CH440309A - Process for the preparation of N-benzyl-a, a-dimethyl-B- (p-fluorophenyl) -ethylamine and its salts - Google Patents

Process for the preparation of N-benzyl-a, a-dimethyl-B- (p-fluorophenyl) -ethylamine and its salts

Info

Publication number
CH440309A
CH440309A CH385265A CH385265A CH440309A CH 440309 A CH440309 A CH 440309A CH 385265 A CH385265 A CH 385265A CH 385265 A CH385265 A CH 385265A CH 440309 A CH440309 A CH 440309A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
fluorophenyl
dimethyl
benzyl
ethylamine
salts
Prior art date
Application number
CH385265A
Other languages
German (de)
Inventor
Dietrich Dr Lorenz
Karl-Heinz Dr Boltze
Original Assignee
Troponwerke Dinklage & Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Troponwerke Dinklage & Co filed Critical Troponwerke Dinklage & Co
Priority to CH385265A priority Critical patent/CH440309A/en
Publication of CH440309A publication Critical patent/CH440309A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/27—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/29—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     N-Benzyl-a,        a-dimethyl-(3-(p-fluorphenyl)-äthylamin    und dessen Salzen    Als Psychotonika und zentralstimulierende Mittel  werden eine erhebliche Anzahl von chemischen Ver  bindungen verwendet, unter denen das     Coffein    und  seine     Strukturanaloga,    das     1-Phenyl-2-aminopropan     und     1-Phenyl-2-methylaminopropan    wohl die häufigste  Anwendung gefunden haben.

   Diese zentralstimulierend  gut wirksamen Verbindungen weisen jedoch neben  einer verhältnismässig hohen Toxizität gemeinsam als  häufig unerwünschte Nebenwirkung eine starke Kreis  laufwirkung auf, die ihre     Anwendung    bei einem unter  Kreislaufbelastung stehenden Personenkreis, z. B.       Hypertonikern    oder älteren Patienten, erschwert.  



  Es ergab sich daher die Aufgabenstellung, Substan  zen von guter zentralstimulierender Wirksamkeit und  geringer Toxizität zu finden, die keine Kreislaufwir  kung besitzen.  



  Ausgehend von dem wegen seiner     geringen    Kreis  laufwirkung und geringen Toxizität, aber auch wegen  seiner fehlenden zentralen Stimulation     bereits    bekann  ten     1-(p-Chlorphenyl)-2-methyl-2-aminopropan    (im  weiteren Verlauf als I     bezeichnet)    wurde festgestellt,  dass durch     Benzylierung    von I zum     N-Benzylderivat     (Hydrochlorid F. = 224 bis 225  C) eine Verbindung  erhalten wird, bei der trotz geringer     Toxizität    und feh  lender Kreislaufwirkung eine zentralstimulierende Wir  kung vorhanden ist.

   Das ebenfalls hergestellte       N-(p-Chlorbenzyl)-derivat    von I (Hydrochlorid F. =  259 bis 260  C) und das     N-Benzyl-N-methylderivat     von I (F. = 63,5 bis 64,3  C) führten zunächst zu Ver  bindungen mit ungünstigeren pharmakologischen  Eigenschaften.

   Durch     Benzylierung    des schwach zen  tralerregend wirkenden     a.a-Dimethyl-ss-(p-fluorphenyl)-          äthylamins    (Hydrochlorid F. = 185 bis 186  C) wurde  jedoch überraschend in dem     N-Benzyl-a.a-dimethyl-          ss-(p-fluorphenyl)-äthylamin    eine Verbindung von star  ker zentralstimulierender Wirkung und geringer     Toxizi-          tät    gefunden. Ihr stimulierender Effekt ist nur 1,5 mal  geringer als der von     D,L-1        Phenyl-2-aminopropan;    sie  ist jedoch 15 mal weniger toxisch und weist damit  einen 10 mal grösseren therapeutischen Index auf.

