CH370407A - Process for the preparation of new heterocyclic hydrazine derivatives - Google Patents

Process for the preparation of new heterocyclic hydrazine derivatives

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CH370407A
CH370407A CH5747558A CH5747558A CH370407A CH 370407 A CH370407 A CH 370407A CH 5747558 A CH5747558 A CH 5747558A CH 5747558 A CH5747558 A CH 5747558A CH 370407 A CH370407 A CH 370407A
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CH
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hydrazine
picolinoyl
acid
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nicotinoyl
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CH5747558A
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Inventor
Samuel Gardner Thomas
Lee John
Wenis Edward
Wenner Wilhelm
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  

  Verfahren zur     Herstellung    von neuen     heterocyclischen        Hydrazinderivaten       Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Herstellung von neuen     heterocyclischen        Hydrazin-          derivaten    der Formel:

         Rl-NH-NH-R2    ,  worin     R1    den     Picolinoyl-    oder den     Nicotinoylrest    und       R2    einen     Aralkylrest    bedeuten, das dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     Picolin-    oder     Nicotinsäure-          hydrazid    mit einem aromatischen Aldehyd oder       Keton    umsetzt und das gebildete     Hydrazon    durch  Hydrierung in die     Hydrazinverbindung    überführt.  



  Der in der obigen Formel verwendete Rest     R.,     bezieht sich     insbesondere    auf mono- und     diaryl-          substituierte        Alkylreste,    wie z. B.     Benzyl,        Tolyliso-          propyl,        Phenylisopropyl,        Diphenylmethyl    usw.  



  Die Hydrierung der     Hydrazone    der     Carbonyl-          verbindungen    kann gleichzeitig mit der Umsetzung  oder nachfolgend vorgenommen werden, zweck  mässig in Gegenwart von Katalysatoren, wie z. B.  Platinoxyd,     Pailadiumkohle    usw. und vorzugsweise  in einem     inerten    Lösungsmittel.  



  Nach dem     erfindungsgemässen    Verfahren können  beispielsweise folgende Derivate gewonnen werden:       1-Nicotinoyl-2        benzyl-hydrazin,          1-Nicotinoyl-2-(2-phenyl-isopropyl)-hydrazin,          1-Nicotinoyl-2-diphenyhnethyl-hydrazin,          1-Picolinoyl-2-benzyl-hydrazin,          1-Picolinoyl-2-(2-phenyl-isopropyl)-hydrazin,

            1-Picolinoyl-2-diphenyhnethyl-hydrazin.     Die erfindungsgemäss erhältlichen     heterocycli-          schen        Hydrazinderivate    bilden wohldefinierte     Salze     sowohl     mit    anorganischen wie mit organischen Säu  ren, z.

   B. mit     Halogenwasserstoffsäuren,    wie     Chlor-          wasserstoffsäure,        Bromwasserstoffsäure,        Jodwasser-          stoffsäure,    mit andern Mineralsäuren, wie Schwefel  säure, Phosphorsäure,     Salpetersäure,    und mit orga-         nischen    Säuren, wie Weinsäure,     Citronensäure,          Camphersulfosäure,        Äthansulfosäure,        Salicylsäure,     Ascorbinsäure,     Maleinsäure,    Mandelsäure usw.

   Be  vorzugte     Salze    sind die     Hydrohalogenide,    insbeson  dere die     Hydrochloride.    Die     Säureadditionssalze    wer  den     vorzugsweise        in    einem     inerten    Lösungsmittel  durch Behandlung des     Hydrazinderivates    mit einem       Überschuss    der entsprechenden Säure     hergestellt.     



  Die erfindungsgemässen     Verfahrensprodukte    und  deren Salze hemmen die     Monoaminoxydase;        einzelne          Vertreter    zeichnen sich durch ihre ausgeprägte anti  depressive Wirksamkeit aus und wirken bei Kachexie  gewichtssteigernd. Sie stellen damit eine wertvolle  Bereicherung des     Arzneimittelschatzes    dar.  



  <I>Beispiel 1</I>  14 g     Nicotinsäurehydrazid    und 14 g     p-Methyl-          phenylaceton    werden während 4 Stunden in Benzol  am     Rückfluss    gekocht. Nach dem Abkühlen wird das       auskristallisierte        1-Nicotinoyl-2-[2-(p-methyl-phenyl)-          isopropyliden]-hydrazin        abgetrennt    und aus Benzol       umkristallisiert;        Schmelzpunkt    108-110  C.  



