CH487591A

CH487591A - Unkrautbekämpfungsmittel

Info

Publication number: CH487591A
Application number: CH1449962A
Authority: CH
Inventors: Monroe Loux Harvey; Wilson Luckenbaugh Raymond; John Soboczenski Edward
Original assignee: Du Pont
Priority date: 1959-08-14
Filing date: 1962-12-11
Publication date: 1970-03-31
Also published as: SE350496B

Description


  



     Unkrautbekämpfungsmittel   
In Patent Nr.   482    402 sind neue   Unkrautbekämp-      fungsmittel    beschrieben, die einen inerten Träger und in einer der gewünschten Herbicidwirkung entsprechenden Menge ein   3-substituiertes Uracil    der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 worin R, einen Rest mit einem Molekulargewicht von
15 bis 250, nämlich unsubstituierten Alkylrest mit   l    bis
10 Kohlenstoffatomen, einen durch ein (en) oder mehrere Chlor- oder Bromatom (e), Hydroxy-, Alkoxy-, Alkoxy  carbonyl-und    Cyanrest (e) substituierten Alkylrest, einen unsubstituierten Alkenyl-oder Alkinylrest, einen gege  benenEalls    durch ein   (en)    oder mehrere Fluor-, Bromoder   Chloratom (e)

  , Hydroxy-, Alkoxy-,    Cyan-, Alkyl  mercapto-,    Alkyl-, Chloralkyl-, Nitro- oder Trifluormethylrest (e) substituierten Aryl- oder Aralkylrest, einen gcgeb enefalls durch ein (en) oder mehrere Fluor-, Bromoder Chloratom (e), Alkoxy-oder Alkylrest (e) substituierten Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch einen oder mehrere Alkoxyrest (e) substituierten Cyclo  alkenyirest    darstellt,   R,    einen Rest mit einem Molekulargewicht von   1    bis   250,    nämlich einen Alkylmercapto-, Alkoxy-, Alkenyl-, Cyan-, Thiocyan-oder Nitrorest, ein   Halogen-oder    Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch einen oder mehrere Alkylrest (e) substituierten   MethySthiolrest    oder einen gegebenenfalls durch ein (en)

   oder mehrere Fluor-, Brom-oder Chloratom (e), Cyan-, Mercapto-, Alkoxy- oder Hydroxyrest (e) substituierten Alkylrest bedeutet,   R. ; einen    Rest mit einem Molekulargewicht von I bis   200,    nämlich einen Alkyl-, Alkoxyoder   Halogenalkylrest odler    ein   Wasserstoff-, Chlor-    oder Bromatom darstellt, wobei   R.    und R3 unter Bildung einer zweiwertigen   A) ky) enbrücke    der Formel (CH2)a.

   in welcher n gleich 3,4 oder 5 ist, miteinander vereinigt sein können, R4 einen Rest mit einem Molekulargewicht von I bis 250, nämlich einen   Dialkoxyphosphi-    nyl-, Alkenyl-oder Alkinylrest, ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls durch ein (en) oder mehrere Bromoder Chloratom (e), Hydroxy-, Alkoxy, Alkoxycarbonyl-, Cyan-oder Carboxyrest (e) substituierten Alkylrest, einen gegebenenfalls durch einen oder mehrere Alkyl-, Phenyl- oder   Chlorphenylrest    (e) substituierten Carbamyloder   Thiocarbamylrest,    einen   gegebenenfails    durch ein (en) oder mehrere Brom-, Chlor-oder Fluoratom   (e),   
Alkyl-, Nitro-oder Alkoxyrest (e) substituierten Phenyl mercaptorest, einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere Brom-, Chlor-oder Fluoratom (e)

   substituierten
Alkylmercaptorest oder einen   Acylrest bedeutet, wel-    cher durch einen oder mehrere   Phenaylrest      (c),    welche (r) gegebenenfalls ein oder mehrere Chlor-oder Brom atome (e) enthalten kann (können), oder durch einen oder mehrere Phenoxyrest   (e),    welche (r) ein oder mehrere Chlor-oder Bromatom (e) enthalten kann (können), substituiert sein kann, X ein Sauerstoff-oder   Schwefel-    atom darstellt, wobei. falls sowohl R2 als auch   RA    Wasserstoffatome sind, entweder R : ;

   einen Alkylrest mit    I    bis 6 Kohlenstoffatomen und R, einen Alkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen   Allyl-oder    Propinylrest oder einen   Cycloalkyl-oder Cycloalkenylrest    mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder R :   ein Wassersfoffatom    und   Ri    einen   Cycloalkyl-oder Cycloalkenylrest    mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen und wobei, falls R,   ReinWasserstoffatomundR    einen Nlethylrest bedeuten, R, einen   Cycloalkyl-oder    Cycloalkenylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, und/oder dessen Metallsalz enthalten. 



   Im Zuge weiterer Entwicklung auf diesem Gebiete wurde nunmehr gefunden, dass   3-substituierte    Uracile, die mit der Abänderung im wesentlichen der Formel (1) entsprechen, dass der 3-Substituent   (Ri)    Cycloalkylalkyl oder Cycloalkenylalkyl ist, und ihre Metallsalze hervorragende Herbicide darstellen.



   Gemäss der Erfindung im Hinblick auf ihre Wirksamkeit als Herbicide bei geringeren   Dosierungen bevor-    zugt werden Verbindungen der Formel   (1),    bei denen   Rl    (substituierte Cycloalkyl)-alkyl mit insgesamt 5 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet, insbesondere im Falle von R   : i gleich    Methyl, R. Chlor, Brom, Jod, Methyl, Hydroxymethyl und Methoxymethyl,   R : l Wasserstoff    oder Methyl und   R4    Wasserstoff.



   Bei der Erwähnung von Salzen sind hierunter die Verbindungen zu verstehen, die mit Kationen wie von Natrium, Kalium, Lithium, Calcium, Magnesium,
Barium, Strontium, Eisen, Mangan und quartärem
Ammonium erhalten werden.



   Zu den Begriffen     Cycloalkylalkyl und aCyclo-       alkenylatkyh) gehören,    ohne dass dies eine erschöpfende
Aufzählung darstellt :    Cyclohexylalkyl, Cyclohexenylalkyl   
Cyclopentylalkyl, Cyclopentenylalkyl,
Norbornylalkyl, Norbornenylalkyl,
Bicyclo- (2,2,2)-octylalkyl,
Bicyclo(-2,2,2)-octenylalkyl,
Cyclobutylalkyl, Cyclobutenylalkyl,
Hexahydroindenylalkyl,    Tetrahydroindanylalkyl, Hexahydroindanylalkyl,   
Hexahydro-4,7-methanoindenylalkyl,    Hexahydro-4, 7-methanoindanylalkyl,   
Tetrahydro-4,7-methanoindanylalkyl,
Decahydronaphthylalkyl,
Tetrahydronaphthylalkyl,    Decahydro-1,    4-methanonaphthylalkyl,    Octahydro-1,    4-methanonaphthylalkyl,    Decahydro-1,    4,5,8-dimethanonaphthylalkyl,

  
Octahydro-1, 4,5,8-dimethanonaphthylalkyl.



   Diese cyclischen Substituenten können weiter mit Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Methoxy, Chlor und Brom substituiert sein.



   Die obigen, neuen Uracile können nach den in der Literatur beschriebenen Methoden und besonders den in dem Patent Nr. 482 402 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.



   Die Herstellung kann z. B. erfolgen, indem man einen monosubstituierten Harnstoff oder Thioharnstoff mit   einem/3-Ketoester    in Gegenwart einer Säure zu einem 2,3-ungesättigten 3- (3-substituierten Ureido)-ester umsetzt und diesen darauf mit einer starken Base erhitzt. Hierdurch wird ein Ringschluss bewirkt und das entsprechende Salz des 3-substituierten Uracils erhalten.



  Wenn gewünscht, kann man dieses Salz durch Umsetzung mit einer Säure in das   3-substituierte    Uracil   über-    führen.



   Diese dreistufige Reaktionsfolge wird unter Verwendung der gleichen Terminologie von den folgenden Gleichungen erläutert :
EMI2.1     


<tb>  <SEP> X <SEP> O <SEP> O <SEP> X <SEP> R3 <SEP> O
<tb>  <SEP> !! <SEP> ! <SEP> H <SEP> ! <SEP> ! <SEP> Säure <SEP> ! <SEP> H <SEP> !
<tb> R, <SEP> NHCNH=-f-R'OC-C-C-R3 <SEP> R1NHC-N-C=C-COR'-f-H20 <SEP> i
<tb>  <SEP> a
<tb>  <SEP> ! <SEP> Rz
<tb>  <SEP> K2 <SEP> lez
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> Base
<tb> X <SEP> R3 <SEP> O <SEP>  \ <SEP> Re
<tb> RINHCNHC=C-COR'R,-N <SEP> m
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> zu
<tb>  <SEP> Rp <SEP> x//"\ <SEP> N <SEP> R3
<tb>  <SEP> O <SEP> c <SEP> O
<tb>  <SEP> O
<tb>  <SEP> Ri-N <SEP> Sdure) <SEP> I\/R2
<tb>  <SEP> Sauré
<tb>  <SEP> Ri-N <SEP> m <SEP> (D <SEP> RI-N
<tb>  <SEP> X <SEP> N <SEP> R3 <SEP> X <SEP> N <SEP> R3
<tb>  <SEP> X <SEP> R3-H
<tb> 
Hierin ist R'ein Alkylrest mit I bis 6 Kohlenstoffatomen.



