwünscht ist, Verwendung finden, so z. B. in   Fussmatten,    Handgriffen, Armaturen an Türen, Sitzgelegenheiten, Trittrosten in Schwimmbädern, Wandbespannungen, insbesondere in Krankenhäusern usw. Durch Einverleibung in entsprechende Wachsund Bohnermassen erhält man Boden-und   Möbel-    pflegemittel mit desinfizierender und insektizider Wirkung.



   Als Stoffe mit besonders interessanten Eigenschaften seien beispielsweise die folgenden Harnstoffe erwähnt :
EMI4.1     
 starke herbizide Wirksamkeit
EMI4.2     
 starke Wirkung gegen Anopheles-Larven
EMI4.3     
 starke herbizide Wirkung
EMI4.4     
 starke herbizide Wirkung
EMI4.5     
 starke herbizide Wirkung
EMI4.6     
 starke bakterizide Wirkung
EMI4.7     
 starke bakterizide Wirkung
EMI4.8     
 Insektizid bzw. Frassgift gegen pflanzenfressende Raupen
EMI4.9     
 starke insektizide Wirkung, z. B.

   Aedes aegypti
EMI4.10     
 starke Schutzwirkung gegen Mottenfrass
EMI4.11     
 starke Schutzwirkung gegen pflanzenpathogene Pilze 
EMI5.1     
 Frassgift
Die neuen Verbindungen der Formel   (I)    können wie folgt hergestellt werden : a) Die Carbamate : Umsetzen eines   p-Trifluormethyl-    isocyanates mit einem aliphatischen, araliphatischen, aromatischen, heterocyclischen Alkohol oder Thioalkohol. Anstelle des Isocyanates kann man auch sogenannte camouflierte Isocyanate verwenden, wie z.

   B. die Addukte von Isocyanaten mit   NaHSO3    usf. oder die entsprechenden   Carbaminsäurehalogenide.    b) die Harnstoffe bzw. c) die Oximcarbamate kann man in prinzipiell gleicher Weise wie unter a) beschrieben herstellen, indem man beispielsweise die folgenden Aniline zur Umsetzung bringt :
4-Chlor-3-brom-anilin,
3,   5-Dibrom-4-methoxyanilin,   
3, 4,   5-Trichloranilin,    4-Jod-3-chloranilin,
4-Jod-3-brom-anilin, 4-Methoxy-3-chloranilin,    4-Methoxy-3-brom-anilin,
4-Methoxy-3-trifluormethylanilin,   
3, 4-Methylendioxy-anilin, 4-Methylsulfinyl-anilin,
4-Methylsulfonyl-anilin, 4-Methylthio-3-chlor-anilin,    4-Methylsulfinyl-3-chlor-anilin,   
3,   4-Dichlor-anilin,    usf. oder aber die folgenden aliphatischen Amine :

    Äthylamin, Propylamin, Butylamin, Diäthylamin,
Dipropylamin, N-Methyl-N-propargylamin,    N-Methyl-N-cyanäthylamin,   
N-Methyl-N-butinylamin, Morpholin, Pyrrolidin,    Dimethylmorpholin,    Thiomorpholin,
N-Methyl-piperazin, N'-Phenylpiperazin, Azepin, o,   n-Dimethylhydroxylamin,    Hydroxylamin, wobei das Reaktionsprodukt gegebenenfalls mit Alkylierungsmitteln weiter umgesetzt werden kann. Die symmetrischen Harnstoffe lassen sich auch durch Reaktion von 2 Mol Isocyanat mit einem Mol Wasser herstellen.



   Anstelle der eingangs erwähnten Aniline kann man auch phenoxysubstituierte Aniline oder phenylthiosubstituierte Aniline verwenden : z. B.   p-Chlor-phenoxy-    anilin,   p- (3,    4-Dichlor-phenoxy)-anilin,   p- (4-Nitrophen-    oxy)-anilin usf.



   Anstelle von Anilinen kann man heterocyclische Amine, wie z. B. 2-Aminopyridin, 3-Aminopyridin, 5-Aminopyrimidin, 3-Aminopyridazin,   2-Aminothiazol,      2-Cyclopropyl-benzimidazol,    2-n-Propyl-benzimidazol, 2-Trifluormethyl-benzimidazol usf., umsetzen. Die N, N'  Diaryl-harnstoffe    und die Oxim-carbanilate können im Pflanzenschutz verwendet werden. Sie können gegen pflanzenfressende Insektenlarven als Frassgifte, gegen saugende Insekten, gegen pflanzenparasitäre Nematoden   und-vorwiegend    die   Oximcarbanilate-gegen    pflanzenparasitäre Fungi und Bakterien eingesetzt werden. Man kann die Wirkstoffe in Form von Sprays, Granulaten,   Stäubepulver    usf. applizieren.



   Beim Einsatz gegen Nematoden, als Bodenfungizide oder Bodeninsektizide ist auch eine direkte Einarbeitung der Substanzen ohne Verwendung von Trägerstoffen in den Boden möglich.



   Die N-Aryl-N'-alkyl-bzw.   N',      N'-dialkyl    bzw. N'alkoxy-N'-alkylharnstoffe können als Herbizide verwendet werden. Je nach Einsatzmengen kommt eine Verwendung als   Totalherbizid    oder als selektives Herbizid z. B. in Kulturpflanzen, wie Mais, Reis, Baumwolle, Soja, Getreide, Zuckerrüben usf., in Frage.



   Die Applikationsarten sind bekannt : z. B. kommt die Applikation als Spray, als Granulat, als Staub usf. in Frage. Man kann die Harnstoffe der Formel (III) auch mit anderen bekannten Herbiziden, welche die Wirkung der ersteren unterstützen oder ergänzen, kombinieren.



   So kann man beispielsweise die Harnstoffe der Formel   (III)    mit Wuchsstoffhormonen und anderen Herbiziden, wie sie beispielsweise im US-Patent Nr. 3 385 692 beschrieben sind, kombinieren.



   Die Carbamate der Formel (II) können vorwiegend als Herbizide verwendet werden, insbesondere diejenigen, in denen B einen niederen aliphatischen Rest, z. B. den Methyl-,   Athyl-,    Propyl-, Isopropyl-, Butinyl-oder   y-Chlorbutinylrest,    bedeutet.



   Man kann die Carbamate der Formel (II) auch mit herbizid wirksamen Harnstoffen der Formel   (III)    kombinieren, um eine Verstärkung oder Ergänzung der Wirkung der einen oder der anderen Komponente zu erhalten.



   Im übrigen können auch Harnstoffe der Formel (III), in denen A eine aliphatisch substituierte Aminogruppe oder Hydroxyaminogruppe bedeutet, in kleineren Aufwandmengen, die keine phytotoxischen Nebenwirkungen zulassen, auch gegen pflanzenpathogene Bakterien, Fungi und Nematoden verwendet werden.



   Beispiel 1
29, 4 g   4-Chlor-3-trifluormethylanilin    werden in 100 ml Acetonitril gelöst und die Lösung in einem Rührkolben vorgelegt. Nun lässt man unter gutem   Rüh-    ren und Kühlen 28 g p-Trifluormethylphenylisocyanat, gelöst in 50 ml Acetonitril, zutropfen. Man rührt 5 Std. lang nach und nutscht den entstandenen Niederschlag ab und trocknet ihn bei   40  C.    Man erhält 43, 8 d. s.



  76, 5 % der Theorie an Harnstoff der Formel
EMI5.2     
 der bei 245-246  C schmilzt.



  [Wirkstoff Nr.   1]   
In analoger Weise, wie oben beschrieben, lassen sich die folgenden Harnstoffe herstellen : 
EMI6.1     


<tb> VNrrb. <SEP> R=FsCONHCO <SEP> Smp. <SEP>   <SEP> C <SEP> VNrrb. <SEP> R=F3CONHCO <SEP> Smp. <SEP>   <SEP> C
<tb>  <SEP> Nu.
<tb>



   <SEP> 2 <SEP> R-NH-"238-239 <SEP> 3 <SEP> R-NH- <SEP> 213-215
<tb>  <SEP> CFa <SEP> CFa
<tb>  <SEP> 4 <SEP> R-NH-/Cl <SEP> 238-239 <SEP> 5 <SEP> RNHeBí <SEP> 245-247
<tb>  <SEP> C1 <SEP> C1
<tb>  <SEP> 6 <SEP> R-NH--CF3 <SEP> 239 <SEP> 7 <SEP> RNHt <SEP> 192-193
<tb>  <SEP> CF3
<tb>  <SEP> 8 <SEP> RNHZ <SEP> No2 <SEP>  >  <SEP> 300 <SEP> 9 <SEP> Addukt <SEP> 224-226
<tb>  <SEP> Addukt
<tb>  <SEP> 10 <SEP> R-NH <SEP> 212-213 <SEP> 11 <SEP> R-NH--CH3 <SEP> 268-269
<tb>  <SEP> NOs
<tb>  <SEP> 12 <SEP> RNH <  <SEP> 203-205 <SEP> 13 <SEP> R-NH- <SEP> 240-242
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 14-ber <SEP> 233-235 <SEP> 15 <SEP> RNH9 < 9 <SEP> C1 <SEP> 242-243
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> C1
<tb>  <SEP> 16 <SEP> R-NH <SEP> Cl <SEP> 240-242 <SEP> 17 <SEP> R-NH < 3Br <SEP> 274-276
<tb>  <SEP> 18 <SEP> R-NH- <  <SEP> 282-284 <SEP> 19 <SEP> R-NH--CHg <SEP> 234-236
<tb>  <SEP> 

  Br
<tb>  <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> 20 <SEP> R-NH- < -Br <SEP> 248-249 <SEP> 21 <SEP> R-N <SEP> 94-95
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 22 <SEP> R-N <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 156 <SEP> 23 <SEP> R-N <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 165-167
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 24 <SEP> R-NH-CHZ-CH-C4H9 <SEP> Ol <SEP> 25 <SEP> R-NH-CH3 <SEP> 190-191
<tb>  <SEP> C2H6
<tb>  <SEP> /-0
<tb>  <SEP> 26 <SEP> R-NH-C2H6 <SEP> 161-162 <SEP> 27 <SEP> R-N <SEP> 161-162
<tb>  <SEP> R-NH-C3H7 <SEP> (i) <SEP> 172-173 <SEP> 29 <SEP> R-N <SEP> U <SEP> 0 <SEP> 110-112
<tb>  <SEP> 0
<tb>  
EMI7.1     


<tb> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> Nr. <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> c <SEP> Nr. <SEP> smp. <SEP>   <SEP> c
<tb>  <SEP> 30 <SEP> R-N <SEP> 124-125 <SEP> 31 <SEP> R-N <SEP> 167-169
<tb>  <SEP> zozo
<tb>  <SEP> O <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 32 <SEP> R-N <SEP> 10-113 <SEP> 33 <SEP> 196-197
<tb>  <SEP> C-CHs
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 34 <SEP> R-NH-//\-O-Cl <SEP> 196-198 <SEP> 35 <SEP> RNH/tF <SEP> t3 <SEP> 190-192
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 36 <SEP> R-NH/ttO¯ < Br <SEP> 182-184 <SEP> 37 <SEP> R-NH- <SEP> (CH2) <SEP> 2NHR <SEP> 262-263
<tb>  <SEP> 38 <SEP> R-NH- <SEP> (CH2) <SEP> oNH-R <SEP> 255-256 <SEP> 39 <SEP> RNH <SEP> (CH2hNH-R <SEP> 253-254
<tb>  <SEP> /
<tb>  <SEP> 40 <SEP> R-NH-(CH2)

   <SEP> 4NHR <SEP> 274-275 <SEP> 41 <SEP> R-N <SEP> 140
<tb>  <SEP> \
<tb>  <SEP> /C3H6/CHa
<tb>  <SEP> 42 <SEP> R-N <SEP> 117-118 <SEP> 43 <SEP> R-N <SEP> 120-121
<tb>  <SEP> C3H6 <SEP> CH-C=CH
<tb>  <SEP> CHs
<tb>  <SEP> /O <SEP> C2Hs <SEP> NN
<tb>  <SEP> 44 <SEP> R-NH-CHZ-CH <SEP> 108 <SEP> 45 <SEP> R-NH- <SEP> I <SEP> 220-224
<tb>  <SEP> S
<tb>  <SEP> N-//0
<tb>  <SEP> N
<tb>  <SEP> 46 <SEP> R-NH-N <SEP> 196-198 <SEP> 47 <SEP> R-NH-/\ <SEP> 202-205
<tb>  <SEP> N <SEP> S <SEP> CHCOOCH3
<tb>  <SEP> CHa
<tb>  <SEP> CHa
<tb>  <SEP> 48 <SEP> R-NH-- < N-N > -CHs <SEP> 19U-195 <SEP> 49 <SEP> R-NH <SEP> Cl <SEP> 237-239
<tb>  <SEP> N <SEP> t <SEP> (Zers.)
<tb>  <SEP> Chus
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 50 <SEP> R-NH-//-Cl <SEP> 251 <SEP> 51 <SEP> R-NH <SEP> 22S
<tb>  <SEP> ci
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 52 <SEP> RNH- < CtH9 <SEP> (n)