  5 g des so     erhaltenen        Hydrazinderivates    werden  in 180     cm3    Alkohol gelöst und unter Zusatz von  0,2 g     Platinoxyd    und bei einem Druck von etwa 35       Atmosphären    bis zur     Aufnahme    der berechneten  Menge     Wasserstoff    hydriert. Der Katalysator wird       anschliessend        filtriert    und das Filtrat zur Trockne  eingedampft.

   Der Rückstand wird aus Methanol um  kristallisiert, wobei     reines    1-     Nicotinoyl    - 2 - [2 - (p  methyl-phenyl)-isopropyl]-hydrazin vom     Schmelz-          punkt    l46  C erhalten wird.  



  <I>Beispiel 2</I>  14 g     Nicotinsäurehydrazid    und 30 g     Phenyl-          aceton    werden während 15 Stunden in 200     cm3         Benzol am     Rückfluss    erhitzt. Nach dem Abkühlen  wird das     auskristallisierte        1-Nicotinoyl-2-(2-phenyl-          isopropyliden)-hydrazin    abgetrennt;     Schmelzpunkt     123-124  C.  



  24 g dieses     Hydrazinderivates    werden in 200 cm:   Alkohol gelöst und unter Zusatz von 0,2 g Platin  oxyd und bei einem Druck von etwa 35 Atmosphären  bis zur Aufnahme der berechneten Menge Wasser  stoff hydriert. Der Katalysator wird     abfiltriert,    das  Filtrat zu einem viskosen Öl eingeengt und letzteres  wieder in 60     cm3    Alkohol gelöst.

   Die erhaltene Lö  sung wird bis zu einer     deutlich    sauren Reaktion ge  genüber     Kongorotpapier    mit     alkoholischer    Salzsäure  versetzt und mit     ungefähr    dem     gleichen    Volumen  Aceton verdünnt.     In    der Kälte scheidet sich langsam  1-     Nicotinoyl    - 2 -     (2-phenyl-isopropyl)-hydrazin    aus,  welches nach dem     Umkristallisieren    aus Alkohol/  Aceton bei 220  C schmilzt.  



  <I>Beispiel 3</I>  14 g     Nicotinsäurehydrazid    und 20 g     Benzophenon     werden in 200     cm3        Xylen        während    20 Stunden am       Rückfluss        erhitzt.    Nach dem Abkühlen wird das       filtrierte        Reaktionsgemisch    zu einem viskosen Öl ein  geengt,     in    Alkohol gelöst und mit     Petroläther    ver  dünnt.

   Beim Stehenlassen der erhaltenen Lösung  scheidet sich 1-     Nicotinoyl    - 2 -     diphenylmethylen-          hydrazin    vom     Schmelzpunkt    97-99  C ab.  



  10 g dieses     Hydrazinderivates    werden in 180     ein-          Alkohol    gelöst und unter Zusatz von 0,2 g Platin  oxyd bei einem Druck von etwa 35 Atmosphären  bei 40  C bis zur Aufnahme der berechneten Menge  Wasserstoff hydriert. Der Katalysator wird anschlie  ssend     abfiltriert    und das Filtrat zur Trockne einge  dampft. Nach der     Umkristallisation    aus Benzol       schmilzt    das erhaltene     1-Nicotinoyl-2-diphenyl-          methyl-hydrazin    bei l13-115  C.  



  <I>Beispiel 4</I>  14 g     Nicotinsäurehydrazid    und 22 g     1,1-Diphenyl-          aceton    werden in 400     em3    Benzol und 1     cm3    Eis  essig während 7 Stunden am     Rückfluss    erhitzt. Beim  Abkühlen scheidet sich     1-Nicotinoyl-2-(2,2-diphenyl-          isopropyliden)-hydrazin    ab, welches nach dem Um  kristallisieren aus Alkohol bei 182  C     schmilzt.     



  10 g dieses     Hydrazinderivates    werden in 180     em3     Alkohol gelöst und bei     30-40 C    unter Zusatz von  0,2 g Platinoxyd bei einem Druck von etwa 25-35  Atmosphären bis zur Aufnahme der berechneten  Menge Wasserstoff     hydriert.    Der Katalysator wird       abfiltriert    und das Filtrat     eingedampft.    Der Rück  stand wird aus Alkohol umkristallisiert.  