   Wenn   R7    und R4 Wasserstoff sind und   R : i    von Alkyt gebildet wird, können diese Uracile auch entsprechend den folgenden Gleichungen herge. stellt werden : 
EMI3.1     


<tb>  <SEP> NH2
<tb>  <SEP> I <SEP> H
<tb>  <SEP> CH3C===C-COOCzH5+ <SEP>  < 9 <SEP> N=C=O
<tb>  <SEP> H
<tb> CH3C=CCOOC2Hs <SEP> ----CHa-C-CH2COOC2H5
<tb>  <SEP> N <SEP> H <SEP> (tautomere <SEP> Formen) <SEP> N
<tb>  <SEP> C <SEP> ONaOH <SEP> C=O
<tb> /\ <SEP> x3NaOH <SEP> i <SEP> ¯\
<tb>  <SEP> NH\/&commat;(DHCI <SEP> NH--/"
<tb>  <SEP> O
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> N) <SEP> +S
<tb>  <SEP> o <SEP> N <SEP> CH3
<tb>  <SEP> H
<tb>  <SEP> 0 <SEP> N <SEP> cHs
<tb> 
Diese Uracile geben dem Landwirt und Grundbesitzer eine neue Waffe für die Bekämpfung unerwünschter Vegetation in die Hand.

   Die Verbindungen sind darin   einzigartig,    gegen   breitblättrige    Unkräuter wie auch Grasunkräuter wirksam zu sein, das schwer   abzutötende    Cyperus wie auch perennierende Gräser, wie Agropyron repens, Sorghum   halepense    und Cynodon dactylon, zu bekämpfen und auf   starke adsorptionsfähi-    gen Substraten, wie Eisenbahnschotter, schwerem Tonboden und an organischen Stoffen reichen Böden, wirksam zu sein.



   So konnten z. B. durch eine Behandlung vor dem Auflaufen   aufgehende      breitblattrige Unkräuter,    wie Amaranthus sp., Chenopodium album, Brassica, Stellaria sp. und Ambrosia   artemisiifolia,    sowie Grasunkräuter, wie Digitaria sp. und Setaria sp., bekämpft werden, und man kann die Uracile auch zur Behandlung von Boden und Blattwerk einsetzen, um   breitblättrigs    Unkräuter, wie Amaranthus sp., Chenopodium album, Brassica, Stellaria sp.

   und Ambrosia artemisiifolia, und Grasunkräuter, wie Digitaria sp., Setaria sp., Agropyron repens und junges Sorghum   halepense,    zu bekämpfen
Die Verbindungen eignen sich auf Grund dieser   Kombination von Eigenschaften als Bodensterilisierungs-    mittel und in allen   Fälien,    in denen eine allgemeine Unkrautbekämpfung gewünscht wird, wie bei Industriegelände,   Eisenbahngelände    und den in landwirtschaft  lich    genutzten Flächen an die   Nutzpflanzungen    angrenzenden Bereichen.



   Bestimmte der Uracile entfalten auch eine   selek-    tive   Herbicidwirkung    in Nutzpflanzungen. Durch geeignete Wahl eines   Uracils gemäss    der Erfindung und der Dosierung und   Aufbringezeit    kann man   einjährige      Griser    und junges breitblättriges Unkraut in Nutz  pflanzungen,    wie Spargel, Mais, Flachs, Zuckerrohr, Safflor, Erdnuss, Zitrone, Luzerne (Alfalfa), Erdbeere,   Gladiolen,      Steinfrüchte,    Sorghum, Zuckerrüben, roten Rüben,   Runkelrüben,    Spinat,   Katroffeln,    Ananas, Baumwolle und Kürbis, bekämpfen.



   Durch geeignete Wahl der Dosierung und des Zeitpunktes der Aufbringung kann man mit bestimmten Uracilen auch Unkräuter in   ruhenden Nutzpflanzungen    bekämpfen.



   Viele der Verbindungen besitzen eine ungewöhnlich gute   Ollöslichkeit    und eignen sich auf diese Weise zur Aufbringung in   solen,    wie   Unkrautbekämpfungsölen,    Dieselöl,   Leuchtöl,    Xylol und anderen im Handel verfügbaren   Spritzölen.    Die gute   Öllöslichkeit    macht den Versand   vieler Uracil-O1-Konzentrate    praxisgerecht. Solche Konzentrate können an dem Ort der Venvendung mit billigem Dieselöl und mit   Unkrautbekämpfungsölen    verdünnt werden.



   Die im gegebenen Fall zu verwendenden, genauen Mengen der Uracile richten sich naturgemäss nach dem jeweils gewünschten Endergebnis, dem Anwendungszweck, den vorliegenden Pflanzen und dem Boden, der benutzten Zubereitung, der Aufbringeart, den vorherrschenden Witterungsbedingungen, der Blattdichte und dergleichen Faktoren. Im Hinblick auf diese Vielzahl von Variablen lässt sich keine für alle Fälle zutreffende Dosierung nennen. Allgemein werden die Verbindungen zur allgemeinen Unkrautbekämpfung in Dosierungen von etwa 0,28 bis 90 kg/ha verwendet. Bei der selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzen werden im allgemeinen Dosierungen von 0,28 oder 0,56 bis 3,4 oder 9,0 kg/ha angewandt, und bei der vorbeugenden Behandlung mit z. B. Verbindungen der Formel (7) und Formel (9) kann man z. B. mit 0,28 bis 5,6, vorzugsweise 0, 56 bis 2,2, oder 4,5 kg/ha oder mit z. B.



  Verbindungen der Formel (13) mit 0,56 bis 5,6 oder mit Verbindungen der Formel   (11) mit 0,    56 bis 4,5   kg/ha    arbeiten. Zur Bekämpfung schwer abtötbarer Arten, die unter ungünstigen Bedingungen wachsen, kann man grössere Mengen des Wirkstoffes anwenden. Durch wirtschaftliche Faktoren, wie die   Unzugänglichkeit    der zu behandelnden Fläche, z. B. bei Feuerschneisen in Wäldern, kann auch eine weniger häufige Behandlung bei stärkeren Dosierungen günstig sein. 



   Wie im einzeinen in Patent Nr. 482 402 beschrieben, kann die Zubereitung der Uracilverbindungen für den Einsatz als   Unkrautbekämpfungsmittel    erfolgen, indem man mit ihnen herkömmliche Hilfsstoffe, einschliesslich oberflächenaktiver Mittel, vermischt.



   Die   Uracilsalze    sind für den Einsatz als Herbicide besonders vorteilhaft, da sie wasserlöslich sind und in wässrigen Lösungen Anwendung finden können.



   Die   Unkrautbekämpfungsmittel gemäss    der Erfindung können auch so zubereitet werden, dass sie zwei oder mehr der Uracile enthalten. Sie können auch über die
Uracile hinaus einen Gehalt an anderen, bekannten Herbiciden aufweisen, wobei man Mittel erhalten kann, die über ihre Einzelbestandteile hinaus Vorteile aufweisen.



   Zu den bekannten Herbiciden, die mit den Uracilen der Formel (1) vereinigt werden können, gehören unter anderem :    Siibstitiiierte Harnstoffe   
3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1,-dimethylharnstoff,    3- (4-Chlorphenyl)-1, 1-dimethylharnstoff,   
3-Phenyl-1,1-dimethylharnstoff,
3-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methoxy-1,1-dimethyl harnstoff,    3- (4-Chlorphenyl)-3-methoxy-l, l-dimethyl    harnstoff,
3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-n-butyl-1-methyl harnstoff,
3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methyl harnstoff,    3- (4-Chlorphenyl)-l-methoxy-l-methyl-    harnstoff,   
3- (3, 3-Dichlorphenyl)-1, 1, 3-trimethylharnstoff,
3- (3, 4-Dichlorphenyl)-1, 1-diäthylharnstoff,
3- (p-Ch ! orphenoxyphenyl)-1, 1-dimerhylharnstoff.   



   Man kann diese Harnstoffe mit den Uracilen gemäss der Erfindung in Verhältnissen von 1 : 4 bis 4 :   l    mischen, wobei ein Verhältnis von 1 : 2 bis 2 : 1 bevorzugt wird.



   Substituierte Triazine
2-Chlor-4,6-bis- (äthylamino)-s-triazin,    2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
2-Chlor-4, 6-bis-(methoxypropylamino)-sXtriazin,   
2-Methoxy-4,5-bis-(isopropylamino)-s-triazin,
2-Diäthylamino-4-isopropylacetamido-6-methoxy s-triazin,
2-Isopropylamino-4-methoxyäthylamino-6-methyl mercapto-s-triazin,    2-Methylmercapto-4, 6-bis- (isopropylamino)-s-triazin,   
2-Äthylmercapto-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin,    2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-isopropyl-    amino-s-triazin,
2-Methoxy-4, 6-bis- (äthylamino)-s-triazin,    2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-    s-triazin,    2-Chlor-4, 6-bis- (isopropylamino)-s-triazin.   



   Die Triazine können mit den Uracilen gemäss der Erfindung im Verhältnis von 1 : 4 bis 4 : 1 gemischt werden, wobei ein Verhältnis von 1 : 2 bis 2 : 1 bevor zugt wird.



   Phenole
Dinitro-sek.-butylphenol und seine Salze, Pentachlor phenol und seine Salze.



   Diese Phenole können mit den Uracilen gemäss der Erfindung im Verhältnis von l : 10 bis 20 :   1    gemischt werden, wobei ein Verhältnis von 1 : 5 bis 5 :   1    bevorzugt wird.



