CH387644A - Process for converting urea to crude cyanuric acid - Google Patents

Process for converting urea to crude cyanuric acid

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CH387644A
CH387644A CH7419959A CH7419959A CH387644A CH 387644 A CH387644 A CH 387644A CH 7419959 A CH7419959 A CH 7419959A CH 7419959 A CH7419959 A CH 7419959A CH 387644 A CH387644 A CH 387644A
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urea
cyanuric acid
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crude
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CH7419959A
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Howard Westfall Richard
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Fmc Corp
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Description

  

  Procédé de conversion de l'urée en acide     cyanurique    brut    La présente invention se rapporte à un procédé  de conversion de l'urée en acide     cyanurique    brut       convertible    par hydrolyse acide en acide     cyanurique     pur.  



  L'acide     cyanurique    obtenu     suivant    le procédé ob  jet de     l'invention    et qui constitue le     produit    final dé  siré a pour formule brute     C3H@O2N3   <B>et</B> sa formule  développée est généralement représentée soit par  
EMI0001.0010     
    bien que la structure     soit        probablement    un équilibre  entre les formes possibles variées.

   Cet acide est un  des nombreux produits susceptibles d'être obtenus  par pyrolyse de l'urée, l'équation étant  
EMI0001.0013     
    Malheureusement cette réaction n'est pas la seule  à se produire.     Quand    on chauffe de l'urée au-dessus  de son point de     fusion    elle peut aussi se     volatiliser       partiellement,

       s'isomériser    en     cyanate        d'ammonium     et perdre de     l'ammoniac    et/ou de l'eau et/ou de  l'anhydride carbonique et produire toute une série  de     produits    en plus de l'acide     cyanurique.    Ces pro  duits comprennent les     amides    de l'acide     cyanurique          -ammeline,        ammelide    et     mélamine-,    le     biuret,    le       triuret,    la     dicyanodiamide,    le carbonate d'ammo  nium,

   l'acide     cyanique    et ses polymères, et diverses  autres matières.  



  Une des     difficultés    principales dans la pyrolyse  de l'urée est le grand nombre possible de produits et  la difficulté de réglage de la     réaction    de manière à  réduire au minimum la production de composés in  désirables et l'obtention de produits désirés     finals     avec des rendements élevés et sous une forme facile  à purifier. Ceci est surtout     important    quand l'acide       cyanurique    est destiné à être chloré parce qu'il     est     essentiel pour obtenir des acides     cyanuriques    chlorés  satisfaisants d'utiliser à titre de matière première de  l'acide     cyanurique    essentiellement pur.

   Ainsi il est  nécessaire d'obtenir un produit     industriel    essentiel  lement exempt des autres     produits    de dégradation de  l'urée.  



  Une autre     difficulté        principale    est que, au cours  de la pyrolyse, l'urée passe par une série de change  ments physiques, de l'état solide à l'état     liquide,    à  celui d'une masse plastique visqueuse     et    finalement à  l'état de solide dur.

   Cette succession de modifica  tions physiques provoque des     ennuis    de gommage,  de collage et de formation d'écailles quand on tente  la pyrolyse de l'urée à une échelle     commerciale    quel  conque.     Ainsi,    en dépit du     bas        prix    de l'urée et des       avantages    économiques évidents que présente un sim  ple     procédé    de pyrolyse, la     préparation        industrielle     des divers produits possibles de la pyrolyse de l'urée  a été     effectuée    par d'autres     moyens    que la simple  pyrolyse.

   Dans le cas de l'acide     cyanurique,    on a      proposé de nombreux autres procédés, les procédés  courants comportant la réaction de l'urée en pré  sence d'agents additionnels modifiant la suite des  états physiques obtenus dans la pyrolyse simple,  suivie de la séparation de l'acide     cyanurique        des-          dits    agents additionnels.  



  Un procédé de fabrication de l'acide     cyanurique     par pyrolyse de l'urée     consiste    à chauffer de l'urée  à une température de 240 à     3600C,    de     préférence     de 280 à     340o    C, tout en     faisant        basculer    la masse  réactionnelle à des vitesses variant entre 1,25 et  25 mètres par     minute,

      de préférence     dans    un four       rotatif.    Dans ces     conditions    l'urée est en grande par  tie convertie en acide     cyanurique    et dérivés     aminés     de celui-ci     (ammeline,        ammelide)    qui peuvent être       reconvertis    en acide     cyanurique    par hydrolyse au  moyen d'un acide par divers     procédés.    Le     procédé,     après hydrolyse acide du produit brut de     réaction     sortant du four, donne de l'acide     cyanurique    essen  tiellement pur.

   Dans les conditions optimums le pro  duit brut contient 60 à 65 % d'acide     cyanurique    et  un peu moins de 90 % du produit du four est     récu-          pérable    sous forme     d'acide        cyanurique.     



  Une des difficultés du procédé est le problème  de la     récupération    des produits     volatilisés    de l'urée.  La teneur en urée des gaz évacués et le volume réel  du gaz varient largement au cours de la réaction de  sorte que le système de récupération doit être conçu  pour     permettre    le .traitement de charges     maximums     de gaz dégagés de composition variable, ce qui a  pour     effet    de poser de     difficiles    problèmes de ré  glage et de donner une valeur économique faible au  procédé.  



  De plus le procédé présente     certains    inconvé  nients opératoires. Le mélange     réactionnel    a ten  dance à enduire les parois du four sous forme d'écail  les. difficiles à enlever, ou à s'agglomérer en gros  morceaux durs qui de ce fait, réagissent inégalement.

    Quand les     conditions        opératoires    sont réglées dans  certaines limites, il est possible de produire en un  certain temps de l'acide     cyanurique    brut en petits  granules qu'on peut décharger du four avec un mi  nimum de     main-d'oeuvre,    ces morceaux     étant    suffi  samment petits pour que le     chauffage    et la pyrolyse  se fassent de manière     uniforme.        Toutefois    cette opé  ration par charges séparées exige un réglage soigné  et une grande attention pour se     passer    dans les con  ditions préférées.

   Quand les conditions varient     au-          delà    des limites étroites     spécifiées        dans    ladite de=  mande de brevet, il se produit des écailles ou des  agglomérats qui ont pour effet d'augmenter le tra  vail et de faire     obtenir    un produit moins     régulier.     Quand on tente d'appliquer     ce    procédé de manière  continue, il est extrêmement     difficile    d'entretenir les  conditions opératoires convenables et la formation  d'écailles et de grumeaux qui se produit dans l'ins  tallation est supérieure à     celle    qu'on rencontre au  laboratoire.  



  L'invention fournit un procédé de conversion de  l'urée en acide     cyanurique    brut convertible par hy-         drolyse    acide en acide     cyanurique    pur, le nouveau  procédé étant caractérisé en ce qu'on prépare un  mélange sous forme de granules d'acide     cyanurique          brut    et d'urée, qu'on     fait    passer le mélange à travers  une zone chauffée, dans laquelle le mélange est  chauffé à 230, à     375o    C, tout en agitant le mélange  de manière continue pour qu'il reste sous forme de  granules     mobiles    et qu'on retire le produit brut de  la zone chauffée.  



  On a     fait    la découverte surprenante que grâce  à la présente invention, l'urée est convertie très ra  pidement en acide     cyanurique    brut d'une pureté ex  ceptionnellement élevée et avec des rendements ex  ceptionnellement grands.  



  D'une manière générale il existe une relation  entre la température du lit et la durée de séjour     dans     la zone de réaction. A la     limite    supérieure de tem  pérature la durée de séjour doit être voisine du  temps minimum préféré (d'environ six minutes pour  réduire au minimum la volatilisation du produit et  de l'urée). A la     partie        inférieure    de la     gamme    de  températures, on peut utiliser des durées de séjour  sensiblement plus longues mais on doigt de préférence  ne pas dépasser quarante minutes pour réduire au  minimum les pertes par surchauffe.  



  Les produits     bruts    de     réaction    obtenus con  tiennent 75 à 80 % ou plus d'acide     cyanurique,    plus  de 95 % d'acide     cyanurique    plus     l'ammélide    et une  très petite quantité d'impuretés solubles dans l'eau  de sorte que     l'hydrolyse    acide du produit en acide       cyanurique    pur du commerce est une opération très  simple et peu coûteuse. De plus le rendement global  rapporté à l'urée     consommée    dans le procédé est  d'environ 90 % du rendement théorique et la pro  portion d'urée     volatilisée    et à récupérer est faible.  



  Considérant ces résultats on doit noter qu'on  doit prendre des précautions dans le titrage de l'acide       cyanurique    en raison de ce que dans les méthodes       alcalimétriques    ordinaires certains congénères de  l'acide     cyanurique    se     comportent    comme l'acide     cya-          nurique    et donnent ainsi des résultats analytiques  trop élevés. Ainsi la totalité des     résultats    analytiques  cités dans la littérature sans indication des procédés  analytiques mis en     oeuvre    sont douteux.

   On n'obtient  dans le titrage de l'acide     cyanurique    de résultats cor  rects qu'à la condition que les congénères     gênants     soient enlevés avant détermination de l'acide     cyanu-          rique    contenu. Cet enlèvement est toutefois difficile  à effectuer de manière complète et, pour obtenir la  précision la plus grande, les congénères comme     l'am-          mélide,        qui    restent au cours de l'analyse doivent être  pris en considération.

