CH417084A - Process for hydrophilizing a polyurethane foam - Google Patents

Process for hydrophilizing a polyurethane foam

Info

Publication number
CH417084A
CH417084A CH1160863A CH1160863A CH417084A CH 417084 A CH417084 A CH 417084A CH 1160863 A CH1160863 A CH 1160863A CH 1160863 A CH1160863 A CH 1160863A CH 417084 A CH417084 A CH 417084A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sub
foam
process according
sultone
reaction
Prior art date
Application number
CH1160863A
Other languages
French (fr)
Inventor
Archipoff Alexis
Sambeth Joerg
Bohy Marcel
Original Assignee
Elekal Societe Anonyme
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Elekal Societe Anonyme filed Critical Elekal Societe Anonyme
Priority to CH1160863A priority Critical patent/CH417084A/en
Priority to FR988184A priority patent/FR1409603A/en
Publication of CH417084A publication Critical patent/CH417084A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/36After-treatment
    • C08J9/40Impregnation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04Polyurethanes

Description

  

  Procédé     d'hydrophilisation    d'une mousse de     polyuréthane       La présente     invention    a pour objet un     procédé        d'hy-          drophiuisation    d'une mousse de polyuréthane à base  de     polyester    ou de     polyéther.     



  Comme on le     sait,    les mousses     alvéolaires    se prê  tent très bien à la fabrication d'éponges pour usage       industriel        ou        .domestique.    Les mousses de polyuré  thane à     cellules        ouvertes,    obtenues par     réaction    d'un       polyisocyanate,    sont sur un polyester, soit     sur    un     poly-          éther,    présentent dans la     plupart    des cas     l'apparence     d'éponges naturelles.

       Leur        principal    inconvénient, par       rapport    à     ces        dernières    ou aux éponges à base de       cellulose    régénérée, est d'avoir un très faible pouvoir  d'absorption d'eau.  



       L'invention    a pour but d'éliminer cet inconvé  nient des mousses de     polyuréthane    en     fournissant    un  procédé qui     permet    de les rendre hydrophiles. Ce       procédé    est caractérisé par le fait que l'on fait réagir  sur les groupes     réactifs    de la mousse au moins une  sultane de la formule générale  
EMI0001.0035     
    où n est un nombre entier au moins égal à 3, à une  température comprise entre     601)

      et     100o    C et pendant  un temps     nécessaire    à fixer     chimiquement    des     molé-          cuiles    de la sultane sur les groupes     réactifs    de la  mousse, après quoi on laisse     refroidir        celle-ci    et on  la lave.  



  Le procédé selon :l'invention consiste donc à ren  dre une mousse de polyuréthane, ou une éponge pré  parée à partir de cette mousse,     hydrophile    par     addi-          tion    de molécules hydrophiles sur les groupes     actifs     de la mousse, par fixation     chimique    de ces molécu  les.     Cela    peut être obtenu en imprégnant la mousse  d'une solution de la sultane     .dans    un     solvant        inerte,       en     éliminant    l'excès de solution et en chauffant la  mousse imprégnée à la température désirée.  



  Il est à remarquer que dans     ce    texte on accorde     le     même sens aux termes   mousse de polyuréthane   et    éponge en polyuréthane      .     



  Comme sultane, -on peut     utiliser,    par exemple, la       propane-sultone    de la formule  
EMI0001.0060     
    la     butane-,sultone    de la     formule     
EMI0001.0063     
    ou     l'isobutane-sulto@ne,    ainsi que toute autre sultane       correspondant    à la formule générale ci-dessus.  



  Comme solvant de la     sultane,    on peut     utiliser    le  xylène, les     cétones,    les esters, les éthers, la     .din6thyl-          formamide    et l'eau.  



  Quant à     'la    température de réaction qui doit être  comprise entre 600 et     100o    C, les     meilleurs    résultats  ont été obtenus avec une     température    d'environ 800 C.  



  Le     procédé    peut être mis en     couvre,    par exemple,  de la manière suivante  <I>Exemple 1</I>  On imprègne la mousse de     polyuréthane    (ou une  éponge en     polyuréthane)    d'une solution formée de  50 g -de     propane-sultone    dans 200 ml de xylène. Après  avoir éliminé l'excès de solution, on chauffe à     80     C  pendant une heure. On laisse refroidir et on lave.  



  La réaction selon     !l'invention    peut également être  réalisée -en présence d'un catalyseur constitué par au      moins un composé d'un     métal        alcalin    de la     formule     générale       M-A     où M est un métal     -alcalin    et A un     anion    acide orga  nique ou -inorganique, ou un reste     alcoxy    ou     aryloxy.     Ainsi, on peut     utiliser,    par exemple, les     substances     suivantes :

   l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de  sodium, 1e     mélange    de ces derniers, d'acétate de     potas-          sium,    le     méthylate    de     potassium    et     l'isopropylat        e    de       potassium.     



