CH357131A - Use of zirconyl salts of organic acids in siccatives - Google Patents

Use of zirconyl salts of organic acids in siccatives

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CH357131A
CH357131A CH357131DA CH357131A CH 357131 A CH357131 A CH 357131A CH 357131D A CH357131D A CH 357131DA CH 357131 A CH357131 A CH 357131A
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P Mack Gerry
Emery Dr Parker
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Advance Prod Gmbh
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09FNATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
    • C09F9/00Compounds to be used as driers, i.e. siccatives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

  

  Verwendung von     Zirkonylsalzen    organischer     Säuren    in     Sikkativen       Es ist bereits vielfach versucht worden, die als  primäre     Sikkative    verwendeten Mangan- und Kobalt  verbindungen durch entsprechende Verbindungen  anderer Metalle zu ersetzen. Die Gründe hierfür sind  wirtschaftlicher und technischer Art. Sowohl Mangan  wie Kobalt sind schwer in den notwendigen Mengen  zu beschaffen, ferner sind die Verbindungen beider  Metalle farbig, wodurch es für viele Anwendungen  unmöglich wird, so viel     Sikkativ    zu verwenden, als im  Interesse der schnellen Trocknung erwünscht wäre.  Bei hellgetönten Ofenlacken ergibt sich der weitere  Nachteil, dass beim Erhitzen ungleichmässige Tönun  gen erzielt werden.

   Beim serienmässigen     Emaillieren     von Automobilkarossen mit hellen Lacken ist es z. B.  kaum zu vermeiden, dass die Kotflügel eine etwas  tiefere Tönung annehmen als die übrigen Teile.  



  Versuche haben ergeben, dass es möglich ist, die  Verbindungen von seltenen Erdmetallen oder die  Kobalt- und     Manganverbindungen    in     Sikkativen,     wenn auch nicht vollständig, so doch weitgehend  durch     Zirkonylsalze    organischer Säuren zu ersetzen,  und zwar derart, dass das Gewichtsverhältnis von     Zr     zu seltenen Erdmetallen oder Co höchstens 3:2  bzw. von     Zr    zu Mn höchstens 4 : 1 beträgt. Die Ver  wendung von     Zirkonylsalzen    organischer Säuren ist  in jeder Art von trocknenden Ölen und Lacken  möglich, z. B. in lufttrocknenden Lacken, Ofenlacken  und auch z. B. in Druckfarben.

   Diese Verwendung  bedingt nicht nur eine erhebliche     Einsparung    von  Mangan und Kobalt, sondern bringt erhebliche posi  tive Vorteile mit sich, von denen an dieser Stelle nur  die erhöhte      Sward -Härte    und bessere Haftfestigkeit  der Überzüge, die verringerte Fleckenbildung, gleich  mässige Färbung heller Lacke und die grössere     Nass-          festigkeit    erwähnt werden sollen.  



       Zirkonylsalz    kann das häufig als sekundäres       Sikkativ    oder     Hilfstrockenmittel    verwendete Bleisalz    vollständig ersetzen, wobei dieselbe Beschleunigung  der Trocknung erzielt wird unter gleichzeitiger erheb  licher Verbesserung der Härteeigenschaften und     Nass-          festigkeit    der Überzüge.

   Die für diesen Zweck not  wendige Menge     Zirkon    beträgt etwa     %o    bis     i/2    der  üblicherweise angewendeten Bleimenge und hängt       bis    zu einem gewissen Grade von dem verwendeten  trocknenden<B>01</B> und den an den Überzug gestellten  mechanischen und physikalischen Anforderungen ab.  Ein weiterer     Vorteil    des     Zirkontrockners    besteht  darin, dass der Überzug nicht durch schwefelhaltige  Dämpfe verfärbt wird und keine giftigen Eigen  schaften hat.  



       Zusammenfassend    lässt sich also sagen, dass     Zir-          konylsalz    für sich allein kein gutes Trockenmittel  ist, dass es aber die     Trockenwirkung    von     Kobalt-          und        Mangansalzen    ausserordentlich erhöht, ohne dass  die Trockenzeiten von Trockenmitteln, die als     Sikka-          tiv    nur Kobalt- und/oder     Mangansalze    oder deren  Gemische mit     Bleisalzen    enthalten, verlängert werden.  



  Als besonders geeignete     Zirkonylverbindungen     organischer Säuren sind die     Zirkonylsalze        alipha-          tischer        Carbonsäuren,    die     8-C-Atome    aufweisen, zu  nennen. Diese     Salze    werden durch doppelte Um  setzung von wasserlöslichen     Zirkonsalzen,    z. B.

         Zirkonoxychlorid        (Zirkonylchlorid)    oder     Zirkon-          natriumsulfat,    mit dem     Alkalisalz    der betreffenden  Säure oder durch Schmelzen eines wasserunlöslichen       Zirkoncarbonats    mit der Säure selbst erhalten.

      Das     Zirkonylsalz    der     2-Äthyl-hexancarbonsäure,     das sich als besonders geeignet     erwiesen    hat, kann  wie folgt hergestellt werden:  154 g (0,4     Mol)        Natriumzirkonylsulfat    der Formel  O =     Zr(SO4Na)2    -     H20     werden in 500     cm3    kaltem Wasser gelöst. Zu der  klaren Lösung wird eine neutrale Lösung von 116 g      (0,8     Mol)        2-Äthyl        hexanearbonsäure    und 32 g Ätz  natron in 200     cm3    Wasser zugefügt.

   Der entstandene  Niederschlag wird     abfiltriert,    mit kaltem Wasser ge  waschen und in     Petroläther    gelöst. Die Lösung wird  von den letzten Spuren Wasser durch Trocknen mit  wasserfreiem Natriumsulfat befreit und gefiltert, und  der     Petroläther    wird dann unter     vermindertem        Druck          abdestilliert.     



  Das erhaltene Reaktionsprodukt enthält 22,6 9/0       Zr.    Wenn es mit kaltem Methylalkohol     digeriert    und  getrocknet wird, erhöht sich der     Zr-Gehalt    auf  26,45     0/a,    und der     Methanolextrakt    enthält     2-Äthyl-          hexancarbonsäure.    Aus der     Zirkonanalyse    und dem       2-Äthyl-hexancarbonsäuregehalt    der gereinigten. Ver  bindung lässt sich der Schluss ziehen, dass das erhal  tene Produkt ein Gemisch aus den Verbindungen  der Formeln 1 und 2 darstellt.

    
EMI0002.0020     
    Da das Gemisch dieser Verbindungen vollständig  in     Petroläther    löslich ist, kann sie kein     Zirkonoxyd     oder     Zirkonoxydhydrat    enthalten.  



  Obwohl es nicht gelang, die beiden Komponenten  voneinander zu trennen, war es möglich, den Gehalt  an Verbindung (2), das heisst den     Zr-Gehalt,    erheb  lieh zu erhöhen, ohne dass dadurch die Löslichkeit  der Verbindung in     aliphatischen    und aromatischen       Kohlenwasserstoffen    herabgesetzt wurde.

   Durch  Trocken- oder     Wasserdampfdes.tillation    konnte ein       Produkt        hergestellt        werden,        welches        30,5        %        Zr        ent-          hielt        und        einer        Mischung        von        609/o        Dimer        und        40%          Monomer    entsprach;

   dieses Produkt war vollständig  in     Kohlenwasserstoffen    löslich. Wenn der     Zirkon-          gehalt    über 35,5     9/o    erhöht wurde, ging die vollstän  dige Löslichkeit     in    organischen     Lösungsmitteln    ver  loren und die Produkte wurden als     Sikkativ    un  brauchbar.  



  Die Anwesenheit von freier Säure ist dagegen  unschädlich und hat nur den Nachteil, den     Zirkon-          gehalt    der Verbindungen herabzusetzen.  



  Die Herstellung des     Zirkonylcaprylats    erfolgt in  derselben Weise, wie sie für das Salz der     2-Äthyl-          hexancarbonsäure    beschrieben ist.  



  Es soll nun zunächst die Anwendung der neuen       zirkonhaltigen        Sikkative    für lufttrocknende Farben,  Lacke, Emaillen,     Linoleumdruckfarben    usw. be  schrieben werden, die als     Bestandteil    das Fettsäure-    radikal eines trocknenden oder halbtrocknenden Öls  enthalten.