      Darüber hinaus zeigt die Verbindung keine pharmako  logisch nachweisbaren     Kreislaufwirkungen.     



  Gegenstand der     Erfindung    ist daher ein Verfahren  zur Herstellung von     N-Benzyl-a.a-dimethyl-ss-(p-fluor-          phenyl)-äthylamin    und     dessen        Salzen,    welches dadurch       gekennzeichnet    ist, dass in an sich     bekannter    Weise       a.a-Dimethyl        ss-(p-fluorphenyl)-äthyIamin     a) mit     Benzaldehyd    umgesetzt und die entstehende  Schiffsehe Base anschliessend mit einem gemischten       Metallhydrid    der Metalle I. und     III.    Gruppe des Peri  odischen Systems, z.

   B.     LiA1H4    oder     NaBH4,    oder  auch katalytisch an Nickel- oder     Edelmetallkatalysato-          ren    hydriert, oder  b)     mit    einem     Benzylhalogenid    oder einem Ester  von     Benzylalkohol    und     einer        Sulfonsäure,    z. B.     p-To-          luolsulfonsäure,    umgesetzt und die so erhaltene freie  Base gegebenenfalls in die Salze übergeführt wird bzw.  die erhaltenen     Salze    der Base in die freie Base überge  führt werden.  



  Das als     Ausgangssubstanz    verwendete     a.a-Dime-          thyl-ss-(p-fluorphenyl)-äthylamin        kann    durch     Reaktion     von     a.a        Dimethyl-ss@(p-fluorphenyl)-äthanol    mit einem       Alkalicyanid    oder mit Blausäure in Gegenwart einer  starken organischen oder     anorganischen.    Säure, wie  Schwefelsäure, hergestellt werden. Für die Herstellung  der Ausgangsverbindung wird Schutz im Rahmen der  Erfindung nicht begehrt.

      <I>Beispiel 1</I>    a) 14,5 g     NaCN    werden unter     Eis-Kochsalzkühlung     in 34     ml    Eisessig gelöst,     anschliessend    wird ein Ge  misch aus 68 g     konzentrierter    Schwefelsäure und 34 ml  Eisessig     zugetropft    und sodann 4,4 g     a.a-Dimethyl-          ss-(p-fluorphenyl)-äthanol    zugefügt. Nach langsamen  Erwärmen auf 50 bis 55  C werden weitere 37,7 g des  vorstehenden Alkoholderivats     zugetropft,    die Lösung 1  Stunde auf 70  C erwärmt, abgekühlt und 2     Stunden,     bei Raumtemperatur stehengelassen.

   Beim Zufügen  von Wasser tritt eine     Trennung    in 2 Schichten     ein;    die  organische Phase wird     ausgeäthert,    mit     AlkaIRlö.sung,              Natriumhypochloridlösung    und Wasser gewaschen,  abgedampft und durch einstündiges Kochen mit     kon-          zentrierter        Salzsäure    verseift.

   Anschliessend wird die  Lösung mit Wasser neutral gewaschen, getrocknet,  abgedampft und     fraktioniert        destilliert.    Das gebildete       a.a-Dimethyl-ss-(p-fluorphenyl)-äthylamin        besitzt    einen  Siedepunkt von     Kp",    = 67  C;     njo,s    = 1,4942. Das  durch Einleiten von Chlorwasserstoff in, die ätherische  Lösung hergestellte     Hydrochlorid    zeigt     einen    Schmelz  punkt von 185 bis 186  C.  



  b) 0,1     Mol        a.a-Dimethyl        ss-(p-fluorphenyl)-äthyl          amin    werden     in    50     rnl    absolutem     Toluol    aufgenommen,  mit 0,05     Mol        Benzylchlorid    versetzt und unter     Feuch-          tigkeitsausschluss    15 Stunden unter Rückfluss erhitzt.