  <I>Beispiel 5</I>  1000 g     Picolinsäurehydrazid    und 750 g     Benzalde-          hyd    werden in 4000     cm3    Alkohol während 15 Mi  nuten zum Sieden gebracht. Das beim Abkühlen sich  ausscheidende 1-     Picolinoyl    - 2 -     benzylidenhydrazin     schmilzt nach dem     Umkristallisieren    aus     Alkohol    bei  192-194  C.    22,5 g dieses Hydrazins werden in 175     cm3     Äthanol gelöst und unter Zusatz von 0,2 g Platin  oxyd bei einem Druck von     3-4    Atmosphären vor  erst bei 70  C und nach dem Anlaufen der Reak  tion bei 25  C hydriert.

   Nach Aufnahme der berech  neten Menge Wasserstoff wird der Katalysator ent  fernt und das erhaltene     1-Picolinoyl-2-benzylhydrazin     aus Äthanol umkristallisiert;     Schmelzpunkt    87-88 C.  <I>Beispiel 6</I>  942 g des gemäss Beispiel 5 erhaltenen     1-Picolin-          oyl-2-benzyliden-hydrazins    werden in 5000     cm3          Äthanol        gelöst        und        unter        Zusatz        von        150        g        10%iger          

  Palladiumkohle    unter einem Druck von 35 Atmo  sphären bei 25  C hydriert. Die Temperatur steigt  auf 50  C während der Reaktion. Man hydriert  weiter, bis Wasserstoff in einem     überschuss    von       20%        aufgenommen        worden        ist.     



  Nach Beendigung der Hydrierung wird der Kata  lysator     abfiltriert    und die verbleibende Mutterlauge  auf 2000     cm3    eingeengt. Das     Hydrierungsprodukt     kristallisiert beim Abkühlen teilweise aus und wird       abfiltriert.    Aus dem eingeengten Filtrat kann wei  teres Material gewonnen werden. Die vereinigten  Produkte werden in 1800     cm3    siedendem Alkohol       umkristallisiert.    Man erhält dabei     1-Picolinoyl-2-          benzylhydrazin    als farblose Kristalle vom Schmelz  punkt 87-88  C.  



  Die     Salze    dieser Verbindung können wie folgt  hergestellt werden:  3 g 1 -     Picolinoyl    - 2 -     benzylhydrazin    werden in  10     cm3        äthanolischem        Hydrobromid    gelöst. Beim  Zusetzen von Äther kristallisiert     1-Picolinoyl-2-          benzylhydrazin-hydrobromid    aus, welches nach Um  lösen aus     ÄthanolÄther    bei 163-164  C schmilzt.  



  3 g 1 -     Picolinoyl    - 2 -     benzylhydrazin    werden zu       100        cm3        Äthanol        und    5     cm-'        85%iger        Phosphor-          säure    gegeben. Beim Zusetzen von Äther scheidet  sich 1 -     Picolinoyl    - 2 -     benzylhydrazin    -     phosphat    als       sirupöses    Produkt ab, welches nicht kristallisiert.  



  3 g 1 -     Picolinoyl    - 2 -     benzylhydrazin    werden zu  100     cm3    Äthanol und 5     cm3    Weinsäure gegeben.  Beim Zusetzen von Äther scheidet sich     1-Picolinoyl-          2-benzylhydrazin-tartrat    als amorphes Produkt ab,  welches nicht kristallisiert.  



  Zu 10 g     1-Picolinoyl-2-benzylhydrazin    in Äthanol       werden        10        cm3        20%ige        äthanolische        Salzsäure        ge-          geben.    Beim Zusetzen von Äther     kristallisiert        1-Pico-          linoyl-2-benzylhydrazin-hydrochlorid    aus.



  Process for the preparation of new heterocyclic hydrazine derivatives The present invention relates to a process for the preparation of new heterocyclic hydrazine derivatives of the formula:

         Rl-NH-NH-R2, where R1 is the picolinoyl or nicotinoyl radical and R2 is an aralkyl radical, which is characterized in that picolinic or nicotinic acid hydrazide is reacted with an aromatic aldehyde or ketone and the hydrazone formed is converted into by hydrogenation the hydrazine compound transferred.



  The radical R. used in the above formula relates in particular to mono- and diaryl-substituted alkyl radicals, such as. B. benzyl, tolylisopropyl, phenylisopropyl, diphenylmethyl etc.



  The hydrogenation of the hydrazones of the carbonyl compounds can be carried out simultaneously with the reaction or subsequently, advantageously in the presence of catalysts, such as. B. platinum oxide, palladium carbon, etc. and preferably in an inert solvent.