   Die filmbildende Grundlage solcher Lacke  enthält     im    allgemeinen 0,01-10/0, vorzugsweise       0,025-0,1%        Trockner,        berechnet        als        Verhältnis     von Metallgewicht des     Sikkativs    zu Gewicht des     poly-          merisierbaren        Trockenölgehaltes    der Lackgrundlage.  



  Die Zusammensetzung solcher     Filmbildner    ist be  kannt. Sie können die üblichen Füllmittel, Streck  mittel und Pigmente enthalten. Zu ihrer Herstellung  verwendet man im allgemeinen trocknende oder halb  trocknende Öle wie Leinöl, entwässertes Rizinusöl  und dergleichen,     Fettsäureester    trocknender oder  halbtrocknender Öle mit mehrbasischen Alkoholen,  Harze, vor allem     Alkyd-    und     Phenolharze,    welche  mit trocknenden oder halbtrocknenden Ölen modifi  ziert sind, modifizierte Harzester sowie Naturharze.  



  In den Figuren der Zeichnungen sind die mit  Salzen der     2-Äthyl=hexancarbonsäure    erhaltenen Er  gebnisse dargestellt. Versuche mit üblichen     Naph-          thenat-    und     Linoleattrocknern    ergeben Kurven glei  chen Charakters. Die Prozentzahlen in den Figuren  beziehen sich auf den Metallgehalt.  



  Das Verhalten von     Kobalt-Zirkon-    und     Mangan-          Zirkon-Trocknern    ist in     Fig.    1 und 2 gezeigt. Die  Kurven stellen     Trocknungsisothermen    dar, wobei die  Trockenzeiten in Abhängigkeit von der Metallkon  zentration in dem verwendeten     ASTM-Leinöl    auf  getragen sind. Die Trockenzeiten wurden entspre  chend der     ASTM-Vorschrift    für Prüfung trocknen  der Öle D 555-47 (1949) bestimmt.

   Die ausgezogenen  Kurven stellen die     Trocknungsisothermen    der     Co-          Zr-Salz-    und     Mn-Zr-Salzgemische    dar, wobei der       Gesamtmetallgehalt    konstant gehalten, aber das  Mengenverhältnis der beiden Metalle variiert wurde.

    Die gestrichelten Kurven stellen die     Trocknungsiso-          thermen    von Mn- und Co-Salz allein dar, wobei der  Metallgehalt in demselben Verhältnis verringert wurde  wie in den Gemischen mit     Zr.    Man sieht, dass ein       Manganersatz    bis zu einem Verhältnis von etwa       609/o        Zr    und     409/a    Mn in Leinöl die     Trocknungs-          zeiten    praktisch unverändert lässt,

   und dass bei einem       Verhältnis    von     809/o        Zr    zu     209/o    Mn die Erhöhung  der     Trocknungszeit    gerade etwas oberhalb der     Ver-          suchsfehlergrenze    liegt.

   Beim     Kobaltersatz    bleiben die       Trocknungszeiten    bis zu einem Verhältnis von etwa       509/o    Co zu     509/o        Zr    konstant, erhöhen sich etwas       bei        einem        Verhältnis        von        60%        Zr        zu        409/o        Co,     wachsen aber schnell oberhalb dieses Verhältnisses an.  



       Fig.3    und 4 zeigen wieder für     ASTM-Leinöl     das Verhalten der     Trocknergemische    in Gegenwart  eines Hilfstrockners. Die Ausgangsgemische     enthiel-          ten        0,05        9/o        Co        bzw.        0,10/a        Mn        und        0,5        %-        Pb;

          der     Gehalt an Blei wurde konstant gehalten und der  Gehalt an primären Trocknern langsam in demselben  Verhältnis verringert, wie der     Zirkonzusatz    erhöht  wurde, wobei der Gesamtmetallgehalt in allen Fällen  gleich blieb. Die Form der Kurven ist im wesent  lichen die gleiche wie in     Fig.    1 und 2, und die gerin  gen Unterschiede können wohl der etwas anderen       Metallzusammensetzung    zugeschrieben werden.

        Die Kurven der     Fig.5    und 6 zeigen in einem  weissen Emaillack bei schrittweisem Ersatz von Ko  balt und Mangan durch     Zirkon    die Zeiten, die erfor  derlich sind, um den Film so weit zu trocknen, dass  er bei den hierfür in den Vereinigten Staaten allge  mein angewendeten     Standardprüfmethoden    keinen  Staub mehr festhält bzw. seine Klebrigkeit verliert.  In den folgenden Tabellen sind diese     Trocknungs-          zeiten    mit     STD-Staubtrocknungsdauer    und     KTD-          Klebtrocknungsdauer    bezeichnet.

      <I>Beispiel 1</I>  Ein weisser Emaillack aus einem ölmodifizierten       Alkydharz        (45        %        öl        und        35        %        Phthalsäureanhydrid),     der     3011/o        Titanoxyd    enthielt, wurde für die nach  stehende Versuchsserie benutzt.

   Die     Ölfilme    wurden  mittels eines     Bird-Apparates    in 3     ,ct    Dicke auf Glas  platten aufgetragen, die in einen     Trockenschrank     gelegt wurden, in dem unter langsamer Luft  zirkulation eine Temperatur von 25 C und eine rela  tive Feuchtigkeit von     65-14    aufrechterhalten wurde.

    
EMI0003.0024     
  
    Pb <SEP> 0/0 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb>  Co <SEP> 0/0 <SEP> 0,5 <SEP> 0,04 <SEP> 0,03 <SEP> 0,02 <SEP> 0,01 <SEP>   Zr <SEP> 0/a <SEP> - <SEP> 0,0<B>1</B> <SEP> 0,02 <SEP> 0,03 <SEP> 0,04 <SEP> 0,5
<tb>  STD <SEP> Minuten <SEP> 120 <SEP> 120 <SEP> 120 <SEP> 120 <SEP> 260 <SEP> <B>7360</B>
<tb>  KTD <SEP>   <SEP> 420 <SEP> 420 <SEP> 420 <SEP> 420 <SEP> 7600 <SEP> 71000
<tb>  Pb <SEP> 0/0 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 0',5 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb>  Co <SEP> 0/<B>0</B> <SEP> 0,03 <SEP> 0,03 <SEP> 0,02 <SEP> 0,015 <SEP> 0,01 <SEP> 0,01
<tb>  Mn <SEP> 0/0 <SEP> 0,02 <SEP> 0,01 <SEP> 0,01 <SEP> 0,01 <SEP> 0,01 <SEP>   Zr <SEP> 0/0 <SEP> - <SEP> 0,01 <SEP> 0,02 <SEP> 0,025 <SEP> 0,03 <SEP> 0,

  04
<tb>  STD <SEP> Minuten <SEP> 120 <SEP> 120 <SEP> 120 <SEP> 120 <SEP> 120 <SEP> 190
<tb>  KTD <SEP>   <SEP> 420 <SEP> 420 <SEP> 420 <SEP> 420 <SEP> 420 <SEP> 420
<tb>  Co <SEP> 0/0 <SEP> 0,05 <SEP> 0,03 <SEP> 0,03
<tb>  Mn <SEP> 0/0 <SEP> 0,02 <SEP> 0,02 <SEP> 0,01
<tb>  Zr <SEP> 0/0 <SEP> - <SEP> 0,02 <SEP> 0,03
<tb>  STD <SEP> Minuten <SEP> 150 <SEP> 150 <SEP> 150
<tb>  KTD <SEP>   <SEP> 420 <SEP> 420 <SEP> 420       Die Härte und der Glanz der Filme nahmen mit  wachsendem     Zirkongehalt    zu. Die vor allem bei Man-         gan    auftretende Verfärbung war erheblich vermin  dert.

      <I>Beispiel 2</I>    39,4 Teile eines     alkydmodifizierten        phthalsäure-          freien        ölharzlackes    mittlerer Öllänge, der unter dem  Namen      Aroplax     1314 M im Handel erhältlich ist,  wurden mit 32 Teilen des unter der Handelsmarke        Titanox     AA verkauften     Titandioxyds,    3,6 Teilen         Dipenten    und 25 Teilen mineralischer Kohlenwasser  stoffe vermischt und wie in Beispiel 1 auf Glasplatten  vergossen.