    Nach dem Abkühlen der Lösung wird von ausgefalle  nem     a.a-Dimethyl-ss-(p-fluorphenyl)-äthylamin-hydro-          chlorid        abfiltriert,    der Filterinhalt     mehrfach    mit wenig       Toluol    gewaschen, die vereinigten Filtrate im Vakuum  abgedampft, der     Eindampfrückstand    in Äther aufge  nommen und die so erhaltene Lösung     mit    gasförmigem  Chlorwasserstoff bis zur Beendigung der Fällung be  handelt.

   Das hierbei ausgefallene     kristalline        N-Benzol-          a.a-dimethyl-ss-(p-fluorphenyl)-äthyllaminhydrochlorid     zeigt nach der mehrmaligen     Rekristalliation    aus     Iso-          propanol    einen Schmelzpunkt von 220 bis 221  C     (un-          korrigiert).     
EMI0002.0039     
  
    Analyse:
<tb>  C"H"CIFN:

  
<tb>  Berechnet <SEP> C <SEP> 69,5 <SEP> H <SEP> 7,21 <SEP> Cl <SEP> 12,07 <SEP> N <SEP> 4,77
<tb>  Gefunden <SEP> C <SEP> 69,56 <SEP> H <SEP> 7,36 <SEP> Cl <SEP> 12,00 <SEP> N <SEP> 4,69       <I>Beispiel 2</I>  a)     1-(p-Fluorphenyl)-2-methyl-2-benzalaminopro-          pan     167,2 g     a.a-Dimethyl-ss-(p-fluorphenyl)-äthylamin     werden innerhalb von 30 Minuten     in        einer    auf 40 C er-    wärmten Lösung von 111,5 g     Benzaldehyd        in.    550 ml  Methanol eingetropft und anschliessend 1 Stunde er  hitzt.

   Nach dem     Abdestillieren    des Lösungsmittels wird  der Rückstand     destilliert.    Das gebildete     1-(p-Fluorphe-          nyl)-2-methyl-2-benzalaminopropan    siedet bei     Kpo,a    =  135  C. Es erstarrt beim Abkühlen und schmilzt dann       bei        45        bis        46         C.        Ausbeute        94        %        der        Theorie.     



  b)     N-Benzyl-a.a-dimethyl        ss-(p-fluorphenyl)-äthyl-          aminhydrochlorid.     



  383 g vorstehender Verbindung werden in 2 Litern       CH,OH    aufgenommen und an 7,5 g Platinoxyd nach       ADAMS-SHRINER    hydriert. Nach Aufnahme der  theoretischen Wasserstoffmenge wird: vom Katalysator       abfiltniert,    das Lösungsmittel     abdestilliert    und der  Rückstand mit der berechneten Menge 3n Salzsäure  versetzt. Das nach 12stündigem     Stehem    auskristallisie  rende     N-Benzyl-a.a-dimethylss-(p-fluorphenyl)-äthyl          amin-hydrochlorid    schmilzt nach der     Rekristallisation     aus Wasser bei 220 bis 221  C.

   Die Ausbeute beträgt       93,5        %        der        Theorie.  



  Process for the preparation of N-benzyl-a, a-dimethyl- (3- (p-fluorophenyl) -ethylamine and its salts As psychotonics and central stimulants, a considerable number of chemical compounds are used, among which caffeine and its structural analogues, 1-phenyl-2-aminopropane and 1-phenyl-2-methylaminopropane have probably found the most common use.

   These compounds with good central stimulation effect, however, have a relatively high toxicity together as an often undesirable side effect, a strong circulatory effect, which makes their use in a group of people under circulatory stress, eg. B. hypertensive or elderly patients.



  The task was therefore to find substances of good central stimulating effectiveness and low toxicity that have no effect on the circulation.



