CH338302A - Process for the preparation of cured organopolysiloxanes - Google Patents

Process for the preparation of cured organopolysiloxanes

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CH338302A
CH338302A CH338302DA CH338302A CH 338302 A CH338302 A CH 338302A CH 338302D A CH338302D A CH 338302DA CH 338302 A CH338302 A CH 338302A
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CH
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sep
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liquid organopolysiloxane
liquid
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German (de)
Inventor
C Gainer Gordon
Original Assignee
Westinghouse Electric Corp
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

  

  



  Verfahren zur Herstellung von gehärteten Organopolysiloxanen
Vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von gehärteten Organopolysiloxanen und auf die Anwendung dieses Verfahrens zur Isolierung elektrischer Leiter.



   Die bisher bekannten harzartigen Siloxanver  bindungen erforderten, um    sie auszuhärten, ein Erhitzen bei stark erhöhten Temperaturen von etwa 200 bis   250O C.    Des ferneren war es erforderlich, dass solche Verbindungen für längere Zeit der Hitzebehandlung unterworfen wurden. Die elektrische Industrie und andere Industrien, welche solche harzartige Verbindungen verwenden, sind mit Ofen, Hitzepressen und andern Apparaturen ausgestattet, die nicht geeignet sind, bei so hohen Temperaturen verwendet zu werden, wie es das Aushärten der bereits bekannten harzartigen Siloxane erfordert.



  Ferner sind die Vorschriften für die   Hitzebehand-    lung, die oft eine Zeit von 24 Stunden oder mehr für das Aushärten der Silikonharze, zum Beispiel für ein solches auf einer elektrischen Wicklung, vorsehen, für die üblichen vorhandenen   Förderungs-    und andern Verfahrenseinrichtungen, nicht geeignet.



  Demzufolge bestand schon längst das Bedürfnis nach harzartigen Siloxanverbindungen, welche sich bei niedrigeren Temperaturen und in kürzerer Zeitdauer als dies bis jetzt nötig war, aushärten lassen, insbesondere nach solchen, welche in bezug auf Zeit und Temperatur den Vorschriften, wie sie beim Aushärten von phenolischen und   alkydischen    Lacken und Harzen gelten, genügen oder nahe kommen.



   Es wurden verschiedentlich Anstrengungen gemacht, um harzartige Siloxanverbindungen herzustellen, welche im wesentlichen vollständig vom flüssigen zum festen Zustand   hitzehärtbar    sind, ohne dass hierbei Lösungsmitteldämpfe oder flüchtige Nebenprodukte, wie zum Beispiel Wasser usw., frei werden. Solche harzartige Siloxanprodukte sind jedoch im Handel nicht erhältlich. Die zur Zeit handelsüblichen harzartigen Siloxanverbindungen erfordern ein flüchtiges Lösungsmittel, wie zum Beispiel Toluol, welches in wesentlichen Mengen benötigt wird, um die Verbindungen als Lacke verwenden zu können.

   Nachdem solche   Siloxanverbin-    dungen zusammen mit einem flüchtigen   Lösungs-    mittel auf irgendwelche Gegenstände als Überzüge oder   Imprägnierungsmittel    aufgebracht worden sind, ist eine Hitzebehandlung erforderlich, um das   Süch-    tige Lösungsmittel zu entfernen und das   zurück-    gebliebene Siloxan auszuhärten, wobei während einer solchen Reaktion reichlich Wasser und andere   flüch-    tige Bestandteile frei werden. Die so erhaltenen Überzüge oder   Imprägnierungen    sind demnach porig, indem sie Blasen und Lücken aufweisen, und folglich nicht   feuchtigkeitsundurchlässig.   



   Es sind im Handel keine befriedigenden, sich vollständig umsetzenden Siloxanverbindungen er  hältlich,    wie dies bei den   lösungsmittelfreien   sich vollständig umsetzenden Polyesterharzen der Fall ist.