  La mise en     oeuvre    de cette variante du procédé,  suivant laquelle on     effectue    la réaction en présence  d'un catalyseur, peut être faite de deux manières : en  un ou deux stades.  



  La mise en     couvre    en un stade     consiste    à impré  gner la mousse d'une solution     renfermant    le cataly  seur et la     sultone,    à     éliminerl'excès    :de solution     et    à  chauffer la mousse     ainsi    imprégnée. Le lavage est  effectué après refroidissement.  



  La     mise    en     couvre    en deux stades consiste à im  prégner la mousse d'une solution du     catalyseur,    à       éliminer    d'excès de     solution    et à sécher, ceci consti  tuant le premier stade.

   Dans le :second stade, da  mousse, sur     laquelle    le catalyseur a été     ainsi    préala  blement déposé, est imprégnée     d'une        solution    de     sul-          tone    et     chauffée    après que l'excès de     solution    ait été       éliminé.    Le lavage est effectué après refroidissement  comme     précédemment.     



  Comme solvant du     catalyseur,    on peut utiliser       Pmsopropanol    ou le xylène, pour     Pisopropylate    et le       méthylate    de potassium, et l'eau pour .les hydroxydes  de     potassium        et    de     -sodium    et pour     l'acétate    de  potassium.  



  Les exemples ci-après montrent la mise en     couvre     du     procédé    selon les     variantes    ci-dessus.  



  <I>Exemple 2</I>  On     .imprègne    une éponge en polyuréthane d'une       solution    à     0,25        %        d'isopropylate        de        potassium        dans     l'alcool     isopropylique.    On     élimine    l'excès de solution  et on sèche.

   On imprègne de nouveau la mousse d'une       solution        renfermant        15        %        en        poids        d        e        propane-su@l-          tone        dans    le xylène, et on     chauffe    à 800 C     pendant     une heure après avoir     éliminé    l'excès de solution. On  laisse refroidir et on lave.  



  <I>Exemple 3</I>  On procède comme dans l'exemple 2, mais en fai  sant la     première        imprégnation    avec une     solution    à  0,25%     d'isopropylate    de potassium -dans le xylène,       la        seconde        avec        une        solution    à     20%        on        -Poids        de          butane-sultone    dans le     diisobutyléther.     



  <I>Exemple 4</I>  On procède comme dans     l'exemple    2, mais en  faisant la seconde     imprégnation    avec une solution à  25% en ponds de     propane-sultone    dans la     diéthyd-          cétone:       <I>Exemple 5</I>  On imprègne la mousse avec     -une        solution    formée  de 200 ml d'eau, 50g de     propane-sultone,    4 g d'hy  droxyde de potassium et 20 ml     .dé        @diméthyl-form-          amide.    On     élimine        l'excès    de solution et on sèche.

   On Go       chauffe    une     heure    à 800 C. On laisse     refroidir    et on  lave.



  Process for Hydrophilizing a Polyurethane Foam The present invention relates to a process for hydrophiising a polyurethane foam based on polyester or polyether.



  As is known, cellular foams lend themselves very well to the manufacture of sponges for industrial or domestic use. Open cell polyurethane foams, obtained by reacting a polyisocyanate, are on a polyester or on a polyether, in most cases have the appearance of natural sponges.

       Their main drawback, compared to the latter or to sponges based on regenerated cellulose, is that they have a very low water absorption capacity.



       The object of the invention is to eliminate this drawback of polyurethane foams by providing a process which makes them hydrophilic. This process is characterized by the fact that at least one sultane of the general formula is reacted with the reactive groups of the foam.
EMI0001.0035
    where n is an integer at least equal to 3, at a temperature between 601)

      and 100 ° C and for a time necessary to chemically attach moleciles of the sultana to the reactive groups of the foam, after which the foam is allowed to cool and washed.



  The process according to: the invention therefore consists in making a polyurethane foam, or a sponge prepared from this foam, hydrophilic by adding hydrophilic molecules to the active groups of the foam, by chemical attachment of these molecules. the. This can be achieved by impregnating the foam with a solution of the sultana in an inert solvent, removing the excess solution and heating the impregnated foam to the desired temperature.



  It should be noted that in this text the same meaning is given to the terms polyurethane foam and polyurethane sponge.