  On the basis of 1- (p-chlorophenyl) -2-methyl-2-aminopropane (referred to as I in the following), it was found that through Benzylation of I to the N-benzyl derivative (hydrochloride F. = 224 to 225 C) a compound is obtained in which, despite low toxicity and lack of circulatory effects, a central stimulating effect is present.

   The N- (p-chlorobenzyl) derivative of I (hydrochloride F. = 259 to 260 C) and the N-benzyl-N-methyl derivative of I (F. = 63.5 to 64.3 C) initially led to compounds with less favorable pharmacological properties.

   However, by benzylation of the aa-dimethyl-ss- (p-fluorophenyl) -ethylamine (hydrochloride F. = 185 to 186 C), which has a weak central stimulating effect, surprisingly in the N-benzyl-aa-dimethyl-ss- (p-fluorophenyl) -äthylamine found a combination of strong central stimulating effect and low toxicity. Its stimulating effect is only 1.5 times less than that of D, L-1 phenyl-2-aminopropane; however, it is 15 times less toxic and thus has a 10 times higher therapeutic index.

      In addition, the compound shows no pharmacologically detectable circulatory effects.



  The invention therefore relates to a process for the preparation of N-benzyl-aa-dimethyl-ss- (p-fluorophenyl) -ethylamine and its salts, which is characterized in that aa-dimethyl ss- ( p-fluorophenyl) -äthyIamin a) reacted with benzaldehyde and the resulting Schiff base then with a mixed metal hydride of metals I. and III. Periodic system group, e.g.

   B. LiA1H4 or NaBH4, or catalytically hydrogenated over nickel or noble metal catalysts, or b) with a benzyl halide or an ester of benzyl alcohol and a sulfonic acid, eg. B. p-toluenesulfonic acid, reacted and the free base thus obtained is optionally converted into the salts or the resulting salts of the base are converted into the free base.



  The a.a-dimethyl-ss- (p-fluorophenyl) -ethylamine used as the starting substance can be prepared by reacting a.a dimethyl-ss @ (p-fluorophenyl) -ethanol with an alkali metal cyanide or with hydrocyanic acid in the presence of a strong organic or inorganic. Acid, such as sulfuric acid. Protection is not sought for in the context of the invention for the preparation of the starting compound.

      <I> Example 1 </I> a) 14.5 g of NaCN are dissolved in 34 ml of glacial acetic acid while cooling with ice and salt, then a mixture of 68 g of concentrated sulfuric acid and 34 ml of glacial acetic acid is added dropwise and then 4.4 g of aa- Dimethyl ss- (p-fluorophenyl) ethanol was added. After slowly warming to 50 to 55 ° C., a further 37.7 g of the above alcohol derivative are added dropwise, the solution is heated to 70 ° C. for 1 hour, cooled and left to stand for 2 hours at room temperature.

   When adding water, a separation into 2 layers occurs; The organic phase is extracted with ether, washed with AlkaIRlö.sung, sodium hypochlorite solution and water, evaporated and saponified by boiling for one hour with concentrated hydrochloric acid.

   The solution is then washed neutral with water, dried, evaporated and fractionally distilled. The aa-dimethyl-ss- (p-fluorophenyl) ethylamine formed has a boiling point of bp "= 67 C; njo, s = 1.4942. The hydrochloride produced by introducing hydrogen chloride into the ethereal solution has a melting point from 185 to 186 C.



  b) 0.1 mol of a.a-dimethyl ss- (p-fluorophenyl) ethylamine are taken up in 50 ml of absolute toluene, 0.05 mol of benzyl chloride is added and the mixture is refluxed for 15 hours with exclusion of moisture.

    After the solution has cooled, the precipitated aa-dimethyl-ss- (p-fluorophenyl) ethylamine hydrochloride is filtered off, the filter contents are washed several times with a little toluene, the combined filtrates are evaporated in vacuo, the evaporation residue is taken up in ether and the solution thus obtained is treated with gaseous hydrogen chloride until the end of the precipitation.