  Solche, sich vollständig umsetzende, harzartige Siloxanverbindungen wären sehr erwünscht, insbesondere für den Gebrauch bei der Herstellung von eingebetteten oder eingekapselten elektrischen Wicklungen und andern Gegenständen. Des   ferneren    wären sie bei der Herstellung von grossen   Kunststoffpress-    lingen oder andern Teilen von Nutzen. Gegenstand dieses Patentes ist nun ein Verfahren zur   Herstel-    lung von gehärteten Organopolysiloxanen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein flüssiges Organopolysiloxan, welches Einheiten der Formel 
EMI2.1     
 enthält, einer Wärmebehandlung in Gegenwart eines alkalischen Katalyten unterwirft, so dass Härtung durch Wasserabspaltung zwischen an Siliciumatome gebundenen Hydroxylgruppen eintritt.



   Das flüssige Organopolysiloxan ist zweckmässig ein solches, das pro Einheit der vorerwähnten Formel 1 bis 100 Einheiten der Formel   
RxSiO x  (2-2)    enthält, worin R ein monovalentes Kohlenwasserstoffradikal ist und x den Wert 1, 2 oder 3, im Mittel 1, 2 bis 2, 2, vorzugsweise 1, 8 bis 2, 0, aufweist. Das flüssige Organopolysiloxan kann auch ein solches sein, das Einheiten der Formel
EMI2.2     
 enthält. Die Härtung kann bei recht niedrigen Temperaturen erfolgen. Insbesondere lässt sich die Vernetzungsreaktion bei niederen Temperaturen dann durchführen, wenn entsprechend wirksame Katalyten zugesetzt werden. Ein besonders guter Katalyt ist wasserfreies Kaliumkarbonat. Zweckmässig wendet man den alkalischen Kaliumkatalyten in einer solchen Menge an, dass auf 5000 Siliciumatome wenigstens ein Kaliumatom entfällt.



   Das flüssige Organopolysiloxan, von dem man ausgeht, kann beispielsweise ein solches sein, das hergestellt wurde, indem ein Gemisch, enthaltend auf je ein Mol der Verbindung
EMI2.3     
 1 bis 100 Mole Verbindung der Formel    R, Si (OC, Hs),    worin R ein monovalenter Kohlenwasserstoffrest ist und x den Wert 1, 2 oder 3, im Mittel 1, 2 bis 2, aufweist, der Hydrolyse unterworfen wurde, und zwar derart, dass alle   Äthoxygruppen    in Hydroxylgruppen übergeführt wurden, worauf das erhaltene   Silanolgemisch    unter solchen Bedingungen kondensiert wurde, dass in dem aus der   erstgenannten Ver-    bindung erhaltenen Hydrolyseprodukt nur die paarweise an Siliciumatomen sitzenden Hydroxylgruppen kondensierten.

   Als Ausgangsstoffe der Formel    RXSi (OC2H5) 4x    zur Herstellung dieses flüssigen Copolymeren eignen sich   Dimethyldiäthoxysilan    und   Diphenyldiäthoxy-    silan. Es hat sich gezeigt, dass im Hydrolysenprodukt der Verbindung der Formel
EMI2.4     
 die zwei Hydroxylradikale, die mit dem einen Siliziumatom verbunden sind, bei Kondensationsbedingungen viel reaktionsfähiger sind als das einzelne Hydroxylradikal, welches mit dem andern Siliziumatom verknüpft ist. Wenn man die Kondensationsreaktion unter bestimmten Bedingungen vornimmt, so wird die Reaktion so verlaufen, dass die Kondensation lediglich am Siliziumatom, welches die beiden Hydroxylradikale trägt, vorgeht, wobei   flüs-    sige Linearpolymere entstehen.

   Das Hydroxylradikal des andern Siliziumatoms nimmt dann an der Kondensation nicht teil.