  As sultane, one can use, for example, the propane-sultone of the formula
EMI0001.0060
    butane-, sultone of the formula
EMI0001.0063
    or isobutane-sulto @ ne, as well as any other sultane corresponding to the general formula above.



  As the solvent for the sultana, xylene, ketones, esters, ethers, dinethylformamide and water can be used.



  As for the reaction temperature, which should be between 600 and 100o C, the best results have been obtained with a temperature of about 800 C.



  The process can be carried out, for example, in the following manner <I> Example 1 </I> The polyurethane foam (or a polyurethane sponge) is impregnated with a solution formed from 50 g of propane-sultone in 200 ml of xylene. After removing the excess solution, the mixture is heated at 80 ° C. for one hour. Allowed to cool and washed.



  The reaction according to the invention can also be carried out in the presence of a catalyst consisting of at least one compound of an alkali metal of the general formula MA where M is an alkali metal and A is an organic acid anion or - inorganic, or an alkoxy or aryloxy residue. Thus, the following substances can be used, for example:

   potassium hydroxide, sodium hydroxide, a mixture of these, potassium acetate, potassium methoxide and potassium isopropylate.



  The implementation of this variant of the process, according to which the reaction is carried out in the presence of a catalyst, can be carried out in two ways: in one or two stages.



  The covering in one stage consists in impregnating the foam with a solution containing the catalyst and the sultone, in removing the excess: of solution and in heating the foam thus impregnated. Washing is carried out after cooling.



  The covering in two stages consists of impregnating the foam with a solution of the catalyst, removing excess solution and drying, this constituting the first stage.

   In the second stage, a foam, on which the catalyst has thus been previously deposited, is impregnated with a solution of sulton and heated after the excess solution has been removed. The washing is carried out after cooling as before.



  As the catalyst solvent, Pmsopropanol or xylene can be used for isopropylate and potassium methoxide, and water for potassium and sodium hydroxides and for potassium acetate.



  The examples below show the implementation of the process according to the above variants.



  <I> Example 2 </I> A polyurethane sponge is impregnated with a 0.25% solution of potassium isopropoxide in isopropyl alcohol. The excess solution is removed and dried.

   The foam is again impregnated with a solution containing 15% by weight of propane-sulfone in xylene, and the mixture is heated at 800 ° C. for one hour after having removed the excess solution. Allowed to cool and washed.



  <I> Example 3 </I> The procedure is as in Example 2, but by making the first impregnation with a 0.25% solution of potassium isopropoxide -in xylene, the second with a solution of 20 % on -Weight of butane-sultone in diisobutyl ether.



  <I> Example 4 </I> The procedure is as in Example 2, but making the second impregnation with a 25% solution by weight of propane-sultone in dietetic ketone: <I> Example 5 </ I > The foam is impregnated with a solution formed from 200 ml of water, 50 g of propanesultone, 4 g of potassium hydroxide and 20 ml of de @ dimethyl-form-amide. The excess solution is removed and dried.

   Go heated for one hour at 800 C. Allowed to cool and washed.

 

Claims (1)