   The crystalline N-benzene-a.a-dimethyl-ss- (p-fluorophenyl) -ethyllamine hydrochloride which precipitated out in this way, after repeated recrystallization from isopropanol, had a melting point of 220 to 221 ° C. (uncorrected).
EMI0002.0039
  
    Analysis:
<tb> C "H" CIFN:

  
<tb> Calculates <SEP> C <SEP> 69.5 <SEP> H <SEP> 7.21 <SEP> Cl <SEP> 12.07 <SEP> N <SEP> 4.77
<tb> Found <SEP> C <SEP> 69.56 <SEP> H <SEP> 7.36 <SEP> Cl <SEP> 12.00 <SEP> N <SEP> 4.69 <I> Example 2 < / I> a) 1- (p-fluorophenyl) -2-methyl-2-benzalaminopro- pan 167.2 g of aa-dimethyl-ss- (p-fluorophenyl) -ethylamine are heated to 40 ° C. within 30 minutes - Warmed solution of 111.5 g of benzaldehyde in. 550 ml of methanol are added dropwise and then it is heated for 1 hour.

   After the solvent has been distilled off, the residue is distilled. The 1- (p-fluorophenyl) -2-methyl-2-benzalaminopropane formed boils at Kpo, a = 135 C. It solidifies on cooling and then melts at 45 to 46 C. Yield 94% of theory.



  b) N-benzyl-a.a-dimethyl ss- (p-fluorophenyl) ethyl amine hydrochloride.



  383 g of the above compound are taken up in 2 liters of CH, OH and hydrogenated on 7.5 g of platinum oxide according to ADAMS-SHRINER. After the theoretical amount of hydrogen has been taken up: the catalyst is filtered off, the solvent is distilled off and the calculated amount of 3N hydrochloric acid is added to the residue. The N-benzyl-a.a-dimethylss- (p-fluorophenyl) -ethylamine hydrochloride, which crystallizes out after standing for 12 hours, melts after recrystallization from water at 220 to 221 C.

   The yield is 93.5% of theory.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von N-Benzyl-a.a-di- methyl-ss-(p-fluorphenyl)-äthylamin und dessen Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass a.a-Dimethyl-ss-(p-fluor- phenyl)-äthylamin a) mit Benzaldehyd umgesetzt und die entstehende Schiffsche Base mit einem gemischten Metallhydrid der Metalle der I. PATENT CLAIM Process for the preparation of N-benzyl-aa-dimethyl-ss- (p-fluorophenyl) -ethylamine and its salts, characterized in that aa-dimethyl-ss- (p-fluorophenyl) -ethylamine a) with Benzaldehyde reacted and the resulting Schiff base with a mixed metal hydride of the metals of I. und III. Gruppe des Periodischen Systems oder auch katalytisch an Nickel- oder Edelme- tallkatalysatoren hydriert, oder b) mit einem Benzylhalogenid oder einem Ester von Benzylalkohol und einer Sulfonsäure umgesetzt und die so erhaltene freie Base gegebenenfalls in die Salze übergeführt wird bzw. die erhaltenen Salze der Base in die freie Base übergeführt werden. and III. Group of the Periodic Table or also catalytically hydrogenated over nickel or noble metal catalysts, or b) reacted with a benzyl halide or an ester of benzyl alcohol and a sulfonic acid and the free base thus obtained is optionally converted into the salts or the resulting salts of the base be converted into the free base.
CH385265A 1965-03-19 1965-03-19 Process for the preparation of N-benzyl-a, a-dimethyl-B- (p-fluorophenyl) -ethylamine and its salts CH440309A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH385265A CH440309A (en) 1965-03-19 1965-03-19 Process for the preparation of N-benzyl-a, a-dimethyl-B- (p-fluorophenyl) -ethylamine and its salts