   Das 1-Diäthoxymethylsilyl-4-äthoxydimethylsilylbenzol kann mit guter Ausbeute auf folgendem Reaktionsweg gewonnen werden :
EMI2.5     
 (Grignard Reagens)
EMI2.6     
 
Beispiel 1
Man geht von einem flüssigen   Organopolysilo-    xan aus, das wie folgt hergestellt worden war :
Eine Lösung von 15 g   1-Diäthoxymethylsilyl-4-      äthoxydimethylsilylbenzol    in 200 ml Toluol wurde mit 30 ml einer Sprozentigen wässerigen Schwefelsäure verrührt. Es bildete sich ein Organopolysiloxan, welches nach den üblichen Operationen wie Waschen, Trennung von der Säure und vom Lösungsmittel als ein flüssiges Polymer von dicker sirupartiger Konsistenz gewonnen wurde.



   Dieses flüssige Polymere wies folgende periodisch wiederkehrenden Einheiten auf :
EMI3.1     

Das flüssige Polymere wird mit 1 Gewichtsprozent Kaliumcarbonat gemischt und hierauf filtriert. Die Flüssigkeit wird nun in einen Ofen von 100  C gebracht, wo sie sich in 8 Stunden in einen unschmelzbaren, unlöslichen harzartigen Körper verwandelt.



   Beispiel 2
Das flüssige Organopolysiloxan, von dem man ausgeht, war wie folgt hergestellt worden :
Es wurde eine Lösung von 22, 2 g (0, 15 Mol)   Dimethyldiäthoxysilan    und 15, 6 g (0, 05 Mol) 1  Diäthoxymethylsilyl-4-äthoxydimethylsilylbenzol    in 500 ml Benzol zubereitet. Während 2 Stunden wurde diese Lösung mit 50 ml einer   Sprozentigen    wässerigen Schwefelsäure am Rückfluss gekocht. Man trennte dann die organische Schicht ab und wusch dieselbe fünfmal mit destilliertem Wasser, wonach die Ben  zollösung    getrocknet wurde. Die getrocknete Lösung wurde hierauf erhitzt, um das Benzol zu entfernen.



  Man erhielt so als lösungsmittelfreien Rückstand eine ölige Flüssigkeit.



   Dieses ölige Organopolysiloxan, welches Einheiten der Formel
EMI3.2     
 enthält, wird mit einer geringen, 0, 1 Gewichtsprozent nicht übersteigenden Menge gepulverten Kaliumcarbonats vermischt und dann für 2 Stunden in einem Ofen auf 130  C erhitzt. Nach dieser Zeit ist das Reaktionsprodukt geliert. Beim Stehenlassen während einigen Tagen bei Raumtemperatur verwandelt sich das Gel vollständig in einen weichen, transparenten Festkörper. Längeres Erhitzen bei er  höhter    Temperatur verursacht kein Brechen,   Lücken-    bildung oder Erweichen des festen Polymeren. Statt Kaliumcarbonat kann man beispielsweise auch Kaliumhydroxyd als Katalysator verwenden. Die Gelbildung erfolgt dabei bei   130     C nach einigen Stunden. Es wird hierbei 1 Atom Kalium auf 5000 Siliziumatome im Polymeren verwendet.



   Beispiel 3
Das flüssige Organopolysiloxan, von dem man ausgeht, war wie folgt hergestellt worden :
Eine Mischung von 15, 6 g (0, 05 Mol)   1-Di-      äthoxymethylsilyl-4-äthoxydimethylsilylbenzol    und 14, 1 g (0, 05 Mol   1,      4-bis- (äthoxydimethylsilyl)-ben-    zol wurde hydrolysiert, indem man sie während 2 Stunden mit 50 ml 5prozentiger Schwefelsäure rasch   rührte.    Die organische Schicht wurde abgetrennt, mit Wasser gewaschen, bis jegliche Säure entfernt war und dann über wasserfreiem Kaliumsulfat scharf getrocknet.



   Das so erhaltene flüssige Organopolysiloxan wird mit 1 Gewichtsprozent Kaliumcarbonat vermischt und in eine kleine Kristallisierschale gegeben und dieselbe über Nacht in einem 130  C warmen Ofen stehengelassen. Bis zum nächsten Morgen bildet sich ein gehärteter,   tiefzerklüfteter,    blasenfreier, gummiartiger   Harzkörper.    Bei weiterem Erhitzen auf   150     C verwandelt sich das Stück in eine zähe, harte, aber immerhin etwas flexible Scheibe.