   Nach 110stündiger Lufttrocknung wurden  die     Sward-Härten    der mit den folgenden Trockner  gemischen     erhaltenen    Filme wie folgt bestimmt:  
EMI0003.0037     
  
    Pb <SEP> 0/0 <SEP> 0,75 <SEP> 0,75 <SEP> 0,75 <SEP> 0,75 <SEP> 0,75 <SEP> 0,75
<tb>  Co <SEP> 0/0 <SEP> 0,06 <SEP> 0,05 <SEP> 0,03 <SEP> - <SEP> - <SEP>   Mn <SEP> 0/0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> _ <SEP> 0,06 <SEP> 0,03 <SEP> 0,01
<tb>  Zr <SEP> 0/0 <SEP> - <SEP> 0,01 <SEP> 0,03 <SEP> - <SEP> 0,03 <SEP> 0,05
<tb>  Sward-Härte <SEP> 12 <SEP> 14 <SEP> 16 <SEP> 12 <SEP> 14 <SEP> 16
<tb>  Pb <SEP> 0/0 <SEP> 0,50 <SEP> 0,50 <SEP> 0,50 <SEP> 0,50
<tb>  Co <SEP> 0/0 <SEP> 0,05 <SEP> 0,025 <SEP> 0,03 <SEP> 0,015
<tb>  Mn <SEP> 0/0 <SEP> - <SEP> - <SEP> 0,02 <SEP> 0,015
<tb>  Zr <SEP> 0/0 <SEP> - <SEP> 0,025 <SEP> - <SEP> 0,

  02
<tb>  Sward-Härte <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 15 <SEP> 18       Die obigen Tabellen zeigen deutlich, dass blei  haltige     Trocknergemische,    in denen ein Teil des  Kobalts und/oder Mangans durch     Zirkon    ersetzt wor-    den ist, eine bessere     Sward-Härte    bewirken als Ge  mische, die neben dem Blei     nur    Kobalt oder Mangan  enthalten.

        <I>Beispiel 3</I>    Ein langsam trocknender weisser     Emaillack,    der  aus .etwa     2011/o    trocknendem Öl (Standöl und mit       Pentaerythrit    verestertem     ölmodifiziertem        Alkydharz),     etwa 25 0/0      Tical         Pigment    (bestehend aus etwa         30%        Titandioxyd        und        700/c        Calciumkarbonat)        und     etwa 55 0/0 mineralischer     Kohlenwasserstoffe    bestand,  wurde für die folgende Versuchsserie benutzt:

    
EMI0004.0015     
  
    Emaillack <SEP> <B>9</B> <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 99
<tb>  Pb <SEP> 0/0 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>   Co <SEP> 0/0 <SEP> 0,045 <SEP> 0,045 <SEP> 0,03 <SEP> 0,025 <SEP> 0,045 <SEP> 0,045 <SEP> 0,045 <SEP> 0,045
<tb>  Ca <SEP> 0/0 <SEP> 0,01 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>   Zr <SEP> 0/0 <SEP> - <SEP> 0,01 <SEP> 0,015 <SEP> 0,02 <SEP> 0,1 <SEP> 0,15 <SEP> 0,2 <SEP> 0,4
<tb>  STD <SEP> Stunden <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7
<tb>  KTD <SEP> Stunden <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9,5 <SEP> 9,5 <SEP> 9,

  5
<tb>  Sward-Härte
<tb>  nach <SEP> 144 <SEP> Stunden <SEP> 14 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 18 <SEP> 20 <SEP> 22 <SEP> 22       Ein völlig überraschender weiterer Vorteil des  Zusatzes von     Zirkontrocknern    ist ihr günstiger Ein  fluss auf das     Altern    von trocknenden Ölen und  Lacken. Derartige, die üblichen Trockenmittel ent  haltende Öle und Lacke erleiden besonders bei Gegen  wart bestimmter Pigmente während des     Lagerns    einen  erheblichen Verlust an Trockenvermögen, anschei  nend bedingt durch die allmähliche Absorption des  Trockenmittels durch das Pigment. Versuche, diese       Trockenmittelabsorption    zu verhindern oder zu ver  ringern, haben bisher wenig Erfolg gehabt.

   Die Ab  sorption hängt weitgehend von der Natur der Pig  mente ab, von denen sich Russ, Eisenoxyd, Titan  dioxyd, Eisenblau und ähnliche durch ihr besonders  hohes     Absorptionsvermögen    auszeichnen. Die Ab-         sorption    ist manchmal so gross, dass die betreffenden  Farben oder Lacke ihr     Trocknungsvermögen    im  Laufe der Zeit völlig verlieren.  



  Es hat sich gezeigt, dass durch Verwendung von       Trocknerkombinationen,    die     Zirkonylsalze    enthalten,  der Verlust an Trockenvermögen beim Altern nicht  nur verhindert wird, sondern dass in manchen Fällen  die     Trocknungszeiten    sogar etwas verkürzt werden  können. Dieses ist von grosser praktischer Bedeutung,  weil es dem Farbenfachmann zum ersten Mal die       Möglichkeit    gibt, die Lebensdauer von Farben und  Lacken, die mit den in Frage kommenden Pigmenten  angesetzt sind, durch den Zusatz von     Zirkon    zum       Trocknersystem    zu erhöhen.

      <I>Beispiel 4</I>    In der     Emaille    des Beispiels 1 wurde die Kleb  trocknungsdauer sofort nach Ansatz und nach    15monatiger Lagerung bestimmt. Die     Ergebnisse    sind  in folgender Tabelle gezeigt.  
EMI0004.0031     
  
    Versuch <SEP> Pb <SEP> Co <SEP> Mn <SEP> Zr <SEP> Klebtrocknungsdauer
<tb>  Nr.

   <SEP> % <SEP> % <SEP> % <SEP> % <SEP> nach <SEP> Ansatz <SEP> nach <SEP> 15 <SEP> Monaten
<tb>  1 <SEP> 0,5 <SEP> 0,05 <SEP> - <SEP> - <SEP> 420 <SEP> 540
<tb>  2 <SEP> 0,5 <SEP> 0302 <SEP> - <SEP> 0,03 <SEP> 420 <SEP> 420
<tb>  3 <SEP> 0,5 <SEP> 0,03 <SEP> 0,02 <SEP> - <SEP> 420 <SEP> 450
<tb>  4 <SEP> 0,5 <SEP> 0,02 <SEP> 0,01 <SEP> 0,02 <SEP> 420 <SEP> 390       Die     Zirkonverbindungen    üben ihren günstigen  Einfluss nicht nur in lufttrocknenden, sondern auch  in wärmetrocknenden     Anstrichmitteln    aus.

   Derartige       Anstrichmittel    haben eine filmbildende Grundlage,  die im allgemeinen zu einer der folgenden     Klassen     gehört:  1.     Alkydharze    geringer, mittlerer und grosser     Öl-          länge    auf der Basis von     Phthalaten,        Maleaten,        Harz-          säureestern    und dergleichen, die mit     mehrbasigen          Alkoholen,    wie Glyzerin,     Pentaerythrit,    Glykolen her  gestellt und durch     ungesättigte    Öle, wie Leinöl,     Sajaöl,

       entwässertes     Rizinusöl.,    oder synthetische, trocknende  Öle     modifiziert    sind.    2. Phenol und     ölmodifizierte        Al@kydharze,     3.     Harnstofformaldehyd,        Melaminformaldehyd     und ähnliche     Aminoplaste    mit ölmodifizierten     Alkyd-          harzen,     4.     Epoxydharze    und deren Ester mit ungesättig  ten Fettsäuren,  5.     Styrolisierte        Alkydharze,     6. Gemische der vorhergehenden, zusammen mit  Standölen.  



  Einige dieser     überzüge,    besonders die auf der  Grundlage     phenolmodifizierter        Alkydharze    herge  stellten, haben die Neigung, sich unter dem     Einfluss         der üblichen Metalltrockner während der Ofen  trocknung stark zu verfärben.  



  Diese Verfärbung ist besonders störend     beim          Ofenemaillieren    von grossen Gebrauchsgegenständen,  z. B. von hellgetönten Automobilkarossen. Bisher war  es praktisch unmöglich, einen ganzen Wagenkasten  in einem einzigen Arbeitsgang in einer gleichmässigen  Tönung zu lackieren, weil die näher an der     Heizquelle     gelegenen Teile, z. B. die Kotflügel, eine tiefere Fär  bung annahmen als die weiter entfernten Teile, wenn  hell getönte     überzüge    aufgebracht werden sollten.  Die Einverleibung eines     Zirkontrockners    in den Lack  hat die überraschende Wirkung, dass völlig einheit  lich getönte     17berzüge    erzielt werden.  