   Au lieu de dissoudre l'acide  brut dans une solution d'hydroxyde de sodium nor  malisée chaude, on le dissout dans l'eau à la tempé  rature ambiante et on sépare par filtration     l'ammé-          lide    très légèrement soluble. Le filtrat aqueux con  tient la totalité de l'acide     cyanurique    et une très fai  ble quantité     d'ammélide.    On détermine alors par     ti-          trimétrie    la     totalité    de ces substances solubles.

       L'am-          mélide    présente dans la solution aqueuse est déter-      minée par     absorption    des ultraviolets et les résul  tats     titrimétriques    sont corrigés de manière à obte  nir une mesure vraie de la teneur en acide     cyanuri-          que    du produit.

   Si on ne prend pas ces précautions  au cours de l'essai un produit brut obtenu par pyro  lyse de l'urée contenant réellement 62 % d'acide       cyanurique    peut être     inexactement    indiqué     comme     contenant jusqu'à 81 % d'acide     cyanurique.    Les ré  sultats fournis dans la présente description sont tous  corrigés.  



  Dans le procédé selon l'invention les gaz conte  nant l'urée     volatilisée    s'écoulent à une vitesse relati  vement uniforme de sorte qu'il est     possible    d'appli  quer un     traitement    économique pour récupérer ces  produits de l'urée. Toutefois la composition du cou  rant gazeux est complexe et comprend, outre l'urée,  de petites quantités d'acide     cyanurique,    de     biuret,     d'ammoniac, d'anhydride carbonique, d'eau, d'acide       cyanique    et parfois d'autres constituants.

   La récupé  ration des produits intéressants de l'urée de ces va  peurs complexes sous une forme pouvant être facile  ment et complètement réutilisée dans le procédé de  fabrication de l'acide     cyanurique    est     difficile.    La ré  cupération dans un condenseur froid     comporte    la  condensation de solides, avec les problèmes d'enlève  ment qui s'ensuivent.

   De plus au cours de la con  densation dans un condenseur froid l'urée se con  dense partiellement sous forme de     cyanate    d'ammo  nium solide qui ne peut être     reconverti    en urée utile  qu'avec de faibles rendements et une grande diffi  culté, ainsi que sous forme de     carbamate    d'ammo  nium ou de carbonate     d'ammonium    qui ne peuvent  être convertis en urée ou acide     cyanurique    et ainsi  représentent une     perte    d'urée et d'acide     cyanurique     du système. D'autre part il a été     découvert    que la  pression de vapeur apparente de l'urée augmentait  rapidement au-dessus de son point de fusion.

   L'urée  possède une pression de vapeur apparente de 22     mm     de mercure à 130  C. Elle fond à     132o    C et l'urée  fondue possède une pression de vapeur apparente  de 100 mm de mercure à 1400 C, de 273 mm à       150     C et de 619 mm à l59  C. Ainsi le fonctionne  ment d'un simple système de     condensation    de l'urée  au-dessus de son point de fusion comporte des per  tes sérieuses d'urée en raison de sa pression de va  peur élevée.

   On a constaté que les composés utiles  de l'urée pouvaient âtre séparés de manière sélective  du mélange gazeux complexe     sortant    du réacteur  avec des rendements très élevés et sous une forme  liquide qui peut     être    renvoyée     directement    dans  l'opération de mélange     sans    autre traitement en fai  sant passer les gaz du     réacteur    dans un condenseur  portant des surfaces de condensation maintenues de  façon appréciable au-dessous du point de fusion de  l'urée, entre 115 et     130o    C.  



  Dans     certains    cas, par exemple lorsque l'on pré  pare la charge du réacteur par mélange avec des so  lutions aqueuses d'urée, il est commode de récupé  rer les dérivés de l'urée des gaz sortant du réacteur  par mise en contact avec une solution aqueuse    chaude d'urée dans une installation ordinaire de la  vage.

   Il a été trouvé que lorsqu'on lave les gaz du  réacteur au moyen d'une solution aqueuse d'urée à  des températures de l'ordre de 70 à 1000 C, il était  possible de     recueillir    les produits d'urée     sans    con  densation d'une portion appréciable de l'eau conte  nue dans les gaz     sortant    du réacteur.     On    a trouvé  en même temps que la conversion de l'urée en     cya-          nate    d'ammonium,     carbamate    d'ammonium et car  bonate d'ammonium, qui se produit     dans    les systè  mes à     condensat    solide au-dessous de 1000 C, était  ainsi évitée.  



  Le mélange réactionnel est maintenu sous forme  de petits granules par mélange d'environ 65 à 85  parties ou plus de petits granules d'acide     cyanurique     obtenus dans le procédé avec environ 35 à 15 par  ties ou moins d'urée neuve, ce mélange     granulaire     est chargé dans l'appareil de réaction et on agite les  granules de     manière    suffisante pour empêcher qu'ils  ne collent quand l'urée passe de l'état de liquide  fluide par l'état plastique visqueux à l'état de pro  duit solide     final    dur de la pyrolyse.

   L'agitation     né-          cessaire    pour éviter l'adhérence des granules dans le  procédé dépend du mode opératoire utilisé pour mé  langer l'urée et les granules du produit de pyrolyse.  



  Les granules utilisés dans le procédé doivent être  de préférence pour     obtenir    les     meilleurs    résultats  d'un diamètre moyen de 1,9 à 12,5 mm bien qu'il  soit possible d'utiliser des granules un peu plus  grands.  



  Le mieux est de mélanger l'urée avec les granu  les d'acide     cyanurique    chaud en     aspergeant    une por  tion du produit chaud de décharge de la     réaction    au  moyen d'une solution aqueuse     commerciale    d'urée à  72 % dont la     concentration    a de préférence été ren  forcée par addition du produit condensé de tête, en       utilisant    environ 35 parties ou moins d'urée sèche  pour 65 parties ou plus, en poids, de granules d'acide       cyanurique    brut.

   La chaleur     contenue        dans    les gra  nules évapore l'eau et on obtient     ainsi    des granules  d'acide     cyanurique    brut     essentiellement        imprégnés     d'urée sur environ un tiers ou plus de leur diamètre.  Pour des raisons économiques il est désirable de ne  pas dépasser 85 parties en poids de     granules        d'acide          cyanurique    brut pour 15 parties en poids d'urée.  



  Un autre procédé de mélange du     produit    de réac  tion avec l'urée     consiste    à pulvériser de l'urée fondue  sur le produit de réaction chaud tout en mélangeant  énergiquement le lot dans un broyeur ou un mélan  geur en S ou à ruban. Un     mélange    très énergique  est essentiel pour éviter le collage et la conversion  des granules en boulettes. La quantité     maximum     d'urée fondue pouvant être pulvérisée sans     difficultés     est d'environ 25 parties pour 75 parties de granules  d'acide     cyanurique    brut.

   Au-dessous de 15 parties  d'urée pour 85 parties d'acide     cyanurique,    le pro  cédé est économiquement moins     intéressant.    Le pro  duit consiste essentiellement en granules d'acide     cya-          nurique        brut    imprégnés et enduits d'urée partielle  ment     pyrolysée.        L'imprégnation    est     modus        profonde         que dans le cas des granules faits au moyen d'urée  aqueuse.  



  Quelle que soit la méthode appliquée à la pré  paration des granules,     dans    la gamme optimum qui  va de 25 parties d'urée pour 75 parties d'acide     cya-          nurique    à 20     parties    d'urée pour 80 parties d'acide       cyanurique    brut, cette composition nouvelle de ma  tière peut être chauffée au-dessus du point de     fusion     de l'urée à une viscosité si légère que, du moment  que les granules sont maintenus en mouvement, ils  n'adhèrent pas entre eux et la conversion de l'urée  en acide     cyanurique    se produit uniformément et dou  cement dans les conditions de l'invention.

   Au moyen  de cette composition la     réaction    peut être effectuée  dans une variété de types de réacteurs, y compris les  réacteurs à lit fluide, les fours     Herreshoff,    les  broyeurs, les mélangeurs à ruban ou à vis, etc. Dans  un four rotatif la vitesse périphérique peut varier en  tre de larges limites qui sont imposées par les autres  exigences du four sans considérer les problèmes de  collage et de formation d'écailles.  



  Quand la composition, préparée par mélange  d'urée aqueuse avec de l'acide     cyanurique    brut chaud  contient 35     parties    d'urée pour 65 parties d'acide       cyanurique    brut, le réglage de l'agitation est essen  tiel pour éviter le collage à un     certain    point de la  pyrolyse. L'agitation par surface de     transfert    de cha  leur mobile (comme dans un four     rotatif)    avec vi  tesse du lit de granules d'environ 3,75 à 12,5 mètres  par minute évite l'apparition du collage et conserve  le caractère granulaire du mélange réactionnel.

    Quand on utilise des     proportions    d'urée plus élevées  que 35 à 65, le réglage des conditions opératoires  du four pour éviter le collage des granules devient  trop difficile pour une opération industrielle ordi  naire et il est préférable de ne pas utiliser de telles  compositions.  



  Quand on     réalise    le procédé dans les conditions  optimums on pulvérise l'urée     aqueuse    sur trois fois  son poids anhydre de granules     chauds    d'acide     cya-          nurique    brut dans un mélangeur agité tel qu'un  broyeur, en conservant juste assez de chaleur dans  cette quantité de produit brut pour évaporer l'eau  contenue dans cette quantité d'urée aqueuse du com  merce sans apport nouveau de chaleur. Le reste de  l'acide     cyanurique    brut qui n'est pas mélangé avec  l'urée aqueuse est ensuite traité de manière à en  récupérer l'acide     cyanurique.     