  The following derivatives, for example, can be obtained by the process according to the invention: 1-nicotinoyl-2-benzylhydrazine, 1-nicotinoyl-2- (2-phenyl-isopropyl) -hydrazine, 1-nicotinoyl-2-diphenyhnethylhydrazine, 1-picolinoyl- 2-benzyl-hydrazine, 1-picolinoyl-2- (2-phenyl-isopropyl) -hydrazine,

            1-picolinoyl-2-diphenylethylhydrazine. The heterocyclic hydrazine derivatives obtainable according to the invention form well-defined salts with both inorganic and organic acids, e.g.

   B. with hydrohalic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, with other mineral acids such as sulfuric acid, phosphoric acid, nitric acid, and with organic acids such as tartaric acid, citric acid, camphorsulfonic acid, ethanesulfonic acid, salicylic acid, ascorbic acid, maleic acid, Mandelic acid, etc.

   Preferred salts are the hydrohalides, in particular the hydrochlorides. The acid addition salts are preferably prepared in an inert solvent by treating the hydrazine derivative with an excess of the corresponding acid.



  The products of the process according to the invention and their salts inhibit monoamine oxidase; individual representatives are characterized by their pronounced anti-depressive effectiveness and have a weight-increasing effect in cachexia. They thus represent a valuable addition to the medicinal treasure trove.



  <I> Example 1 </I> 14 g of nicotinic acid hydrazide and 14 g of p-methylphenylacetone are refluxed in benzene for 4 hours. After cooling, the 1-nicotinoyl-2- [2- (p-methyl-phenyl) isopropylidene] hydrazine which has crystallized out is separated off and recrystallized from benzene; Melting point 108-110 C.



  5 g of the hydrazine derivative obtained in this way are dissolved in 180 cm 3 of alcohol and, with the addition of 0.2 g of platinum oxide and at a pressure of about 35 atmospheres, hydrogenated until the calculated amount of hydrogen is absorbed. The catalyst is then filtered and the filtrate is evaporated to dryness.

   The residue is recrystallized from methanol, whereby pure 1-nicotinoyl - 2 - [2 - (p methylphenyl) isopropyl] hydrazine with a melting point of 146 ° C. is obtained.



  <I> Example 2 </I> 14 g of nicotinic acid hydrazide and 30 g of phenylacetone are refluxed in 200 cm3 of benzene for 15 hours. After cooling, the 1-nicotinoyl-2- (2-phenyl-isopropylidene) hydrazine which has crystallized out is separated off; Melting point 123-124 C.



  24 g of this hydrazine derivative are dissolved in 200 cm: alcohol and hydrogenated with the addition of 0.2 g of platinum oxide and at a pressure of about 35 atmospheres until the calculated amount of hydrogen is absorbed. The catalyst is filtered off, the filtrate is concentrated to a viscous oil and the latter is redissolved in 60 cm3 of alcohol.

   The solution obtained is mixed with alcoholic hydrochloric acid until a clearly acidic reaction compared to Congo red paper and diluted with approximately the same volume of acetone. In the cold, 1- nicotinoyl - 2 - (2-phenyl-isopropyl) -hydrazine slowly separates out, which melts at 220 ° C. after recrystallization from alcohol / acetone.



  <I> Example 3 </I> 14 g of nicotinic acid hydrazide and 20 g of benzophenone are refluxed in 200 cm3 of xylene for 20 hours. After cooling, the filtered reaction mixture is concentrated to a viscous oil, dissolved in alcohol and diluted ver with petroleum ether.

   When the solution obtained is left to stand, 1-nicotinoyl-2-diphenylmethylene hydrazine with a melting point of 97-99 ° C. separates out.



  10 g of this hydrazine derivative are dissolved in 180% alcohol and, with the addition of 0.2 g of platinum oxide, hydrogenated at a pressure of about 35 atmospheres at 40 ° C. until the calculated amount of hydrogen is absorbed. The catalyst is then filtered off and the filtrate is evaporated to dryness. After recrystallization from benzene, the 1-nicotinoyl-2-diphenylmethylhydrazine obtained melts at 113-115 C.



  <I> Example 4 </I> 14 g of nicotinic acid hydrazide and 22 g of 1,1-diphenyl acetone are refluxed in 400 cubic meters of benzene and 1 cm3 of glacial acetic acid for 7 hours. On cooling, 1-nicotinoyl-2- (2,2-diphenyl-isopropylidene) -hydrazine separates, which melts at 182 ° C. after crystallizing from alcohol.