   <SEP> 187-188 <SEP> 53 <SEP> R-NH <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> S
<tb>  <SEP> 54 <SEP> R-NH <SEP> 155-158 <SEP> 55 <SEP> RNHA <SEP> 340-342
<tb>  <SEP> /
<tb>  
EMI8.1     


<tb> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> Nr. <SEP> Nr.
<tb>



   <SEP> Cl
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> 56 <SEP> R-NH <SEP> 216 <SEP> 57 <SEP> R-NH--SCH3 <SEP> 235-237
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 58 <SEP> R-NH- <SEP> -COCHs <SEP> 222-223 <SEP> 59 <SEP> RNH-t) <SEP> CH3 <SEP> 230-232
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> 60 <SEP> R-NH-/ <SEP> 251-253 <SEP> 61 <SEP> RNH/3 <SEP> 219-220
<tb>  <SEP> CHg <SEP> Cl <SEP> CsMi,

  
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 62 <SEP> RNH9X/240-241 <SEP> 63 <SEP> R-NH-CHzCH2CH2CH3 <SEP> 126-127
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> xCH3
<tb>  <SEP> 64 <SEP> R-NH-% <SEP> 226 <SEP> 65 <SEP> R-N <SEP> Cl <SEP> 94-96
<tb>  <SEP> CH2-C-CH2
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 66 <SEP> R-N <SEP> i <SEP> H3 <SEP> 92-95 <SEP> 67 <SEP> RN-t <SEP> 99-100
<tb>  <SEP> CHsC-CHz
<tb>  <SEP> C2H6 <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> 68 <SEP> R-N <SEP> 93-95 <SEP> 69 <SEP> RNHCI <SEP> 228-230
<tb>  <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> 70 <SEP> R-NH-C12Hz5 <SEP> 112-113 <SEP> 71 <SEP> R-NH- <SEP> 213-214
<tb>  <SEP> //I/OCH3
<tb>  <SEP> 72 <SEP> R-NH- <SEP> 162-163 <SEP> 73 <SEP> R-NH-CH2CH <SEP> 91-92
<tb>  <SEP> \OCH3
<tb>  <SEP> CHO <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 74 <SEP> R-N <SEP> R-NH <SEP> 230-232
<tb>  <SEP> Ci
<tb>  <SEP> 76 <SEP> R-NH <SEP> 234-235 <SEP> 77 <SEP> R-NH <SEP> -Cl 

  <SEP> 241-242
<tb>  <SEP> C1 <SEP> Cl <SEP> CHq
<tb>  
EMI9.1     


<tb> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> Nr. <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> C <SEP> Nr. <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> C
<tb>  <SEP> 78 <SEP> R-NH% <SEP> 225-226 <SEP> 79 <SEP> R-NH- <SEP> CHs <SEP> 214-215
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> NO2
<tb>  <SEP> CHs
<tb>  <SEP> 80 <SEP> R-NH- <SEP> F <SEP> 218-220 <SEP> 81 <SEP> R-N/OCHg <SEP> 01
<tb>  <SEP> CH2-CH
<tb>  <SEP> \OCHs
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 82 <SEP> RN/OC2H6 <SEP> O1 <SEP> 83 <SEP> RNH <SEP> H <SEP> 199-200
<tb>  <SEP> CHsCH
<tb>  <SEP> \oC2H6
<tb>  <SEP> 84 <SEP> R-NH <SEP> 215-216 <SEP> 85 <SEP> R-NH- < O <SEP> 188
<tb>  <SEP> )

   <SEP> !""
<tb>  <SEP> Br <SEP> Cl
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 86-C <SEP> 1 <SEP> 221-227 <SEP> 87 <SEP> R-NH <SEP> 240
<tb>  <SEP> r <SEP> r"
<tb>  <SEP> Ci <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 88 <SEP> R-NH- <  <SEP> {2 <SEP> 199-200 <SEP> 89 <SEP> R-NH <SEP> 203-205
<tb>  <SEP> ci <SEP> cri
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> C1 <SEP> C1
<tb>  <SEP> 90 <SEP> R-NH- <SEP> 169-170 <SEP> 91 <SEP> R-NH <SEP> -OCHg <SEP> 252-254
<tb>  <SEP> OCHs
<tb>  <SEP> 92 <SEP> R-NH <SEP> 208-210 <SEP> 93 <SEP> R-NH <SEP> 250-252
<tb>  <SEP> OCHs <SEP> 
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 94 <SEP> R-NH- <SEP> N <SEP> 240-241 <SEP> 95 <SEP> R-NH- <SEP> 211-212
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> SCHs
<tb>  <SEP> 96 <SEP> R-NH <SEP> OCH3 <SEP> 186-190 <SEP> 97 <SEP> R-NH-CH2 <SEP> 181-183
<tb>  <SEP> CFs
<tb>  <SEP> 98 <SEP> R-NH- <SEP> 222-223 <SEP> 99 <SEP> R-NH- <SEP> 194-195
<tb>  <SEP> J <SEP> Cl
<tb>  <SEP> Br
<tb> 100 <SEP> RNH < 

  9-O- < CI <SEP> 198-199 <SEP> 101 <SEP> RNHt\ > Br <SEP> 219-221
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> CF3
<tb>  
EMI10.1     


<tb> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> Nr. <SEP> Nr.
<tb>



  102 <SEP> R-NH-CHz--Cl <SEP> 185-186 <SEP> 103 <SEP> R-NH-CH2 < /\ <SEP> Cl <SEP> 194
<tb>  <SEP> Cl <SEP> C1
<tb> 104 <SEP> R-NH-CH2 <SEP> 191-192 <SEP> 105 <SEP> R-NH-//-OCH, <SEP> 193-197
<tb>  <SEP> CF3
<tb> 106 <SEP> RNH\ <SEP> SOCH3 <SEP> 220-221 <SEP> 107 <SEP> R-NH-182-184
<tb>  <SEP> R-NH <SEP> - > -O <SEP> C <SEP> Hs
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> br
<tb>  <SEP> C <SEP> ho
<tb> 108 <SEP> R-N <SEP> 80-82 <SEP> 109 <SEP> R-N <SEP> 65-66
<tb>  <SEP> C4H9 <SEP> (n) <SEP> C4Ho <SEP> (n)
<tb> 110 <SEP> j <SEP> ;

   <SEP> 192-196 <SEP> 111 <SEP> R-NH-CH2-CH=CH2 <SEP> 142-143
<tb>  <SEP> kx\
<tb> 112 <SEP> R-NHT <SEP> 157-159 <SEP> 113 <SEP> R-NH-CH3 <SEP> 231-232
<tb>  <SEP> CI
<tb>  <SEP> Br
<tb> 114 <SEP> R-NH <SEP> -OCH3 <SEP> 214-215 <SEP> 115 <SEP> R-NH-OCHs <SEP> 258
<tb>  <SEP> Ci <SEP> Br
<tb> 116 <SEP> R-N <SEP> 124-125,

   <SEP> 5 <SEP> 117 <SEP> R-NH- <SEP> 212-213
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> N
<tb> 118 <SEP> R-NH- <SEP> N <SEP> 222-223 <SEP> 119 <SEP> R-NH <SEP> 211-212
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CHs <SEP> CHs
<tb>  <SEP> CH2 <SEP> CH2-CN
<tb> 120 <SEP> R-N <SEP> 138-139 <SEP> 121 <SEP> RNHt3J <SEP> 245-246
<tb>  <SEP> CH-CH3
<tb>  <SEP> I <SEP> Br
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> N-NH
<tb>  <SEP> 152-154
<tb> 122 <SEP> RNHA <SEP> CH <SEP>  >  <SEP> 310 <SEP> 123 <SEP> R-NH-CH <SEP> 152-154
<tb>  <SEP> N <SEP> O
<tb>  <SEP> /CH3
<tb> 124 <SEP> R-NH-C <SEP> (CH3) <SEP> 3 <SEP> 209-212 <SEP> 125 <SEP> R-N <SEP> cri <SEP> 94-96
<tb>  <SEP> CH2c=CH2
<tb>  
EMI11.1     


<tb> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> Nr. <SEP> R=CF3-/\--NH-CO-Smp. <SEP>   <SEP> C <SEP> Nr. <SEP> Smp. <SEP>   <SEP> C
<tb>  <SEP> r"
<tb>  <SEP> CI
<tb>  <SEP> ci
<tb> 126 <SEP> R-N <SEP> 147-148 <SEP> 127 <SEP> R-NH-CHz--CI <SEP> 189-190
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ci <SEP> ci
<tb> 128 <SEP> R-NH-CH2--Cl <SEP> 174-175 <SEP> 129 <SEP> R-NH-CH2-" <SEP> Cl <SEP> 184-186
<tb>  <SEP> /C2Hs <SEP> Sdp.
<tb>



  130 <SEP> R-NH-CH2-CH <SEP> 130-131/131 <SEP> R-N <SEP> 0 <SEP> 126-127
<tb>  <SEP> C4Hg <SEP> 0, <SEP> 1
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 132 <SEP> R-N\ <SEP> 136-136, <SEP> 5 <SEP> 133 <SEP> R-N <SEP> 90, <SEP> 5-92
<tb>  <SEP> CH2C¯CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 134 <SEP> R-N <SEP> 90-92 <SEP> 135 <SEP> R-NH-CHs <SEP> 146-147
<tb>  <SEP> O <SEP> CH3
<tb>  <SEP> /CH3/CH3
<tb> 136 <SEP> R-N <SEP> 108-110 <SEP> 137 <SEP> R-N <SEP> 137-139
<tb>  <SEP> C4H9 <SEP> (n) <SEP> COCH3
<tb>  <SEP> CzHs <SEP> CHg
<tb> 138 <SEP> R-NH-CH2-CH <SEP> öl <SEP> 139 <SEP> R-N <SEP> 111-113
<tb>  <SEP> Ci) <SEP> CH-CHs-CN
<tb>  <SEP> /CHs
<tb> 140 <SEP> R-NH-\-C1 <SEP> 244-247 <SEP> 141 <SEP> R-N <SEP> 121-122
<tb>  <SEP> C4H9 <SEP> (i)
<tb>  <SEP> CFs
<tb> 142 <SEP> R-NH-C4H9 <SEP> (n)

   <SEP> 116-117 <SEP> 143 <SEP> R-NH- <SEP> -Cl <SEP> 243-244
<tb> 144 <SEP> R-NH- <SEP> -Cl <SEP> 267-268 <SEP> 145 <SEP> R-NH- <SEP> -CFs <SEP> 268-269
<tb>  <SEP> Cl <SEP> Cl
<tb>  <SEP> CFs
<tb> 146 <SEP> R-NH- <SEP> 157-158 <SEP> 147 <SEP> R-NH- < -NOz <SEP> 268-269
<tb>  <SEP> CF3
<tb>  <SEP> . <SEP> CHs <SEP> CHs
<tb> 148 <SEP> FsC--NH-CS-N <SEP> 192-194 <SEP> 149 <SEP> Fs-\-NH-CS-N <SEP> 161-165
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CHs
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  
Beispiel 2
14, 1 Phenol werden in 150 ml Benzol gelöst und 10 Tropfen Triäthylamin zugegeben. In diese Lösung werden 28 g   p-Trifluormethylphenylisocyanat    zugetropft, wobei die Temperatur durch äussere Kühlung zwischen 30 und 35  C gehalten wird. Es wird über Nacht ausgerührt.

   Nach Zugabe von 250 ml Benzin wird das ausgeschiedene   N-p-Trifluormethylphenyl-O-phenyl-carba-    mat vom Smp.   161-163  C    abfiltriert und am Vakuum getrocknet.