       Qand    on ajoute de l'urée fondue à trois fois son  poids de granules chauds d'acide     cyanurique    brut,  la chaleur retenue dans le produit     brut    est suffisante  pour     convertir    une     portion    de l'urée en     biuret    et  acide     cyanurique    de     sorte    qu'il se produise une py  rolyse     partielle    de l'urée au cours de l'opération de  mélange.

   On peut convertir plus de 50 % de l'urée  en acide     cyanurique    ou en ses congénères dans ces  conditions et le mélange granulaire chargé dans l'ap  pareil de calcination ne contient pas plus de 10 %  d'urée non convertie et 90 % d'un mélange d'acide       cyanurique    brut et d'urée     partiellement        pyrolysés.       Quand on pulvérise 15 % d'urée fondue sur 85 %  de produit chaud du four, les granules peuvent con  tenir au maximum 5 % d'urée non convertie. Ceci  permet une économie supplémentaire de     chaleur    dans  le procédé global de conversion de l'urée.  



  Le mélange peut être fait par simple mélange  d'urée cristallisée avec le produit     refroidi    de la réac  tion et il peut être chargé     dans        l'appareil    de réac  tion. Dans ce cas le réglage de l'agitation devient  important car     1"urée,    en     passant    par l'état plastique  visqueux, peut provoquer la     formation    de boulettes  de granules par     adhérence    mutuelle.

   En général  l'agitation, produite dans un four tournant dans le  quel les surfaces de     transfert    de chaleur impriment  au lit de granules une vitesse linéaire comprise entre  3,75 et 10 mètres par minute, est suffisante pour  éviter la perte du caractère granulaire du lit.  



  Dans le mélange de l'urée cristallisée avec les  granules le     rapport    maximum de l'urée aux granules  utilisable dans la pratique industrielle est d'environ  30 parties d'urée pour 70     parties    de granules d'acide       cyanurique    brut.     Au-dessus    de ce rapport il se pro  duit un collage et une formation de boulettes dans  la zone de réaction à un point     suffisant    pour gêner  une opération continue même quand les     conditions     opératoires sont soigneusement contrôlées.  



  En général, le procédé provoque le grossissement  des fines     particules.    Quand on utilise dans l'opéra  tion de mélange une charge d'urée aqueuse et d'urée  fondue, les granules chargés dans le     réacteur    con  tiennent généralement peu de fines. C'est également  le cas du produit qui a tendance à conserver sa  gamme préférée de dimensions dans de nombreux  cycles de mélange et de pyrolyse. Quand on utilise  de l'urée cristallisée dans l'opération de mélange la  charge envoyée dans le réacteur contient beaucoup  de     fines    et il se produit une certaine agglomération  et formation d'une petite quantité de produit de plus  grosses dimensions dans le produit du réacteur.

   Ces  produits de plus grosses dimensions ne doivent pas  être chargés directement dans     l'opération    de mé  lange si on désire obtenir les conditions opératoires  optimums. En raison de la plus grande quantité de  fines présentes dans le mélange cristallisé d'urée les  conditions optimums de     fonctionnement    du     réacteur     sont légèrement     différentes    de celles appliquées  quand on utilise les mélanges d'urée aqueuse et  d'urée fondue.  



  Dans le traitement des mélanges d'urée cristal  lisée et de granules dans un four rotatif en opposi  tion aux granules imprégnés il     est    essentiel que les  parois du four ne soient pas trop chaudes à l'extré  mité de charge du four pour éviter la formation  d'écailles sur ces parois. Avec ce type de charges  on chauffe les fours moins     fortement    à l'extrémité  de charge que dans le cas des charges     granulaires     imprégnées de     sorte    que la température maximum  préférée à l'extrémité de charge du lit est d'environ  180  C.

   Dans le cas des charges granulaires impré  gnées et enduites il n'y a pas de limite supérieure      critique pour la température du lit à l'extrémité de  charge du four sauf la     limite    exigée pour réduire au  minimum la     volatilisation    de l'urée et la surcharge du  système de récupération. Il est aussi généralement  inutile de disposer des     gratteurs    ou autres éléments  mécaniques quand on opère avec une charge con  sistant en granules imprégnés et enduits mais     dans     le cas d'une charge comprenant un mélange de pro  duit granulaire brut et d'urée cristallisée, l'usage d'un  dispositif de grattage permet une plus large gamme  de conditions opératoires.  



  La durée de séjour nécessaire dans la mise en       oeuvre    de l'invention dépend dans une proportion  considérable de la température appliquée et de la  pente de température dans l'installation     utilisée.    Par  exemple, dans un four rotatif     chauffé    uniformément,  l'extrémité de charge est continuellement refroidie  par addition de matière de charge et il y a absorption  de chaleur dans la pyrolyse de sorte que la tempéra  ture augmente d'une manière continue vers l'extré  mité de décharge du four.

   Immédiatement après  l'entrée de la charge     granulaire    dans le     réacteur,     celle-ci prend l'état pâteux pendant lequel la forma  tion d'écailles sur les parois ou l'agglomération du  lit granulaire peut se produire. Ce stade se présente  dans la     gamme    de températures     au-dessous    de     200o    C  environ.

   Le temps nécessaire pour     chauffer    le mé  lange réactionnel     jusqu'à    ce que cette zone de col  lage varie légèrement selon le procédé de préparation  de la     charge    granulaire, mais<B>i</B>l n'est pas     critique    à  condition d'observer les conditions décrites de pré  paration de charge et de fonctionnement du réacteur.  



  D'une manière générale il est nécessaire     d7assu-          rer    une durée de séjour totale suffisante dans un  réacteur pour que la pyrolyse de l'urée soit sensi  blement complète. Des durées totales de séjour d'en  viron quarante minutes suffisent si la température  finale atteinte par la matière réagissant est de     230o    C,  pour une température     finale    de     250()    C, une durée  totale de séjour de quinze minutes est généralement  suffisante. La durée totale minimum de séjour néces  saire pour obtenir une conversion sensiblement com  plète de l'urée en acide     cyanurique    brut est d'envi  ron sept minutes à une température finale de 3000 C.

    La température finale préférée est d'environ 250 à       300,1    C bien que le procédé puisse fonctionner jus  qu'à     375o    C avant que les pertes en tête deviennent       indésirablement    élevées. Quand on opère à une tem  pérature finale de 3000 C ou plus, il est préférable  que la durée de séjour soit aussi     courte    que possible       mais    à des températures finales inférieures, des du  rées de séjour supérieures à celles nécessaires à une  conversion complète en acide     cyanurique    brut ne  comportent pas de sérieux problèmes de récupéra  tion de l'urée des gaz évacués.  



  Le dessin annexé montre une installation type  destinée à la mise en     #uvre    de l'invention en effec  tuant une imprégnation d'une portion du produit de  réaction au moyen d'urée aqueuse.    Dans le dessin  La     fig.    1 est une illustration schématique d'une  installation de mise en     aeuvre    suivant l'invention ;  la fi-. 2 est une vue en perspective avec couver  cle enlevé du broyeur dans lequel le produit brut du  four est imprégné d'urée ;

    la     fil-.    3 montre une     installation    en vue de la  récupération de produits intéressants de l'urée des  gaz du réacteur par passage desdits gaz dans un     con-          denseur    les surfaces de condensation étant mainte  nues entre 115 et 1300 C ;  la     fig.    4 est une installation type pour la récupé  ration desdits produits d'urée des gaz de réacteur par  lavage au moyen d'une solution aqueuse d'urée.  



  Le four 10 légèrement incliné a une longueur  d'environ six à huit fois le diamètre ; il est actionné.  par un moteur 12 avec chaîne d'entraînement 14. A  l'extrémité supérieure de charge du four se trouve  un chargeur à vis 16 alimenté     par    une trémie 18. Ce  chargeur est actionné par un moteur 20 au moyen  de la chaîne d'entraînement 22. Le     gratteur    24 est  monté sur l'enveloppe     fixe    25 du chargeur à vis 16  et la rotation du four relativement au     gratteur        fixe     assure un supplément d'agitation à     l'extrémité    de  charge du four.  



  A l'extrémité de charge 26 du four se trouve  une petite dame 28 pour contrôler la durée de séjour  et     l'efficacité    du transfert de chaleur dans le four.  L'extrémité du four 26 est montée dans un tuyau  d'évacuation 29 qui évacue les gaz dans un système  de récupération par le tuyau 30.A la base du tuyau  29 sont montés un tube de décharge du produit 32  et un mélangeur 34 avec des ouvertures proportion  nées à volonté pour envoyer 11 à 20 % du produit  de décharge à titre de produit final et le reste     dans     le mélangeur.

   Un réservoir 36, contenant la solution  d'urée (solution standard du     commerce    de préfé  rence concentrée par addition de produit de tête con  densé), est disposé au-dessus du mélangeur pour  décharger l'urée à volonté dans le     mélangeur    34 par  un tuyau 38 ; une buse de pulvérisation 40 distribue  la solution sur le     produit    chaud sortant du mélan  geur 34 comme le montre la fi-. 2.  