  10 g of this hydrazine derivative are dissolved in 180 cubic meters of alcohol and hydrogenated at 30-40 C with the addition of 0.2 g of platinum oxide at a pressure of about 25-35 atmospheres until the calculated amount of hydrogen is absorbed. The catalyst is filtered off and the filtrate is evaporated. The residue is recrystallized from alcohol.



  <I> Example 5 </I> 1000 g of picolinic hydrazide and 750 g of benzaldehyde are brought to the boil in 4000 cm3 of alcohol for 15 minutes. The 1-picolinoyl-2-benzylidene hydrazine which separates out on cooling melts after recrystallization from alcohol at 192-194 ° C. 22.5 g of this hydrazine are dissolved in 175 cm3 of ethanol and, with the addition of 0.2 g of platinum oxide, at a pressure of 3-4 atmospheres before hydrogenated at 70 C and after the start of the reaction at 25 C.

   After the calculated amount of hydrogen has been taken up, the catalyst is removed and the 1-picolinoyl-2-benzylhydrazine obtained is recrystallized from ethanol; Melting point 87-88 ° C. Example 6 942 g of the 1-picolinoyl-2-benzylidene hydrazine obtained according to Example 5 are dissolved in 5000 cm3 of ethanol and 150 g of 10% strength are added

  Palladium carbon under a pressure of 35 atmospheres at 25 C hydrogenated. The temperature rises to 50 ° C. during the reaction. Hydrogenation is continued until hydrogen has been taken up in an excess of 20%.



  After the hydrogenation has ended, the catalyst is filtered off and the remaining mother liquor is concentrated to 2000 cm3. The hydrogenation product partially crystallizes out on cooling and is filtered off. Further material can be obtained from the concentrated filtrate. The combined products are recrystallized from 1800 cm3 of boiling alcohol. This gives 1-picolinoyl-2-benzylhydrazine as colorless crystals with a melting point of 87-88 C.



  The salts of this compound can be prepared as follows: 3 g of 1 - picolinoyl - 2 - benzylhydrazine are dissolved in 10 cm3 of ethanolic hydrobromide. When ether is added, 1-picolinoyl-2-benzylhydrazine hydrobromide crystallizes out, which melts at 163-164 ° C after dissolving from ethanol-ether.



  3 g of 1-picolinoyl-2-benzylhydrazine are added to 100 cm3 of ethanol and 5 cm- 'of 85% phosphoric acid. When adding ether, 1 - picolinoyl - 2 - benzylhydrazine phosphate separates out as a syrupy product which does not crystallize.



  3 g of 1 - picolinoyl - 2 - benzylhydrazine are added to 100 cm3 of ethanol and 5 cm3 of tartaric acid. When ether is added, 1-picolinoyl-2-benzylhydrazine tartrate separates out as an amorphous product which does not crystallize.



  10 cm 3 of 20% ethanolic hydrochloric acid are added to 10 g of 1-picolinoyl-2-benzylhydrazine in ethanol. When ether is added, 1-picolinoyl-2-benzylhydrazine hydrochloride crystallizes out.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen hetero- cyclischen Hydrazinderivaten der Formel Rl-NH-NH-R., , worin R1 den Picolinoyl- oder den Nicotinoylrest und R@ einen Aralkylrest bedeuten, dadurch gekenn zeichnet, PATENT CLAIM Process for the preparation of new heterocyclic hydrazine derivatives of the formula Rl-NH-NH-R., In which R1 is the picolinoyl or nicotinoyl radical and R @ is an aralkyl radical, characterized in that dass man Picolin- oder Nicotinsäure- hydrazid mit einem aromatischen Aldehyd oder Keton umsetzt und das gebildete Hydrazon durch Hydrierung in die Hydrazinverbindung überführt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass das gebildete Hydrazon kataly tisch, z. B. in Gegenwart von Platinoxyd oder Palla- dium-Kohle, hydriert wird. 2. that picoline or nicotinic acid hydrazide is reacted with an aromatic aldehyde or ketone and the hydrazone formed is converted into the hydrazine compound by hydrogenation. SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that the hydrazone formed cataly table, z. B. in the presence of platinum oxide or palladium carbon, is hydrogenated. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als aromatische Carbonyl-Verbin- dung Benzaldehyd angewendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die erhaltene Hydrazin- Verbindung in ein Salz überführt. Process according to claim, characterized in that benzaldehyde is used as the aromatic carbonyl compound. 3. The method according to claim, characterized in that the hydrazine compound obtained is converted into a salt.
CH5747558A 1957-04-05 1958-03-25 Process for the preparation of new heterocyclic hydrazine derivatives CH370407A (en)

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