     [Verbindung Nr. 150]   
Folgende Carbamate wurden in analoger Weise hergestellt :
EMI12.1     

EMI12.2     


<tb> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> Nr. <SEP> Smp. <SEP> C <SEP> Nr. <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> C
<tb>  <SEP> O-R <SEP> O-R
<tb>  <SEP> /
<tb> 151 <SEP> 170-171 <SEP> 152 <SEP> 161-163
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> S-R <SEP> S-R
<tb> 153 <SEP> 147-151 <SEP> 154 <SEP> CHs <SEP> 149-151
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> O-R <SEP> O-R
<tb> 155/151-153 <SEP> 156/135-138
<tb>  <SEP> C <SEP> ho
<tb>  <SEP> NOs
<tb>  <SEP> S-R
<tb>  <SEP> CHUS
<tb> 157 <SEP> 129-130 <SEP> 158 <SEP> R-OCH <SEP> 99-101
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> HsC-C-CHs
<tb>  <SEP> CHs
<tb>  <SEP> R-O <SEP> R-O
<tb> 159 <SEP> \t <SEP> 155-158 <SEP> 160 <SEP> $CH3 <SEP> 145-147
<tb>  <SEP> \ <SEP> s
<tb>  <SEP> CN <SEP> NO2
<tb>  
EMI13.1     


<tb>  <SEP> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> Nr. <SEP> Nr.
<tb>



   <SEP> R-O <SEP> R-O
<tb>  <SEP> 
<tb>  <SEP> 161 <SEP> 131-133 <SEP> 162 <SEP> CH3 <SEP> 170-172
<tb>  <SEP> cri
<tb>  <SEP> Cl <SEP> cul
<tb>  <SEP> R-O
<tb>  <SEP> R-O
<tb>  <SEP> 163 <SEP> \ <SEP> l <SEP> CFa <SEP> 138-140 <SEP> 164 <SEP> 89-100
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 165 <SEP> R-O <SEP> 102-105 <SEP> 166 <SEP> R-O---SCHa <SEP> 175-177
<tb>  <SEP> 167 <SEP> R-O-CHz-C=C-CHz-Cl <SEP> 51
<tb>  <SEP> Verb. <SEP> -NH-CO-Smp. <SEP> 'R= <SEP> FgC--NH-CO-Smp.

   <SEP>  C
<tb>  <SEP> /CH3
<tb>  <SEP> 168 <SEP> R-O-CH <SEP> 89-93 <SEP> 169 <SEP> ROCsHs <SEP> 97-99
<tb>  <SEP> CzHs
<tb> NO2
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 170 <SEP> R-O-CHa-i-NO2 <SEP> 123-125 <SEP> 171 <SEP> RO/+C1 <SEP> 102-103
<tb>  <SEP> CHa <SEP> lvl02 <SEP> CHa
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 172 <SEP> R-O-CH2-C-CH <SEP> 98-99 <SEP> 173 <SEP> R-O <SEP> 132-134
<tb>  <SEP> %
<tb>  <SEP> N
<tb>  <SEP> N
<tb> 174 <SEP> R-O-CH3 <SEP> 121-124 <SEP> 175 <SEP> R-O-CH <SEP> 96-97
<tb>  <SEP> CF3
<tb> 176 <SEP> ROCH2 <SEP> (CF2) <SEP> 9CHF2 <SEP> 100-102 <SEP> 177 <SEP> R-O-CHz-CFa <SEP> 99-101
<tb>  <SEP> C1
<tb> 178 <SEP> RO/\C1 <SEP> 130-132 <SEP> 179 <SEP> R-O-CH2-CH=CHZ <SEP> 82-84
<tb>  <SEP> ci
<tb>  <SEP> ci <SEP> ci
<tb> 180 <SEP> R-O-//\\-Cl <SEP> 168-170
<tb>  <SEP> Cl <SEP> Cl
<tb>  
EMI14.1     


<tb> Verb. <SEP> R=F3C-/S-NH-CO
<tb>  <SEP> Nr.

   <SEP> ci
<tb> Cl
<tb> 181 <SEP> R-0-CHz-C=C-CH2-Cl <SEP> Öl
<tb> 182 <SEP> R-O-CH3 <SEP> 104-106
<tb>  <SEP> . <SEP> CHs
<tb> 183 <SEP> R-O-CH <SEP> 92-93
<tb>  <SEP> CHs
<tb> 184 <SEP> R-O <SEP> 56-60
<tb>  <SEP> HC=C
<tb> 185 <SEP> R-S-43C1 <SEP> 204-206
<tb> 
Beispiel 3
16 Teile Oximinocyanessigsäuremethylester werden in 100 Volumteilen Essigsäureäthylester gelöst und mit 30 Teilen 3-Chlor-4-trifluormethylphenylisocyanat in 100 Volumteilen Essigester versetzt.



   Nach Zugabe von 0, 1 Teil   Triäthylendiamin    wird nach zwölf Stunden mit Petroläther   (50-70     C) verdünnt und filtriert. Smp.   167-169  C    (Zers.) (Verbin  dung Nr.    186)
Folgende Oximicarbamate wurden in ähnlicher Weise, wie im Beispiel 3 beschrieben, hergestellt :
EMI14.2     


<tb> Verb. <SEP> 0 <SEP> ci
<tb>  <SEP> 11 <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> C
<tb>  <SEP> Nr. <SEP> R=-C-NH--CF."
<tb>  <SEP> CN
<tb>  <SEP> 150-152
<tb>  <SEP> 187 <SEP> HbC2OOC-C=NOR <SEP> (Zers.)
<tb>  <SEP> CN
<tb>  <SEP> 165-166
<tb>  <SEP> -OOC-C=NOR <SEP> (Zers.)
<tb> 
Beispiel 4
Der Wirkstoff Nr. 6 wurde wie folgt zu einem 50 % igen W.

   P. verarbeitet :
50 g Wirkstoff werden mit 40 g Bolus alba und 5 g   feingefällter    Kieselsäure (ZEOSIL), 3, 5 g eines Kondensationsproduktes, bestehend aus   1    Mol p-tert. Octylphenol und etwa 8 Molen Äthylenoxyd, und 1, 5 g   l-Benzyl-2-heptadecylimidazol-di-sulfosaurem    Natrium in der   Stiftschlagmühle    zu einem feinen Pulver verarbeitet. Dieses lässt sich in beliebigem Ausmass in Wasser dispergieren.



   Beispiel   5   
Zum Nachweis der Frasswirkung von Wirkstoff Nr. 6 werden die Larven dreier Schädlingsarten, die mit dem Wirkstoff durch Eintauchen behandelte Blatteile fressen, in unterschiedlichen Versuchsanordnungen der Verbindung ausgesetzt.



     L2-Lanen    von Prodenia litura werden jeweils zu fünft mit einem behandelten Blatt von Malva silvestris in einer Petrischale geprüft, die zur Erhaltung einer geeigneten Luftfeuchtigkeit auch einen befeuchteten Wattebausch enthielt.



   Im Versuch mit Orgyia   gonostigma    werden junge, eingetopfte Malvenpflanzen verwendet, auf denen die 5   Ls-Versuchstiere    durch einen mit einem Gummiband am Topf befestigten   Cellophanbeutel    lokalisiert waren.



  Die gleiche Versuchsanordnung wurde auch zum Test von   L4-Karveb    des   mexikanischen      Bohnenkäfers,    Epilachna varivestis, benutzt. In diesem Falle war jedoch Phaseolus vulgaris als   Wirkpflanze    verwendet.



   Die Ergebnisse der Versuche sind in Form von Tabellen dargestellt, in denen die Abtötungswerte in %, die Wirkstoffkonzentration in ppm und die Versuchsdauer in Tagen angegeben sind.



  1. Prodenia litura
Konz. (ppm) %   Abtöt.    n.   1    und 2 Tagen
800 100 100
400 100 100
200 60 80
100 0 0 2. Orgyia gonostigma
Konz. (ppm) %   Abtöt.    n. 2 und 5 Tagen
800 100 100
400 100   100       200    80 80
100 80 80 3. Epiladna varivestis
Konz. (ppm) %   Abtöt.    n. 2 und 5 Tagen
800 100 100
400 100   100   
200 60 80
100   0      0   
Andere ähnlich gebaute Diarylharnstoffe wirken ebenfalls in der oben geschilderten Weise.



   Beispiel 6
Die Verbindung Nr. 2 zeigte gegen Schnecken in kleinen Konzentrationen (1 ppm und weniger) eine gute   abtötende    Wirkung. (Testorganismus : Australorbis glabratus)
Beispiel 7
Die folgenden Harnstoffe zeigten gegen Staphylococcus aureus die folgenden bakteriostatischen bzw. bakteriziden   Hemmwerte    in ppm :

   Verbindung Hemmkonzentration in ppm Staphylococcus
Nr. aureus Stase/Zidie    1 0, 001/, 0, 01   
2 0,   01/¯0,      01   
3 0,   03/0,    03
4   0,      003/ 0,    003
20   0,      003/ 0, 003   
6 0,   003/ 0,    003
7 0,   03/ 0,    1
8 0,   1/ 0,    1
5 0,   003/ 0,    003
13 0,   01/¯0,      01   
14 0,   03/ 0,    03 
Beispiel 8
Dass die o-Stellung zur NH-CO-Gruppe in den   p-Trifluormethylphenylharnstoffen    nicht besetzt sein darf, zeigt der folgende Vergleich mit einem vorbekannten Harnstoff,

   bezüglich   bakteriostatischer    Wirkung :
EMI15.1     


<tb>  <SEP> Hemmkonzentration <SEP> in <SEP> ppm
<tb>  <SEP> Staph. <SEP> aureus <SEP> Stase/Zidie
<tb> F3C-C <SEP> NH-CO-NH <SEP> CF3 <SEP> 0, <SEP> 01/0, <SEP> 01
<tb>  <SEP> erfindungsgemäss
<tb>  <SEP> Ci <SEP> Ci
<tb> F3C <SEP> NHCONHd <SEP> CF3 <SEP> 3/3
<tb>  <SEP> ci <SEP> ci
<tb>  (USA-Patent Nr. 2 745 874)
Der vorbekannte Harnstoff ist somit etwa 300 mal weniger wirksam als der erfindungsgemässe Harnstoff.



   Beispiel 9
Die Wirkstoffe Nr. 2, 7 und 8 zeigten gegen Aedes aegypti   (Mückenlarven)    stark   abtötende    Wirkung bei folgenden Konzentrationen :
Verbindung   Abtotungskonzentration   
Nr. i n ppm
2 0, 06
7 0, 04
8 0, 03
Die Verbindung Nr. 8 zeigt eine Wirkungsstärke, die in der gleichen Grössenordnung wie die von DDT liegt.



   Beispiel 10   Wasch-Test   
Sterile Baumwollrondellen (3, 0 g) von 4 cm Durchmesser werden mit je 0, 1   cm3    einer Suspension von Staphylococcus aureus, die 50 % steriles Rinderserum und   104 Keime enthält,    beimpft und 1 Std. bei   37     C getrocknet. Dann wäscht man in einer Laborwaschapparatur bei einem Flottenverhältnis von 1 : 20 mit 4 g pro Liter eines auf der Basis von Dodecylbenzolsulfonat aufgebauten Waschmittels, das   1      %    der Verbindung Nr. 130 enthält, 15 Minuten bei   45  C. Anschliessend    spült man 15 Minuten im gleichen Fottenverhältnis bei 45  C und dreimal je 5 Min. bei   20     C. Die Geweberondellen werden dann zwischen sterilem Filterpapier angetrocknet.



  Die remanente Wirkung wird wie folgt bestimmt :
Die Rondellen werden auf Agarplatten gelegt, die mit 18 Std. alten Kulturen von Staphylococcus aureus vorbeimpft sind. Diese Platten werden anschliessend 24 Std. bei   37  C bebrütet.   



  Ergebnis :
Die mit der Verbindung Nr. 130 behandelten Rondellen weisen keine Kolonien von Staphylococcus aureus auf und bilden auf dem Agar einen von Bakterien freien Hof.



   Wäscht man im oben beschriebenen Beispiel bei 95  C anstelle von   45     C, erhält man ähnliche Resultate, wobei die Verbindung Nr.   130    auch durch die Verbindungen   1,    4 oder 20 ersetzt werden kann.



  Die kurative Wirkung   (45     C Waschtemperatur) wird wie folgt bestimmt.



   4 mit einer der oben erwähnten Verbindungen behandelte Rondellen werden auf je eine Agarplatte   (  Brain    Heart Infusion   Agar+0, l% Hefe    Hefe Liter Agar) gelegt und bei   37     C bebrütet. Nach einer Stunde werden bei zwei Platten die Rondellen entfernt und alle 4 Schalen weitere 24 Std. bei   37     C bebrütet.



   Die beiden Agarplatten mit den   1    Std. verweilenden Rondellen bezeichnet man als Abklatschplatten, diejenigen mit den 24 Std. verweilenden Rondellen als Dauerkontaktplatten.



  Ergebnis :
Sowohl auf den beiden Abklatsch-wie auf den Dauerkontaktplatten sind keine Kolonien von Staphylococcus aureus vorhanden.



   Verwendet man anstelle von Baumwollrondellen solche aus Nylon, erhält man ähnliche kurative Wirkungen.



   Keimzahl des Waschwassers : 0, 1   cm3    des Waschwassers (Wäsche bei   45     C) wird auf sterile Agarplatten   (  Brain    Heart Infusion   Agar   +    0, 1 % Hefe pro Liter Agar) plattiert. Nach einer   Bebrütungszeit    von 24 Std. bei 37  C stellt man auf den Platten keine Kolonien von Staphylococcus aureus fest, sofern dem Waschwasser 4 g pro Liter des Waschmittels, das 1   %    einer obengenannten Verbindungen enthält, zugegeben wurden.