  Ein weiterer unvorhergesehener     Vorteil    eines     Zir-          kongehalts    in Ofenlacken ist die erhöhte Härte der  damit     erhaltenen    Überzüge. Während     Zirkonylsalz     allein ohne Einfluss auf die Härte von Ofenlacken ist,  ist seine Wirkung bemerkenswert, wenn es zusammen  mit Kobalt-,     Mangansalzen    oder Verbindungen der  seltenen Erden angewandt wird. Die Wirkung des       Zirkonzusatzes    beschränkt sich nicht nur auf die  Verbesserung der Härteeigenschaften der Überzüge,  sondern verringert auch ihre Brüchigkeit und erhöht  ihre     Abriebfestigkeit    und Wetterbeständigkeit.  



  Ähnliche Vorteile werden bei der Verwendung  von organischen     Zirkonylsalzen    in Druckfarben  erzielt, die durch kurzes Erhitzen getrocknet werden.  Solche Druckfarben bestehen im     allgemeinen    aus Ge  mischen von Standölen mit Harzen (z. B.     Malein-          oder        Phenolharzen)    und Pigmenten und verlangen  verhältnismässig hohe Zugaben an Trockenmitteln,  meistens Kobalt, um ein schnelles Trocknen zu be  wirken.

   Auch hier kann ein Teil des     Kobaltsalzes     durch ein     Zirkonylsalz    ersetzt werden, wodurch die    erhaltenen Drucke eine bessere     Abriebfestigkeit        und     gleichmässigere Färbung zeigen als Drucke, die mit  nur     Kobaltsalzen    enthaltenden Druckfarben herge  stellt sind.  



  <I>Beispiel 5</I>  Eine weisse Emaille aus     ölmodifiziertem        Alkyd-          harz    wurde aus 757 Teilen      D.uraplex     C-49 (einge  tragene Marke)     (Resinous        Products     &      Chemical    Co)  409 Teilen     Titandioxyd    und 302 Teilen      VMP-          Naphtha     hergestellt.

   Das      Duraplex     C-49 (einge  tragene Marke) :besteht aus einem mit     429/o    Sojaöl  modifizierten     Phthalalkydharz        mit        32"/o        Phthalsäure-          anhydrid.    Die Emaille wurde mit     einstellbarer          Bradleyklinge    in 76     /c    Dicke auf Glasplatten aufge  tragen, 10 Minuten an der Luft und dann     eine    Stunde  bei 120  C im Ofen getrocknet.

   Die Trockner wurden  in Form der     Naphthenate,        Zirkon    als     Zirkonylsalz     der     2-Athylhexancarbonsäure    in einer 6     "/odgen    Lö  sung in      VMP-Naphtha     zugesetzt. Die     Sward-Härte     wurde mit dem     Swardschen        Schwunghebel    gegen  Scheibenglas der Härte 100     bestimmt.    Die Weisse  wurde in einem     Hunterschen        Reflektometer    gemes  sen, und die     Messungen    wurden mit gelbem, blauem  und grünem Filter vorgenommen.

   Von den     Ablesun-          gen    wurde die Weisse     aus    der Formel  
EMI0005.0062     
    berechnet, worin  
EMI0005.0063     
    und A die gelbe, B die blaue und C die grüne Ab  lesung bedeuten.  
EMI0005.0064     
  
    Sward-Härte
<tb>  Metall <SEP>  1/o <SEP> nach <SEP> nach <SEP> Weisse
<tb>  Abkühlung <SEP> 48 <SEP> Stunden
<tb>  - <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 0,9225
<tb>  0,03 <SEP> Co <SEP> 6 <SEP> 14 <SEP> 0,8230
<tb>  0,03 <SEP> Mn <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> 0,7960
<tb>  0,015 <SEP> Co <SEP> + <SEP> 0,015 <SEP> Zr <SEP> 6 <SEP> 16 <SEP> 0,8670
<tb>  0,0<B>1</B> <SEP> Mn <SEP> + <SEP> 0,02 <SEP> Zr <SEP> 8 <SEP> 12 <SEP> 0,8670
<tb>  Ideale <SEP> Weisse <SEP> würde <SEP> dem <SEP> Wert <SEP> 1,0000 <SEP> entsprechen.

         <I>Beispiel 6</I>    Eine weisse Emaille aus     Harnstoff-Formaldehyd     und     ölmodifiziertem        Alkydharz    mittlerer Öllänge  wurde in folgender Weise zusammengestellt:  
EMI0005.0068     
  
    409 <SEP> Teile <SEP>  Titanox  <SEP> R <SEP> A
<tb>  445 <SEP>   <SEP>  Duraplex  <SEP> A-27 <SEP> (eingetr.

   <SEP> Marke)
<tb>  286 <SEP>   <SEP>  Beetle  <SEP> 227-8
<tb>  300 <SEP>   <SEP> Xylol             Duraplex     A-27 (eingetragene Marke) ist ein  nicht gelb werdendes     ölmodifiziertes        Phthalsäure-          alkyd        mit        42%        Phthalsäureanhydridgehalt.         Beetle           227-8        ist        ein        Harnstoff-Formaldehydharz        mit        50%     Harz in einem     Butanol-Xylol-Gemisch.    Die Filme  wurden  <RTI  

   ID="0005.0084">   in    derselben Weise wie in Beispiel 4 her  gestellt. Die Ergebnisse waren:    
EMI0006.0001     
  
    Sward-Härte
<tb>  Metall <SEP> % <SEP> nach <SEP> nach <SEP> Gelbfärbung
<tb>  Kühlung <SEP> 48 <SEP> Stunden
<tb>  - <SEP> 24 <SEP> 30 <SEP> 2,11
<tb>  0,01 <SEP> Co <SEP> 34 <SEP> 40 <SEP> 6,07
<tb>  0,01 <SEP> Mn <SEP> 38 <SEP> 42 <SEP> 7,02
<tb>  0,01 <SEP> seltene <SEP> Erden <SEP> (SE) <SEP> 28 <SEP> 32 <SEP> 3,22
<tb>  0,01 <SEP> Zr <SEP> 28 <SEP> 32 <SEP> 3,32
<tb>  0,005 <SEP> Co <SEP> + <SEP> 0,005 <SEP> Zr <SEP> 34 <SEP> 38 <SEP> 4,42
<tb>  0,005 <SEP> Mn <SEP> + <SEP> 0,1 <SEP> Zr <SEP> 30 <SEP> 46 <SEP> 4,41
<tb>  0,005 <SEP> SE <SEP> + <SEP> 0,005 <SEP> Zr <SEP> 30 <SEP> 34 <SEP> 3,31       Die Gelbfärbung wurde wieder mit dem Hunter  Reflektometer unter     Benutzung    von gelben,

   blauen  und grünen Filtern und aus den Messungen nach der  Formel  
EMI0006.0003     
    berechnet, wobei A, B und C die oben angegebene       Bedeutung    haben. Je geringer der Wert für die  Gelbfärbung ist, um so höher ist die Weisse des Farb  tones.    <I>Beispiel 7</I>    Es wurde .eine weisse Emaille aus     phenolmodi-          fiziertem        Phthalsäurealkyd    mittlerer Öllänge benutzt,  welche wie folgt zusammengestellt wurde:

    
EMI0006.0008     
  
    278 <SEP> Teile <SEP>  Titanox  <SEP> R <SEP> A
<tb>  605 <SEP>   <SEP>  Beckosol  <SEP> Nr. <SEP> 1
<tb>  207 <SEP>   <SEP>  VMP-Naphtha              Beekosol     Nr. 1     (Reichhold        Chemicals)    besteht  aus einem     phenolmodifizierten    Harz mit     5211/o        Öl-          gehalt.    Abstriche wurden auf Glasplatten wie in Bei  spiel 1 hergestellt und     untersucht.     
EMI0006.0017     
  
    Sward-Härte
<tb>  Metall <SEP> % <SEP> nach <SEP> nach <SEP> Weisse
<tb>  Kühlung <SEP> 48 <SEP> Stunden
<tb>  - <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> 0,792
<tb>  0,03 <SEP> Co <SEP> 28 <SEP> 36 <SEP> 0,500
<tb>  0,

  03 <SEP> Mn <SEP> 18 <SEP> 32 <SEP> 0,466
<tb>  0,03 <SEP> Zr <SEP> 6 <SEP> 14 <SEP> 0,732
<tb>  0,015 <SEP> Co <SEP> <B>+</B> <SEP> 0,015 <SEP> Zr <SEP> 24 <SEP> 30 <SEP> 0,601
<tb>  0,01 <SEP> Mn <SEP> + <SEP> 0,02 <SEP> Zr <SEP> 28 <SEP> 38 <SEP> 0,661       <I>Beispiel 8</I>    Es wurde .eine weisse Emaille aus mit entwässer  tem Rizinusöl modifiziertem     Epoxydharz    verwendet,  welche die folgende Zusammensetzung hatte:  
EMI0006.0019     
  
    409 <SEP> Teile <SEP>  Titanox  <SEP> R <SEP> A
<tb>  818 <SEP>   <SEP>  Mirasol  <SEP> 601
<tb>  436 <SEP>   <SEP> Xylol             Mirasol     601 (C.