REVENDICATIONS I. Procédé d'hydrophili:sation d'une mousse de polyuréthane à base de polyester ou de polyéther, es caractérisé par le fait que l'on fait réagir sur Tes grou pes réactifs de la mousse au moins une sultone de la formule générale EMI0002.0118 où n est un nombre entier au moins égal à 3, CLAIMS I. Hydrophilic process: sation of a polyurethane foam based on polyester or polyether, characterized by the fact that at least one sultone of the general formula is reacted with your reactive groups of the foam. EMI0002.0118 where n is an integer at least equal to 3, à une température comprise entre 60o et 100o C et pendant un temps nécessaire à fixer chimiquement des molé cules de la sultone sur les groupes réactifs de la mousse, après quoi -on laisse :refroidir celle-ci et on la lave. II. Mousse de polyuréthane rendue hydrophile par le procédé selon la revendication I. at a temperature between 60o and 100o C and for a time necessary to chemically attach molecules of the sultone to the reactive groups of the foam, after which it is allowed to cool and washed. II. Polyurethane foam made hydrophilic by the process according to claim I. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que ladite sultone est la propane-sultone correspondant à la formule EMI0002.0136 2. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que ladite sultone est la butane-sultone correspondant à la formule EMI0002.0142 3. SUB-CLAIMS 1. Process according to Claim I, characterized in that the said sultone is the propane-sultone corresponding to the formula. EMI0002.0136 2. Method according to claim I, characterized in that said sultone is butane-sultone corresponding to the formula EMI0002.0142 3. Procédé selon la revendication I et les sous- revendications 1 et 2, caractérisé par le fait que l'on effectue la réaction en imprégnant la mousse d'une solution de la sultone dans 'au moins un solvant inerte, Process according to Claim I and sub-Claims 1 and 2, characterized in that the reaction is carried out by impregnating the foam with a solution of sultone in at least one inert solvent, en éliminant ensuite l'excès de solution et en chauffant la mousse hnprégnée à la température dési rée pendant le temps nécessaire à la réaction. 4. then removing the excess solution and heating the impregnated foam to the desired temperature for the time required for the reaction. 4. Procédé selon @la revendication I et des sous revendications 1 et 2, caractérisé par le fait que l'on effectue la réaction en présence -d'un catalyseur cons titué par au moins un composé d'un métal alcalin de la formule générale M-A où M est un métal alcalin et A un anion acide orga nique ou inorganique, ou un reste allooxy,ou aryloxy. 5. Process according to Claim I and sub-claims 1 and 2, characterized in that the reaction is carried out in the presence of a catalyst consisting of at least one compound of an alkali metal of the general formula MA where M is an alkali metal and A is an organic or inorganic acid anion, or an allooxy, or aryloxy residue. 5. Procédé selon la revendication I et la sous- revendication 4, caractérisé par :le fait que l'on effec tue la réaction en imprégnant la mousse d'une solu tion du catalyseur et de -la sultone dans au moins un solvant inerte, en éliminant ensuite ;l'excès de solution et en chauffant la mousse imprégnée à la température désirée pendant le temps nécessaire à la réaction. 6. Process according to Claim I and sub-Claim 4, characterized by: the fact that the reaction is carried out by impregnating the foam with a solution of the catalyst and of -the sultone in at least one inert solvent, removing then; the excess solution and heating the impregnated foam to the desired temperature for the time required for the reaction. 6. Procédé selon la revendication I et la sous- revendication 4, caractérisé parle fait que l'on effec tue la réaction en imprégnant alla mousse d'une solu tion du catalyseur dans au moins un solvant, en éli minant l'excès de solution et en séchant la mousse qui est ensuite réimprégnée d'une solution de la sul tane dans au moins un solvant inerte et, après l'éElmi- rnation de l'excès de solution, Process according to Claim I and sub-Claim 4, characterized in that the reaction is carried out by impregnating the foam with a solution of the catalyst in at least one solvent, removing the excess solution and drying the foam which is then re-impregnated with a solution of the sul tane in at least one inert solvent and, after removing the excess solution, chauffée à la tempéra ture désirée pendant le temps nécessaire à la ré action. 7. Procédé selon la revendication I et !les sous revendications 1 à 6, caractérisé par le fait que la réaction est effectuée à une température d'environ 80o C. 8. Procédé selon la revendication I et les sous- revendications 3, 5 et 6, caractérisé par le fait que ledit solvant inerte est le xylène. 9. heated to the desired temperature for the time required for the reaction. 7. Method according to claim I and! The sub-claims 1 to 6, characterized in that the reaction is carried out at a temperature of about 80 ° C. 8. Method according to claim I and sub-claims 3, 5 and 6, characterized in that the said inert solvent is xylene. 9. Procédé selon la revendication I et les sous- revendications 3, 5 et 6, caractérisé par le fait que ledit solvant inerte est une cétone, notamment la di- éthylcétone. 10. Process according to Claim I and sub-claims 3, 5 and 6, characterized in that the said inert solvent is a ketone, in particular diethyl ketone. 10. Procédé selon la revendication I et les sous- revendications 3, 5 et 6, caractérisé par le fait que led"À solvant inerte est un éther, notamment le diiso- butyléther. 11. Process according to Claim I and sub-claims 3, 5 and 6, characterized in that the inert solvent led "is an ether, in particular diisobutyl ether. Procédé selon la revendication I et les sous- revendications 3, 5 et 6, caractérisé par le fait que ledit solvant inerte est la diméthylformamide. 12. Procédé selon la revendication I et la sous- revendication 4, caractérisé par le fait que ledit com posé est l'isopropylate de potassium. 13. Process according to Claim I and sub-claims 3, 5 and 6, characterized in that the said inert solvent is dimethylformamide. 12. The method of claim I and sub-claim 4, characterized in that said compound is potassium isopropylate. 13. Procédé selon la revendication I et la sous- revendication 4, caractérisé parle fait que ledit com posé est .au moins un des hydroxydes : de potassium et de sodium. 14. Procédé selon la revendication I et la sous- revendication 4, caractérisé par le fait que ledit com posé est l'acétate de potassium. 15. Procédé selon la revendication I et la sous revendicatvon 4, caractérisé par le fait que ledit com posé est le méthylate de potassium. 16. A method according to claim I and sub-claim 4, characterized in that said compound is at least one of the hydroxides: potassium and sodium. 14. The method of claim I and sub-claim 4, characterized in that said compound is potassium acetate. 15. The method of claim I and sub-revendicatvon 4, characterized in that said com posed is potassium methoxide. 16. Procédé selon la revendication I et les sous- revendications 6, 13 et 14, caractérisé par le fait que ledit solvant du catalyseur est l'eau. 17. Procédé selon la revendication I et les sous revendications 6, 12 et 15, caractérisé par de fait que ledit solvant -du catalyseur est l'isopropanol. Process according to Claim I and sub-Claims 6, 13 and 14, characterized in that the said catalyst solvent is water. 17. The method of claim I and sub-claims 6, 12 and 15, characterized in that said catalyst solvent is isopropanol.
CH1160863A 1963-09-20 1963-09-20 Process for hydrophilizing a polyurethane foam CH417084A (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1160863A CH417084A (en) 1963-09-20 1963-09-20 Process for hydrophilizing a polyurethane foam
FR988184A FR1409603A (en) 1963-09-20 1964-09-15 Process for hydrophilizing a polyurethane foam