   Beispiel 11
Die Verbindungen Nr.   21,    43, 109, 126 und 148 zeigten im Gewächshaus im Pre-und Postemergent Verfahren die folgenden Wirkungen. 



  Konzentration (kg/ha) 0. 5 1 2 2. 5 4 5 Präparat 126 126 43 109 21 126 43 109 21 148 109 43 21 148 109 Testpflanze Triticum 8 9 1* 3 7 9 3* 4 7 5 5 4 8 5 5 Hordeum 7 8 3 1 4 9 3* 2 5 4 3 4 5 4 4   Avena 5 5 3 3 6 9 6 3 8 5 5 7 8 6    5 Zea 2* 4 1* 1 2* 5 1* 1* 4 3 2 1 4 3 3   Oryza 4 4 4 3 4 4 5 4 5 4 2 6 5 5    3 Digitaria 9** 9 7** 2 5 9 9** 2 5 7 3 9 7 9 5   Sorghum 2* 4 3 2 5 4 4 3 5 4 4 4 6 5    5 Panicum 7** 8 1 2 5 8 4 3 6 5 5 4 7 5 9 Poa 9** 9 6 4 7** 9 8** 5 8 8 9 9 9 9 9 Alopecurus 3 5 5 2 7** 5 7** 3 9 7 9 8 9 9 9   Cyperus veg.

   2 4 1 3 3 4 1 4 4 3 2 1 4 4    6    Cynodon veg.---------------    Beta 4 9 4 1 9 9 9** 3 9 3 9 9 9 7 9 Galium 1   2 2 1 8** 3 3 1 9 2 6 5 9 2    7 Calendula 8** 9 1 2 8** 9 5 2 9 7 9 7 9 9 9 Chrysanthemum 5 8 1 1 9** 9 3 3 9 7 3 4 9 8 9 Linum 9** 9 1* 1 4 9 5 3 9 3 6 9 9 4 9 brassica 9** 9 6 5 9** 9 9** 9** 9 9 9 9 9 9 9 Ipomea 9** 9 7** 1 5 9 9** 3 9 3 2 8 9 5 6    Daucus----1*---2-1-4-1    Stellaria 9** 9 9** 7 - 9 9** 9** - 9 - 9 - 9  Soja 4 4 1* 1 4 8 1* 2* 8 1 3 3 9 2 4 Baumwolle 1* 1 1* 3 7 1 2* 3* 8 1 - 3 8 1    Amaranthus9**99*9-999**-9-9-9-      Triticum 7 9 5 4 5 9 5 5 5 3 6 6 6 5    7   Hordeum 6 8 4 4 1 9 6 6 2 2 5 7 3 4    6 Avena 4 5 5 4 1 9 7 5 1 3 5 8 3 4 9 Zea 2* 2 1* 1* 3 3 1 1 3 4 5 2 4 4 5 Oryza 4 7 6 3* 2 9 7 4 3 4 9 7 5 7 9 

  Digitaria 9** 9 9** 9** 2 9 9 9 4 8 9 9 9 9 9 Sorghum 3* 5 6 6 1 9 9 6 1 5 4 9 3 7 9 Panienm 8** 9 5 4 1 9 6 7 1 3 4 8 3 7 9 Poa 9** 9 5 4 6 9 7 7 8 6 9 9 9 8 9 Alopecurus 5 8 7** 5 6 8 7 7 7 7 9 9 9 8 9   Cyperus veg. 1 2 2 2 2 3 2 5 3 2 4 4 4 3    4   Cynodon veg. 2 3 2 4 1 4 3 8 3 1 6 4 6 2    9 Beta 9 9 7 9 5 9 9 9 9 7 9 9 9 9 9 Galium 3 6 3 9** 2 9 5 9 4 7 9 8 5 8 9 Calendula 9** 9 3 9** 3 9 9 9 4 6 9 9 7 9 9 Chrysanthemum   9** 9 3 6 7 9 3 6 8 9 9 3 9 9    9 Linum 6 9 6 9** 5 9 9 9 9 4 9 9 9 9 9 Brassica 9** 9 9** 9** 8 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 Ipomea 9** 9 7** 7** 3 9 8 8 9 7 9 9 9 8 9 Daucus - - - - 2 - - - 7 - 1 - 8 - 1 Stellaria 9** 9 9** 9** - 9 9 9 - 9 - 9 - 9  Soja 9** 9 5 7** 4 9 5 9 9 6 7 7 9 6 9 Baumwolle 8** 9 7 7** 4 9 8 9 4 6 - 9 9 6  Amaranthus 9** 9 9** 9** - 9 9 9 - 8 - 9 - 9  
Die Verbindung Nr.

   126 zeigte im Feldversuch im Vorauflauf-Verfahren die folgenden Wirkungen :
Aufwandmenge (kg/AS/ha)   0.    5   1.    0 2. 0
Unkräuter :
Galinsoga 6 8** 9
Urtica   7**    8** 9
Amaranthus   7**    9** 9
Chenopodium   7 : 9 8 9   
Senecio   8**--   
Kulturpflanzen :
Ryegras   3 4 6   
Baumwolle   1 ; 1 *    3
Buschbohnen   1 * 2*    2
Weizen   1 * 1 *   
Soja 1* 1* 1
Mais 1* 1* 1
Legende :

     1    = keine Wirkung
5   =    mittlere Schäden
9 = Pflanze total geschädigt
Für die mit * gekennzeichneten Kulturpflanzen ist ein selektiver Einsatz des betreffenden Präparates in den entsprechenden Konzentrationen möglich, während die mit** gekennzeichneten Unkräuter empfindlich sind.



   Beispiel 12 Chemosterilans-Test : 50   frischgeschlüpfte,    noch nicht   gefütterte    Fliegen werden in einen   17 x 10 x 10    cm grossen   Plastikkäfig    gebracht, der eine Wassertränke und eine   Papierschale    mit 500 mg des auf Zucker formulierten Versuchspräparates enthält. Die Zuckerformulierung wird durch Aufpipettieren von 1 ml einer   1    % igen Acetonlösung auf 500 mg Kristallzucker in einer Reibschale und   Verreiben    mit dem   Pistill    hergestellt. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wird der Zucker-Wirk  stoffrückstand    ein zweites Mal verrieben und pulverisiert.



   Nach   3-tägiger    Expositionsdauer erhalten die Fliegen ein Kraftfutter, bestehend aus Trockenei, Trockenmilch und Zucker.



   10 Tage nach Beginn des Tests erhalten die Fliegen das Eiablagemedium. Es besteht aus   Wattetampons,    die mit einer Hefesuspension in Magermilch getränkt sind.



  Die innerhalb von 15 Std. abgelegten Eier werden abgespült und auf Filterpapierrondellen aufgefangen. Sie bleiben für 24 Std. in einer Petrischale   zugedeckt.    Danach werden unter dem Binokular geschlüpfte und ungeschlüpfte Eier ausgezählt und die prozentuale Schlüpfrate errechnet.



   Die Verbindung Nr. 56 ergab dabei folgende Resultate
Konz. % % Eier nicht geschlüpft    1 93   
0. 1 86
0. 05 83
Eine ähnliche Wirkung erhält man mit den Verbindungen Nr. 6, 17, 18, 99, 100.



  



  New biocidal agent in a marketable form and its use
The present invention relates to a biocidal agent in a marketable form which, as an active ingredient, has at least one compound of the general formula
EMI1.1
 contains where Y is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine, A and X is oxygen or sulfur, B is a hydrocarbon radical optionally interrupted by one or more heteroatoms, where n = 1, or A is oxygen, B is the / -N group = C \ where n = 1, or where A is a substituted or unsubstituted amino group, where n = o, and optionally one or more of the following additions:

     Solvents, dispersants, emulsifiers, wetting agents, adhesives, thickeners and also other known biocidal agents.



   The active ingredients defined by the formula (I) accordingly represent a) carbamates, b) ureas or c) oxime carbamates.



   In case a) the radical B can be an optionally substituted, saturated or unsaturated aliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic radical. For example, B can represent a simple alkyl radical, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, allyl, or an unsaturated aliphatic radical, such as allyl, butynyl, etc. B can also contain various substituents, such as halogen atoms, nitro groups, substituted amino groups, cyano-, rhodano-, carbalkoxy-, carboxamide.
The carbamates of subgroup a) can be represented by the general formula
EMI1.2
 are characterized, in which X and Y have the meaning already defined and Ri denotes an optionally substituted aliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic radical.



   In the ureas of subgroup b) the amino group can be unsubstituted or substituted by aliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic radicals. The amino group can, however, also be part of a heterocycle, for example aziridine, pyrrolidine, piperidine, morpholine, N'-alkyl- or N'-phenyl-piperazine, azepine, piperidone, dioxopiperazine and the like. However, it can also be replaced by the hydroxylamino group - which can also be etherified.



   Subgroup b) can thus be represented by the general formula
EMI1.3
 are characterized, in which X and Y have the already defined meaning, R, hydrogen, the hydroxyl or alkoxy group, an acyl group or an aliphatic group and R3 is an optionally substituted aliphatic, aromatic or heterocyclic group, or in which R, and R, ,, together with the nitrogen atom connected to them denote a 5- to 7-membered heterocycle, with the proviso that both radicals R 1 and R: s - if Y = H - may not represent methyl radicals at the same time.



  Here comes the compounds of the formula
EMI2.1
 particular importance as herbicides and bactericides, while compounds of the formula
EMI2.2
 have insecticidal, bactericidal and chemotherapeutic, in particular coccidiostatic and vermicidal properties. In formulas IIIa and IIIb, X and Y have the meanings already described, while R4 represents hydrogen, the hydroxyl or alkoxy radical or an aliphatic radical, R5 represents an aliphatic radical, Ro represents hydrogen and R7 represents an optionally substituted phenyl or phenylalkyl radical .

   If R7 is a substituted phenyl or phenylalkyl radical, adducts can be formed with dimethylformamide or 2-hydroxy-4,6-dimethylpyrimidine, for example. The formulas (IIIa) and (IIIb) include, in particular, compounds of the formulas
EMI2.3

In these formulas, Z is hydrogen or chlorine; A 'hydrogen or methyl;

   A "is an alkyl, alkenyl or alkynyl radical with 1 to 8
Carbon atoms, the methoxy or an acyl radical with 1 to 4 carbon atoms, the remainder
EMI2.4
 can also represent the morpholino or isomorpholino radical; B'hydrogen, -CF3, -CH3, -Cl or-Br; B "hydrogen, -CF8, -Cl, -Br, -NO2 or the p-Ni trophenoxy radical and B" 'has the same meaning as B' and n is 0 or 1.



   The possible substituents in R3 can have the same meaning as described above for B.



   If R3 is an aliphatic group, this can, for. B. contain amino groups, substituted amino groups, such as acylated amino groups, in which case the following special case is possible:
EMI2.5
   Rn denotes an aliphatic radical of 2-14 carbon atoms.



   The oxime carbamates of subgroup c) can be given by the general formula
EMI2.6
 characterize in which X and Y have the meaning already defined. In the / -N == C \ group, at least one of the two free valences is saturated with an aliphatic, araliphatic or aromatic radical and the other valence is also saturated with hydrogen, or in which the two valences together with the carbon to form a 5- to 7-membered group carbo- or heterocyclic ring can be closed.



   The active ingredients of the formulas I-IV have not yet been described in the literature. The invention therefore also relates to the new compounds of the formulas I-IV and, if appropriate, to their adducts, in particular with dimethylformamide or 4,6-dimethyl2-hydroxypyrimidine.



   The new agents which contain the active ingredients of the formula (I) have a general microbicidal effect. You can protect z. B. wood, wool, paper, skins, plastics, synthetic fibers, rubber, dyes or pastes, building materials, adhesives, oils, waxes, cork, cosmetics, detergents, against spoilage by bacteria and fungi or for non-industrial treatment of Textiles are used.



   In addition, the new agents act against moth damage, as feeding agents in plant protection, as agents against liver fluke, nematodes, anopheles (larvae), as wood preservatives in stored products, as seed dressings, as anticaries agents, as chemosterilizers, against mollusks, lampretas, tube worms, mussels, algae , Hydroids, water and land snails, termites, zekken, amoeba, schistosomes, salmonella, trichomonads, filaria, protozoa, plasmodia, trematodes, plant pathogens, viruses, etc.



   As already mentioned above, the new carbanilic acid derivatives according to the present invention have a pronounced action against harmful organisms of the plant and animal kingdom. In particular, the new compounds are effective against bacteria, fungi, fungal spores, worms, insects, snails, etc. The carbanilic acid derivatives according to the invention thus have a widely spread activity as pest control agents.