   Carbonsäuren und Derivate
Man kann mit den Uracilen gemäss der Erfindung die folgenden Carbonsäuren und Derivate in den folgenden Anteilen mischen : A. 2,3, 6-Trichlorbenzoesäure und ihre Salze,
2,3,5, 6-Tetrachlorbenzoesäure und ihre Salze,
2-Methoxy-3,5, 6-trichlorbenzoesäure und ihre Salze,
2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und ihre Salze,
3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure und ihre Salze,    3-Nitro-2,    5-dichlorbenzoesäure und ihre Salze,
2-Methyl-3, 6-dichlorbenzoesäure und ihre Salze,
2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure und ihre Salze und
Ester,
2,4, 5-Trichlorphenoxyessigsäure und ihre Salze und Ester,  (2-Methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure und ihre
Salze und Ester,    2- (2,    4, 5-Trichlorphenoxy)-propionsäure und ihre
Salze und Ester,
2- (2, 4, 5-Trichlorphenoxy)-äthyl-2, 2-dichlor propionat,

      4-    (2, 4-Dichlorphenoxy)-buttersäure und ihre
Salze und Ester,    4-    (2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure und ihre
Salze und Ester,
2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanol.



   Mischung im Verhältnis von   1    : 16 bis 8 : 1, vorzugs weise 1 : 4 bis 4 :   1.   



  B. 2,6-Dichlorbenzonitril.



   Mischung im Verhältnis von   1    : 4 bis 4 :   1,    vorzugs weise 1 : 3 bis 3 : 1.



  C. Trichloressigsäure und ihre Salze.



   Mischung im Verhältnis von   1    : 2 bis 25   : 1,    vorzugs weise 1 : 1 bis 8 : 1.



  D. 2,2-Dichlorpropionsäure und ihre Salze.



   Mischung im Verhältnis von 1 : 4 bis 8   : 1,    vorzugs weise   1    : 2 bis 4 : 1.



  E.   Athylester    der N, N-Di-(n-propyl)-thiolcarbamin säure,    n-Propylester    der N,   N-Di- (n-propyt)-thiot-    carbaminsäure,    Athylester    der   N-Athyl-N- (n-butyl)-thiol-    carbaminsäure,    n-Propylester    der N-Äthyl-N-(n-butyl)-thiol carbaminsäure.



   Mischung im   Verhättnis von t    : 2 bis   24    : 1, vorzugs weise   1    :   1    bis 12   : 1.   



  F.   Isopropylester    der N-Phenylcarbaminsäure,    Isopropylester    der   N-      nyl)-carbamin-    saure,    4-Chlor-2-butinylester    der N-(m-Chlorphenyl)   carbaminsaure.   



   Mischung im Verhältnis von 1 :   2    bis   24    :   1,    vorzugs weise I :   I    bis 12 : 1.



  G. 2,3, 6-Trichlorphenylessigsäure und ihre Salze.



   Mischung im Verhältnis von   1    : 12 bis 8 :   1,    vorzugs weise   1    : 4 bis 4 : 1.



  H.   2-Chlor-N,      N'-diallylacetamid, Maleinsäurehydrazid.   



   Mischung im Verhältnis von 1   : 2 bis    10 : 1, vorzugs weise   1.    1 bis 5 :   1.    



   Anorganische und gemischte    anorganisch-organische Salze   
Die folgenden Salze können mit den Uracilen in den folgenden Anteilen gemischt werden : A. Calciumpropylarsonat,    Dinatriummonomethylarsonat,   
Octyldodecylammoniummethylarsonat,    Dimethylarsinsäure.   



   Mischung im Verhältnis von 1 : 4 bis 4 : 1, vorzugs weise I : 2 bis 2 : 1.



  B. Natriumarsenit.



   Mischung im Verhältnis von 1 : 5 bis 40 :   1,    vorzugs weise   1    : 4 bis 25 : 1.



  C.   Bleiarsenat,      Calciumarsenat.   



   Mischung im Verhältnis von 100 :   1    bis 600 :   1,    vor zugsweise 150 :   1    bis 400 : 1.



  D.   Natriumtetraborat,    hydratisiert, granuliert,
Natriummetaborat,    Natriumpentaborat,   
Polyborchlorat, nicht raffiniertes Boratmineral, wie Borascu.



   Mischung im Verhältnis von 3 : 1 bis 1500 :   1,    vor zugsweise 6 :   1    bis 1000 : 1.



  E. Ammoniumthiocyanat.



   Mischung im Verhältnis von 1 : 10 bis 20 :   1,    vor zugsweise 1 : 5 bis 5 : 1.



  F. Natriumchlorat.



   Mischung im Verhältnis von 1 :   1    bis 40 :   1,    vorzugs weise2 :   1    bis 20 :   l.   



  G.   Ammoniumsulfamat.   



   Mischung im Verhältnis von 1 :   1    bis 100 :   1,    vor zugsweise 1 : 1 bis 50 : 1.



   Andere organische Herbicide
Diese organischen Herbicide können mit den Uracilen in folgenden Anteilen gemischt werden : A. 5,6-Dihydro- (4A, 6A)-dipyrido- (l, 2-A, 2', 1'-C) pyraziniumdibromid,
Mischung im Verhältnis von I : 20 bis 16 : 1, vor zugsweise   1    : 5 bis 5 : 1.



  B. 3-Amino-1, 2,4-triazol.



   Mischung im Verhältnis von 1 : 20 bis 20 :   1,    vor zugsweise 1 : 5 bis 5 : 1.



  C. 3, 6-Endoxohexahydrophthalsäure.



   Mischung im Verhältnis von 1 : 3 bis 20 :   1,    vorzugs weise 1 : 2 bis 10 : 1.



  D. Hexachloraceton.



   Mischung im Verhältnis von 1 : 2 bis 16 :   1,    vorzugs weise   1    :   1    bis 8 : 1.



  E. Diphenylacetonitril,
N,   N-Dimethyl-a, a-diphenylacetamid,   
N,   N-Di-n-propyl-2,      6-dinitro-4-trifluormethylaniilin,   
N, N-Di-n-propyl-2, 6-dinitro-4-methylanilin,
Mischung im Verhältnis von 1 : 10 bis 30 :   1,    vor zugsweise   1    : 5 bis 20 : 1.



  F.   0- (2, 4-Dichlorphenyl)-O-methyl-isopropyl-    phosphoramidothiat,
Dimethylester der 2,3,5, 6-Tetrachlorterephthalsäure.



   Mischung im Verhältnis von   1    : 4 bis 20 :   1,    vorzugs weise 1 : 3 bis 15 : 1.



  G. 2, 4-Dichlor-4'-nitrodiphneyläther.



   Mischung im Verhältnis von   1    : 10 bis 30 : 1, vor zugsweise 1 : 5 bis 20 : 1.



   Die folgenden Beispiele dienen der weiteren   Erläu-    terung der Erfindung, wobei sich Teil-und Verhältnisangaben, wenn nicht anders angegeben, auf das Gewicht beziehen.



      Beispiel I   
Herstellung von 3-Norbornylmethyl-5-chlor
6-methyluracil
Man rührt 8,0 Teile Chlor in eine Lösung von 23,4 Teilen 3-Norbornylmethyl-6-methyluracil in 100 Teilen Eisessig ein, wobei die Temperatur während dieses Zusatzes unter 30 C gehalten wird. Die Lösung wird eine weitere halbe Stunde bei Raumtemperatur gerührt und dann in Eiswasser gegossen, worauf sich ein Feststoff absondert, den man abfiltriert und gut mit Wasser wäscht, wobei 21 Teile rohes 3-Norbornyl  methyl-5-chlor-6-methyluracil erhalten    werden.



   Die folgenden Verbindungen gemäss der Erfindung können wie oben hergestellt werden, indem man anstelle des Uracils und Halogens äquivalente Mengen der sub  stituierten    Uracile und Halogene gemäss der folgenden Tabelle einsetzt (wobei im Falle von Jod zuletzt langsam ein   Aquivalent    rauchender Salpetersäure zugesetzt wird, um die Jodierung zu Ende zu führen).



     Uracil-Ausgangsreaktionsteilnehmer Gew.-Teile Halogen Gew.-Teile Uracil-Produkt 3-Norbornylmethyl-6-methyluracil 23, 4 Br 17, 0 3-Norbornylmethyl-5-brom-6-methyluracil
3-Cyclopropylmethyl-5-brom-    3-Cyclopropylmethyl-6-methyluracil18,0 Br 17, 0 6-methyluracil   3- (1, 4,    5,6-Tetrachlor-7, 7-dimethoxy-30, 5 Cl 8, 0 3-(1. 4*5, 6-Tetrachlor-77-dimethoxy  bicyclo- [2, 2.

   l]-hept-5-en-bicyclo- [2, 2, I]-hept-5-en-2-ylmethyl)- 2-ylmethyl)-uracil 5-chloruracil    3-Cyclohexylmethyl-6-methyluracil 22, 2 J 26,0 3-Cyclohexylmethyl-5-jod-6-methyluracil 6-Methyl-3-(cis + trans)-4-methyl-23, 5   CI    8,0   5-Chlor-6-methyl-3- (cis-r trans)-      cyclohexylmethyluracil 4-methylcyclohexylmethyluracil 6-Methyl-3- (cis-trans)-3-methy)-23, 5a8, 05-Chior-6-methy)-3- (cis trans)-    cyclohexylmethyluracil   3-methylcyclohexylmethyluracil      Uracil-Ausgangsreaktionsteilnehmer Gew.-Teile Halogen Gew.-Teile Uracil-Produkt    6-Methyl-3-(2-methyl-cyclohexyl- 23,5 Cl 8, 0 5-Chlor-6-methyl-3-(2-methyl-cyclohexylmethyl)-uracil methyl)-uracil 3-(1-Cyclohexyläthyl)-6-methyl- 23,5 Cl 8,0 5-Chlor-3-(1-cyclohexyläthyl)

  uracil 6-methyluracil    3-Cyclohexylmethyl-6-methyluracil 22, 1 Cl 8, 0 5-Chlor-3-cyclohexylmethyl-
6-methyluracil 3- (2-Cyclohexyl-thyläthyl-23. 5 Cl 8, 0 5-Chlor-3-(2-cyclohexyläthyl)-    6-methyluracil 6-methyluracil   3-Cyclohexylmethyluracil    20, 7 Cl 8,0 5-Chlor-3-cyclohexylmethyluracil   3-Cyclohexylmethyl-6-methyluracil    22,1 Br 17, 0 5-Brom-3-cyclohexylmethyl
6-methyluracil    6-Athyl-3- (2-norbornylmethyl)- 24, 8 Br 17, 0 5-Brom-6-äthyl-3- (2-norbornyl-    uracil methyl)-uracil 6-Methyl-3-[(3-methylcyclohexyl)- 23,5 Br 17,0 5-Brom-6-methyl-3-[(3-methylcyclo  methyl]-uraci.