   J.     Osborn        Company)    ist ein  mit entwässertem Rizinusöl umgesetztes     Epoxydharz     in 50     o/aiger    Lösung. Die Abstriche wurden in der  beschriebenen     Weise    hergestellt und die     Filme    eine  Stunde auf 120  C erhitzt.

   Die Ergebnisse waren wie  folgt:  
EMI0006.0027     
  
    Sward-Härte
<tb>  Metall <SEP> % <SEP> nach <SEP> nach <SEP> nach <SEP> Gelbfärbung
<tb>  Abkühlung <SEP> 24 <SEP> Stunden <SEP> 96 <SEP> Stunden
<tb>  - <SEP> 10 <SEP> 32 <SEP> 46 <SEP> 7,04
<tb>  0,03 <SEP> Co <SEP> 40 <SEP> 68 <SEP> 68 <SEP> 17,18
<tb>  0,03 <SEP> Mn <SEP> 44 <SEP> 72 <SEP> 72 <SEP> 18,55
<tb>  0,03 <SEP> Zr <SEP> 12 <SEP> 36 <SEP> 50 <SEP> 8,02
<tb>  0,03 <SEP> SE <SEP> 34 <SEP> 62 <SEP> 62 <SEP> 9,48
<tb>  0,015 <SEP> Co <SEP> + <SEP> 0,015 <SEP> Zr <SEP> 38 <SEP> 60 <SEP> 66 <SEP> 13,70
<tb>  0,01 <SEP> Mn <SEP> + <SEP> 0,02 <SEP> Zr <SEP> 48 <SEP> 66 <SEP> 72 <SEP> 12,69
<tb>  0,015 <SEP> SE <SEP> + <SEP> 0,015 <SEP> Zr <SEP> 36 <SEP> 62 <SEP> 64 <SEP> 8,20         Die für die Versuche verwendeten     Naphthenate     der seltenen Erden (SE)

   enthielten im wesentlichen       etwa        50        %        Cer,        etwa        25        %        Lanthan        und        etwa        25        0/0          Praseodym,        Neodym    und     Samarium.    Ausserdem  waren Spuren der Elemente     Caleium,        Yttrium    und       Thorium    vorhanden.

      <I>Beispiel 9</I>    Es wurde eine weisse     Emaille    mit einer Grund  lage von     styrolisiertem        Alkydharz    geringer Öllänge  verwendet. Sie wurde wie folgt zusammengesetzt:    163 Teile      Titanox     RA  461        Styresol     Nr.

   4250     (eingetr.    Marke)  7,5       Xylol           Styresol         Nr.4250        (Reichhold        Chemicals)    ist  ein in     Xylol    gelöstes,     ölmodifiziertes        styrolisiertes          Alkydharz        geringer        Öllänge        mit        50        %        nichtflüchtigen     Bestandteilen.  



  Abstriche einer Dicke von 0,075 mm auf Glas  platten wurden 10 Min. an der Luft getrocknet und  dann eine Stunde auf 120 C erhitzt. Die     Ergebnisse     waren:  
EMI0007.0042     
  
    Sward-Härte <SEP> nach
<tb>  Metall <SEP>  ,ö <SEP> 24 <SEP> Std. <SEP> 48 <SEP> Std.
<tb>  - <SEP> 11 <SEP> 14
<tb>  0,03 <SEP> Co <SEP> 21 <SEP> 21
<tb>  0,03 <SEP> Mn <SEP> 22 <SEP> 24
<tb>  0,03 <SEP> Zr <SEP> 12 <SEP> 13
<tb>  0,0<B>1</B>5 <SEP> <B>Co <SEP> +</B> <SEP> 0,015 <SEP> Zr <SEP> 15 <SEP> 20
<tb>  0,01 <SEP> Mn <SEP> + <SEP> 0,02 <SEP> Zr <SEP> 18 <SEP> 23       Die Weisse der ofengetrockneten Filme war ähn  lich der in Beispielen 4 und 6.

   Alle     zirkonhaltigen     Filme zeigten eine viel schwächere Gelbfärbung als  die Filme, die Kobalt     und/oder    Mangan ohne     Zirkon     enthielten.



  Use of zirconyl salts of organic acids in siccatives Many attempts have already been made to replace the manganese and cobalt compounds used as primary siccatives with corresponding compounds of other metals. The reasons for this are economic and technical. Both manganese and cobalt are difficult to obtain in the necessary quantities, and the compounds of the two metals are colored, which makes it impossible for many applications to use as much siccative as in the interests of rapid drying would be desirable. In the case of light-tinted oven paints, there is the further disadvantage that uneven tones are achieved when heated.

   When enamelling automobile bodies with light-colored paints as standard, it is z. B. can hardly be avoided that the fenders take on a slightly deeper tint than the other parts.



  Tests have shown that it is possible to replace the compounds of rare earth metals or the cobalt and manganese compounds in siccatives, if not completely, at least largely by zirconyl salts of organic acids, in such a way that the weight ratio of Zr to rare earth metals or Co is at most 3: 2 or from Zr to Mn at most 4: 1. The use of zirconyl salts of organic acids is possible in all types of drying oils and varnishes, e.g. B. in air-drying paints, oven paints and also z. B. in printing inks.

   This use not only results in a considerable saving of manganese and cobalt, but also brings considerable positive advantages, of which at this point only the increased Sward hardness and better adhesion of the coatings, the reduced staining, uniform coloration of light paints and the greater wet strength should be mentioned.



       Zirconyl salt can completely replace the lead salt, which is often used as a secondary siccative or auxiliary drying agent, whereby the same acceleration of drying is achieved with a simultaneous significant improvement in the hardness properties and wet strength of the coatings.

   The amount of zirconium necessary for this purpose is about% o to ½ of the amount of lead normally used and depends to a certain extent on the drying agent used and the mechanical and physical requirements placed on the coating . Another advantage of the zirconium dryer is that the coating is not discolored by sulfur-containing vapors and has no toxic properties.



       In summary it can be said that zirconyl salt is not a good desiccant on its own, but that it increases the drying effect of cobalt and manganese salts extraordinarily without reducing the drying times of desiccants, which are only cobalt and / or manganese salts as siccatives or containing mixtures of these with lead salts.



  Particularly suitable zirconyl compounds of organic acids are the zirconyl salts of aliphatic carboxylic acids which have 8 carbon atoms. These salts are made by double conversion of water-soluble zirconium salts, for. B.

         Zirconium oxychloride (zirconyl chloride) or zirconium sodium sulfate, obtained with the alkali salt of the acid in question or by melting a water-insoluble zirconium carbonate with the acid itself.

      The zirconyl salt of 2-ethylhexanecarboxylic acid, which has proven to be particularly suitable, can be prepared as follows: 154 g (0.4 mol) of sodium zirconyl sulfate of the formula O = Zr (SO4Na) 2 - H20 are dissolved in 500 cm3 of cold water . A neutral solution of 116 g (0.8 mol) of 2-ethyl hexanearboxylic acid and 32 g of caustic soda in 200 cm3 of water is added to the clear solution.

   The resulting precipitate is filtered off, washed ge with cold water and dissolved in petroleum ether. The solution is freed from the last traces of water by drying with anhydrous sodium sulfate and filtered, and the petroleum ether is then distilled off under reduced pressure.



  The reaction product obtained contains 22.6 9/0 Zr. If it is digested with cold methyl alcohol and dried, the Zr content increases to 26.45% and the methanol extract contains 2-ethylhexanecarboxylic acid. From the zirconium analysis and the 2-ethyl-hexanecarboxylic acid content of the purified. In connection with this, the conclusion can be drawn that the product obtained is a mixture of the compounds of formulas 1 and 2.