   It proves to be particularly advantageous here that the new carbanilic acid derivatives do not have any toxic side effects either against useful plants or against warm-blooded animals at the concentrations required for anti-parasitic use. This makes it possible to use the new carbanilates for combating harmful organisms on a broad basis, e.g. B. in crop protection, wood protection, for the preservation of various technical products, for the protection of fiber materials against harmful microorganisms and for the preservation of agricultural products.



   It is of particular importance that the carbanilic acid derivatives according to the invention do not lose their bactericidal and fungicidal activity even in the presence of protein bodies and soaps. The new compounds have no unpleasant odor.



   An example of the use of the new compounds in crop protection is the treatment of plant seeds and of fully or partially developed plants and of the soil in which the plants grow against harmful organisms, in particular against harmful fungi, fungal spores, bacteria, nematodes and insects Again, the lack of phytotoxic side effects in the effective concentrations of the new protective substances should be emphasized.



   Among the technical products which are preserved or disinfected with the aid of the new carbanilic acid derivatives, the following are selected as examples: finishing agents, glues, binders, paints, thickeners, colorants or. Printing pastes and similar preparations based on organic and inorganic dyes or pigments, including those which contain casein or other organic compounds as admixtures. Wall and ceiling coatings, e.g. B. those that contain a protein-containing dye binder are protected against attack by pests by adding the new compounds.



   The new carbanilic acid derivatives can also be used as preservatives in the pulp and paper industry. a. to prevent the known, caused by microorganisms, slime formation in the apparatus used for paper production.



   The present invention also relates to agents for controlling pests, e.g. B. harmful fungi, fungal spores, bacteria, worms, representatives of the order Acarina and insects, which contain at least one carbanilic acid derivative of the general formula (I) as an active ingredient and optionally also at least one of the following additives: solution, solid, liquid or gaseous Diluents, adhesives, emulsifiers, dispersants, cleaning agents, wetting agents or other pesticides, such as fungicides, bactericides, herbicides, acaricides, insecticides and fertilizers.



   Depending on the type of additives with which the new carbanilates are combined in the agents according to the invention, compositions are obtained which are particularly suitable for cleaning or disinfection.



   So you get z. B. by combining the inventive carbanilic acid derivatives with washing or. Surface-active substances for detergents and cleaning agents with excellent antibacterial or antifungal effects. The compounds of general formula (I) can, for. B. are incorporated into soaps or with soap-free, washable or. surface-active substances are combined.



   Examples of soap-free detergent compounds which can be used in a mixture with the new carbanilic acid derivatives are, for. B. named: alkylarylsulfonates, tetrapropylbenzenesulfonates, fatty alcohol sulfonates, condensation products from fatty acids and methyl taurine, condensation products from fatty acids with oxyethanesulfonic acid salts, fatty acid-protein condensation products, primary alkylsulfonates; non-ionic products, e.g. B. condensation products of alkylphenols and alkylene oxides, as well as cationic compounds. The new carbanilic acid derivatives can also be used in heavy duty detergents, for example together with a condensed phosphate, e.g.

   B. 20-50% alkali metal tripolyphosphate, but also in the presence of an organic lyophilic polymer, the soil-carrying capacity of the wash liquor increasing substance, z. B. an alkali salt of carboxymethyl cellulose can be used.



   The antibacterial or antifungal effectiveness of the new carbanilic acid derivatives suffers from the addition of cleaning agents such. B. of anion-active, cation-active or nonionic products, not only no adverse effects, but in many cases a surprising increase in effectiveness is achieved by such a combination.



   The detergents with disinfecting properties obtained in this way can, for. B. can be used in laundry. The advantage here is that the new ureas, applied in the appropriate concentration, are absorbed from the washing liquor - even from a mere soap solution - onto the fiber material and give it a permanent antibacterial and antimycotic finish. Textiles treated in this way also have protection against the occurrence of sweat odor, such as that caused by microorganisms. You can except in the laundry z. B. can also be used as industrial cleaners or as household cleaning agents and in the food industry, e.g. B. dairies, breweries, slaughterhouses and in agriculture.



   The present compounds can also be used as a component of preparations which are used for cleaning or disinfection in hospitals and in medical practice; B. in the cleaning of hospital linen, rooms and apparatus; the new compounds can, if necessary, be combined with other disinfectants, so that the respective requirements for cleaning or disinfection can be met. The fact that the new carbanilic acid derivatives do not lose their effectiveness against microorganisms even in the presence of blood or serum is of particular importance.



   Additives with a biocidal effect which may be present in the agents according to the invention in addition to the carbanilates of the general formula (I) include, for example: 3,4-dichlorobenzyl alcohol, ammonium compounds, such as. B. Diisobutylphenoxy ethoxyethyl-dimethylbenzylammonium chloride, cetylpyridinium chloride, cetyl-trimethylammonium bromide, halogenated dioxydiphenylmethanes, tetramethylthiuramdisulfide, 2, 2-thio-bis- (4, 6-dichloro-dichloride group, which contain the organic thiophene group, salary, 6-dichlorophenol), furthermore , Dichlorosalicylanilide, dibromosalicylanilide, tribromosalicylanilide, dichlorcya nuräure, tetrachlorosalicylanilide,

   aliphatic thiuram sulfides, hexachlorophene-2, 4, 4'-trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether.



   The agents according to the invention with a disinfecting effect can also contain antioxidants, light stabilizers, optical brighteners, softeners, odorants, etc. as additives.



   In accordance with their versatile application possibilities, the agents according to the invention which contain the compounds of the general formula (I) can be in the most varied of application forms, eg. B. as bar, semi-solid and liquid soaps, as pastes, powders, emulsions, suspensions, solutions, in organic solvents, as sprays, powders, granules, sticks, skin and shaving creams, mouthwashes, liquid, semi-solid or solid toothpastes and other dentifrices , in hair shampoos and other hair care products.



   The action of the agents according to the invention against harmful organisms of the animal and plant kingdom is also retained when the agents are incorporated into molded articles made of plastics. When using plasticizers, it is advantageous to add the biocidal additive to the plastic dissolved or dispersed in the plasticizer. It is advisable to ensure that it is distributed as evenly as possible in the plastic.



  The plastics with antimicrobial properties can be used for all kinds of utensils where a preventive effect against a wide variety of germs, such as B. putrefactive bacteria, is desired to find use, so z. B. in floor mats, handles, fittings on doors, seating, step gratings in swimming pools, wall coverings, especially in hospitals, etc. By incorporating them in appropriate wax and polishing compounds, floor and furniture care products with disinfectant and insecticidal properties are obtained.



   The following ureas may be mentioned as substances with particularly interesting properties:
EMI4.1
 strong herbicidal effectiveness
EMI4.2
 strong action against Anopheles larvae
EMI4.3
 strong herbicidal effect
EMI4.4
 strong herbicidal effect
EMI4.5
 strong herbicidal effect
EMI4.6
 strong bactericidal effect
EMI4.7
 strong bactericidal effect
EMI4.8
 Insecticide or food poison against herbivorous caterpillars
EMI4.9
 strong insecticidal effect, e.g. B.

   Aedes aegypti
EMI4.10
 strong protective effect against moth damage
EMI4.11
 strong protective effect against phytopathogenic fungi
EMI5.1
 Food poison
The new compounds of the formula (I) can be prepared as follows: a) The carbamates: Reacting a p-trifluoromethyl isocyanate with an aliphatic, araliphatic, aromatic, heterocyclic alcohol or thioalcohol. Instead of the isocyanate, so-called camouflaged isocyanates can also be used, such as.

   B. the adducts of isocyanates with NaHSO3 etc. or the corresponding carbamic acid halides. b) the ureas or c) the oxime carbamates can in principle be prepared in the same way as described under a) by, for example, reacting the following anilines:
4-chloro-3-bromo-aniline,
3, 5-dibromo-4-methoxyaniline,
3, 4, 5-trichloroaniline, 4-iodo-3-chloroaniline,
4-iodo-3-bromo-aniline, 4-methoxy-3-chloroaniline, 4-methoxy-3-bromo-aniline,
4-methoxy-3-trifluoromethylaniline,
3, 4-methylenedioxy-aniline, 4-methylsulfinyl-aniline,
4-methylsulfonyl-aniline, 4-methylthio-3-chloro-aniline, 4-methylsulfinyl-3-chloro-aniline,
3, 4-dichloro-aniline, etc. or the following aliphatic amines:

    Ethylamine, propylamine, butylamine, diethylamine,
Dipropylamine, N-methyl-N-propargylamine, N-methyl-N-cyanoethylamine,
N-methyl-N-butynylamine, morpholine, pyrrolidine, dimethylmorpholine, thiomorpholine,
N-methyl-piperazine, N'-phenylpiperazine, azepine, o, n-dimethylhydroxylamine, hydroxylamine, it being possible for the reaction product to be further reacted with alkylating agents, if appropriate. The symmetrical ureas can also be produced by reacting 2 moles of isocyanate with one mole of water.



   Instead of the anilines mentioned at the outset, phenoxy-substituted anilines or phenylthio-substituted anilines can also be used: z. B. p-chloro-phenoxy-aniline, p- (3, 4-dichloro-phenoxy) -aniline, p- (4-nitrophenoxy) -aniline, etc.



   Instead of anilines, heterocyclic amines, such as. B. 2-aminopyridine, 3-aminopyridine, 5-aminopyrimidine, 3-aminopyridazine, 2-aminothiazole, 2-cyclopropyl-benzimidazole, 2-n-propyl-benzimidazole, 2-trifluoromethyl-benzimidazole and so on. The N, N 'diaryl ureas and the oxime carbanilates can be used in crop protection. They can be used against herbivorous insect larvae as feeding poisons, against sucking insects, against plant-parasitic nematodes and - mainly the oxime carbanilates - against plant-parasitic fungi and bacteria. The active ingredients can be applied in the form of sprays, granules, dusting powder, etc.



   When used against nematodes, as soil fungicides or soil insecticides, the substances can also be incorporated directly into the soil without using carriers.



   The N-aryl-N'-alkyl or. N ', N'-dialkyl or N'alkoxy-N'-alkylureas can be used as herbicides. Depending on the amounts used, use as a total herbicide or as a selective herbicide z. B. in crops such as corn, rice, cotton, soybeans, cereals, sugar beets, etc., in question.



   The types of application are known: z. B. the application as a spray, as granules, as dust, etc. in question. The ureas of the formula (III) can also be combined with other known herbicides which support or supplement the action of the former.



   For example, the ureas of the formula (III) can be combined with growth hormones and other herbicides, as described, for example, in US Pat. No. 3,385,692.



   The carbamates of formula (II) can be used predominantly as herbicides, especially those in which B is a lower aliphatic radical, e.g. B. the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butynyl or y-chlorobutynyl radical means.



   The carbamates of the formula (II) can also be combined with herbicidally active ureas of the formula (III) in order to increase or supplement the effect of one or the other component.



   In addition, ureas of the formula (III) in which A is an aliphatically substituted amino group or hydroxyamino group can also be used against phytotoxic side effects against phytopathogenic bacteria, fungi and nematodes in smaller application rates.



   example 1
29.4 g of 4-chloro-3-trifluoromethylaniline are dissolved in 100 ml of acetonitrile and the solution is placed in a stirred flask. 28 g of p-trifluoromethylphenyl isocyanate, dissolved in 50 ml of acetonitrile, are then added dropwise with thorough stirring and cooling. The mixture is subsequently stirred for 5 hours and the precipitate formed is filtered off with suction and dried at 40.degree. C. This gives 43.8 d. s.



  76.5% of theory of urea of the formula
EMI5.2
 which melts at 245-246 C.