   l hexyl)-methyl]-uracil    3-(1-Cyclohexyläthyl)-6-Methyluracil 23,5 Br 17,0 5-brom-3-(1-cyclohexyläthyl)
6-methyluracil    6-Methyl-3- [ (4-methylcyclohexyl)- 23, 5 Br 17, 0 5-Brom-6-methyl-3- [ (4-methylcyclo- methyl]-uracil hexyl)-methyl]-uracil 6-Methyl-3- [(2-methylcyclohexyl)-23, 5 Br 17, 0 5-Brom-6-methyl-3-[(2-methylcyclomethyl]-uracil hexyl)-methyl]-uracil 3- [(4-Methoxycyclohexyl)-methyl]-29, 6 Br 17, 0 5-Brom-3-[(4-methoxycyclohexyl)6-methyluracil methyl]-6-methyluracil   
Die Verbindungen des vorstehenden   Beispiels kön-    nen jeweils wie in Beispiel 20 in Zubereitungsform gebracht und zur Bekämpfung der dort genannten Unkräuter eingesetzt werden.



   Beispiel 2
Herstellung von   3- (3-Cyclohexen-1-yl-methyl)-   
5-chlor-6-methyluracil
In ein Gemisch von 218 Teiten 3- (3-Cyclohexen  1-yl-methyl)-6-methyluracil,    500 Teilen Eisessig und 82 Teilen Natriumacetat werden bei 20 bis 25  C im Verlaufe einer Stunde 150   Teile Sulfurylchlorid ein-    gerührt. Man rührt eine weitere Stunde, dampft das Reaktionsgemisch dann ein und kristallisiert den anfallenden Feststoff aus einem Athanol-Wasser-Gemisch um, wobei das 3-(3-Cyclohexen-1-yl-methyl)-5-chlor6-methyluracil erhalten wird.



   Die folgenden   5-Chloruracile    werden in ähnlicher Weise hergestellt, indem man anstelle des   3- (3-Cyclo-      hexen-l-yl-methyl)-6-methyluracils    die   folgenden Uracil-      Ausgangsreaktion. steiinehmer    in den nachfolgenden Mengen einsetzt:   Uracil-Ausgangsreaktionsteilnehmer Gew.-Teile Uracil-Produkt 3- (Cyclohexylmethyl)-6-methyluracil 222 3- (3-Cyclohexylmethyl)-5-chlor-6-methyluracil    3-(4-Methoxy-3-cyclohexen-1-methyl)- 251 3-(4-Methoxy-3-cyclohexen-1-methyl)-5-chlor 6-methyluracil 6-methyluracil
Die Uracile des vorstehenden Beispiels lassen sich jeweils wie in Beispiel 20 in Zubereitungsform bringen und zur Bekämpfung der dort genannten Unkräuter verwenden.



   Beispiel 3
Herstellung von   3-      l-Methyl-1-cyclopentyl-l-äthyl)-   
5-brom-6-methyluracil
Man behandelt eine Lösung von 243 Teilen 3-(a Methyl-I-cyclopentyl-I-äthyl)-6-methyluracil in 700 Teilen Essigsäure, die 82 Teile Natriumacetat enthalten, mit 160 Teilen Brom und dampft nach Stehen über Nacht das Gemisch. das etwas Feststoff enthält, bei vermindertem Druck zu einem Feststoff ein, der aus einem   Athanol-Wasser-Gemisch    umkristallisiert wird, wobei man das   3-(a-Methyl-l-cyclopentyl-l-äthyl)-5-brom-6-    methyluracil erhält.



   Die folgenden   5-Bromuracile    werden in ähnlicher Weise hergestellt, indem man   ansteLie    des   3--Methyl-l      cyclopentyl-l-äthyl)-6-methyluracils    die folgenden Uracil Ausgangsreaktionsteilnehmer in den nachfolgenden Mengen einsetzt :

     Uracil-Ausgangsreaktionsteilnchmer Gew.-Teile Uracil-Produkt    3-(Bicyclo-[2,2,2]-oct-2-yl-methyl)- 262 3-(Bicyclo-[2, 2,2]-oct-2-yl-methyl)-5-brom6-methyluracil 6-methyluracil   3-    (Norborneny ! methyl)-6-methyluracil 232 3-(Norbornenylmethyl)-5-brom-6-methyluracil
Die Uracile des vorstehenden Beispiels können jewei wie in Beispiel 20 zu netzbaren Pulvers zubereitet und zur Bekämpfung der dor, t genannten Unkräuter in   der Umgebung von tandwirtschafttichen Gebäuden    verwendet werden.



   Beispiel 4    Hcrsteuung    von   3- [2-f5-Indanyt)-äthyI]-5-fluor-   
6-methyluracil
Man erhitzt ein Gemisch von 38,0 Teilen 2- (5 Indanyl)-äthylharnostoff, 29,4 Teilen   Athyl-2-fluor-3-keto-    butyrat, 0,5 Teilen 85 %iger Orthophosphorsäure und 200   Teilen Benzol auf Rückflu#bedingungen.    In einer Falle der Bauart Dean Stark wird Wasser gesammelt.



  Nach 24 Stunden haben sich 2,5 Teile Wasser gesammelt und scheint keine weitere Absonderung von Wasser einzutreten. Man dekantiert nun die Lösung, dampft zu einem Gemisch von viskosem 01 und Feststoff ein,
Harnstoff-Reaktionsteilnehmer    Norbornylmethylharnstoff   
Norbornenylmethylharnstoff   
Cyclohexylmethylharnstoff
3-Cyclohexen-l-methylharnstoff
4-Methoxy-3-cyclohexen-I-methylharnstoff  &alpha;

  -Methylcyclopenten-1-yl-1-äthylharnstof   
Bicyclo-[2,2,2]-oct-2-yl-methylharnstoff    2- (3a,    4. 5. 6,7. 7a-Hexahydro-5-indanyl)   athylharnstoff    hexahydro-5-indanylmethylharnstoff    Cyclohexenyläthylharnstoff       (5,    6,7,8,9, 9-Hexachlor-1,2,3,4,4a, 5,8,8a    octahydro-5,    8-methano-2-naphthylmethyl harnstoff  (Cyclopropylmethyl)-harnstoff    Cyclohexylathylharnstoff   
Cyclobutylmethylharnstoff
Die vorstehenden Uracile lassen sich wie in Beispiel 20 in Zubereitungsform bringen und zur Bekämpfung der Unkrauter verwenden, die um landwirtschaftliche Ge  baude herum wachsen.   



   Beispiel 5
Herstellung von   3- (1,    4,5,6-Tetrachlor
7,7-dimethoxy-bicyclo- [2,2, 1]-hept-5-en-2-yl    methyl)-5-hydroxymethyl-6-methyluracil   
Ein Gemisch von 208 Gewichtsteilen    3- (1,    4,5, 6-tetrachlor-7,7-dimethoxy-bicyclo  [2,2, 1]-hept-5-en-2-ylmethyl)-6-methyluracil, nimmt dieses in 200   Tcilen Athanot allf,    die   10,    6 Teile Natriummethoxyd enthalten, und erhitzt 10 Minuten auf   Rückflussbedingungen.    Der grösste Teil des Äthanols wird bei vermindertem Druck entfernt und der Rückstand in einer gerade zur Auflösung ausreichenden Menge Wasser aufgenommen. Durch Zusatz von konzentrierter Salzsäure wird der pH-Wert auf 4 gesenkt.



  Der anfallende,   wei#e    Feststoff wird abfiltriert uncl aus einem   Athanol-Wasser-Gemisch    umkristallisiert, wobei das reine 3-[2-(5-Indanyl)-äthyl]-5-fluor-6-methyluracil erhalten wird.



   Diese Verbindung kann wie in Beispiel 20 zu einem Unkrautbekämpfungsmittel zubereitet und eingesetzt werden, wobei man   ähnliche    Ergebnisse erhält.



   Die folgenden Uracile werden wie in Beispiel 4 hergestellt, indem man anstelle des 2-(5-Indanyl)-äthylharnstoffes äquivalente Harnstoff-Reaktionsteilnehmer verwendet :   
5-Fluoruracil-Produkt
5-Norbornyl me thyl-6-methylu racil
3-Norbornenylmethyl-6-methyluracil
3-Cyclohexylmethyl-6-methyluracil   
3-   (3-Cyclohexen-I-methyl)-6-methyluracil   
3(4-Methoxy-3-cyclohexen-1-methyl)
6-methyluracil    3-(&alpha;

  -Methyl-1-cyclopenten-1-yl-1-äthyl)-    6-methyluracil    3- (Bicyclo- [2, 2, 2]-oct-2-yl-methyl)-   
6-methyluracil    3- [2- (3a,    5,6,7,7a-Hexahydro-5-indanyl)  äthyl]-6-methyluracil
3gHexahydro-5-indanylmethyl)-6-methyluracil    3-Cyclohexenyläthyl-6-methyluracil    3- (5,    6,7,8,9,9-Hexachlor-1,2,3,4,4a, 5,8,8aoctahydro-5,8-methano-2-naphthylmethyl)6-methyluracil   
3- (Cyclopropylmethyl)-6-methyluracil
3-Cyclohexyläthyl-6-methyluracil 3-Cyclabutylmethyl-6-me. thyluracil   
1400 Gewichtsteilen Wasser, 31 5 Gewichtsteilen Äthylalkohol, 60 Gewichtsteilen   Paraformaldehxd    und 20 Ge  wichtsteilen      Bariumhydroxyd    wird erhitzt, bis die Komponenten vollständig gelöst sind.