    
EMI0002.0020
    Since the mixture of these compounds is completely soluble in petroleum ether, it cannot contain zirconium oxide or zirconium oxide hydrate.



  Although it was not possible to separate the two components from one another, it was possible to increase the content of compound (2), that is to say the Zr content, significantly without reducing the solubility of the compound in aliphatic and aromatic hydrocarbons .

   A product could be produced by dry or steam distillation which contained 30.5% Zr and corresponded to a mixture of 60% dimer and 40% monomer;

   this product was completely soluble in hydrocarbons. If the zirconium content was increased above 35.5 9 / o, the complete solubility in organic solvents was lost and the products became unusable as desiccants.



  The presence of free acid, on the other hand, is harmless and only has the disadvantage of reducing the zirconium content of the compounds.



  The zirconyl caprylate is prepared in the same way as is described for the salt of 2-ethylhexanecarboxylic acid.



  The first thing to do is to describe the use of the new zirconium-containing siccatives for air-drying paints, varnishes, enamels, linoleum printing inks, etc., which contain the fatty acid radical of a drying or semi-drying oil as a component.

   The film-forming base of such lacquers generally contains 0.01-10 / 0, preferably 0.025-0.1% drier, calculated as the ratio of the metal weight of the siccative to the weight of the polymerizable dry oil content of the lacquer base.



  The composition of such film formers is known. They can contain the usual fillers, extenders and pigments. In general, drying or semi-drying oils such as linseed oil, dehydrated castor oil and the like, fatty acid esters of drying or semi-drying oils with polybasic alcohols, resins, especially alkyd and phenolic resins, which are modified with drying or semi-drying oils, modified resin esters are used for their production as well as natural resins.



  In the figures of the drawings, the results obtained with salts of 2-ethyl = hexanecarboxylic acid are shown. Tests with conventional naphthenate and linoleate dryers give curves of the same character. The percentages in the figures relate to the metal content.



  The behavior of cobalt-zirconium and manganese-zirconium dryers is shown in FIGS. 1 and 2. The curves represent drying isotherms, the drying times being plotted as a function of the metal concentration in the ASTM linseed oil used. The drying times were determined according to the ASTM regulation for testing the oils D 555-47 (1949).

   The solid curves represent the drying isotherms of the Co-Zr salt and Mn-Zr salt mixtures, the total metal content being kept constant, but the ratio of the two metals being varied.

    The dashed curves represent the drying isotherms of Mn and Co salts alone, the metal content being reduced in the same proportion as in the mixtures with Zr. It can be seen that a manganese substitute up to a ratio of about 609 / o Zr and 409 / a Mn in linseed oil leaves the drying times practically unchanged,

   and that with a ratio of 809 / o Zr to 209 / o Mn the increase in drying time is just slightly above the experimental error limit.

   With cobalt substitutes, the drying times remain constant up to a ratio of about 509 / o Co to 509 / o Zr, increase somewhat at a ratio of 60% Zr to 409 / o Co, but increase rapidly above this ratio.



       3 and 4 again show the behavior of the dryer mixtures in the presence of an auxiliary dryer for ASTM linseed oil. The starting mixtures contained 0.05% Co or 0.10% Mn and 0.5% Pb;

          the lead content was kept constant and the primary dryer content slowly decreased in the same proportion as the zircon addition was increased, the total metal content remaining the same in all cases. The shape of the curves is essentially the same as in FIGS. 1 and 2, and the slight differences can be attributed to the somewhat different metal composition.

        The curves in FIGS. 5 and 6 show, in a white enamel paint with gradual replacement of cobalt and manganese by zirconium, the times that are necessary to dry the film to such an extent that it is general in the United States standard test methods used no longer retain dust or lose its stickiness. In the following tables, these drying times are referred to as the STD dust drying time and the KTD adhesive drying time.

      <I> Example 1 </I> A white enamel paint made from an oil-modified alkyd resin (45% oil and 35% phthalic anhydride) which contained 3011 / o titanium oxide was used for the series of tests below.

   The oil films were applied to glass plates in a thickness of 3 ct using a Bird apparatus, which were placed in a drying cabinet in which a temperature of 25 C and a relative humidity of 65-14 were maintained under slow air circulation.

    
EMI0003.0024
  
    Pb <SEP> 0/0 <SEP> 0.5 <SEP> 0.5 <SEP> 0.5 <SEP> 0.5 <SEP> 0.5 <SEP> 0.5
<tb> Co <SEP> 0/0 <SEP> 0.5 <SEP> 0.04 <SEP> 0.03 <SEP> 0.02 <SEP> 0.01 <SEP> Zr <SEP> 0 / a <SEP> - <SEP> 0.0 <B> 1 </B> <SEP> 0.02 <SEP> 0.03 <SEP> 0.04 <SEP> 0.5
<tb> STD <SEP> minutes <SEP> 120 <SEP> 120 <SEP> 120 <SEP> 120 <SEP> 260 <SEP> <B> 7360 </B>
<tb> KTD <SEP> <SEP> 420 <SEP> 420 <SEP> 420 <SEP> 420 <SEP> 7600 <SEP> 71000
<tb> Pb <SEP> 0/0 <SEP> 0.5 <SEP> 0.5 <SEP> 0.5 <SEP> 0 ', 5 <SEP> 0.5 <SEP> 0.5
<tb> Co <SEP> 0 / <B> 0 </B> <SEP> 0.03 <SEP> 0.03 <SEP> 0.02 <SEP> 0.015 <SEP> 0.01 <SEP> 0, 01
<tb> Mn <SEP> 0/0 <SEP> 0.02 <SEP> 0.01 <SEP> 0.01 <SEP> 0.01 <SEP> 0.01 <SEP> Zr <SEP> 0/0 <SEP> - <SEP> 0.01 <SEP> 0.02 <SEP> 0.025 <SEP> 0.03 <SEP> 0,

  04
<tb> STD <SEP> minutes <SEP> 120 <SEP> 120 <SEP> 120 <SEP> 120 <SEP> 120 <SEP> 190
<tb> KTD <SEP> <SEP> 420 <SEP> 420 <SEP> 420 <SEP> 420 <SEP> 420 <SEP> 420
<tb> Co <SEP> 0/0 <SEP> 0.05 <SEP> 0.03 <SEP> 0.03
<tb> Mn <SEP> 0/0 <SEP> 0.02 <SEP> 0.02 <SEP> 0.01
<tb> Zr <SEP> 0/0 <SEP> - <SEP> 0.02 <SEP> 0.03
<tb> STD <SEP> minutes <SEP> 150 <SEP> 150 <SEP> 150
<tb> KTD <SEP> <SEP> 420 <SEP> 420 <SEP> 420 The hardness and gloss of the films increased with increasing zirconium content. The discoloration, which occurs particularly in the case of Mangan, was considerably reduced.

      <I> Example 2 </I> 39.4 parts of an alkyd-modified phthalic acid-free oleoresin varnish of medium oil length, which is commercially available under the name Aroplax 1314 M, were mixed with 32 parts of the titanium dioxide sold under the trademark Titanox AA, 3.6 Parts of dipentene and 25 parts of mineral hydrocarbons are mixed and poured onto glass plates as in Example 1.

   After 110 hours of air drying, the Sward hardnesses of the films obtained with the following dryers were determined as follows:
EMI0003.0037
  
    Pb <SEP> 0/0 <SEP> 0.75 <SEP> 0.75 <SEP> 0.75 <SEP> 0.75 <SEP> 0.75 <SEP> 0.75
<tb> Co <SEP> 0/0 <SEP> 0.06 <SEP> 0.05 <SEP> 0.03 <SEP> - <SEP> - <SEP> Mn <SEP> 0/0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> _ <SEP> 0.06 <SEP> 0.03 <SEP> 0.01
<tb> Zr <SEP> 0/0 <SEP> - <SEP> 0.01 <SEP> 0.03 <SEP> - <SEP> 0.03 <SEP> 0.05
<tb> Sward hardness <SEP> 12 <SEP> 14 <SEP> 16 <SEP> 12 <SEP> 14 <SEP> 16
<tb> Pb <SEP> 0/0 <SEP> 0.50 <SEP> 0.50 <SEP> 0.50 <SEP> 0.50
<tb> Co <SEP> 0/0 <SEP> 0.05 <SEP> 0.025 <SEP> 0.03 <SEP> 0.015
<tb> Mn <SEP> 0/0 <SEP> - <SEP> - <SEP> 0.02 <SEP> 0.015
<tb> Zr <SEP> 0/0 <SEP> - <SEP> 0.025 <SEP> - <SEP> 0,

  02
<tb> Sward hardness <SEP> 10 <SEP> 16 <SEP> 15 <SEP> 18 The above tables clearly show that lead-containing dryer mixtures in which part of the cobalt and / or manganese has been replaced by zirconium , cause a better Sward hardness than mixtures that only contain cobalt or manganese in addition to lead.