  Le mélangeur 34 est un broyeur standard com  prenant une paire d'axes 42 tournant en sens     opposés     avec pales en quinconce 44 qui en même temps  mélangent la matière et     latransfèrent    de l'extrémité  de charge 46 où tombe le produit du four qui est  aspergé d'urée aqueuse à un orifice de décharge 48  où les granules imprégnés peuvent     être    chargés di  rectement dans la trémie 18.  



  Les gaz de tête ont tendance à se condenser sur  les parois du tuyau d'évacuation 29 et du tuyau 30  sous forme de produit condensé solide consistant  principalement en acide     cyanurique,    si la température  des parois est comprise entre environ 190 et     220o    C.  Quand ces parois sont maintenues à des températu  res au-dessus de 2200 C environ il ne se produit  qu'une condensation faible ou nulle de matière so  lide dans le système d'évacuation de gaz jusqu'à ce      que les gaz atteignent le système de récupération 50.  Dans le système de récupération montré dans la     fig.     3 les surfaces de condensation 52 sont maintenues à  une température de 115 à     130,1C    par une chemise  54 dans laquelle circule de l'huile.

   Il est étonnant  qu'à ces basses températures inférieures au point de       fusion    de l'urée un produit condensé liquide se ras  semble sur la paroi du condenseur 52, produit cons  titué principalement d'urée avec une certaine quan  tité de     biuret    et de très petites quantités d'amides de  l'acide     cyanurique.    Les gaz évacués non condensés  s'échappent par le tuyau 56. Le liquide coulant le  long des parois se rassemble à la base du     conden-          seur    52 et est évacué par la vanne 58. Il est alors en  voyé dans le réservoir d'urée aqueuse où il sert à en  élever la concentration.  



  Si la température du produit condensé est élevée  au-dessus de 1300 C, la récupération des produits       uréiques    est réduite en raison de la rapide augmen  tation de tension de vapeur de l'urée au-dessus de       130,1    C. Si la température est     réduite    au-dessous de       115o        C    le produit condensé se solidifie sur la surface  de condensation ce qui nuit à un bon fonctionnement  et diminue la récupération de l'urée en raison de sa  conversion     partielle    en     cyanate    d'ammonium et     car-          bamate    d'ammonium.  



  Dans un autre système de récupération montré  dans la     fig.    4 les gaz du réacteur passent par un la  veur 62 garni d'anneaux de     Raschig    64. Une solution  aqueuse d'urée circule dans le laveur par l'orifice  d'entrée 70 et l'orifice de sortie 72 et :est maintenue  à une température de l'ordre de 70 à 1000 C par la       chemise    66. On ajoute de manière continue une por  tion de cette solution d'urée dans le réservoir de ma  gasinage 36. La température et la concentration de  la solution de lavage sont réglées à     70-100     C pour  éviter la condensation de vapeur d'eau des gaz du  réacteur.  



  <I>Exemple 1</I>  On a     utilisé    un four de 30 cm de diamètre et de  2,4 mètres de long essentiellement du type     indiqué     dans le dessin avec digue de 10 cm à l'extrémité de  décharge avec le laveur à l'eau de la     fig.    4. On a  fait tomber dans le broyeur le produit chaud     sortant     du four à 2550 C presque entièrement constitué de  granules de 1,9 à 12,5 mm de diamètre et on l'a  aspergé au moyen de solutions d'urée de manière à  saturer les granules d'acide     cyanurique    brut au tiers  environ de la profondeur des     granules.    Les     granules     imprégnés chauds sont rechargés directement dans  le four.  



  Le four fonctionne d'une manière continue Pen  dant une     période    de trois heures à une vitesse de  7 tours/minute avec pente de 20 mm par mètre. Pen  dant ce temps on a chargé 80,585 kg d'urée dans  le système sur environ 304 kg de produit brut sor  tant du four (rapport urée/acide     cyanurique    de 21/79)  et on a évacué environ 44 kg d'acide     cyanurique    brut  en vue du traitement pour le transformer en acide         cyanurique    pur de commerce, par le procédé décrit  dans l'exemple 7.  



  On a employé les gaz du réacteur dans une co  lonne garnie d'anneaux de     Raschig    dans laquelle on  a fait circuler une solution aqueuse d'urée à 72 %  maintenue à     85-90     C. De l'urée chargée dans le  système on a récupéré environ 16,6 % dans ce la  veur, d'après l'augmentation de la teneur en urée  plus de petites quantités de     biuret    et d'acide     cya-          nurique.     



  Le produit du four contenait 79,2 % d'acide       cyanurique    et 19,5 %     d'ammélide.    Par digestion acide       l'ammélide    est convertie en acide     cyanurique    de ma  nière presque quantitative et les impuretés résiduel  les furent éliminées par lavage ; le produit ainsi ob  tenu était de l'acide     cyanurique    d'une pureté de pres  que 100 %. Relativement à l'urée consommée dans  le procédé le rendement en acide     cyanurique    pur  était d'environ 88,5 %.

   Les pertes sont occasionnées       partiellement    par les     pertes    des produits solubles  dans la conversion acide mais principalement par la  dégradation des produits     uréiques    en C02. L'opé  ration terminée les parois du four étaient exemptes  de matière adhérente même à l'extrémité de dé  charge. Ceci est remarquable en raison de la nature  collante de l'urée elle-même aux températures exis  tant à l'extrémité de charge du four.  



  La vitesse de charge de l'acide     cyanurique    brut  imprégné d'urée était d'environ 2,45 kg par minute  et le four contenait environ au total 30 kg de charge  de sorte que la durée de séjour fut de 12 minutes  environ. A l'extrémité de charge la température était  d'environ 180  C ; la charge se déplaçant dans le  four cette température a passé à     235o    C en quatre  minutes puis, quand la charge descend dans le four,  elle a passé à 238  C pour rester à cette température  pendant quatre minutes environ. Pendant les quatre  minutes qui restaient la température a passé à 2550 C  et c'est à cette ,température que le produit     fut    dé  chargé du four.  



  Ainsi que l'a montré l'analyse du produit     ci-          dessus    la conversion de l'urée en acide     cyanurique     était essentiellement complète.  



  <I>Exemple 2</I>  On a opéré dans cet exemple dans le four con  tinu de l'exemple 1 à 7 tours/minute mais la digue  n'a que 5 cm de haut de sorte que la capacité du  four n'était que de 9,9 kg. Le four a fonctionné de  manière continue pendant une période de trois heu  res et demie au cours desquelles on a chargé à un  taux moyen de 1,7 kg par minute un mélange gra  nulaire consistant en 76,6 % d'acide     cyanurique        brut     et 24,5 % d'urée, obtenu en mélangeant le produit  déchargé du four avec de l'urée aqueuse. La tempé  rature de décharge était de     345o    C environ mais la  durée de séjour n'était que de quatre minutes qua  rante-deux secondes.

   L'analyse d'échantillons du  produit a montré que la teneur en urée plus     biuret         était de 0,4 à 10,4 %, ce qui indique une     conversion     incomplète de l'urée en acide     cyanurique    brut au  moins au cours d'une     partie    de l'opération.  



  <I>Exemple 3</I>  On a opéré dans cet exemple dans le four de  l'exemple 1 en utilisant le condenseur de la     fig.    3,  le four ayant une digue de 10 cm et     fonctionnant    à  7 tours/minute pendant quarante-neuf heures. Le  four était chargé au     départ    au moyen d'un produit  granulaire provenant d'une opération précédente. La  charge granulaire préparée par pulvérisation d'urée  aqueuse à 72 % dont la concentration a été aug  mentée au moyen du produit condensé fondu pro  venant du condenseur à     125     C est chargée dans le  four à un taux moyen de 1,95 kg par heure. La  durée de séjour     dans    le four a été de quinze minutes  la charge totale contenue dans ce four étant de  29,05 kg.

   La température moyenne de décharge du  produit était de 3040 C. Le produit granulaire dé  chargé du four possédait une composition moyenne  de 78 % en acide     cyanuriqu    e et 21,4 % en     ammé-          lide,    ce qui indiquait une conversion essentiellement  complète de l'urée en acide     cyanurique.    La tempéra  ture du gaz dans le tuyau d'évacuation était de  3200 C environ, le tuyau l'évacuation étant     chauffé     légèrement au-dessus de la température du four par  chauffage par les gaz de brûleurs.

   Les parois du  condenseur de gaz ont été maintenues à 120-1300 C  par circulation     d'huile    chaude dans une chemise et  le produit condensé fondu fut renvoyé dans la charge  chaude d'urée aqueuse envoyée au mélangeur. Pen  dant toute la durée de l'opération on a déchargé du  four 4,318 kg     d'acide        cyanurique    brut. De cette  quantité totale on a enlevé 487 g 6 à titre de pro  duit net et on a mélangé le reste avec 1,096 kg d'urée  ajoutée sous forme de solution aqueuse chaude ren  forcée au moyen du produit de condensation du sys  tème de récupération. La charge granulaire envoyée  au four comprenait ainsi 80 % d'acide     cyanurique     brut et 20 % d'urée.  



  <I>Exemple 4</I>  On a opéré dans cet exemple dans le four comme  dans l'exemple 3 avec digue de 10 cm et fonction  nant à 7 tours/minute. On a chargé dans     le    four une  charge granulaire consistant en 78 % d'acide     cyanu-          rique    et 22 % d'urée préparée en mélangeant le pro  duit de décharge du four avec une charge d'urée  aqueuse à 72 % dans un broyeur selon un débit de  1,04 kg par minute. Le four qui a fonctionné d'une  manière continue pendant une période de quatre  heures,     possédait    une capacité de 28,6 kg et la durée  de séjour était de quinze minutes et demie. La tem  pérature de décharge était de 3720 C.