   Man kiihlt die Lösung dann und extrahiert das ausfallende ÖL mit   Ather.   



   Der.   Atherextrakt    wird mit Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und bei vermindertem Druck eingeengt, wobei man das    3- (1,    4,5,6-Tetrachlor-7, 7-dimethoxy-bicyclo  [2,2, 1]-hept-5-en-2-yl-methyl)-5-hydroxymethyl
6-methyluracil erhält. 



   Die folgenden Verbindungen werden wie oben erhalten, indem man anstelle des   3- (1,    4,5,6-Tetrachlor-7,7  dimethoxy-bicyclo- [2,    2,1]-hept-5-en-2-yl-methyl-6-methyl    Uracil-Ausgangsreaktionsteilnehmer       3-      thylbicyclo-[2,    2,1]-oct-5-en-yl-methyl)
6-methyluracil    3- (Hexahydro-5-indenylmethyl)-6-methyluracil       3- (5,    6,7,8,9,9-Hexachlor-1,2,3,4,4a, 5,6,7,8,8a deca, hydro-5, 8-methanonaphth-2-ylmethyl) uracil    3-(4JMethoxy-3-cyclohexen-1-methyluracil   
3-Cyclohexylmethyl-6-methyluracil
Die Uracile des vorstehenden Beispiels lassen sich wie in Beispiel 20 in Zubereitungsform bringen und zur Bekämpfung der Unkräuter verwenden, die um land wirtschaftliche Gebäude herum wachsen.



   Beispiel 6
Herstellung des Natriumsalzes des   3-Cyclopropyl-    methyl-5-brom-6-methyluracils
Eine Lösung von 4 Teilen Natriumhydroxyd in
100 Teilen Wasser wird mit 25 Teilen 3-Cyclopropyl    methyl-5-brom-6-methyluracil    behandelt, wobei man rührt und erwärmt, um eine Lösung zu bewirken. Durch Entfernen des Wassers aus der Lösung bei vermindertem Druck bleibt das Natriumsalz des 3-Cyclopropylmethyl    5-brom-6-methyluracils    als   wei#er    Feststoff zurück.



   Beispiel 7
Herstellung   g des Tetrabutylammoniumsalzes    des    3-Cyclohexylmethyl-6-methyluracils   
Ein Gemisch von 222 Teilen   3-Cyclohexylmethyl-6-    methyluracil und 865,8 Teilen einer einmolaren Lösung von Tetrabutylammoniumhydroxyd in Methanol wird unter leichtem Erhitzen gerührt, bis eine klare Lösung vorliegt. Die Lösung wird bei vermindertem Druck zur Trockne abgestreift und der anfallende Feststoff zwei mal aus 900 Teilen Athylacetat umkristallisiert, wodurch das reine Tetrabutylammoniumsalz des 3-Cyclohexyl methyl-6-methyluracils erhalten wird.



   In ähnlicher Weise kann das Tetrabutylammonium salz des   3-Norbornylmethyl-6-methyluracils erhaLten    werden, indem man ein entsprechend substituiertes Uracil mit einem entsprechenden quartären Ammo    niumhydroxyd    umsetzt.



   Die Uracilsalze des vorliegenden Beispiels können wie in Beispiel 21 in Zubereitungsform gebracht und zur Unkrautbekämpfung eingesetzt werden.



   Beispiel 8
Herstellung von   3-Cyclopropylmethyl-5,    6-penta   methylenuracil   
Ein Gemisch von 115 Gewichtsteilen   3-Cyclo-    propylmethylharnstoff, 202 Gewichtsteilen   Athyl-2-       cycloheptanon-l-carboxylat,    40 Gewichtsteilen Phos    phorsäure,    1000 Gewichtsteilen Dioxan und 879 Ge    wichtsteilen    Benzol wird 4 Stunden bei   Rückflussbe-    dingungen gerührt, wobei während dieses Zeitraumes das bei der Umsetzung freigesetzte Wasser mit einer uracils äquivalente Mengen der folgenden Uracil-Ausgangsreagenzien verwendet.



   5-Hydroxyalkyluracil-Produkt    3-(a-Athylrbicyclo-[2,    2,2]-oct-5-en-2-yl-methyl)
5-hydroxymethyl-6-methyluracil   
3- (Hexahydro-5-indenylmethyl)-5-hydroxy methyl-6-methyluracil   
3-(5, 6,7,8,9,9-Hexachlor-1,2,3,4.4a. 5,6,7,8,8a decahydro-5, 8-methanonaphth-2-ylmethyl)   5-hydroxymethyluracil
3- (4-Methoxy-3-cyctohexen-1-methy !)-5-hydroxy-    methyluracil
3-Cyclohexylmethyl-5-hydroxymethyl
6-methyluracil
Vorlage entfernt wird. Das   Lösungsmittcl    wird bei ver    mindertem    Druck abgestreift und ein Teil des anfallen den Feststoffes aus Cyclohexan umkristallisiert, wodurch man das Äthyl-2-(3-cyclopropylureido)-1-cyclohepten-1 carboxylat erhält.



   Der verbleibende, nicht umkristallisierte Feststoff wird in 2360 Gewichtsteilen absolutem Alkohol gelöst, die 248 Gewichtsteile Natriummethoxyd enthalten, und
10 Minuten   rückflussbehandelt.    Man streift das Lösungs mittel bei vermindertem Druck ab und löst den   Ruck-    stand in Wasser, kühlt, säuert an, filtriert den Feststoff ab, trocknet und kristallisiert aus Athanol um, wodurch das 3-Cyclopropylmethyl-5, 6-pentamethylenuracil erhal ten wird.



   Für die Uracile des vorliegenden Beispiels eignen sich die Zubereitung und Anwendung gemäss Beispiel 23.



   Beispiel 9
Herstellung von   3- (4-methoxycyclohexylmethyl)-   
5-methyluracil
Ein Gemisch von 70,8 Teilen   1- (4-Methoxycyclo-       hexylmethyl)-harnstoff,    73 Teilen Diäthyl-2-methyloxal acetat und 4 Teilen   85 % iger Orthophosphorsäure    in
400 Teilen Benzol wird 8 Stunden rückflussbehandelt, wobei sich während dieser Zeit 7,8 Teile Wasser sam    meln.    Man entfernt das Lösungsmittel, nimmt das Restöl in 400 Teilen Wasser auf, die 24 Teile   Natriumhydroxyd    enthalten, erhitzt die Lösung unter Bewegung 2 Stunden auf einem Wasserdampfbad, und fällt durch Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure das   6-Carboxy-3- (4-meth-    oxycyclohexyl)-5-methyluracil aus, filtriert dieses ab,

   trocknet an der Luft und nimmt es in   100    Teilen eines eutektischen Gemisches von   Diphenyläther    und Diphenyl als Suspension auf. Das erhaltene Gemisch wird unter Rühren auf Rückflussbedingungen erhitzt, worauf sich
Kohlendioxyd entwickelt. Beim Aufhören der Kohlen    dioxydentwicklung    wird das Gemisch abgekühlt, filtriert und das Lösungsmittel mit Benzol ausgewaschen, wobei das kristalline   3- (4-Methoxycyclobexylmethyl)-5-methyl-    uracil zurückbleibt.



   Die folgenden Verbindungen werden wie oben er halten, indem man an, stelle des 1- (4-Methoxycyclohexyl methyl)-harnstoffs und Diäthyl-2-methyloxalacetats äqui valente Mengen monosubstituierter Harnstoffe und Thio harnstoffe und äquivalente Mengen an Oxalacetaten gemäss der folgenden Tabelle verwendet. 



  Oxalacetat Gew.-Teile Harnstoff Gew.-Teile Substituiertes   Produkturacil      Diäthyl-2-methyl-73      1-(Decahydro-1, 3-5*8-88,    4 3-(Decahydro-1,4-5, 8-dioxalacetat dimethanonaphth-2-yl)- methanonaphth-2-yl-methyl) harnstoff 5-methyluracil   Diäthyl-2-methyl-73    1-(Norbornyl-methyl- 67, 2 3-(Norbornylmethyl)oxalacetat harnstoff 5-methyluracil   Diäthyl-2-methyl-73 Cyclopropylmethyl-42 3-Cyclopropylmethyl-    oxalacetat harnstoff 5-methyluracil Diäthyl-2-methyl- 73 Cyclohexylmethyl- 58, 8 3-Cyclohexylmethyloxalacetat harnstoff 5-methyluracil   Diäthyl-2-methyl-73    1-(4-Methylcyclohexyl- 64,4 3-(4-Methylcyclohexmethyl)  oxalacetat methyl)-harnstoff 5-methyluracil    Diäthyl-2-methyl- 73 (Hexahydroindan-5-yl 78,

   5 3-(Hexahydroindan-5-ylmethyl)  oxal acetat methylFharnstoff 5-methy luracil      Diäthyl-2-methyl-73      4-Bromcyclohexylmethyl-94.    0   3- (4-Bromcyclohexylmethyl)-      oxalacetat methylharnstoff 5-methyluracil    Diäthyloxalacetat 75,2 3-(3-Cyclohexen-1-yl- 61,6 3-(3-Cyclohexen-1-methyl) methyl)-harnstoff uracil Diäthyloxalacetat 75, 2 3-(4-Methoxy-3-cyclo- 73, 6   3- (4-Methoxy-3-cyclohexen-       hexen-l-methyl)-harnstoff    1-methyl)-uracil
Die Uracile des vorstehenden Beispiels können je  weils wie    in Beispiel 20 in Zubereitungsform gebracht und zur Bekämpfung der gleichen Unkräuter eingesetzt werden.



