CH401087A - Procédé de préparation de carbamates de 5,5-bis-hydroxyméthyl-dioxanne-1,3 substitués en position 2 - Google Patents
Procédé de préparation de carbamates de 5,5-bis-hydroxyméthyl-dioxanne-1,3 substitués en position 2Info
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Description
Procédé de préparation de carbamates de 5, 5-bis hydroxyméthyl dioxanne-1, 3 substitués en position 2 La présente invention concerne la préparation des carbamates de 5, 5-bis-hydroxyméthyl-dioxanne- 1,3 substitués en position 2, répondant à la formule suivante: EMI1.1 dans laquelle R, et R2 représentent des atomes d'hy drogène ou des restes aliphatiques ou aromatiques RS et R4, des restes alcoyliques à bas poids moléculaire, R4 peut aussi être un reste aromatique. Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on fait réagir un 5,5-bis-hydroxyméthyl-di- oxanne-1,3 de formule EMI1.2 avec un dérivé azoté de l'acide carbonique approprié. On obtient les corps de départ par condensation des aldéhydes correspondants avec le pentaérythritol, éventuellement en présence d'agents déshydratants comme les acides de Lewis (AlCI0, ZnCl2). Parmi les corps de départ de formule II, on peut citer ceux dans lesquels RI et R2 sont semblables, par exemple deux radicaux méthyles et ceux dans lesquels Rl et R2 sont différents ; Rt est, par exemple, un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et R2 est représenté par le groupe éthyle, isopropyle, phényle ou éthynyle. Le corps de départ préféré est le 2-trichlorométhyl-5, 5-bis-hydroxyméthyl-dioxanne- 1,3 de formule EMI1.3 appelé couramment pentaérythritolchloral . On peut, par exemple, réaliser la réaction selon l'invention en utilisant comme dérivé azoté de l'acide carbonique approprié le chlorure de carbamyle substitué, particulièrement disubstitué, utilisé soit directement, soit en solution dans un solvant organique neutre et anhydre et ajouté à froid au corps de départ dissous dans le même solvant ou dans un autre du même type, les éthers carbamiques substitués, comme les carbamates d'éthyle substitués à l'azote, au sein ou non d'un solvant et éventuellement en présence de catalysateur, par exemple d'éthoxyde de sodium ou d'isopropylate d'aluminium. Dans ce dernier cas, la réaction s'effectue à chaud, permettant l'élimination de l'alcool. Enfin, on peut utiliser les éthers isocyaniques tels que les alcoylisocyanates ou les arylisocyanates à bas poids moléculaire. La condensation avec le dérivé choisi se fait directement ou en présence d'un solvant approprié comme le dioxanne et à une température constante pendant le temps nécessaire. Le carbamate obtenu selon les méthodes décrites est tout d'abord, si un solvant a été employé, séparé de ce dernier. Le plus souvent, on élimine le solvant par distillation sous vide. Le carbamate est ensuite éventuellement isolé des sous-produits de la réaction et des matières premières non entrées en jeu, par extraction et de toute façon purifié par recristallisation, par exemple dans l'alcool. Les carbamates de formule I obtenus par le procédé selon l'invention présentent un intérêt particulier dans le domaine pharmaceutique des hypnosédatifs et tranquillisants. Exemple On ajoute 17 parties d'isocyanate d'isopropyle (0,2 mole) à une solution dioxannique de 53,2 parties de 2-trichlorométhyl-5, 5-bis-hydroxyméthyl-di oxanne- 1,3 (0,2mole) et on chauffe au bain-marie jusqu'au démarrage de la réaction. On maintient ensuite une température sensiblement constante pendant plusieurs heures, puis on laisse reposer une nuit. On filtre le dérivé carbamaté qui s'est déposé et on le recristallise dans l'alcool. On obtient ainsi le N-isopropylcarbamate de 2-trichlorométhyl-5,5-bis- hydroxyméthyl-dioxanne- 1,3. PF (instantané) 1550.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de carbamates de 5,5-bis hydroxyméthyl-dioxanne-l ,3 substitués en position 2 et répondant à la formule suivante: EMI2.1 dans laquelle R1 et R représentent des atomes d'hy drogène ou des restes aliphatiques ou aromatiques R3 et R4, des restes alcoyliques à bas poids moléculaire, R4 peut aussi être un reste aromatique. caractérisé en ce que l'on fait réagir un 5,5-bis-hydro- oxyméthyl-dioxanne-1 ,3 de formule EMI2.2 avec un dérivé azoté de l'acide carbonique approprié.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on utilise comme dérivés de l'acide carbonique les chlorures de carbamyle substitués.2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on utilise comme dérivé de l'acide carbonique un éther carbamique substitué à l'azote.3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on utilise comme dérivé de l'acide carbonique un alcoylisocyanate à bas poids moléculaire ou un arylisocyanate.4. Procédé selon la revendication, pour la préparation du monocarbamate de 2-trichlorméthyl-5,5- bis-hydroxyméthyl-dioxanne-1,3, caractérisé en ce que l'on utilise comme corps de départ le pentaérytritolchloral de formule EMI2.3 5. Procédé selon la revendication utilisant le dioxanne ou la pyridine, éventuellement associé comme solvant du produit de départ et comme milieu réactionnel.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH313460A CH401087A (fr) | 1960-03-21 | 1960-03-21 | Procédé de préparation de carbamates de 5,5-bis-hydroxyméthyl-dioxanne-1,3 substitués en position 2 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH313460A CH401087A (fr) | 1960-03-21 | 1960-03-21 | Procédé de préparation de carbamates de 5,5-bis-hydroxyméthyl-dioxanne-1,3 substitués en position 2 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH401087A true CH401087A (fr) | 1965-10-31 |
Family
ID=4249343
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH313460A CH401087A (fr) | 1960-03-21 | 1960-03-21 | Procédé de préparation de carbamates de 5,5-bis-hydroxyméthyl-dioxanne-1,3 substitués en position 2 |
Country Status (1)
Country | Link |
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CH (1) | CH401087A (fr) |
-
1960
- 1960-03-21 CH CH313460A patent/CH401087A/fr unknown
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