   Le produit brut  titrait 79,1 % d'acide     cyanurique    et 20,1 %     d'ammé-          lide.    On a récupéré de la charge d'urée du procédé  14,2 % dans le     condenseur    chaud. La conversion de  l'urée consommée en acide     cyanurique    et des ma  tières     conversibles    en acide     cyanurique    par digestion    acide était de 80,8 %. Ceci était un peu inférieur  aux rendements obtenus en opérant dans la     gamme     de températures inférieure préférée. La charge du  condenseur d'urée était élevée     mais    le     comportement     était bon.

   De la charge d'urée envoyée pour le pro  cédé 70 % ont été convertis en acide     cyanurique,     10,8 % ont été     convertis    en     CO,,    ou n'ont pas été  comptés, 14,2 % ont été     reconvertis    dans le     con-          denseur        dont    les     parois    sont â     environ    1250 Cet 5 %  sont partis dans les gaz évacués .du     condenseur.     



  Dans cet exemple les pertes entête peuvent être  diminuées en réduisant la durée de séjour à     six    mi  nutes, la conversion restant sensiblement la même.  <I>Exemple 5</I>  Granules imprégnés d'urée fondue.  



  Au lieu d'imprégner des granules d'acide     cyanu-          rique    brut au moyen d'urée aqueuse on peut     utiliser     de l'urée fondue à titre de pulvérisation dans la pré  paration du mélange imprégné granulaire nouveau  en vue de la charge au réacteur.  



  On a utilisé un mélangeur à pales en S et on  a pulvérisé 25 parties en poids d'urée fondue à  1500 C sur 75     parties    en poids du produit chaud  du four à     2751,    C. On a agité le mélange pendant  trois     minutes,    la température finale étant de     175o    C.  



  Le produit ainsi obtenu consiste en     granules     d'acide     cyanurique    imprégnés et enduits d'urée par  tiellement     pyrolysée    et contient 88,5 % d'acide     cya-          nurique    plus     ammélide,    9,5 % d'urée et 2 % de     biuret.          Ainsi    une     partie    considérable de la conversion de  l'urée en acide     cyanurique        intervient    yen fait au  cours du mélange à chaud.  



  Cette matière     granulaire,    chargée dans un four       fonctionnant    exactement comme dans l'exemple 1, a  donné des résultats comparables à     ceux    obtenus avec  la matière de charge de l'exemple 1.  



  Si on tente de pulvériser de plus fortes quan  tités que 25 parties d'urée pour 75     parties    d'acide       cyanurique,    le rapport de l'urée excède apparemment  celui qui peut être absorbé par les granules et il se  produit du collage au cours du mélange.  



  <I>Exemple 6</I>  Mélange urée-granules.  



  Cet exemple illustre l'usage d'un mélange de par  ticules séparées d'urée cristalline et de granules.  On a fait fonctionner le four représenté par le  dessin, incliné de 20 cm par mètre, à 7     tours/minute     avec digue de 5 cm et condenseur. On a     fait    un mé  lange de 53 kg d'urée cristallisée avec 158,67 kg de  granules     d'acide        cyanurique        brut        (rapport    25/75)  tamisés pour passer au     tamis    à     mailles    de 6,2     mm.     On a chargé le mélange dans le four pendant une  période de trois heures à la vitesse de 1,1 kg par  minute.

   On a chauffé le four de manière que la tem  pérature du lit à l'extrémité de charge soit de 1700 C  et à la décharge de     275o    C. La durée moyenne de  séjour est d'environ neuf minutes 24 secondes.      Le produit du four contenait 80 % d'acide     cya-          nurique    et 19,5 %     d'ammélide.    On l'a     converti    par  digestion acide en acide     cyanurique    pratiquement à  100 %.     On    a récupéré environ 10 % de l'urée char  gée des gaz évacués. Relativement à l'urée consom  mée la récupération globale de l'acide     cyanurique     après hydrolyse était de 81,5 %.  



  L'hydrolyse peut être effectuée au moyen d'une  variété d'acides minéraux forts comme l'acide chlor  hydrique ou sulfurique au point d'ébullition de l'acide  sous la pression atmosphérique ou sous une pres  sion supérieure et une température correspondante  plus élevée, la durée de digestion étant plus     courte.     Le procédé décrit dans l'exemple suivant est du type  intéressant dans l'hydrolyse du produit brut du réac  teur.  



       L'acide        cyanurique    peut être obtenu pur de la  manière suivante  On a mélangé de l'acide     cyanurique    contenant  82,8 % d'acide     cyanurique    et 17,2 %     d'ammélide     avec un volume d'acide     sulfurique    5 N     suffisant    pour  fournir 4,9 molécules d'acide     sulfurique    par molé  cule     d'ammélide    et on a chauffé un récipient clos  à     140,1    C pendant deux heures.

   On a refroidi le ré  cipient et on a enlevé le produit solide et on a     filtré.     Son poids correspondait à une récupération de  98,5 % de l'acide     cyanurique    et de     l'ammélide    cons  tituant l'acide     cyanurique    brut<B>;</B> il comportait 99,6 %  d'acide     cyanurique    et 0,4     d'ammélide.    Il convenait  à la     chloruration.  



  Process for Converting Urea to Crude Cyanuric Acid The present invention relates to a process for converting urea to crude cyanuric acid convertible by acid hydrolysis to pure cyanuric acid.



  The cyanuric acid obtained according to the object process of the invention and which constitutes the desired end product has the crude formula C3H @ O2N3 <B> and </B> its structural formula is generally represented either by
EMI0001.0010
    although the structure is probably a balance between the various possible shapes.

   This acid is one of the many products which can be obtained by pyrolysis of urea, the equation being
EMI0001.0013
    Unfortunately this reaction is not the only one to occur. When urea is heated above its melting point it can also partially volatilize,

       isomerize to ammonium cyanate and lose ammonia and / or water and / or carbon dioxide and produce a whole series of products in addition to cyanuric acid. These products include amides of cyanuric acid -ammeline, ammelide and melamine-, biuret, triuret, dicyanodiamide, ammonium carbonate,

   cyanic acid and its polymers, and various other materials.



  One of the main difficulties in the pyrolysis of urea is the possible large number of products and the difficulty of controlling the reaction so as to minimize the production of undesirable compounds and to obtain final desired products in high yields. and in a form easy to purify. This is especially important when the cyanuric acid is to be chlorinated because it is essential to obtain satisfactory chlorinated cyanuric acids to use essentially pure cyanuric acid as the raw material.

   Thus, it is necessary to obtain an industrial product which is essentially free from other urea degradation products.



  Another main difficulty is that, during pyrolysis, urea goes through a series of physical changes, from a solid state to a liquid state, to that of a viscous plastic mass and finally to a state. of solid hard.

   This succession of physical modifications causes problems with gumming, sticking and the formation of scales when the pyrolysis of urea is attempted on any commercial scale. Thus, despite the low price of urea and the obvious economic advantages of a simple pyrolysis process, the industrial preparation of the various possible products of urea pyrolysis has been carried out by means other than simple pyrolysis.

   In the case of cyanuric acid, many other processes have been proposed, the current processes comprising the reaction of urea in the presence of additional agents modifying the sequence of physical states obtained in simple pyrolysis, followed by separation. cyanuric acid, said additional agents.



  A process for making cyanuric acid by pyrolysis of urea involves heating urea to a temperature of 240 to 3600C, preferably 280 to 340o C, while switching the reaction mass at rates varying between 1.25 and 25 meters per minute,

      preferably in a rotary kiln. Under these conditions urea is largely converted into cyanuric acid and amino derivatives thereof (ammeline, ammelide) which can be converted back to cyanuric acid by hydrolysis using an acid by various methods. The process, after acid hydrolysis of the crude reaction product leaving the furnace, yields essentially pure cyanuric acid.

   Under optimum conditions the crude product contains 60-65% cyanuric acid and slightly less than 90% of the furnace product is recoverable as cyanuric acid.



  One of the difficulties of the process is the problem of recovering the volatilized products of urea. The urea content of the exhaust gases and the actual volume of the gas vary widely during the reaction so that the recovery system must be designed to allow the treatment of maximum loads of evolved gases of varying composition. to pose difficult adjustment problems and to give low economic value to the process.



  In addition, the process has certain operational drawbacks. The reaction mixture tends to coat the walls of the oven in the form of scales. difficult to remove, or to clump together into large hard pieces which therefore react unevenly.

    When the operating conditions are regulated within certain limits, it is possible to produce crude cyanuric acid in a certain time in small granules which can be discharged from the furnace with a minimum of labor, these pieces being sufficient. Small enough so that heating and pyrolysis occur evenly. However, this operation by separate charges requires careful adjustment and great attention to take place under the preferred conditions.

   When conditions vary beyond the narrow limits specified in said patent application, scales or agglomerates occur which have the effect of increasing work and causing a less regular product. When attempting to apply this process continuously, it is extremely difficult to maintain proper operating conditions and the formation of scales and lumps which occurs in the installation is greater than that encountered in the laboratory. .