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH385265A CH440309A (en) 1965-03-19 1965-03-19 Process for the preparation of N-benzyl-a, a-dimethyl-B- (p-fluorophenyl) -ethylamine and its salts

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH440309A true CH440309A (en) 1967-07-31

Family

ID=4264854

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH385265A CH440309A (en) 1965-03-19 1965-03-19 Process for the preparation of N-benzyl-a, a-dimethyl-B- (p-fluorophenyl) -ethylamine and its salts

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH440309A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2265255C2 (en) 2-Aminoäthylhexahydrophenanthrene derivatives and their acid addition salts
DE1795769A1 (en) TETRAHYDROHOMOPYRIMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR ACID-ADDITIONAL SALTS AND QUATERNAERAL SALTS, AND THE PROCESS FOR THEIR PRODUCTION
DE1518207B1 (en) Process for the production of new phenylcyclopropane derivatives or their salts and quaternary ammonium compounds
DE2413102C3 (en) Process for the production of l- (3,5-dihydroxyphenyl) -t-hydroxy-2-square brackets on 1-methyl-2- (4-hydroxyphenyl) -ethyl] -aminoethane
DE2044172C3 (en) Pyrrole derivatives, a process for their preparation and pharmaceuticals
CH530401A (en) Phenanthridine derivs. - analgesics anti-inflammatory agents, antipyretics and antitussives
DE3226921C2 (en) New 3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane compounds and process for their preparation
CH440309A (en) Process for the preparation of N-benzyl-a, a-dimethyl-B- (p-fluorophenyl) -ethylamine and its salts
AT257571B (en) Process for the preparation of the new N-benzyl-α, α-dimethyl-β- (p-fluorophenyl) ethylamine and its salts
DE953256C (en) Process for the preparation of therapeutically active bis-[ª‰-(o-oxyphenyl)-isopropyl]-amines
DE2522218A1 (en) THERAPEUTIC COMPOSITION, METHYLAMINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION
EP0000013A1 (en) 4-Phenyl-8-amino-tetrahydroisoquinolines, pharmaceutical compositions containing them and process for preparation of these compositions
AT257573B (en) Process for the preparation of the new N-benzyl-α, α-dimethyl-β- (p-fluorophenyl) ethylamine and its salts
DE2010883A1 (en) Pharmacologically active amino alcohols and methods for their preparation
AT265530B (en) Process for the preparation of new isoquinoline derivatives
CH513806A (en) Tricyclic cpds antidepressive
DE1620206C (en) N-Cyclopropylmethyl-6,14-endo-ethanotetrahydronororipavine and their salts, processes for their preparation and pharmaceutical preparations containing these compounds
DE1199779B (en) Process for the preparation of N-benzyl-alpha, alpha-dimethyl-beta- (p-fluorophenyl) -aeth and its salts
AT333259B (en) PROCESS FOR PRODUCING NEW RACEMIC AND OPTICALLY ACTIVE AMINOPHENYL-ATHANOLAMINES
DE2633890A1 (en) NEW 7-AMINO-6,7-DIHYDRO-SQUARE CLIP ON 5-SQUARE BRACKET FOR -BENZOCYCLOHEPTEN DERIVATIVES AND THEIR SALES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
DE1951614C3 (en) Substituted benzyl alcohol, its physiologically acceptable salts, processes for their preparation and pharmaceuticals containing them
AT256111B (en) Process for the preparation of the racemic and the (+) - form of the new 1- (2 &#39;, 4&#39;, 5&#39;-trichlorophenethyl) -2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and their acid addition salts
DE1518207C (en) Process for the production of new Phenylcyclopropandenvaten or their salts and quaternary Ammomumverbin fertilize
DE1493928C (en) Basically substituted ß Tetrahydro furyl propionitnle and their pharmaceutically non-toxic salts and processes for their production
DE1445427C (en) 1.1 Diphenyl 2 (2 piperidinyl) per pionsaureathylester, its acid addition salts and process for their preparation