   Beispiel 10
Herstellung von   3-Norbornenylmethyl-5-cyanuracil   
Ein Gemisch von 166 Teilen Norbornenylmethylharnstoff, 66 Teilen   Malononitril    und 444 Teilen Tri  äthyl-o-formiat    wird unter Rühren 3 Stunden auf 70 bis 100  C erhitzt. Die flüchtigen Bestandteile werden bei vermindertem Druck und   Wasserdampfbad-Temperatur    abdestilliert. Der anfallende Feststoff, das   [ (3-Norbor-       nenylmenthylureido)-methylen]-malononitril, wird gerei-    nigt, indem man aus einem Gemisch von Alkohol und Wasser umkristallisiert.



   Man rührt unter Schutz vor atmosphärischer Feuchtigkeit   242    Teile   [ (3-Norbornenylmethylureido)-methy-    len]-malononitril, 54 Teile Natriummethoxyd und 1000 Teile Methanol und lässt 5 Tage bei Raumtemperatur stehen. Der Alkohol wird bei vermindertem Druck abdestilliert und der anfallende Feststoff in 2000 Teilen kaltem Wasser gelost. Durch allmählichen Zusatz von Essigsäure wird die Lösung leicht sauer gemacht, das sich absondernde 3-Norbornenylmethyl-5-cyancytosin wird abfiltriert, mit 1000 Teilen kaltem Wasser gewaschen und getrocknet.



   Eine Lösung von   242 Teilen 3-Norbornenylmethyl-    5-cyancytosin in 1000 Teilen 3n Salzsäure wird 3   Stun-    den   rückfiussbehandelt    und dann abgekühlt. Das sich absondernde 3-Norbornenylmethyl-5-cyanuracil wird   ab-    filtriert und aus einem Gemisch von Alkohol und Wasser umkristallisiert.



   Die Zubereitung und Anwendung der Uracile gemäss Beispiel 10 kann wie in Beispiel 24 erfolgen.



   Beispiel 11
Herstellung von   3-Norbornenylmethyl-5-methoxy-    methyluracil
Man gibt 500 Teile Methanol, 10 Teile Chloressigsäure und 262   Teile 3-Norbornenylmethyl-5-hydroxy-    methyluracil in eine Bombe ein und erhitzt 5 Stunden auf   125    C. Das   Reaktionseemisch    wird dann zu einem O1   einge-ngtr    dieses in   400    Teilen Acetonitril aufgenommen, kurzzeitig mit 5 Teilen Aktivkohle (Enfärbungskohle)   rückflu#behandelt, hei# filtriert und    bei vermindertem Druck destilliert, wobei man das lösungs  mittelfreie 3-Norborr, enylmethyl-5-methoxymethvluracil    erhält.



   Das Uracil kann wie in Beispiel 20 in Zubereitungst'orm gebracht und angewandt werden.



   In ähnlicher Weise wie oben wird das   3-Cyclohexyl-      methyl-5-methoxymethyl-6-methyluracil hergestellt.   



   Beispiel 12
3- (4-Chlorcyclohexylmethyl
5, 6-dichloruracil 25   on   
Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-Salz 1%
Ligninsulfonsäure, Na-Salz 1 %    Attapulgit-Ton    73    "   
Diese Bestandteile werden gemischt und dann auf ein Mahlwerk aufgegeben und feucht gemahlen und granuliert. Das erhaltene Granulat wird dann getrocknet und klassiert.



   In der gleichen Weise kann das   3- (Decahydro-      1,    4,5, 8-dimethanonaphthylmethyl)-5-hyroxymethyl-6methyluracil zubereitet werden.



   Mit diesen Mitteln lassen sich unter Aufbringen vor dem Auflaufen in einer Dosierung von   12,    3 bis
16,8 kg Wirkstoff/ha Bromus   secali us    und Avena fatua bekämpfen, die an   Strassenrandern wachsen.   



   Beiospiel 13    5-Brom-6-methyl-3- (2-norbornylmethvl)-    uracil (Exo-Endo-Gemisch) 2 5    Niedrigviskose Methvlcellulose    3 % ;
Kaolin-Ton   7 2   
Diese Bestandteile werden gemischt und feinstgemahlen (Mühle der Bauart     Micropulverizer  ), dann    auf einem schweren Mischer mit 16 bis 20 % Wasser vermahlen und durch eine 3, 57-mm-Düsenöffnung (9, i'64) zu Stäben extrudiert, die man in dem beim Formen erhaltenen Zustand mittels eines umlaufenden Messers auf Stücke von 3. 18 mm schneidet. Die erhaltenen Pellets werden dann getrocknet.



   Mit 67,3 kg dieser Zubereitung je Hektar wird eine ausgezeichnete Bekämpfung von Ambrosia   artemisiifolia,    wildem Secale cereale, Brassica kaber, Plantago sp.,   Mollugo      verticillata,    Digitaria sp., Setaria sp., Xanthium sp. und Portulaca   oleracea    erhalten, die um Schilderpfosten und Telephonmasten herum wachsen.



   Beispiel 14    3- (4-Methoxycyclohex-3-enmethyl)-   
5,6-dimethyluracil 80 %
Dodecylbenzolsulfonsäure, Na-Salz 2   %       Natrium ! igninsulfonat i %
Attapufgit-Ton 17%   
Zur Herstellung eines netzbaren Pulvers werden diese Bestandteile auf einem Bandmischer gemischt, auf einer   Hammermiih'e feinstgemahlen,    bis die Grösse im wesentlichen aller Teilchen unter 50 Mikron liegt, und dann erneut bis zur Homogenität gemischt.



   Beispiel 15
3-Cyclopropylmethyl-5-brom
6-methyluracil 50, 0 %
Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-Salz 1,0%
Na-Salz polymerisierter Alkylnaphthalin sulfonsäure 0, 5 % calcinierter,   nichtquetiender    Ton des
Montmorillonittyps    (  Pikes Peak  -Ton)    48, 5 %
Zur Herstellung eines netzbaren Pulvers werden die Bestandteile auf einem Bandmischer gemischt und dann auf einer   Hammermühle feinstgemahlen.    Das gemahlene Produkt wird auf einer Luftabriebmühle behandelt, bis die   Teilchengrö#e    im wesentlichen unter 10 Mikron liegt, und dann erneut bis zur Homogenität gemischt.



   Ein anderer Wirkstoff, der sich, in der gleichen Weise zu netzbaren Pulvern zubereiten ässt, ist das   3-Cyclo-    butenylmethyl-5-brom-6-methyluracil.



   Beispiel 16
Es wird ein netzbares Pulver hergestellt, indem man die folgenden Bestandteile auf einem Bandmischer mischt.



      3-Cyclohexylmethyl-5-chlor-6-methyluracil 50 %   
Kaolin-Ton 46 %    Dioctylester    der   Natriumsuifobernsteinsäurel%       Natriumhgninsulfonat 3%   
Das durchmischte Gemenge wird auf einer Hammermühle gemahlen, bis die   Teilcl. en im wesentlichen    feiner als 50 Mikron sind, und dann bis zur Homogenität gemischt.



   Beispiel 17    3- (4-Methylcyclohexylmethyl)-5-brom-   
6-methyluracil 45, 00 %
Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-Salz 1,50 % niedrigviskose Methylcellulose 0,25   0    synthetisches   Calciumsilicat    53, 25 %
Diese Bestandteile werden gemischt und feinstgemahlen, bis der Teilchendurchmesser 50 Mikron oder weniger beträgt. Das Gemisch wird dann erneut gemischt.



   Anstelle des 3- (4-Methylcyclohexylmethyl)-5-brom  6-methyluracils    kann man auch äquivalente Mengen an    3- (4-Propylcyclohexylmethyl)-5-brom-   
6-methyluracil oder
6-Methyl-3-(2-norbornylmethyl)-thymin verwenden.



   Beispiel 18   
5-Brom-6-methy !-3-(2-norbornylmethvl) uracil (Exo-Endo-Gemisch) 80, 0', ;       Dioctyl-natriumsulfonsuccinat,    kompaktiert    85/15    mit 1,0 %
Natrium-N-methyl-N-palmitoyltaurat 1,0 % synthetisches, feines Calciumsilicat 18,0 %
Diese Bestandteile   werden gemischt. feinstgemahten,    bis die   Uracilteilchen auf    einen Durchmesser von etwa
10 Mikron zerkleinert sind, und dann erneut gemischt.



   Die Zubereitung wird vor dem Auflaufen in einer Dosierung von 2,2 bis   4.    5 kg Wirkstoff/ha in 374 1 Wasser auf neu   bestellte    Gurken-,   Wassermclorcn und    Kantalupenfelder aufgebracht.



   Man erhält mit diesen Behandlungen   eine ausge-      zeichnete    Bekämpfung von Digitaria sp., Setaria sp., Echinochloa crusgalli, Secale cereale, Amaranthus   sp.,    Chenopodium album, Hibiscus trionum und Brassica kaber.



   Beispiel 19
Wässriges Konzentrat
Das folgende, wässrige Konzentrat wird hergestellt, indem man die beiden Feststoff-Bestandteile unter Bewegung in Wasser löst oder suspendiert. Das Produkt lässt sich leicht auf die Anwendungskonzentrationen verdünnen und durch Spritzen aufbringen.   



   3-Norbornylmethyl-6-methyluracil,
1/2-Calciumsalz 10  "   
Natriumlaurylsulfat 1 %
Wasser   89      (l,   
Bei Aufbringung in einer Dosierung von   22,    4 kg   Wirkstoff/ha    eignet sich dieses Konzentrat zur allgemeinen Bekämpfung von einjährigen und perennierenden Unkräutern auf Industriegelände und   Eisenbahnschotter.   