  The invention provides a process for converting urea into crude cyanuric acid convertible by acid hydrolysis into pure cyanuric acid, the new process being characterized in that a mixture is prepared in the form of granules of crude cyanuric acid and of urea, that the mixture is passed through a heated zone, in which the mixture is heated to 230, 375o C, while stirring the mixture continuously so that it remains as mobile granules and that the crude product is removed from the heated zone.



  It has been surprisingly discovered that by virtue of the present invention, urea is converted very rapidly to crude cyanuric acid of exceptionally high purity and in exceptionally high yields.



  Generally there is a relationship between the temperature of the bed and the residence time in the reaction zone. At the upper temperature limit the residence time should be close to the preferred minimum time (approximately six minutes to minimize product and urea volatilization). At the lower end of the temperature range, significantly longer residence times can be used, but preferably no more than forty minutes is used to minimize overheating losses.



  The resulting crude reaction products contain 75-80% or more cyanuric acid, more than 95% cyanuric acid plus ammelide and a very small amount of water-soluble impurities so that hydrolysis acid of the product into pure commercial cyanuric acid is a very simple and inexpensive operation. In addition, the overall yield relative to the urea consumed in the process is about 90% of the theoretical yield and the proportion of urea volatilized and to be recovered is low.



  In view of these results it should be noted that precautions should be taken in the titration of cyanuric acid because in ordinary alkalimetric methods certain congeners of cyanuric acid behave like cyanuric acid and thus give too high analytical results. Thus all the analytical results cited in the literature without indication of the analytical methods used are doubtful.

   Correct results are obtained in the cyanuric acid titration only if the interfering congeners are removed before determining the cyanuric acid content. This removal is, however, difficult to carry out completely and, in order to obtain the greatest precision, congeners such as ammelide, which remain during the analysis must be taken into account.

   Instead of dissolving the crude acid in warm normalized sodium hydroxide solution, it is dissolved in water at room temperature and the very slightly soluble ammelide is filtered off. The aqueous filtrate contains all of the cyanuric acid and a very small amount of ammelide. All of these soluble substances are then determined by timetry.

       The ammelide present in the aqueous solution is determined by absorption of ultraviolet rays and the titrimetric results are corrected so as to obtain a true measure of the cyanuric acid content of the product.

   If these precautions are not taken during the test a crude product obtained by pyrolysis of urea actually containing 62% cyanuric acid may be incorrectly stated as containing up to 81% cyanuric acid. The results provided in the present description are all corrected.



  In the process according to the invention, the gases containing the volatilized urea flow at a relatively uniform rate so that it is possible to apply an economical treatment to recover these products from the urea. However, the composition of the gas stream is complex and includes, in addition to urea, small amounts of cyanuric acid, biuret, ammonia, carbon dioxide, water, cyanic acid and sometimes others. constituents.

   The recovery of the urea products of interest from these complex vapors in a form which can be easily and completely reused in the cyanuric acid manufacturing process is difficult. Recovery in a cold condenser involves the condensation of solids, with the ensuing removal problems.

   In addition, during the condensation in a cold condenser, the urea partially con densifies in the form of solid ammonium cyanate which can only be reconverted into useful urea with low yields and great difficulty, as well as as ammonium carbamate or ammonium carbonate which cannot be converted to urea or cyanuric acid and thus represents a loss of urea and cyanuric acid from the system. On the other hand, it has been found that the apparent vapor pressure of urea increases rapidly above its melting point.

   Urea has an apparent vapor pressure of 22 mm Hg at 130 C. It melts at 132 ° C and molten urea has an apparent vapor pressure of 100 mm Hg at 1400 C, 273 mm at 150 C and from 619 mm to 159 C. Thus the operation of a simple system of condensing urea above its melting point involves serious losses of urea due to its high vapor pressure.

   It has been found that the useful urea compounds can be selectively separated from the complex gas mixture exiting the reactor in very high yields and in a liquid form which can be returned directly to the mixing operation without further processing. Passing the reactor gases through a condenser having condensing surfaces kept appreciably below the melting point of urea, between 115 and 130o C.



  In some cases, for example when preparing the reactor charge by mixing with aqueous urea solutions, it is convenient to recover the urea derivatives from the gases leaving the reactor by contacting with a hot aqueous solution of urea in an ordinary installation in the living room.

   It was found that when washing the reactor gases with an aqueous urea solution at temperatures of the order of 70 to 1000 C, it was possible to collect the urea products without condensation of water. a significant portion of the water is contained in the gases leaving the reactor. Concurrently, the conversion of urea to ammonium cyanate, ammonium carbamate and ammonium carbonate, which occurs in solid condensate systems below 1000 C, has been found to be thus avoided.



  The reaction mixture is maintained as small granules by mixing about 65 to 85 parts or more of the small granules of cyanuric acid obtained in the process with about 35 to 15 parts or less of fresh urea, this granular mixture is loaded into the reaction apparatus and the granules are stirred sufficiently to prevent them from sticking when the urea changes from the fluid liquid state through the viscous plastic state to the final hard solid product pyrolysis.

   The agitation required to prevent the adhesion of the granules in the process depends on the procedure used to mix the urea and the granules of the pyrolysis product.



  The granules used in the process should preferably be for best results an average diameter of 1.9 to 12.5 mm although it is possible to use somewhat larger granules.



  It is best to mix the urea with the hot cyanuric acid granules by spraying a portion of the hot reaction discharge product with a commercial 72% urea aqueous solution, the concentration of which is preferably This was reinforced by adding the condensed overhead product, using about 35 parts or less of dry urea to 65 parts or more, by weight, of crude cyanuric acid granules.

   The heat contained in the granules evaporates the water and thus obtains granules of crude cyanuric acid essentially impregnated with urea over about a third or more of their diameter. For economic reasons it is desirable not to exceed 85 parts by weight of crude cyanuric acid granules per 15 parts by weight of urea.



  Another method of mixing the reaction product with urea is to spray molten urea onto the hot reaction product while vigorously mixing the batch in an S-shaped or ribbon mill or mixer. Very vigorous mixing is essential to avoid sticking and converting the granules into pellets. The maximum amount of molten urea which can be pulverized without difficulty is about 25 parts per 75 parts of crude cyanuric acid granules.

   Below 15 parts of urea to 85 parts of cyanuric acid, the process is economically less attractive. The product consists essentially of granules of crude cyanuric acid impregnated and coated with partially pyrolyzed urea. The impregnation is more profound than in the case of granules made by means of aqueous urea.



  Regardless of the method applied to the preparation of the granules, in the optimum range which goes from 25 parts of urea for 75 parts of cyanuric acid to 20 parts of urea for 80 parts of crude cyanuric acid, this new composition of matter can be heated above the melting point of urea to a viscosity so slight that, as long as the granules are kept in motion, they do not adhere to each other and urea conversion in cyanuric acid occurs uniformly and smoothly under the conditions of the invention.

   By means of this composition the reaction can be carried out in a variety of reactor types, including fluid bed reactors, Herreshoff furnaces, mills, ribbon or screw mixers, etc. In a rotary kiln, the peripheral speed can vary within wide limits which are imposed by the other requirements of the kiln without considering the problems of sticking and the formation of scales.



  When the composition, prepared by mixing aqueous urea with hot crude cyanuric acid contains 35 parts of urea to 65 parts of crude cyanuric acid, the agitation adjustment is essential to prevent sticking at a certain level. point of pyrolysis. Stirring by mobile heat transfer surface (as in a rotary kiln) with a granule bed speed of about 3.75 to 12.5 meters per minute prevents the appearance of sticking and maintains the granular character of the reaction mixture.

    When proportions of urea greater than 35 to 65 are used, the control of the operating conditions of the oven to avoid sticking of the granules becomes too difficult for ordinary industrial operation and it is preferable not to use such compositions.



  When the process is carried out under optimum conditions, the aqueous urea is sprayed over three times its dry weight of hot granules of crude cyanuric acid in a stirred mixer such as a mill, retaining just enough heat in that amount. of crude product to evaporate the water contained in this quantity of aqueous urea from the trade without adding any new heat. The rest of the crude cyanuric acid which is not mixed with the aqueous urea is then treated so as to recover the cyanuric acid therefrom.



       When molten urea is added at three times its weight of hot granules of crude cyanuric acid, the heat retained in the crude product is sufficient to convert a portion of the urea to biuret and cyanuric acid so that it separates. produce partial pyrolysis of urea during the mixing process.

   More than 50% of the urea can be converted to cyanuric acid or its congeners under these conditions and the granular mixture charged to the calciner does not contain more than 10% unconverted urea and 90% of a mixture of crude cyanuric acid and partially pyrolyzed urea. When spraying 15% molten urea on 85% hot furnace product, the granules can contain a maximum of 5% unconverted urea. This allows additional heat savings in the overall urea conversion process.



  The mixing can be done by simply mixing crystallized urea with the cooled reaction product and it can be charged to the reaction apparatus. In this case the adjustment of the agitation becomes important because the urea, passing through the viscous plastic state, can cause the formation of pellets of granules by mutual adhesion.

   In general the agitation, produced in a rotating furnace in which the heat transfer surfaces impart to the bed of granules a linear speed of between 3.75 and 10 meters per minute, is sufficient to avoid the loss of the granular character of the bed. .