  [Active ingredient no. 1]
The following ureas can be produced in a manner analogous to that described above:
EMI6.1


<tb> VNrrb. <SEP> R = FsCONHCO <SEP> Smp. <SEP> <SEP> C <SEP> VNrrb. <SEP> R = F3CONHCO <SEP> Smp. <SEP> <SEP> C
<tb> <SEP> Nu.
<tb>



   <SEP> 2 <SEP> R-NH- "238-239 <SEP> 3 <SEP> R-NH- <SEP> 213-215
<tb> <SEP> CFa <SEP> CFa
<tb> <SEP> 4 <SEP> R-NH- / Cl <SEP> 238-239 <SEP> 5 <SEP> RNHeBí <SEP> 245-247
<tb> <SEP> C1 <SEP> C1
<tb> <SEP> 6 <SEP> R-NH - CF3 <SEP> 239 <SEP> 7 <SEP> RNHt <SEP> 192-193
<tb> <SEP> CF3
<tb> <SEP> 8 <SEP> RNHZ <SEP> No2 <SEP>> <SEP> 300 <SEP> 9 <SEP> adduct <SEP> 224-226
<tb> <SEP> adduct
<tb> <SEP> 10 <SEP> R-NH <SEP> 212-213 <SEP> 11 <SEP> R-NH - CH3 <SEP> 268-269
<tb> <SEP> NOs
<tb> <SEP> 12 <SEP> RNH <<SEP> 203-205 <SEP> 13 <SEP> R-NH- <SEP> 240-242
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 14-ber <SEP> 233-235 <SEP> 15 <SEP> RNH9 <9 <SEP> C1 <SEP> 242-243
<tb> <SEP> CH3 <SEP> C1
<tb> <SEP> 16 <SEP> R-NH <SEP> Cl <SEP> 240-242 <SEP> 17 <SEP> R-NH <3Br <SEP> 274-276
<tb> <SEP> 18 <SEP> R-NH- <<SEP> 282-284 <SEP> 19 <SEP> R-NH - CHg <SEP> 234-236
<tb> <SEP>

  Br
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> 20 <SEP> R-NH- <-Br <SEP> 248-249 <SEP> 21 <SEP> R-N <SEP> 94-95
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> Br
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 22 <SEP> R-N <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 156 <SEP> 23 <SEP> R-N <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 165-167
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 24 <SEP> R-NH-CHZ-CH-C4H9 <SEP> Ol <SEP> 25 <SEP> R-NH-CH3 <SEP> 190-191
<tb> <SEP> C2H6
<tb> <SEP> / -0
<tb> <SEP> 26 <SEP> R-NH-C2H6 <SEP> 161-162 <SEP> 27 <SEP> R-N <SEP> 161-162
<tb> <SEP> R-NH-C3H7 <SEP> (i) <SEP> 172-173 <SEP> 29 <SEP> R-N <SEP> U <SEP> 0 <SEP> 110-112
<tb> <SEP> 0
<tb>
EMI7.1


<tb> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> no. <SEP> smp. <SEP> o <SEP> c <SEP> no. <SEP> smp. <SEP> <SEP> c
<tb> <SEP> 30 <SEP> R-N <SEP> 124-125 <SEP> 31 <SEP> R-N <SEP> 167-169
<tb> <SEP> zozo
<tb> <SEP> O <SEP> O
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 32 <SEP> R-N <SEP> 10-113 <SEP> 33 <SEP> 196-197
<tb> <SEP> C-CHs
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 34 <SEP> R-NH - // \ - O-Cl <SEP> 196-198 <SEP> 35 <SEP> RNH / tF <SEP> t3 <SEP> 190-192
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 36 <SEP> R-NH / ttO¯ <Br <SEP> 182-184 <SEP> 37 <SEP> R-NH- <SEP> (CH2) <SEP> 2NHR <SEP> 262- 263
<tb> <SEP> 38 <SEP> R-NH- <SEP> (CH2) <SEP> oNH-R <SEP> 255-256 <SEP> 39 <SEP> RNH <SEP> (CH2hNH-R <SEP> 253-254
<tb> <SEP> /
<tb> <SEP> 40 <SEP> R-NH- (CH2)

   <SEP> 4NHR <SEP> 274-275 <SEP> 41 <SEP> R-N <SEP> 140
<tb> <SEP> \
<tb> <SEP> / C3H6 / CHa
<tb> <SEP> 42 <SEP> R-N <SEP> 117-118 <SEP> 43 <SEP> R-N <SEP> 120-121
<tb> <SEP> C3H6 <SEP> CH-C = CH
<tb> <SEP> CHs
<tb> <SEP> / O <SEP> C2Hs <SEP> NN
<tb> <SEP> 44 <SEP> R-NH-CHZ-CH <SEP> 108 <SEP> 45 <SEP> R-NH- <SEP> I <SEP> 220-224
<tb> <SEP> S
<tb> <SEP> N - // 0
<tb> <SEP> N
<tb> <SEP> 46 <SEP> R-NH-N <SEP> 196-198 <SEP> 47 <SEP> R-NH - / \ <SEP> 202-205
<tb> <SEP> N <SEP> S <SEP> CHCOOCH3
<tb> <SEP> CHa
<tb> <SEP> CHa
<tb> <SEP> 48 <SEP> R-NH-- <N-N> -CHs <SEP> 19U-195 <SEP> 49 <SEP> R-NH <SEP> Cl <SEP> 237-239
<tb> <SEP> N <SEP> t <SEP> (dec.)
<tb> <SEP> Chus
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 50 <SEP> R-NH - // - Cl <SEP> 251 <SEP> 51 <SEP> R-NH <SEP> 22S
<tb> <SEP> ci
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 52 <SEP> RNH- <CtH9 <SEP> (n)

   <SEP> 187-188 <SEP> 53 <SEP> R-NH <SEP> OCH3
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> S
<tb> <SEP> 54 <SEP> R-NH <SEP> 155-158 <SEP> 55 <SEP> RNHA <SEP> 340-342
<tb> <SEP> /
<tb>
EMI8.1


<tb> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> No. <SEP> No.
<tb>



   <SEP> Cl
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> 56 <SEP> R-NH <SEP> 216 <SEP> 57 <SEP> R-NH - SCH3 <SEP> 235-237
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 58 <SEP> R-NH- <SEP> -COCHs <SEP> 222-223 <SEP> 59 <SEP> RNH-t) <SEP> CH3 <SEP> 230-232
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> C2H5
<tb> <SEP> 60 <SEP> R-NH- / <SEP> 251-253 <SEP> 61 <SEP> RNH / 3 <SEP> 219-220
<tb> <SEP> CHg <SEP> Cl <SEP> CsMi,

  
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 62 <SEP> RNH9X / 240-241 <SEP> 63 <SEP> R-NH-CHzCH2CH2CH3 <SEP> 126-127
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> xCH3
<tb> <SEP> 64 <SEP> R-NH-% <SEP> 226 <SEP> 65 <SEP> R-N <SEP> Cl <SEP> 94-96
<tb> <SEP> CH2-C-CH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 66 <SEP> R-N <SEP> i <SEP> H3 <SEP> 92-95 <SEP> 67 <SEP> RN-t <SEP> 99-100
<tb> <SEP> CHsC-CHz
<tb> <SEP> C2H6 <SEP> OCH3
<tb> <SEP> 68 <SEP> R-N <SEP> 93-95 <SEP> 69 <SEP> RNHCI <SEP> 228-230
<tb> <SEP> OCH3
<tb> <SEP> C2H5
<tb> <SEP> 70 <SEP> R-NH-C12Hz5 <SEP> 112-113 <SEP> 71 <SEP> R-NH- <SEP> 213-214
<tb> <SEP> // I / OCH3
<tb> <SEP> 72 <SEP> R-NH- <SEP> 162-163 <SEP> 73 <SEP> R-NH-CH2CH <SEP> 91-92
<tb> <SEP> \ OCH3
<tb> <SEP> CHO <SEP> Cl
<tb> <SEP> 74 <SEP> R-N <SEP> R-NH <SEP> 230-232
<tb> <SEP> Ci
<tb> <SEP> 76 <SEP> R-NH <SEP> 234-235 <SEP> 77 <SEP> R-NH <SEP> -Cl

  <SEP> 241-242
<tb> <SEP> C1 <SEP> Cl <SEP> CHq
<tb>
EMI9.1


<tb> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> No. <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> C <SEP> No. <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> C
<tb> <SEP> 78 <SEP> R-NH% <SEP> 225-226 <SEP> 79 <SEP> R-NH- <SEP> CHs <SEP> 214-215
<tb> <SEP> CH3 <SEP> NO2
<tb> <SEP> CHs
<tb> <SEP> 80 <SEP> R-NH- <SEP> F <SEP> 218-220 <SEP> 81 <SEP> R-N / OCHg <SEP> 01
<tb> <SEP> CH2-CH
<tb> <SEP> \ OCHs
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 82 <SEP> RN / OC2H6 <SEP> O1 <SEP> 83 <SEP> RNH <SEP> H <SEP> 199-200
<tb> <SEP> CHsCH
<tb> <SEP> \ oC2H6
<tb> <SEP> 84 <SEP> R-NH <SEP> 215-216 <SEP> 85 <SEP> R-NH- <O <SEP> 188
<tb> <SEP>)

   <SEP>! ""
<tb> <SEP> Br <SEP> Cl
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 86-C <SEP> 1 <SEP> 221-227 <SEP> 87 <SEP> R-NH <SEP> 240
<tb> <SEP> r <SEP> r "
<tb> <SEP> Ci <SEP> Cl
<tb> <SEP> 88 <SEP> R-NH- <<SEP> {2 <SEP> 199-200 <SEP> 89 <SEP> R-NH <SEP> 203-205
<tb> <SEP> ci <SEP> cri
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> C1 <SEP> C1
<tb> <SEP> 90 <SEP> R-NH- <SEP> 169-170 <SEP> 91 <SEP> R-NH <SEP> -OCHg <SEP> 252-254
<tb> <SEP> OCHs
<tb> <SEP> 92 <SEP> R-NH <SEP> 208-210 <SEP> 93 <SEP> R-NH <SEP> 250-252
<tb> <SEP> OCHs <SEP>
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 94 <SEP> R-NH- <SEP> N <SEP> 240-241 <SEP> 95 <SEP> R-NH- <SEP> 211-212
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> SCHs
<tb> <SEP> 96 <SEP> R-NH <SEP> OCH3 <SEP> 186-190 <SEP> 97 <SEP> R-NH-CH2 <SEP> 181-183
<tb> <SEP> CFs
<tb> <SEP> 98 <SEP> R-NH- <SEP> 222-223 <SEP> 99 <SEP> R-NH- <SEP> 194-195
<tb> <SEP> J <SEP> Cl
<tb> <SEP> Br
<tb> 100 <SEP> RNH <

  9-O- <CI <SEP> 198-199 <SEP> 101 <SEP> RNHt \> Br <SEP> 219-221
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> CF3
<tb>
EMI10.1


<tb> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> No. <SEP> No.
<tb>



  102 <SEP> R-NH-CHz - Cl <SEP> 185-186 <SEP> 103 <SEP> R-NH-CH2 </ \ <SEP> Cl <SEP> 194
<tb> <SEP> Cl <SEP> C1
<tb> 104 <SEP> R-NH-CH2 <SEP> 191-192 <SEP> 105 <SEP> R-NH - // - OCH, <SEP> 193-197
<tb> <SEP> CF3
<tb> 106 <SEP> RNH \ <SEP> SOCH3 <SEP> 220-221 <SEP> 107 <SEP> R-NH-182-184
<tb> <SEP> R-NH <SEP> -> -O <SEP> C <SEP> Hs
<tb> <SEP> Br
<tb> <SEP> br
<tb> <SEP> C <SEP> ho
<tb> 108 <SEP> R-N <SEP> 80-82 <SEP> 109 <SEP> R-N <SEP> 65-66
<tb> <SEP> C4H9 <SEP> (n) <SEP> C4Ho <SEP> (n)
<tb> 110 <SEP> j <SEP>;

   <SEP> 192-196 <SEP> 111 <SEP> R-NH-CH2-CH = CH2 <SEP> 142-143
<tb> <SEP> kx \
<tb> 112 <SEP> R-NHT <SEP> 157-159 <SEP> 113 <SEP> R-NH-CH3 <SEP> 231-232
<tb> <SEP> CI
<tb> <SEP> Br
<tb> 114 <SEP> R-NH <SEP> -OCH3 <SEP> 214-215 <SEP> 115 <SEP> R-NH-OCHs <SEP> 258
<tb> <SEP> Ci <SEP> Br
<tb> 116 <SEP> R-N <SEP> 124-125,

   <SEP> 5 <SEP> 117 <SEP> R-NH- <SEP> 212-213
<tb> <SEP> Br
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> N
<tb> 118 <SEP> R-NH- <SEP> N <SEP> 222-223 <SEP> 119 <SEP> R-NH <SEP> 211-212
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CHs <SEP> CHs
<tb> <SEP> CH2 <SEP> CH2-CN
<tb> 120 <SEP> R-N <SEP> 138-139 <SEP> 121 <SEP> RNHt3J <SEP> 245-246
<tb> <SEP> CH-CH3
<tb> <SEP> I <SEP> Br
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> N-NH
<tb> <SEP> 152-154
<tb> 122 <SEP> RNHA <SEP> CH <SEP>> <SEP> 310 <SEP> 123 <SEP> R-NH-CH <SEP> 152-154
<tb> <SEP> N <SEP> O
<tb> <SEP> / CH3
<tb> 124 <SEP> R-NH-C <SEP> (CH3) <SEP> 3 <SEP> 209-212 <SEP> 125 <SEP> R-N <SEP> cri <SEP> 94-96
<tb> <SEP> CH2c = CH2
<tb>
EMI11.1