        <I> Example 3 </I> A slowly drying white enamel varnish made from about 2011 / o drying oil (stand oil and oil-modified alkyd resin esterified with pentaerythritol), about 25% tical pigment (consisting of about 30% titanium dioxide and 700 / c calcium carbonate) and about 55% mineral hydrocarbons was used for the following series of experiments:

    
EMI0004.0015
  
    Enamel paint <SEP> <B> 9 </B> <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 99
<tb> Pb <SEP> 0/0 <SEP> 0.4 <SEP> 0.4 <SEP> 0.4 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Co <SEP > 0/0 <SEP> 0.045 <SEP> 0.045 <SEP> 0.03 <SEP> 0.025 <SEP> 0.045 <SEP> 0.045 <SEP> 0.045 <SEP> 0.045
<tb> Ca <SEP> 0/0 <SEP> 0.01 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> Zr <SEP> 0/0 <SEP> - <SEP> 0.01 <SEP> 0.015 <SEP> 0.02 <SEP> 0.1 <SEP> 0.15 <SEP> 0.2 <SEP> 0.4
<tb> STD <SEP> hours <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7
<tb> KTD <SEP> hours <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9.5 <SEP> 9.5 <SEP> 9,

  5
<tb> Sward hardness
<tb> after <SEP> 144 <SEP> hours <SEP> 14 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 18 <SEP> 20 <SEP> 22 <SEP> 22 Another completely surprising advantage of the The addition of zirconium dryers is their beneficial influence on the aging of drying oils and varnishes. Such oils and lacquers containing the usual desiccants suffer, especially in the presence of certain pigments, a considerable loss of drying capacity during storage, apparently due to the gradual absorption of the desiccant by the pigment. Attempts to prevent or reduce this desiccant absorption have so far had little success.

   The absorption largely depends on the nature of the pigments, of which soot, iron oxide, titanium dioxide, iron blue and the like are characterized by their particularly high absorption capacity. The absorption is sometimes so great that the paints or varnishes in question completely lose their drying capacity over time.



  It has been shown that the use of dryer combinations that contain zirconyl salts not only prevents the loss of drying capacity during aging, but that in some cases the drying times can even be shortened somewhat. This is of great practical importance because it gives the paint specialist for the first time the opportunity to increase the service life of paints and varnishes that have been prepared with the pigments in question by adding zirconium to the dryer system.

      <I> Example 4 </I> In the enamel of Example 1, the adhesive drying time was determined immediately after preparation and after storage for 15 months. The results are shown in the following table.
EMI0004.0031
  
    Experiment <SEP> Pb <SEP> Co <SEP> Mn <SEP> Zr <SEP> Adhesive drying time
<tb> No.

   <SEP>% <SEP>% <SEP>% <SEP>% <SEP> after <SEP> Approach <SEP> after <SEP> 15 <SEP> months
<tb> 1 <SEP> 0.5 <SEP> 0.05 <SEP> - <SEP> - <SEP> 420 <SEP> 540
<tb> 2 <SEP> 0.5 <SEP> 0302 <SEP> - <SEP> 0.03 <SEP> 420 <SEP> 420
<tb> 3 <SEP> 0.5 <SEP> 0.03 <SEP> 0.02 <SEP> - <SEP> 420 <SEP> 450
<tb> 4 <SEP> 0.5 <SEP> 0.02 <SEP> 0.01 <SEP> 0.02 <SEP> 420 <SEP> 390 The zirconium compounds exert their beneficial influence not only in air-drying, but also in heat-drying paints.

   Such paints have a film-forming base which generally belongs to one of the following classes: 1. Alkyd resins of small, medium and large oil lengths based on phthalates, maleates, rosin acid esters and the like, which are mixed with polybasic alcohols such as glycerine, Pentaerythritol, glycols made and unsaturated oils such as linseed oil, saja oil,

       dehydrated castor oil., or synthetic, drying oils are modified. 2. Phenol and oil-modified alkyd resins, 3. Urea formaldehyde, melamine formaldehyde and similar aminoplasts with oil-modified alkyd resins, 4. Epoxy resins and their esters with unsaturated fatty acids, 5. Styrenated alkyd resins, 6. Mixtures of the foregoing, together with stand oils.



  Some of these coatings, especially those made on the basis of phenol-modified alkyd resins, have a tendency to discolour strongly during oven drying under the influence of conventional metal dryers.



  This discoloration is particularly troublesome when enamelling large objects in the oven, e.g. B. of light-tinted automobile bodies. So far it has been practically impossible to paint an entire car body in a single operation in a uniform shade, because the parts closer to the heat source, e.g. B. the fenders, a deeper coloration assumed than the more distant parts when light-tinted coatings should be applied. The incorporation of a zirconium dryer in the lacquer has the surprising effect that completely uniformly tinted coatings are achieved.



  Another unforeseen advantage of a zirconium content in oven paints is the increased hardness of the coatings obtained with it. While zirconyl salt alone has no effect on the hardness of oven paints, its effects are remarkable when used together with cobalt, manganese salts or rare earth compounds. The effect of the zirconium additive is not only limited to improving the hardness properties of the coatings, but also reduces their brittleness and increases their abrasion resistance and weather resistance.



  Similar advantages are achieved when using organic zirconyl salts in printing inks which are dried by brief heating. Such printing inks generally consist of mixtures of stand oils with resins (e.g. maleic or phenolic resins) and pigments and require relatively high additions of drying agents, mostly cobalt, in order to be able to dry quickly.

   Here, too, some of the cobalt salt can be replaced by a zirconyl salt, as a result of which the prints obtained show better abrasion resistance and more uniform coloring than prints made with printing inks containing only cobalt salts.



  <I> Example 5 </I> A white enamel made from oil-modified alkyd resin was produced from 757 parts of D.uraplex C-49 (registered trademark) (Resinous Products & Chemical Co), 409 parts of titanium dioxide and 302 parts of VMP naphtha.

   The Duraplex C-49 (registered trademark): consists of a phthalalkyd resin modified with 429 / o soybean oil with 32 "/ o phthalic anhydride. The enamel was applied to glass plates with an adjustable Bradley blade in a thickness of 76 / c for 10 minutes Air and then dried in the oven at 120 C for one hour.

   The dryers were added in the form of naphthenates, zirconium as the zirconyl salt of 2-ethylhexanecarboxylic acid in a 6 "/ od solution in VMP naphtha. The Sward hardness was determined with the Sward swing lever against pane glass of hardness 100 Hunters reflectometer measured and the measurements were made with yellow, blue and green filters.

   From the readings, the formula became the white
EMI0005.0062
    calculated where
EMI0005.0063
    and A is the yellow, B is the blue and C is the green reading.
EMI0005.0064
  
    Sward hardness
<tb> metal <SEP> 1 / o <SEP> after <SEP> after <SEP> white
<tb> Cooling down <SEP> 48 <SEP> hours
<tb> - <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 0.9225
<tb> 0.03 <SEP> Co <SEP> 6 <SEP> 14 <SEP> 0.8230
<tb> 0.03 <SEP> Mn <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> 0.7960
<tb> 0.015 <SEP> Co <SEP> + <SEP> 0.015 <SEP> Zr <SEP> 6 <SEP> 16 <SEP> 0.8670
<tb> 0.0 <B> 1 </B> <SEP> Mn <SEP> + <SEP> 0.02 <SEP> Zr <SEP> 8 <SEP> 12 <SEP> 0.8670
<tb> Ideal <SEP> white <SEP> would <SEP> correspond to the <SEP> value <SEP> 1.0000 <SEP>.