  In mixing the crystallized urea with the granules the maximum ratio of urea to granules which can be used in commercial practice is about 30 parts of urea to 70 parts of crude cyanuric acid granules. Above this ratio there is sticking and pelletizing in the reaction zone to a point sufficient to interfere with continuous operation even when the operating conditions are carefully controlled.



  In general, the process causes the fine particles to grow in size. When a feed of aqueous urea and molten urea is used in the blending operation, the granules charged to the reactor generally contain few fines. This is also the case with the product which tends to retain its preferred range of sizes in many mixing and pyrolysis cycles. When crystallized urea is used in the mixing operation the feed to the reactor contains a lot of fines and some agglomeration and formation of a small amount of larger product size occurs in the reactor product.

   These larger sized products should not be loaded directly into the mixing operation if optimum operating conditions are desired. Due to the greater amount of fines present in the crystallized urea mixture the optimum operating conditions of the reactor are slightly different from those applied when using the mixtures of aqueous urea and molten urea.



  In the treatment of mixtures of crystallized urea and granules in a rotary kiln in opposition to the impregnated granules it is essential that the walls of the kiln are not too hot at the charging end of the kiln to avoid the formation of 'scales on these walls. With this type of load, the furnaces are heated less strongly at the load end than in the case of impregnated granular loads so that the maximum preferred temperature at the load end of the bed is around 180 C.

   In the case of impregnated and coated granular fillers there is no critical upper limit for the bed temperature at the charging end of the furnace except the limit required to minimize urea volatilization and overload. of the recovery system. It is also generally unnecessary to have scrapers or other mechanical elements when operating with a load consisting of impregnated and coated granules, but in the case of a load comprising a mixture of crude granular product and crystallized urea, the use of a scraping device allows for a wider range of operating conditions.



  The residence time required in the implementation of the invention depends to a considerable extent on the temperature applied and on the temperature slope in the installation used. For example, in a uniformly heated rotary kiln, the charge end is continuously cooled by the addition of charge material and there is absorption of heat in the pyrolysis so that the temperature increases continuously towards the end. oven discharge mite.

   Immediately after entry of the granular filler into the reactor, the latter assumes the pasty state during which the formation of scales on the walls or agglomeration of the granular bed can occur. This stage occurs in the temperature range below about 200o C.

   The time required to heat the reaction mixture until this sticking zone varies slightly depending on the method of preparing the granular filler, but <B> i </B> l is not critical provided observe the conditions described for preparing the charging and operating the reactor.



  In general, it is necessary to ensure a sufficient total residence time in a reactor for the pyrolysis of the urea to be substantially complete. Total residence times of about forty minutes are sufficient if the final temperature reached by the reacting material is 230o C, for a final temperature of 250 () C, a total residence time of fifteen minutes is generally sufficient. The minimum total residence time necessary to achieve a substantially complete conversion of urea to crude cyanuric acid is about seven minutes at a final temperature of 3000 C.

    The preferred final temperature is about 250-300.1 C although the process can operate up to 375o C before the overhead losses become undesirably high. When operating at a final temperature of 3000 ° C or higher, it is preferable that the residence time is as short as possible but at lower final temperatures, higher residence times than those required for complete conversion to cyanuric acid. crude do not have serious problems recovering urea from the exhaust gases.



  The accompanying drawing shows a typical installation intended for carrying out the invention by impregnating a portion of the reaction product by means of aqueous urea. In the drawing Fig. 1 is a schematic illustration of an implementation installation according to the invention; the fi-. 2 is a perspective view with the cover removed from the mill in which the raw product from the furnace is impregnated with urea;

    the thread-. 3 shows an installation for the recovery of valuable urea products from the reactor gases by passing said gases through a condenser, the condensation surfaces being kept between 115 and 1300 C; fig. 4 is a typical installation for the recovery of said urea products from reactor gases by washing with an aqueous urea solution.



  The slightly tilted oven 10 is about six to eight times the diameter; it is actuated. by a motor 12 with a drive chain 14. At the upper charging end of the furnace is a screw feeder 16 fed by a hopper 18. This feeder is actuated by a motor 20 by means of the drive chain 22 The scraper 24 is mounted on the fixed casing 25 of the screw feeder 16 and the rotation of the furnace relative to the fixed scraper provides additional agitation at the charging end of the furnace.



  At the charging end 26 of the furnace is a small lady 28 to control the residence time and the efficiency of heat transfer in the furnace. The end of the furnace 26 is mounted in an exhaust pipe 29 which discharges the gases into a recovery system through the pipe 30. At the base of the pipe 29 are mounted a product discharge tube 32 and a mixer 34 with openings in proportion created at will to send 11 to 20% of the discharge product as final product and the remainder to the mixer.

   A reservoir 36, containing the urea solution (standard commercial solution preferably concentrated by addition of condensed overhead product), is arranged above the mixer to discharge the urea at will into the mixer 34 through a pipe. 38; a spray nozzle 40 distributes the solution over the hot product exiting the mixer 34 as shown in fig. 2.



  Mixer 34 is a standard mill comprising a pair of oppositely rotating shafts 42 with staggered blades 44 which at the same time mix the material and transfer it from the charge end 46 where the furnace product falls which is sprayed with it. Aqueous urea to a discharge port 48 where the impregnated granules can be loaded directly into the hopper 18.



  Overhead gases tend to condense on the walls of the discharge pipe 29 and of the pipe 30 as a solid condensed product consisting mainly of cyanuric acid, if the wall temperature is between about 190 and 220 ° C. When these walls are maintained at temperatures above approximately 2200 C only little or no condensation of solid material occurs in the exhaust gas system until the gases reach the recovery system 50 In the recovery system shown in fig. 3 the condensation surfaces 52 are maintained at a temperature of 115 to 130.1C by a jacket 54 in which oil circulates.

   It is surprising that at these low temperatures below the melting point of urea a liquid condensed product appears on the wall of the condenser 52, a product consisting mainly of urea with a certain quantity of biuret and very small amounts of cyanuric acid amides. The evacuated uncondensed gases escape through pipe 56. The liquid flowing along the walls collects at the base of condenser 52 and is discharged through valve 58. It is then sent to the aqueous urea reservoir. where it serves to raise its concentration.



  If the temperature of the condensed product is raised above 1300 C, the recovery of urea products is reduced due to the rapid increase in vapor pressure of urea above 130.1 C. If the temperature is reduced below 115o C the condensed product solidifies on the condensation surface which impairs proper operation and decreases urea recovery due to its partial conversion to ammonium cyanate and ammonium carbonate .



  In another recovery system shown in fig. 4 the reactor gases pass through a valve 62 lined with Raschig rings 64. An aqueous solution of urea circulates in the scrubber through the inlet 70 and the outlet 72 and: is maintained at a temperature of the order of 70 to 1000 ° C. through the jacket 66. A portion of this urea solution is continuously added to the storage tank 36. The temperature and the concentration of the washing solution are adjusted to 70-100 C to avoid condensation of water vapor from the reactor gases.



  <I> Example 1 </I> An oven 30 cm in diameter and 2.4 meters long was used essentially of the type shown in the drawing with a 10 cm dike at the discharge end with the scrubber at the end. water of fig. 4. The hot product coming out of the furnace at 2550 C was dropped into the mill almost entirely of granules 1.9 to 12.5 mm in diameter and sprayed with solutions of urea so as to saturate the granules with crude cyanuric acid to about a third of the depth of the granules. The hot impregnated granules are recharged directly into the oven.



  The furnace operates continuously for a period of three hours at a speed of 7 revolutions / minute with a slope of 20 mm per meter. During this time 80.585 kg of urea were charged to the system on about 304 kg of crude product leaving the furnace (urea / cyanuric acid ratio of 21/79) and about 44 kg of crude cyanuric acid was discharged into the system. view of the treatment to transform it into pure commercial cyanuric acid, by the process described in Example 7.



  Reactor gases were used in a column packed with Raschig rings in which a 72% aqueous urea solution kept at 85-90 ° C was circulated. Urea charged to the system was recovered. about 16.6% in this value, based on the increase in urea content plus small amounts of biuret and cyanuric acid.



  The furnace product contained 79.2% cyanuric acid and 19.5% ammelide. By acid digestion the ammelide is converted into cyanuric acid in an almost quantitative manner and the residual impurities were washed away; the product thus obtained was cyanuric acid with a purity of almost 100%. Relative to the urea consumed in the process the yield of pure cyanuric acid was about 88.5%.

   The losses are caused partially by the losses of the soluble products in the acid conversion but mainly by the degradation of the urea products into C02. When the operation was completed, the walls of the furnace were free from adherent material even at the discharge end. This is remarkable because of the sticky nature of urea itself at the temperatures existing at the charging end of the furnace.



  The charging rate of the crude urea impregnated cyanuric acid was about 2.45 kg per minute and the furnace contained about a total of about 30 kg of charge so that the residence time was about 12 minutes. At the load end the temperature was about 180 C; with the load moving in the oven this temperature rose to 235o C in four minutes then, when the load went down into the oven, it rose to 238 C to stay at that temperature for about four minutes. During the remaining four minutes the temperature rose to 2550 C and it was at this temperature that the product was released from the oven.



  As shown by the above product analysis the conversion of urea to cyanuric acid was essentially complete.