   Beispiel 20
Nebzbares Pulver   
3-(&alpha;-Äthylbicyclo-[2,2,2]-oct
5-enylmethyl)-6-methyluracil 50, 00"   
Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-Salz 1,75 % teilweise desulfoniertes Natriumlignin sulfonat 1,00 % calcinierter   Montmorillonit-Ton      47,      25 X   
Die Bestandteile werden gemischt,   feinstgemahlen,    bis alle Teilchen einen Durchmesser unter 50 Mikron haben, und dann erneut bis zur Homogenität gemischt.



   Wenn man diese Zubereitung mit   6,    8 kg Wirkstoff/ ha in der Umgebung von landwirtschaftlichen Gebäuden aufbringt, wird eine ausgezeichnete Bekämpfung von   Digitania    sp., Setaria sp., Stellaria   sp.,    Hibiscus trionum und Nepeta cataria erhalten.



   Ausgezeichnete Ergebnisse werden auch erhalten, wenn man die folgenden Verbindungen in der obigen Weise zubereitet und einsetzt :    3-Norbornenylmethyl-6-methyl-2-thiouracil,   
3-Cyclopentenylmethyl-6-äthyluracil,    3- (4-Methylcyclohexenylmethyl)-6-methyluracil,       3-    (4-Methyoxycyclohexylmethyl)-6-äthyluracil,    3- (4-Bromcyclohexylmethyk)-6-methyluracil,       3- (1,    4,5,6-Tetrachlor-7,7-dimethoxybicyclo  [2,2, 1]-hept-5-en-2-ylmethyl)-6-methyluracil,    3-    (Hexahydroindan-5-ylmethyl)-6-methyluracil,
3-[2-(5-Indanyl)-äthyl]-6-methyluracil,    3-    (Cyclohexen-1-methyl)-6-methyl-2-thiouracil,
3-(3a, 4,5,6,7,7a-Hexahydroinden-5-ylmethyl)
6-methyluracil.



   Beispiel   21   
Wässriges Konzentrat
Es wird ein   (wä#riges Konzentrat hergestellt,    indem man die   beiden Feststoff-Bestandteile in Wasser löst.   



  Das Produkt lässt sich leicht auf   Anwendungskonzen-    trationen verdünnen und durch Spritzen aufbringen   
3-Cyclobutylmethyl-5, 6-trimethylenuracil,
Na-Salz 5 %   
Natriumlaurylsulfat 1 %
Wasser 94%
Dieses   wä#rige    Konzentrat wird mit einem Hand  Druckspritzgerät    aufgebracht. Mit 3,4 kg   Wirkstoff/ha    in 374 1 Wasser wird eine ausgezeichnete   Vorauflauf-    Bekämpfung von Setaria sp.,   Echinochloa    sp. und jungem Sorghum   halepense in Zuckerrohr erhalten.   



   Wenn man die Zubereitung in einer Dosierung von 22,4 kg Wirkstoff in 935 1 Wasser auf die Unkräuter aufbringt, die um   Brückenwidertager    herum wachsen, wird eine ausgezeichnete Bekämpfung von Hordeum   leporinum,    Galium, Convolvulus sepium, Daucus carota, Bromus   secalinus,    Xanthium sp., Anthemis   cotula    und   Pontentilla anserina    erhalten.



   Beispiel 22    Olsuspension       3-Norbornylmethyl-5,    6-trimethylen
2-thiouracil 22%
Gemisch von Poly alkoholcarbonsäureeste rn und öllöslchen Erdölsulfonaten 7 %
Xylol 71 %
Die Bestandteile werden gemischt,   feinstgemahlen    und dann sandgemahlen, bis die Teilchen einen Durchmesser von 10 Mikron oder darunter haben.



   Wenn man diese Zubereitung mit Unkrautbekämpfungsöl (  Lion Herbicidal Oil   Nr.      6  )    auf eine Endkonzentration von 16,8 bis 28,0 kg Wirkstoff je 935 1   01    verdünnt, wird eine ausgezeichnete Bekämpfung von Digitaria sp., Bromus secalinus, wildem Triticum vulgare und Avena sp. erhalten, die auf   Eisenbahnböschungen    wachsen.



   Beispiel 23
Netzbares Pulver
Die folgenden Bestandteile werden gemischt, dann   feinstgemahlen,    bis der Durchmesser der Teilchen unter 50 Mikron liegt, und erneut gemischt :
3-(Cyclophentenylmethyl)-5,6-trimethyl uracil 25 %
Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-Salz I % teilweise   desulfoniertes    Natriumlignin sulfonat 1   %   
Attapulgit-Ton 73 0
Dieses netzbare Pulver wird. in Wasser in einer Konzentration von 16,8 bis 22,4 kg Wirkstoff je 935 1 Wasser suspendiert und die Suspension zur Bekämpfung von Digitaria sp.,   Echinochloa      crusgalli und    Chenopodium album, die um Telephonmasten herum wachsen, in einer Dosierung von 935 1/ha durch Spritzen aufgebracht.



   Die   folgenden Uracile können jexveils    in ähnlicher Weise zubereitet und in 562 1   Unkrautbekämpfungsöl    aufgebracht werden, wobei man mit Dosierungen von 22,4 bis 33,6   kg Wirkstotf/ha    eine   gute Unkraut-    bekämpfung erhält :
3-(2-Methylcyclohexylmethyl)-5,6-trimethylenuracil,    3-    (4-Methoxycyclohexylmethyl)-5,6-tetramethylen uracil,
3-(4-Methylcyclohexenylmethyl)-5,6-trimethylen uracil.



   Beispiel 24
NetzbaresPulver    3- (Norbornenylmethyl)-5, 6-trimethylen-    uracil 75,0 %    Dioctylnatriumsulfonsuccinat    0, 5 %
Di-tert.-acetylenglykol 0, 5 %    Kokosnu#säureester      des Natriumisäthionats    0,5 gefälltes Natriumsiliciumdioxydaluminat 23,5   ;   
Diese Bestandteile werden gemischt und feinstgemahlen, bis der Durchmesser der Teilchen unter 50 Mikron Liegt.



   Wenn man diese Zubereitung in einer Dosierung von 28,0 kg Wirkstoff je 748 1 Wasser einsetzt, wird eine Bekämpfung von Bidens   sp.,    Brassica kaber, Cheno  podium a ! bum, Piantago    sp.,   Abutilon    theophrasti medio, einjährigem Poa. Poa compressa, Digitaria sp., Setaria sp. und jungem Sorghum   halepense    erhalten, die in der Umgebung von Radaranlagen wachsen.



   Die folgenden Verbindungen lassen sich in ähnlicher Weise zubereiten, wobei man beim Einsatz in der   glei-    chen Weise bei äquivalenten Dosierungen eine gute   Unkrautbekämpfung erhä) t    :    3- (1,    4,5,6-Tetrachlor-7,7-dimethoxybicvclo  [2,2, 1]-hept-5-en-2-ylmethyl)-5,6-trimethylen uracil,    3- 2 2]-oct-5-en-2-ylmethyl)-   
5,6-trimethylenuracil.



   Beispiel 25
Pellets    3- (Decahydro-1.    4-5, (8-dimethano   naphth-2-ylmethyl)-5, 6-trimethylen-    uracil 25 wasserfreies Natriumsulfat 10 %
Natriumligninsulfonat 10 %
Ca, Mg-Bentonit   9, ;   
Die Bestandteile werden gemischt und feinstgemahlen, dann mit   18    bis 20 X Wasser befeuchtet und durch kleine Düsenöffnungen   ausgepresst. Die Strans-    presslinge werden in dem beim Formen erhabenen Zustand zu kleinen Pellets geschnitten, die man dann trocknet.



   Mit diesen Pellets können unter Aufbringung von Hand in Dosierungen von   16,    8 bis 33. 6 kg   Wirkstoff/ha    sowohl   einjährige    als auch perennierende Unkräuter bekämpft werden, die an   Landstrassen-Schutzgetändern    und in der Umgebung von Brücken, Windzäunen und Landstrassenschildern wachsen. 



   Beispiel 26
Olsuspension
Mit den folgenden Bestandteilen wird eine   Olsuspen-    sion hergestellt :    3- (4-Isopropylcyclohexylmethyl)-   
5-bromuracil 15 %
Dieselöl 80%
Polyoxyäthylensorbitanester von gemischten Kiefernharz-und Fettsäuren   5 %   
Die Bestandteile werden zusammen auf einer Kugeloder Walzemühle gemahlen, bis die Feststoffe fein in dem Öl dispergiert sind und die durchschnittliche Teilchengrösse des Wirkstoffes unter 5 Mikron liegt. Diese   bIsuspension    wird zur Aufbringung auf Pflanzen, mit Wasser zu einer wässrigen Emulsion verdünnt.



   Mit dem 3-(4-Methylcyclohexylmethyl)-5-methyluracil wird in ähnlicher Weise eine Olsuspension hergestellt.



   Die   emulgierbaren Ole    dieses Beispiels eignen sich zur Unkrautbekämpfung auf   Eisenbahnhöfen    und in   Viehhöfen.    Wenn man diese Mittel mit Wasser in einer Dosierung von 1497 I/ha verdünnt und in einer Dosierung von etwa 28 kg Wirkstoff/ha von einem   Eisenbahn-      Spritzwagen    aus verspritzt, wird Vegetation in Art von Agropyron repens, Digitaria sp., jungem Sorghum halepense, jungem Cynodon dactylon,   Bromus tectorum,    Ambrosia artemisiifolia, Xanthum sp., Chenopodium album und   Enigeron    canadensis für lange Zeit bekämpft.



   Wenn man die   gleichen Olsuspensionsmittel in Kon-      zentrationen    von 28,0 kg   Wirkstoff/ha    in 1403 1 Wasser bei einem Entwässerungsgraben anwendet, der von einem   Mischbestand    von einjährigen und perennierer. den breitblättrigen Unkräutern und   Grasunkräutem    befallen ist, wird ebenfalls eine ausgezeichnet Bekämpfung der Vegetation erhalten. Der Graben bleibt für lange Zeit bewachungsfrei.