<tb> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> No. <SEP> R = CF3 - / \ - NH-CO-Smp. <SEP> <SEP> C <SEP> No. <SEP> Smp. <SEP> <SEP> C
<tb> <SEP> r "
<tb> <SEP> CI
<tb> <SEP> ci
<tb> 126 <SEP> R-N <SEP> 147-148 <SEP> 127 <SEP> R-NH-CHz - CI <SEP> 189-190
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> ci <SEP> ci
<tb> 128 <SEP> R-NH-CH2 - Cl <SEP> 174-175 <SEP> 129 <SEP> R-NH-CH2- "<SEP> Cl <SEP> 184-186
<tb> <SEP> / C2Hs <SEP> Sdp.
<tb>



  130 <SEP> R-NH-CH2-CH <SEP> 130-131 / 131 <SEP> R-N <SEP> 0 <SEP> 126-127
<tb> <SEP> C4Hg <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> <SEP> CH3
<tb> 132 <SEP> R-N \ <SEP> 136-136, <SEP> 5 <SEP> 133 <SEP> R-N <SEP> 90, <SEP> 5-92
<tb> <SEP> CH2C¯CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> 134 <SEP> R-N <SEP> 90-92 <SEP> 135 <SEP> R-NH-CHs <SEP> 146-147
<tb> <SEP> O <SEP> CH3
<tb> <SEP> / CH3 / CH3
<tb> 136 <SEP> R-N <SEP> 108-110 <SEP> 137 <SEP> R-N <SEP> 137-139
<tb> <SEP> C4H9 <SEP> (n) <SEP> COCH3
<tb> <SEP> CzHs <SEP> CHg
<tb> 138 <SEP> R-NH-CH2-CH <SEP> oil <SEP> 139 <SEP> R-N <SEP> 111-113
<tb> <SEP> Ci) <SEP> CH-CHs-CN
<tb> <SEP> / CHs
<tb> 140 <SEP> R-NH - \ - C1 <SEP> 244-247 <SEP> 141 <SEP> R-N <SEP> 121-122
<tb> <SEP> C4H9 <SEP> (i)
<tb> <SEP> CFs
<tb> 142 <SEP> R-NH-C4H9 <SEP> (n)

   <SEP> 116-117 <SEP> 143 <SEP> R-NH- <SEP> -Cl <SEP> 243-244
<tb> 144 <SEP> R-NH- <SEP> -Cl <SEP> 267-268 <SEP> 145 <SEP> R-NH- <SEP> -CFs <SEP> 268-269
<tb> <SEP> Cl <SEP> Cl
<tb> <SEP> CFs
<tb> 146 <SEP> R-NH- <SEP> 157-158 <SEP> 147 <SEP> R-NH- <-NOz <SEP> 268-269
<tb> <SEP> CF3
<tb> <SEP>. <SEP> CHs <SEP> CHs
<tb> 148 <SEP> FsC - NH-CS-N <SEP> 192-194 <SEP> 149 <SEP> Fs - \ - NH-CS-N <SEP> 161-165
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CHs
<tb> <SEP> Cl
<tb>
Example 2
14, 1 phenol are dissolved in 150 ml of benzene and 10 drops of triethylamine are added. 28 g of p-trifluoromethylphenyl isocyanate are added dropwise to this solution, the temperature being kept between 30 and 35 ° C. by external cooling. It is stirred overnight.

   After adding 250 ml of gasoline, the precipitated N-p-trifluoromethylphenyl-O-phenylcarbamate with a melting point of 161-163 ° C. is filtered off and dried in vacuo.



     [Compound No. 150]
The following carbamates were produced in an analogous manner:
EMI12.1

EMI12.2


<tb> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> No. <SEP> Smp. <SEP> C <SEP> No. <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> C
<tb> <SEP> O-R <SEP> O-R
<tb> <SEP> /
<tb> 151 <SEP> 170-171 <SEP> 152 <SEP> 161-163
<tb> <SEP> C1
<tb> <SEP> S-R <SEP> S-R
<tb> 153 <SEP> 147-151 <SEP> 154 <SEP> CHs <SEP> 149-151
<tb> <SEP> C1
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> O-R <SEP> O-R
<tb> 155 / 151-153 <SEP> 156 / 135-138
<tb> <SEP> C <SEP> ho
<tb> <SEP> NOs
<tb> <SEP> S-R
<tb> <SEP> CHUS
<tb> 157 <SEP> 129-130 <SEP> 158 <SEP> R-OCH <SEP> 99-101
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> HsC-C-CHs
<tb> <SEP> CHs
<tb> <SEP> R-O <SEP> R-O
<tb> 159 <SEP> \ t <SEP> 155-158 <SEP> 160 <SEP> $ CH3 <SEP> 145-147
<tb> <SEP> \ <SEP> s
<tb> <SEP> CN <SEP> NO2
<tb>
EMI13.1


<tb> <SEP> conn. <SEP> conn.
<tb>



   <SEP> No. <SEP> No.
<tb>



   <SEP> R-O <SEP> R-O
<tb> <SEP>
<tb> <SEP> 161 <SEP> 131-133 <SEP> 162 <SEP> CH3 <SEP> 170-172
<tb> <SEP> cri
<tb> <SEP> Cl <SEP> cul
<tb> <SEP> R-O
<tb> <SEP> R-O
<tb> <SEP> 163 <SEP> \ <SEP> l <SEP> CFa <SEP> 138-140 <SEP> 164 <SEP> 89-100
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 165 <SEP> R-O <SEP> 102-105 <SEP> 166 <SEP> R-O --- SCHa <SEP> 175-177
<tb> <SEP> 167 <SEP> R-O-CHz-C = C-CHz-Cl <SEP> 51
<tb> <SEP> connection <SEP> -NH-CO-Smp. <SEP> 'R = <SEP> FgC - NH-CO-Smp.

   <SEP> C
<tb> <SEP> / CH3
<tb> <SEP> 168 <SEP> R-O-CH <SEP> 89-93 <SEP> 169 <SEP> ROCsHs <SEP> 97-99
<tb> <SEP> CzHs
<tb> NO2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 170 <SEP> R-O-CHa-i-NO2 <SEP> 123-125 <SEP> 171 <SEP> RO / + C1 <SEP> 102-103
<tb> <SEP> CHa <SEP> lvl02 <SEP> CHa
<tb> <SEP> Cl
<tb> 172 <SEP> R-O-CH2-C-CH <SEP> 98-99 <SEP> 173 <SEP> R-O <SEP> 132-134
<tb> <SEP>%
<tb> <SEP> N
<tb> <SEP> N
<tb> 174 <SEP> R-O-CH3 <SEP> 121-124 <SEP> 175 <SEP> R-O-CH <SEP> 96-97
<tb> <SEP> CF3
<tb> 176 <SEP> ROCH2 <SEP> (CF2) <SEP> 9CHF2 <SEP> 100-102 <SEP> 177 <SEP> R-O-CHz-CFa <SEP> 99-101
<tb> <SEP> C1
<tb> 178 <SEP> RO / \ C1 <SEP> 130-132 <SEP> 179 <SEP> R-O-CH2-CH = CHZ <SEP> 82-84
<tb> <SEP> ci
<tb> <SEP> ci <SEP> ci
<tb> 180 <SEP> R-O - // \\ - Cl <SEP> 168-170
<tb> <SEP> Cl <SEP> Cl
<tb>
EMI14.1


<tb> Verb. <SEP> R = F3C- / S-NH-CO
<tb> <SEP> No.

   <SEP> ci
<tb> Cl
<tb> 181 <SEP> R-0-CHz-C = C-CH2-Cl <SEP> oil
<tb> 182 <SEP> R-O-CH3 <SEP> 104-106
<tb> <SEP>. <SEP> CHs
<tb> 183 <SEP> R-O-CH <SEP> 92-93
<tb> <SEP> CHs
<tb> 184 <SEP> R-O <SEP> 56-60
<tb> <SEP> HC = C
<tb> 185 <SEP> R-S-43C1 <SEP> 204-206
<tb>
Example 3
16 parts of methyl oximinocyanoacetate are dissolved in 100 parts by volume of ethyl acetate, and 30 parts of 3-chloro-4-trifluoromethylphenyl isocyanate in 100 parts by volume of ethyl acetate are added.



   After adding 0.1 part of triethylenediamine, after twelve hours the mixture is diluted with petroleum ether (50-70 ° C.) and filtered. M.p. 167-169 C (decomp.) (Compound no.186)
The following oximicarbamates were prepared in a manner similar to that described in Example 3:
EMI14.2


<tb> Verb. <SEP> 0 <SEP> ci
<tb> <SEP> 11 <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> C
<tb> <SEP> No. <SEP> R = -C-NH - CF. "
<tb> <SEP> CN
<tb> <SEP> 150-152
<tb> <SEP> 187 <SEP> HbC2OOC-C = NOR <SEP> (decomp.)
<tb> <SEP> CN
<tb> <SEP> 165-166
<tb> <SEP> -OOC-C = NOR <SEP> (decomp.)
<tb>
Example 4
Active ingredient no. 6 was converted into a 50% W.

   P. processed:
50 g of active ingredient are mixed with 40 g of Bolus alba and 5 g of finely precipitated silica (ZEOSIL), 3.5 g of a condensation product consisting of 1 mol of p-tert. Octylphenol and about 8 moles of ethylene oxide, and 1.5 g of l-benzyl-2-heptadecylimidazole-disulfonic acid sodium processed in the pin mill to a fine powder. This can be dispersed in water to any extent.



   Example 5
To demonstrate the feeding effect of active ingredient No. 6, the larvae of three pest species that eat leaf parts treated with the active ingredient by immersion are exposed to the compound in different test arrangements.



     L2 lanes of Prodenia litura are tested in groups of five with a treated leaf of Malva silvestris in a Petri dish which also contained a moistened cotton ball to maintain suitable humidity.



   In the experiment with Orgyia gonostigma, young, potted mallow plants are used on which the 5 Ls test animals were located by a cellophane bag attached to the pot with a rubber band.



  The same experimental set-up was also used to test L4-Karveb of the Mexican bean beetle, Epilachna varivestis. In this case, however, Phaseolus vulgaris was used as the active plant.



   The results of the tests are shown in the form of tables in which the destruction values are given in%, the active compound concentration in ppm and the test duration in days.



  1. Prodenia litura
Conc. (Ppm)% kill n. 1 and 2 days
800 100 100
400 100 100
200 60 80
100 0 0 2. Orgyia gonostigma
Conc. (Ppm)% kill n. 2 and 5 days
800 100 100
400 100 100 200 80 80
100 80 80 3. Epiladna varivestis
Conc. (Ppm)% kill n. 2 and 5 days
800 100 100
400 100 100
200 60 80
100 0 0
Other similarly constructed diarylureas also act in the manner described above.



   Example 6
Compound No. 2 showed a good killing effect against snails in small concentrations (1 ppm and less). (Test organism: Australorbis glabratus)
Example 7
The following ureas showed the following bacteriostatic or bactericidal inhibitory values in ppm against Staphylococcus aureus:

   Compound inhibitory concentration in ppm Staphylococcus
No. aureus stasis / Zidie 1 0, 001 /, 0, 01
2 0, 01 / ¯0, 01
3 0, 03/0, 03
4 0, 003/0, 003
20 0, 003/0, 003
6 0, 003/0, 003
7 0, 03/0, 1
8 0, 1/0, 1
5 0, 003/0, 003
13 0, 01 / ¯0, 01
14 0, 03/0, 03
Example 8
The following comparison with a previously known urea shows that the o-position to the NH-CO group in the p-trifluoromethylphenylureas must not be occupied,

   regarding bacteriostatic effect:
EMI15.1


<tb> <SEP> Inhibiting concentration <SEP> in <SEP> ppm
<tb> <SEP> Staph. <SEP> aureus <SEP> stasis / zidia
<tb> F3C-C <SEP> NH-CO-NH <SEP> CF3 <SEP> 0, <SEP> 01/0, <SEP> 01
<tb> <SEP> according to the invention
<tb> <SEP> Ci <SEP> Ci
<tb> F3C <SEP> NHCONHd <SEP> CF3 <SEP> 3/3
<tb> <SEP> ci <SEP> ci
<tb> (USA Patent No. 2,745,874)
The previously known urea is thus about 300 times less effective than the urea according to the invention.



   Example 9
Active substances No. 2, 7 and 8 showed a strong killing effect against Aedes aegypti (mosquito larvae) at the following concentrations:
Compound kill concentration
No. in ppm
2 0, 06
7 0, 04
8 0, 03
Compound no. 8 shows a potency that is in the same order of magnitude as that of DDT.