  <I> Example 2 </I> In this example, the operation was carried out in the continuous furnace of Example 1 at 7 revolutions / minute but the dike was only 5 cm high so that the capacity of the furnace was not was only 9.9 kg. The furnace was operated continuously for a period of three and a half hours during which a granular mixture consisting of 76.6% crude cyanuric acid and 24 kg was charged at an average rate of 1.7 kg per minute. , 5% urea, obtained by mixing the product discharged from the oven with aqueous urea. The discharge temperature was about 345o C but the residence time was only four minutes and forty-two seconds.

   Analysis of samples of the product showed that the content of urea plus biuret was 0.4-10.4%, indicating incomplete conversion of urea to crude cyanuric acid at least during one part. of the operation.



  <I> Example 3 </I> In this example, the operation was carried out in the furnace of Example 1 using the condenser of FIG. 3, the furnace having a 10 cm dam and operating at 7 revolutions / minute for forty-nine hours. The oven was initially loaded with a granular product from a previous operation. The granular feed prepared by spraying 72% aqueous urea, the concentration of which has been increased by means of the molten condensate from the condenser at 125 ° C., is charged to the furnace at an average rate of 1.95 kg per hour. The residence time in the oven was fifteen minutes, the total load contained in this oven being 29.05 kg.

   The average product discharge temperature was 3040 C. The granular product discharged from the furnace had an average composition of 78% cyanuric acid and 21.4% ammelide, indicating essentially complete conversion of the product. urea to cyanuric acid. The temperature of the gas in the exhaust pipe was about 3200 C, the exhaust pipe being heated slightly above the temperature of the furnace by heating by the burner gases.

   The walls of the gas condenser were maintained at 120-1300 C by circulating hot oil through a jacket and the molten condensate was returned to the hot charge of aqueous urea sent to the mixer. Throughout the operation, 4.318 kg of crude cyanuric acid were discharged from the furnace. From this total amount 487 g 6 was removed as net product and the remainder mixed with 1.096 kg of urea added as a hot aqueous solution reinforced with the condensation product from the recovery system. The granular charge sent to the oven thus comprised 80% crude cyanuric acid and 20% urea.



  <I> Example 4 </I> In this example, the operation was carried out in the oven as in Example 3 with a 10 cm dam and operating at 7 revolutions / minute. A granular charge consisting of 78% cyanuric acid and 22% urea prepared by mixing the discharge from the furnace with a 72% aqueous urea charge was charged to the furnace in a mill according to a standard. flow rate of 1.04 kg per minute. The oven, which operated continuously for a period of four hours, had a capacity of 28.6 kg and the residence time was fifteen and a half minutes. The discharge temperature was 3720 C.

   The crude product assayed 79.1% cyanuric acid and 20.1% ammelide. 14.2% process urea feed was recovered in the hot condenser. The conversion of the consumed urea into cyanuric acid and the materials convertible to cyanuric acid by acid digestion was 80.8%. This was somewhat lower than the yields obtained by operating in the preferred lower temperature range. The urea condenser charge was high, but the behavior was good.

   Of the urea feed sent to the process 70% was converted to cyanuric acid, 10.8% was converted to CO ,, or was not counted, 14.2% was converted back to the con- Densor with walls of about 1250 This 5% went into the exhaust gases from the condenser.



  In this example, the header losses can be reduced by reducing the length of stay to six minutes, the conversion remaining substantially the same. <I> Example 5 </I> Granules impregnated with molten urea.



  Instead of impregnating granules of crude cyanuric acid with aqueous urea, molten urea can be used as a spray in preparing the new granular impregnated mixture for charging to the reactor.



  An S-blade mixer was used and 25 parts by weight of molten urea at 1500 C was sprayed onto 75 parts by weight of the hot product from the oven at 2751 ° C. The mixture was stirred for three minutes, the temperature. final being 175o C.



  The product thus obtained consists of granules of cyanuric acid impregnated and coated with partially pyrolyzed urea and contains 88.5% cyanuric acid plus ammelide, 9.5% urea and 2% biuret. Thus a considerable part of the conversion of urea to cyanuric acid actually takes place during hot mixing.



  This granular material, charged in an oven operating exactly as in Example 1, gave results comparable to those obtained with the filler material of Example 1.



  If an attempt is made to spray greater than 25 parts urea to 75 parts cyanuric acid, the urea ratio apparently exceeds that which can be absorbed by the granules and sticking occurs during mixing. .



  <I> Example 6 </I> Urea-granule mixture.



  This example illustrates the use of a mixture of separate particles of crystalline urea and granules. The furnace represented by the drawing was operated, inclined at 20 cm per meter, at 7 revolutions / minute with a 5 cm dam and condenser. A mixture of 53 kg of crystallized urea was made with 158.67 kg of crude cyanuric acid granules (ratio 25/75) sieved to pass through a 6.2 mm mesh sieve. The mixture was charged into the oven for a period of three hours at the rate of 1.1 kg per minute.

   The oven was heated so that the bed temperature at the load end was 1700 C and at the discharge 275 ° C. The average residence time was about nine minutes 24 seconds. The furnace product contained 80% cyanuric acid and 19.5% ammelide. It was converted by acid digestion to almost 100% cyanuric acid. About 10% of the urea charged with the exhaust gases was recovered. Relative to the urea consumed, the overall recovery of cyanuric acid after hydrolysis was 81.5%.



  Hydrolysis can be carried out using a variety of strong mineral acids such as hydrochloric acid or sulfuric acid at the boiling point of the acid at atmospheric pressure or at a higher pressure and correspondingly higher temperature. , the duration of digestion being shorter. The process described in the following example is of the type useful in the hydrolysis of the crude product from the reactor.



       Cyanuric acid can be obtained pure as follows: Cyanuric acid containing 82.8% cyanuric acid and 17.2% ammelide was mixed with a volume of 5N sulfuric acid sufficient to provide 4 9 molecules of sulfuric acid per molecule of ammelide and a closed container was heated at 140.1 C for two hours.

   The vessel was cooled and the solid product removed and filtered. Its weight corresponded to a recovery of 98.5% of cyanuric acid and of the ammelide constituting the crude cyanuric acid <B>; </B> it contained 99.6% cyanuric acid and 0.4 of ammelide. It was suitable for chlorination.

 

Claims (1)

REVENDICATION Procédé de conversion de l'urée en acide cyanu- rique brut convertible par hydrolyse acide en acide cyanurique pur, caractérisé en ce qu'on prépare un mélange sous forme de granules d'acide cyanurique brut et d'urée, qu'on fait passer le mélange à tra vers une zone chauffée, dans laquelle le mélange est chauffé à 230 à 375c, C, CLAIM Process for converting urea into crude cyanuric acid convertible by acid hydrolysis into pure cyanuric acid, characterized in that a mixture is prepared in the form of granules of crude cyanuric acid and urea, which is made pass the mixture through to a heated zone, in which the mixture is heated to 230 to 375c, C, tout en agitant le mélange de manière continue pour qu'il reste sous forme de granules mobiles et qu'on retire le produit brut de la zone chauffée. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'une portion des granules déchargés est mé langée avec de l'urée et rechargée dans la zone chauffée. 2. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que le mélange comprend au moins 65 parties en poids de granules d'acide cyanurique brut et au plus 35 parties en poids d'urée. 3. while continuously stirring the mixture so that it remains as mobile granules and the crude product is removed from the heated zone. SUB-CLAIMS 1. A method according to claim, characterized in that a portion of the discharged granules is mixed with urea and recharged in the heated zone. 2. Method according to claim, characterized in that the mixture comprises at least 65 parts by weight of crude cyanuric acid granules and at most 35 parts by weight of urea. 3. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que l'urée est mélangée avec lesdits granules d'acide cyanurique brut par pulvérisation d'urée fon due sur les granules chauds tout en soumettant ces granules à un mélange énergique. 4. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que les granules d'acide cyanurique brut sont imprégnés et enduits d'urée en quantité de 5 à 35 % du poids total des granules. 5. Procédé suivant la revendication et la sous- revendication 4, caractérisé en ce que la dimension des granules est de 1,6 à 12,7 mm. 6. A method as claimed in claim, characterized in that urea is mixed with said granules of crude cyanuric acid by spraying dark urea onto the hot granules while subjecting these granules to vigorous mixing. 4. Method according to claim, characterized in that the crude cyanuric acid granules are impregnated and coated with urea in an amount of 5 to 35% of the total weight of the granules. 5. Method according to claim and sub-claim 4, characterized in that the size of the granules is 1.6 to 12.7 mm. 6. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que les granules passent à travers la zone chauffée dans l'espace de 6 à 40 minutes. 7. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que les gaz sortant de la zone de réaction sont envoyés à travers un condenseur dont les parois sont à une température comprise entre 115 et 130o C de manière à condenser les produits uréiques liquides pour les séparer d'avec les gaz, et les produits uréi- ques liquides sont recyclés. 8. Method according to claim, characterized in that the granules pass through the heated zone within 6 to 40 minutes. 7. Method according to claim, characterized in that the gases leaving the reaction zone are sent through a condenser whose walls are at a temperature between 115 and 130o C so as to condense the liquid urea products to separate them from 'with the gases, and the liquid urea products are recycled. 8. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que les gaz sortant de la zone de réaction sont envoyés à travers un laveur contenant une solution aqueuse d'urée maintenue entre 70 et 1000 C et le liquide de lavage est recyclé. Process according to claim, characterized in that the gases leaving the reaction zone are sent through a scrubber containing an aqueous urea solution maintained between 70 and 1000 C and the washing liquid is recycled.
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