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1160863A CH417084A (en) 1963-09-20 1963-09-20 Process for hydrophilizing a polyurethane foam

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH417084A true CH417084A (en) 1966-07-15

Family

ID=4375111

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1160863A CH417084A (en) 1963-09-20 1963-09-20 Process for hydrophilizing a polyurethane foam

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH417084A (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3413245A (en) * 1962-12-21 1968-11-26 Sambeth Joerg Process for rendering polyurethane foams hydrophilic by reacting same with a lactone
US3451954A (en) * 1965-11-27 1969-06-24 Elekal Hydrophilic polyurethane foams from quaternary ammonium salts of n-disubstituted amino alcohols
US3451953A (en) * 1965-11-27 1969-06-24 Elekal Hydrophilic polyurethane foams from alcohol aldehydes

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3413245A (en) * 1962-12-21 1968-11-26 Sambeth Joerg Process for rendering polyurethane foams hydrophilic by reacting same with a lactone
US3451954A (en) * 1965-11-27 1969-06-24 Elekal Hydrophilic polyurethane foams from quaternary ammonium salts of n-disubstituted amino alcohols
US3451953A (en) * 1965-11-27 1969-06-24 Elekal Hydrophilic polyurethane foams from alcohol aldehydes

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2005512271A5 (en)
CH417084A (en) Process for hydrophilizing a polyurethane foam
JPS6366137A (en) Manufacture of crystalline tribromostyrene
EP0149407A2 (en) Process for the preparation of hydroxy and/or alkoxy substituted bromobenzaldehydes
CA1097369A (en) No translation available
JPS62894B2 (en)
CH419598A (en) Process for hydrophilizing a polyurethane foam
EP0020281B1 (en) Preparation of benzoxazolone
JPH03153676A (en) Preparation of 5-amino-3-chlorosulfonyl-1, 2, 4-triazole
EP0390616B1 (en) Process for the antiseptic treatment of non-keratinous textile materials
US4317781A (en) Process for the manufacture of p-hydroxybenzyl cyanide
CH666677A5 (en) PROCESS FOR VALUATION IN THE FORM OF PERBROMOUS PRODUCTS OF SUB-BROMISED PRODUCTS OBTAINED IN SOLUTIONS.
FR2493607A2 (en) Electrochemical generator with lithium transition metal sulphide - positive electrode, for use in portable articles, e.g. watches and pacemakers
BE897708A (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF STERICALLY PREVENTED 2-BENZOTHIAZOLE-SULFENAMIDES
JPH0363251A (en) Method for purifying 1-aminopropanediol
Linter et al. Sodium p-[1-(n-nonylthio) ethyl] benzene sulfonate: A new, third generation, biodegradable surfactant
BE854097Q (en) INDUSTRIAL PREPARATION PROCESS OF SORTING (HYDROXYMATHYL) AMINO-METHANE-GLUCONATE-DI-HYDROXY-ALUMINATE
RU1806007C (en) Method of production of catalyst for low-temperature ortho-para conversion of hydrogen
BE802181R (en) Selective prepn of 3 3-dimethyl-1-butene - by reacting 1 1-dichloro-3 3-dimethylbutane with an alkali metal
JP2002348268A (en) Fluorine-containing aromatic compound and method for producing the same
BE505826A (en)
BE525588A (en)
FR2584710A1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALDEHYDES BY FORMYLATION
BE691391A (en)
JPS60100368A (en) Production method of zinc amalgam powder for alkaline cell