   Example 10 Washing Test
Sterile cotton discs (3.0 g) with a diameter of 4 cm are inoculated with 0.1 cm3 of a suspension of Staphylococcus aureus containing 50% sterile bovine serum and 104 germs and dried at 37 ° C. for 1 hour. It is then washed in a laboratory washing apparatus at a liquor ratio of 1:20 with 4 g per liter of a detergent based on dodecylbenzenesulfonate and containing 1% of compound no. 130 for 15 minutes at 45 ° C. The same is then used for 15 minutes Photo ratio at 45 ° C. and three times for 5 minutes each time at 20 ° C. The tissue rondelles are then dried between sterile filter paper.



  The remanent effect is determined as follows:
The discs are placed on agar plates which have been inoculated with 18 hour old cultures of Staphylococcus aureus. These plates are then incubated at 37 ° C. for 24 hours.



  Result :
The discs treated with compound no. 130 do not have any colonies of Staphylococcus aureus and form a bacteria-free zone on the agar.



   In the example described above, washing at 95 ° C. instead of 45 ° C. gives similar results, although compound no. 130 can also be replaced by compounds 1, 4 or 20.



  The curative effect (45 C wash temperature) is determined as follows.



   4 discs treated with one of the above-mentioned compounds are each placed on an agar plate (Brain Heart Infusion Agar + 0.1% yeast yeast liter agar) and incubated at 37.degree. After one hour, the discs are removed from two plates and all 4 dishes are incubated for a further 24 hours at 37 ° C.



   The two agar plates with the discs that stay for 1 hour are referred to as contact plates, those with the discs that stay for 24 hours as permanent contact plates.



  Result :
No colonies of Staphylococcus aureus are present either on the two contact plates or on the permanent contact plates.



   If you use nylon discs instead of cotton discs, you get similar curative effects.



   Microbial count of the wash water: 0.1 cm3 of the wash water (wash at 45 ° C.) is plated on sterile agar plates (Brain Heart Infusion Agar + 0.1% yeast per liter of agar). After an incubation time of 24 hours at 37 ° C., no colonies of Staphylococcus aureus were found on the plates, provided that 4 g per liter of the detergent containing 1% of one of the above-mentioned compounds were added to the washing water.



   Example 11
Compounds No. 21, 43, 109, 126 and 148 showed the following effects in the greenhouse in the pre- and post-emergent method.



  Concentration (kg / ha) 0. 5 1 2 2. 5 4 5 Preparation 126 126 43 109 21 126 43 109 21 148 109 43 21 148 109 Test plant Triticum 8 9 1 * 3 7 9 3 * 4 7 5 5 4 8 5 5 Hordeum 7 8 3 1 4 9 3 * 2 5 4 3 4 5 4 4 Avena 5 5 3 3 6 9 6 3 8 5 5 7 8 6 5 Zea 2 * 4 1 * 1 2 * 5 1 * 1 * 4 3 2 1 4 3 3 Oryza 4 4 4 3 4 4 5 4 5 4 2 6 5 5 3 Digitaria 9 ** 9 7 ** 2 5 9 9 ** 2 5 7 3 9 7 9 5 Sorghum 2 * 4 3 2 5 4 4 3 5 4 4 4 6 5 5 Panicum 7 ** 8 1 2 5 8 4 3 6 5 5 4 7 5 9 Poa 9 ** 9 6 4 7 ** 9 8 ** 5 8 8 9 9 9 9 9 Alopecurus 3 5 5 2 7 ** 5 7 ** 3 9 7 9 8 9 9 9 Cyperus veg.

   2 4 1 3 3 4 1 4 4 3 2 1 4 4 6 Cynodon veg .--------------- Beta 4 9 4 1 9 9 9 ** 3 9 3 9 9 9 7 9 Galium 1 2 2 1 8 ** 3 3 1 9 2 6 5 9 2 7 Calendula 8 ** 9 1 2 8 ** 9 5 2 9 7 9 7 9 9 9 Chrysanthemum 5 8 1 1 9 ** 9 3 3 9 7 3 4 9 8 9 Linum 9 ** 9 1 * 1 4 9 5 3 9 3 6 9 9 4 9 brassica 9 ** 9 6 5 9 ** 9 9 ** 9 ** 9 9 9 9 9 9 9 Ipomea 9 ** 9 7 ** 1 5 9 9 ** 3 9 3 2 8 9 5 6 Daucus ---- 1 * --- 2-1-4-1 Stellaria 9 ** 9 9 ** 7 - 9 9 ** 9 ** - 9 - 9 - 9 Soy 4 4 1 * 1 4 8 1 * 2 * 8 1 3 3 9 2 4 Cotton 1 * 1 1 * 3 7 1 2 * 3 * 8 1 - 3 8 1 Amaranthus9 ** 99 * 9-999 ** - 9-9-9- Triticum 7 9 5 4 5 9 5 5 5 3 6 6 6 5 7 Hordeum 6 8 4 4 1 9 6 6 2 2 5 7 3 4 6 Avena 4 5 5 4 1 9 7 5 1 3 5 8 3 4 9 Zea 2 * 2 1 * 1 * 3 3 1 1 3 4 5 2 4 4 5 Oryza 4 7 6 3 * 2 9 7 4 3 4 9 7 5 7 9

  Digitaria 9 ** 9 9 ** 9 ** 2 9 9 9 4 8 9 9 9 9 9 Sorghum 3 * 5 6 6 1 9 9 6 1 5 4 9 3 7 9 Panienm 8 ** 9 5 4 1 9 6 7 1 3 4 8 3 7 9 Poa 9 ** 9 5 4 6 9 7 7 8 6 9 9 9 8 9 Alopecurus 5 8 7 ** 5 6 8 7 7 7 7 9 9 9 8 9 Cyperus veg. 1 2 2 2 2 3 2 5 3 2 4 4 4 3 4 Cynodon veg. 2 3 2 4 1 4 3 8 3 1 6 4 6 2 9 Beta 9 9 7 9 5 9 9 9 9 7 9 9 9 9 9 Galium 3 6 3 9 ** 2 9 5 9 4 7 9 8 5 8 9 Calendula 9 ** 9 3 9 ** 3 9 9 9 4 6 9 9 7 9 9 Chrysanthemum 9 ** 9 3 6 7 9 3 6 8 9 9 3 9 9 9 Linum 6 9 6 9 ** 5 9 9 9 9 4 9 9 9 9 9 Brassica 9 ** 9 9 ** 9 ** 8 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 Ipomea 9 ** 9 7 ** 7 ** 3 9 8 8 9 7 9 9 9 8 9 Daucus - - - - 2 - - - 7 - 1 - 8 - 1 Stellaria 9 ** 9 9 ** 9 ** - 9 9 9 - 9 - 9 - 9 Soy 9 ** 9 5 7 ** 4 9 5 9 9 6 7 7 9 6 9 Cotton 8 ** 9 7 7 ** 4 9 8 9 4 6 - 9 9 6 Amaranthus 9 ** 9 9 ** 9 ** - 9 9 9 - 8 - 9 - 9
The connection no.

   126 showed the following effects in a field test using the pre-emergence method:
Application rate (kg / AS / ha) 0. 5 1. 0 2. 0
Weeds:
Galinsoga 6 8 ** 9
Urtica 7 ** 8 ** 9
Amaranthus 7 ** 9 ** 9
Chenopodium 7: 9 8 9
Senecio 8 ** -
Cultivated plants:
Ryegras 3 4 6
Cotton 1; 1 * 3
French beans 1 * 2 * 2
Wheat 1 * 1 *
Soy 1 * 1 * 1
Corn 1 * 1 * 1
Legend :

     1 = no effect
5 = medium damage
9 = plant totally damaged
For the crop plants marked with *, selective use of the preparation in question is possible in the appropriate concentrations, while the weeds marked with ** are sensitive.



   Example 12 Chemosterilans Test: 50 freshly hatched, not yet fed flies are placed in a 17 × 10 × 10 cm plastic cage which contains a water trough and a paper dish with 500 mg of the test preparation formulated on sugar. The sugar formulation is prepared by pipetting 1 ml of a 1% acetone solution to 500 mg of granulated sugar in a mortar and rubbing it with a pestle. After the solvent has evaporated, the sugar-active substance residue is triturated and pulverized a second time.



   After 3 days of exposure, the flies are given a concentrated feed consisting of dry eggs, dry milk and sugar.



   The flies are given the egg-laying medium 10 days after the start of the test. It consists of cotton tampons soaked in a yeast suspension in skimmed milk.



  The eggs deposited within 15 hours are rinsed and collected on filter paper discs. They remain covered in a Petri dish for 24 hours. Then hatched and unhatched eggs are counted under the dissecting microscope and the hatching rate is calculated.



   Compound No. 56 gave the following results
Conc.%% Eggs not hatched 1 93
0.186
0.05 83
A similar effect is obtained with compounds No. 6, 17, 18, 99, 100.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH I Biozides Mittel in handelsfähiger Form, welches als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI17.1 enthält, worin Y Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Jod, A und X Sauerstoff oder Schwefel, B ein gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes Kohlenwasserstoff-Radikal, wobei n-1 ist, oder A Sauerstoff, B die Gruppierung / -N=C, wobei n-1 ist, oder worin A eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, wobei n = 0 ist, bedeuten. PATENT CLAIM I Biocidal agent in marketable form, which contains at least one compound of the general formula as an active ingredient EMI17.1 contains in which Y is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine, A and X is oxygen or sulfur, B is a hydrocarbon radical optionally interrupted by one or more heteroatoms, where n is 1, or A is oxygen, B is the grouping / -N = C, where n is 1, or where A is a substituted or unsubstituted amino group, where n = 0. UNTERANSPRtJCHE 1. Biozides Mittel in handelsfähiger Form gemäss Patentanspruch I, welches noch einen oder mehrere der folgenden Zusätze enthält : Lösungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungsmittel sowie ausserdem noch andere biozide Mittel. SUBSTANTIAL 1. Biocidal agent in a marketable form according to patent claim I, which also contains one or more of the following additives: solvents, dispersants, emulsifiers, wetting agents, adhesives, thickeners and also other biocidal agents. 2. Biozides Mittel in handelsfähiger Form gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI17.2 worin X und Y die bereits definierte Bedeutung zukommt, und Rl ein aliphatisches, araliphatisches, aromatisches oder heterocyclisches Radikal bedeutet. 2. Biocidal agent in a marketable form according to claim I, containing at least one compound of the general formula as active component EMI17.2 where X and Y have the meaning already defined, and Rl denotes an aliphatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic radical. 3. Biozides Mittel in handelsfähiger Form gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel EMI17.3 worin X und Y die bereits definierte Bedeutung zukommt, R4 für Wasserstoff, den Hydroxy-oder Alkoxyrest oder einen aliphatischen Rest und R5 für einen aliphatischen Rest stehen, mit der Massgabe, dass beide Reste R4 und R5-wenn Y = H-nicht zugleich Me thylreste darstellen sollen. 3. Biocidal agent in a marketable form according to claim I, containing at least one compound of the formula as active component EMI17.3 where X and Y have the meaning already defined, R4 represents hydrogen, the hydroxy or alkoxy radical or an aliphatic radical and R5 represents an aliphatic radical, with the proviso that both radicals R4 and R5 - if Y = H - are not Me to represent ethyl residues. 4. Biozides Mittel in handelsfähiger Form gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel EMI17.4 worin X und Y die bereits definierte Bedeutung zukommt und in der Gruppierung / -N=C \ mindestens eine der beiden freien Valenzen mit einem aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest und die andere Valenz auch mit Wasserstoff abgesättigt, oder worin die beiden Valenzen mit dem Kohlenstoff zusammen zu einem 5-bis 7-gliedrigen carbo-oder heterocyclischen Ring geschlossen sein können. 4. Biocidal agent in a marketable form according to claim I, containing at least one compound of the formula as active component EMI17.4 where X and Y have the meaning already defined and in the grouping / -N = C \ at least one of the two free valences is saturated with an aliphatic, araliphatic or aromatic radical and the other valence is also saturated with hydrogen, or in which the two valences are saturated with carbon can be closed together to form a 5- to 7-membered carbo- or heterocyclic ring. PATENTANSPRUCH Ir Verwendung ausserhalb der Textilindustrie eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von schädlichen Organismen des Tier-und Pflanzenreiches. PATENT CLAIM Ir Use outside of the textile industry of an agent according to claim I for combating harmful organisms of the animal and plant kingdom. UNTERANSPRUCHE 5. Verwendung gemäss Patentanspruch II als Herbizid. SUBClaims 5. Use according to claim II as a herbicide. 6. Verwendung gemäss Patentanspruch II als Akarizid. 6. Use according to claim II as an acaricide. 7. Verwendung gemäss Patentanspruch II als Insektizid. 7. Use according to claim II as an insecticide. 8. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Be kämpfung von Bakterien. 8. Use according to claim II for combating bacteria. 9. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Be kämpfung von Mollusken. 9. Use according to claim II for combating mollusks.
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