         <I> Example 6 </I> A white enamel made of urea-formaldehyde and oil-modified alkyd resin of medium oil length was put together as follows:
EMI0005.0068
  
    409 <SEP> parts <SEP> Titanox <SEP> R <SEP> A
<tb> 445 <SEP> <SEP> Duraplex <SEP> A-27 <SEP> (entered

   <SEP> brand)
<tb> 286 <SEP> <SEP> Beetle <SEP> 227-8
<tb> 300 <SEP> <SEP> Xylene Duraplex A-27 (registered trademark) is a non-yellowing, oil-modified phthalic acid alkyd with 42% phthalic anhydride content. Beetle 227-8 is a urea-formaldehyde resin with 50% resin in a butanol-xylene mixture. The films were <RTI

   ID = "0005.0084"> in the same manner as in Example 4. The results were:
EMI0006.0001
  
    Sward hardness
<tb> metal <SEP>% <SEP> after <SEP> after <SEP> yellowing
<tb> Cooling <SEP> 48 <SEP> hours
<tb> - <SEP> 24 <SEP> 30 <SEP> 2.11
<tb> 0.01 <SEP> Co <SEP> 34 <SEP> 40 <SEP> 6.07
<tb> 0.01 <SEP> Mn <SEP> 38 <SEP> 42 <SEP> 7.02
<tb> 0.01 <SEP> rare <SEP> earths <SEP> (SE) <SEP> 28 <SEP> 32 <SEP> 3.22
<tb> 0.01 <SEP> Zr <SEP> 28 <SEP> 32 <SEP> 3.32
<tb> 0.005 <SEP> Co <SEP> + <SEP> 0.005 <SEP> Zr <SEP> 34 <SEP> 38 <SEP> 4.42
<tb> 0.005 <SEP> Mn <SEP> + <SEP> 0.1 <SEP> Zr <SEP> 30 <SEP> 46 <SEP> 4.41
<tb> 0.005 <SEP> SE <SEP> + <SEP> 0.005 <SEP> Zr <SEP> 30 <SEP> 34 <SEP> 3.31 The yellow coloration was again measured with the Hunter reflectometer using yellow,

   blue and green filters and from the measurements according to the formula
EMI0006.0003
    calculated, where A, B and C have the meanings given above. The lower the value for the yellow color, the higher the whiteness of the color tone. <I> Example 7 </I> A white enamel made of phenol-modified phthalic acid alkyd of medium oil length was used, which was compiled as follows:

    
EMI0006.0008
  
    278 <SEP> parts <SEP> Titanox <SEP> R <SEP> A
<tb> 605 <SEP> <SEP> Beckosol <SEP> No. <SEP> 1
<tb> 207 <SEP> <SEP> VMP-Naphtha Beekosol No. 1 (Reichhold Chemicals) consists of a phenol-modified resin with 5211 / o oil content. Smears were produced and examined on glass plates as in Example 1.
EMI0006.0017
  
    Sward hardness
<tb> metal <SEP>% <SEP> after <SEP> after <SEP> white
<tb> Cooling <SEP> 48 <SEP> hours
<tb> - <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> 0.792
<tb> 0.03 <SEP> Co <SEP> 28 <SEP> 36 <SEP> 0.500
<tb> 0,

  03 <SEP> Mn <SEP> 18 <SEP> 32 <SEP> 0.466
<tb> 0.03 <SEP> Zr <SEP> 6 <SEP> 14 <SEP> 0.732
<tb> 0.015 <SEP> Co <SEP> <B> + </B> <SEP> 0.015 <SEP> Zr <SEP> 24 <SEP> 30 <SEP> 0.601
<tb> 0.01 <SEP> Mn <SEP> + <SEP> 0.02 <SEP> Zr <SEP> 28 <SEP> 38 <SEP> 0.661 <I> Example 8 </I> A white Enamel made of epoxy resin modified with dehydrated castor oil, which had the following composition:
EMI0006.0019
  
    409 <SEP> parts <SEP> Titanox <SEP> R <SEP> A
<tb> 818 <SEP> <SEP> Mirasol <SEP> 601
<tb> 436 <SEP> <SEP> Xylene Mirasol 601 (C.

   J. Osborn Company) is an epoxy resin reacted with dehydrated castor oil in a 50% solution. The smears were produced in the manner described and the films were heated at 120 ° C. for one hour.

   The results were as follows:
EMI0006.0027
  
    Sward hardness
<tb> Metal <SEP>% <SEP> after <SEP> after <SEP> after <SEP> yellowing
<tb> Cooling down <SEP> 24 <SEP> hours <SEP> 96 <SEP> hours
<tb> - <SEP> 10 <SEP> 32 <SEP> 46 <SEP> 7.04
<tb> 0.03 <SEP> Co <SEP> 40 <SEP> 68 <SEP> 68 <SEP> 17.18
<tb> 0.03 <SEP> Mn <SEP> 44 <SEP> 72 <SEP> 72 <SEP> 18.55
<tb> 0.03 <SEP> Zr <SEP> 12 <SEP> 36 <SEP> 50 <SEP> 8.02
<tb> 0.03 <SEP> SE <SEP> 34 <SEP> 62 <SEP> 62 <SEP> 9.48
<tb> 0.015 <SEP> Co <SEP> + <SEP> 0.015 <SEP> Zr <SEP> 38 <SEP> 60 <SEP> 66 <SEP> 13.70
<tb> 0.01 <SEP> Mn <SEP> + <SEP> 0.02 <SEP> Zr <SEP> 48 <SEP> 66 <SEP> 72 <SEP> 12.69
<tb> 0.015 <SEP> SE <SEP> + <SEP> 0.015 <SEP> Zr <SEP> 36 <SEP> 62 <SEP> 64 <SEP> 8.20 The rare earth naphthenates (SE) used for the experiments

   essentially contained about 50% cerium, about 25% lanthanum, and about 25% praseodymium, neodymium and samarium. There were also traces of the elements caleium, yttrium and thorium.

      <I> Example 9 </I> A white enamel with a base of styrenated alkyd resin of short oil length was used. It was composed as follows: 163 parts of Titanox RA 461 Styresol No.

   4250 (registered trademark) 7.5 Xylene Styresol No. 4250 (Reichhold Chemicals) is an oil-modified styrenated alkyd resin of short oil length dissolved in xylene with 50% non-volatile components.



  Smears 0.075 mm thick on glass plates were air-dried for 10 minutes and then heated to 120 ° C. for one hour. The results were:
EMI0007.0042
  
    Sward hardness <SEP> according to
<tb> metal <SEP>, ö <SEP> 24 <SEP> hours <SEP> 48 <SEP> hours
<tb> - <SEP> 11 <SEP> 14
<tb> 0.03 <SEP> Co <SEP> 21 <SEP> 21
<tb> 0.03 <SEP> Mn <SEP> 22 <SEP> 24
<tb> 0.03 <SEP> Zr <SEP> 12 <SEP> 13
<tb> 0.0 <B> 1 </B> 5 <SEP> <B> Co <SEP> + </B> <SEP> 0.015 <SEP> Zr <SEP> 15 <SEP> 20
<tb> 0.01 <SEP> Mn <SEP> + <SEP> 0.02 <SEP> Zr <SEP> 18 <SEP> 23 The whiteness of the oven-dried films was similar to that in Examples 4 and 6.

   All of the zirconium-containing films exhibited a much weaker yellowing than the films containing cobalt and / or manganese without zirconium.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verwendung von Zirkonylsalzen organischer Säu ren in seltene Erdmetalle, Kobalt oder Mangan ent haltenden Sikkativen derart, dass das Gewichtsver hältnis von Zr zu seltenen Erdmetallen oder Co höchstens 3 : 2 bzw. von Zr zu Mn höchstens 4: 1 beträgt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verwendung nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Zirkonylsalze aliphatischer C8 Säuren verwendet werden. 2. PATENT CLAIM Use of zirconyl salts of organic acids in siccatives containing rare earth metals, cobalt or manganese in such a way that the weight ratio of Zr to rare earth metals or Co is at most 3: 2 or of Zr to Mn at most 4: 1. SUBClaims 1. Use according to patent claim, characterized in that zirconyl salts of aliphatic C8 acids are used. 2. Verwendung nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Zirkonylsalze der 2-Äthylhexan- carbonsäure verwendet werden. 3. Verwendung nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Zirkonylsalze verwendet werden, die einem Gemisch der Salze EMI0007.0059 und EMI0007.0060 entsprechen. Use according to dependent claim 1, characterized in that zirconyl salts of 2-ethylhexane carboxylic acid are used. 3. Use according to dependent claim 2, characterized in that zirconyl salts are used which are a mixture of the salts EMI0007.0059 and EMI0007.0060 correspond.
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