   Beispiel 27
Pellets    3- (1,    4,5,6-Tetrachlor-7,7-dimethoxybicyclo  [2,2,1]-hept-5-en-2-ylmethyl)
5-chloruracil 25,0% wasserfreies Natriumsulfat 10,0%
Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-Salz 1,0% nichtquellender Ca, Mg-Bentonit 64,0%   S   
Diese Bestandteile werden in Form von Pellets zubereitet, indem man sie zuerst mischt und auf einer Hammermühle feinstmahlt, dann mit 18 bis 22   %    Wasser befeuchtet und hierauf durch eine Düse mit 3,18-mm Löchern   auspresst.    Die Strangpresslinge werden an der Düsenfläche in 3, 18-mm-Stücke geschnitten und getrocknet.



   Eine andere für die Zubereitung in ähnlicher Weise geeignete Verbindung ist das 3-(Decahydro-1,4-5, 8  dimethanonaphth-2-ylmethyl)-5-merhyluracil.   



   Jede der Pellet-Zubereitungen dieses Beispiels lässt sich von Hand in einer Dosierung von 28,0 kg Wirk  stoff/ha    zur Bekämpfung von einjährigen und perennierenden Unkräutern längs   Schutzgefändern,    Sicherheitszäunen und   Landstra#enschildern und Treenstreifen    verwenden.



   Die gleichen Mittel ergeben bei der Aufbringung vom Flugzeug aus in Dosierungen von 13,5 bis 20,2 kg Wirkstoff/ha eine wirksame Bekämpfung von Weide und Eiche.



   Beispiel 28
Pellets    3- (5,    6,7,8,9,9-Hexachlor-1,2,3,4,4a, 5,6,7,8,8a decahydro-5,8-methanonaphth    2-ylmethyl)-hydroxymethyluracil  Ó    niedrigviskose Methylcellulose   3"   
Kaolin-Ton 72%
Diese Bestandteile werden gemischt und feinstgemahlen, dann auf einem schweren Mischer mit 15 bis 20% Wasser vermahlen und durch 3.   18-mm-Düsen-    löcher ausgepresst. Die   Strangpre#linge    werden in 3, 18-mm-Stücke geschnitten und dann getrocknet.



   In dieser Weise können auch das 3- (4-Methoxy cyclohexylmethyl0-5-methoxyuracil und das   3- [2- (4-      Bromcyclohexyl)-äthyl]-5-nitrouracil zubereitet    werden.



   Wenn man diese Mittel in e-iner Dosierung von 28,0 kg Wirkstoff/ha in 561 1 Wasser einsetzt, wird eine Bekämpfung von Digitaria sp., Echinochloa cursgalli, Setaria sp., Amaranthus sp. und Chenopodium album erhalten, die längs Plankenwegen wachsen.



   Beispiel 29
Netzbares Pulver    3-Norbornenylmethyl-5-hydroxymethyl-    uracil 50,0 %    Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-Salz l, 0r   
Natriumsalz der polymerisierten Alkyl napthalinsulfonsäure 0,5 calcinierter, nichtquellender Ton des
Montmorillonit-Typs  (  Pikes Peak  -Ton) 48.5%
Dieses netzbare Pulver wird hergestellt, indem man die Bestandteile auf einem Bandmischer mischt und darauf auf einer Hammermühle feinstmahlt. Das gemahlene Produkt wird auf einer Luftabriebmühle behandelt, bis die Grösse der Teilchen unter 10 Mikron liegt, und dann erneut bis zur Homogenität gemischt.



   Beispiel 30
Emulgierbares   01   
3-(4-Methoxy-3-cyclohexen-1-methyl)    5-jod-1,    6-dimethyluracil   15       "    gemischte   Polyoxyäthylenäther    und    öllösliche    Sulfonate 3 %
Isophoron   40 50    alkyliertes Naphthalin, hauptsächlich    a-Methylnaphthalin 42   
Diese Bestandteile werden miteinander zu einer homogenen Lösung vermischt.



   Man suspendiert diese Zubereitung in einer Dosierung von 28,0 bis 33,6 kg Wirkstoff in   561 1 Unkraut-      bekäm, pfungsöl    und bringt sie mit einem Spritzgerät längs Strassenböschungen und unter LandstraBenschildern in einem halbariden Bereich auf. Die Aufbringung erfolgt. wenn die Unkräuter 5 bis 15 cm hoch sind, wobei das Wachstum derart schwieriger,   einjähriger    Unkräuter, wie Digitaria sp., Setaria sp., kriechendem Polygonum aviculare,   Mollugo      verticillata    und Portulaca oleracea, bekämpft wird.



   In ähnlicher Weise kann das 3- (4-Methoxycyclo  hexyImethyl)-5-brom-6-brommethyl-1-methyluracil    zubereitet werden, wobei man bei Einsatz äquivalenter Mengen ähnliche Ergebnisse erhält. 



   Beispiel 31
Granulat
3-cyclohexylmethyl-1, 6-dimethyluracil 10 %
Kaolin-Ton   87      %    niedrigviskose Methylcellulose 3 %
Diese Bestandteile werden gemischt und feinstgemahlen, mit Wasser befeuchtet, feucht granuliert und getrocknet und unter Erzielung von Granulat mit einer Korngrösse von   15    bis 60 Maschen klassiert.



   Diese Zubereitung wird in der Umgebung von 01und Gasquellen in   halbariden    Bereichen vor der Regensaison aufgebracht.



   Mit 33,6 kg Wirkstoff/ha erhält man mit der Zubereitung eine wirksame Bekämpfung von einjährigen Unkräutern,   wie Stellaria    sp., Amaranthus sp., Brassica, Digitaria sp., Secale cereale und Setaria sp., in diesen Bereichen.



   Beispiel 32
Pellets    3- (1,    4,5,6-Tetrachlor-7,7-dimethoxybicyclo  [2.2,1]-hept-5-en-ylmethyl)-5-brom
1,6-dimethyluracil   10, 0    wasserfreies Natriumsulfat 10%
Natriumligninsulfonat 10%
Kaolin-Ton 35 % nichtquellender Ca, Mg-Bentonit   35 %   
Diese Bestandteile werden gemischt und feinstgemahlen, dann mit 15 bis   20% Wasser    befeuchtet und durch 3,18-mm-Düsenlöcher   ausgepre#t,    Die Strangpresslinge werden auf 3, 18-mm-Stücke geschnitten und zu festen Pellets getrocknet.



   Diese Pellets werden in einer Dosierung von 224 bis 448   kg/ha längs    Feuerschneisen aufgebracht. Wenn diese Behandlung vor dem Auflaufen erfolgt oder bevor die Unkräuter eine Höhe von   71/9    bis 10 cm erreichen, werden Unkräuter wie junge Festuca sp., Amaranthus sp., Chenopodium album, Ambrosia artemisüfolia, Brassica,   einjähriges    Secale cereale, Stellana sp. und Digitaria sp. bekämpft.



   Die folgenden Uracile können wie in Beispielen 33 und 35 in Zubereitungsform gebracht werden und ergeben in äquivalenten Mengen eine gute Unkrautbe  kämpfung    :   
3-Cyclopropylmethyl-5-methylthiol-6-methyl-
1- (m-methylthylphenylthio)-uracil,   
3-(4-Methylcyclohexylmethyl)-6-propoxy
5-brom-1-methyluracil,
3-(4-Isopropylcyclohexylmethyl)-1, 5,6-trimethyl uracil,    3- (Decahydro-1,    4-5, 8-dimethanonaphth-2-ylmethyl)
5-brom-6-methyl-1-(trichlormethylthio)-uracil.

Claims

PATENTANSPRUCH Unkrautbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel EMI13.1 worin R, Cycloalkylalkyl mit 4 bis 13 Kohlenstoff- atomen, Cycloalkenylalkvl mit 5 bis 13 Kohlenstoffatomen, (substit. Cycloaikyl)-alkyl mit insgesamt 5 bis 14 Kohlenstoffatomen oder (substit.

Cycloalkenyl)-alkyl mit insgesamt 5 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet, Ro Wasserstoff, Chlor, Fluor, Brom, Jod, Methyl, Athyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Athoxy, Propoxy, Butoxy, Nitro, Alkoxymethyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit l bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Thiocyanat, Cyan, Mercaptomethyl, Methylthiomethyl, Phenylthiomethyl, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Brommethyl, Fluormethyl, Chlormethyl oder Carboxymethylthio methyl, Rg Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Chloralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,

Bromalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit l bis 5 Kohlenstoffatomen, R4 Wasserstoff, Alkyl, das gegebenemfalls substituiert ist und insgesamt 1 bis 5 Kohlenstoffatomen aufweist, Alkenyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Acyl, das gegebenenfalls substituiert ist und insgesamt 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, Carbamyl, das gegebenenfalls substituiert ist und insgesamt 1 bis 7 Kohlenstoffatome aufweist, Thiocarbamyl, das gegebenenfalls substituiert ist und insgesamt 1 bis 7 Kohlenstoffatome aufweist, Dialkylthionophosphoryl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,

Dialkylphosphoryl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylthio, das gegebenenfalls substituiert ist und insgesamt 1 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist, Phenylthio, das gegebenenfalls substituiert ist und insgesamt 6 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, Benzylthio, das gegebenenfalls substituiert ist und insgesamt 7 bis 12 Kohlenstoffatome aufweist, oder Gly- kosyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, mit der Massgabe, dass R und R ; zusammen eine zweiwertige Alkylenbrücke der Formel (CH.) n bilden können, worin n 3,4 oder 5 ist, bzw. eines Salzes derselben als Wirkstoff.