   Beispiel 4
4 Proben des im Beispiel 3 verwendeten flüssigen Organopolysiloxans, die alle 7, 95 g wiegen, werden in kleinen Kristallisierschalen in einen Ofen von   175  C gebracht.    Probe 1 wird durch Zugabe von 0, 5 ml einer Lösung, die 0, 795 g Kaliumhydroxyd pro Liter Isopropylalkohol enthält, katalysiert. Bezogen auf das Harz entspricht dies etwa einem Kaliumion auf 10 000 Siliziumatome. Probe 2 wird durch Zugabe von 1 ml der gleichen Kalium  hydroxyd-Isopropylalkohollösung    katalysiert. Proben 3 und 4 werden nicht katalysiert und dienen als Kontrollproben. Probe 2 geliert in 3 Stunden, während die übrigen Proben flüssig bleiben. Die Kalium  hydroxydlösung    katalysiert somit die Härtung, wenn sie in einer Menge von ungefähr 1 Kaliumion auf 5000 Siliziumatome des Harzes vorhanden ist.

   Die Proben 1 und 3 gelieren nach 18 Stunden. Probe 4 geliert einige Stunden später. Hieraus ist ersichtlich, dass die Polykondensation zum ausgehärteten Zustand allein durch längeres Erhitzen bewerkstelligt werden kann, was aber nicht erfindungsgemäss ist. 



   Verschiedene elektrische Eigenschaften wurden an den 4 Proben gemessen und sind aus nachfol  gender Tabelle ersichtlich : Tabelle   
Tabelle
EMI4.1     


<tb> Probe <SEP> Temp. <SEP> tg <SEP> ? <SEP> X <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP> DielektrizitÏtskonstante
<tb>  <SEP>    Nr.

   <SEP> Katalysator <SEP> ¯C <SEP> @@@@@ <SEP> @@@@@ <SEP> @@@@@@ <SEP> @@@@ <SEP> @@@@@ <SEP> @@   
<tb>  <SEP>    6 <SEP> Hz <SEP> I <SEP> 1 <SEP> kHz <SEP> I <SEP> 100 <SEP> kHz <SEP> 60 <SEP> Hz <SEP> I <SEP> 1 <SEP> kFiz <SEP> I <SEP> 100 <SEP> kHz    <SEP> 
<tb>  <SEP> 1 <SEP>    1 <SEP> K/i0000Si <SEP> 25 <SEP> 0, <SEP> 17 <SEP> 0, <SEP> 17 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 2,    <SEP> 78 <SEP> 2, <SEP> 78 <SEP> 2, <SEP> 75
<tb>  <SEP>    100 <SEP> 0, <SEP> 14 <SEP> 0, <SEP> 24 <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> 2,    <SEP> 84 <SEP> 2, <SEP> 84 <SEP> 2, <SEP> 73
<tb>  <SEP> 2 <SEP>    1 <SEP> K/5 <SEP> 000 <SEP> Si <SEP> 25 <SEP> 0, <SEP> 16 <SEP> 0, <SEP> 16 <SEP> 0, <SEP> 16 <SEP> 2,    <SEP> 81 <SEP> 2, <SEP> 81 <SEP> 2, <SEP> 81
<tb>  <SEP>    100 <SEP> 0, <SEP> 14 <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 0,

   <SEP> 40 <SEP> 2,    <SEP> 85 <SEP> 2, <SEP> 85 <SEP> 2, <SEP> 79
<tb>  <SEP>    3-25 <SEP> 0, <SEP> 18 <SEP> 0, <SEP> 21 <SEP> 0, <SEP> 29 <SEP> 2,    <SEP> 87 <SEP> 2, <SEP> 87 <SEP> 2, <SEP> 83
<tb>  <SEP>    100 <SEP> 0, <SEP> 16 <SEP> 0, <SEP> 26 <SEP> 0, <SEP> 48 <SEP> 2,    <SEP> 85 <SEP> 2, <SEP> 84 <SEP> 2, <SEP> 84
<tb>  <SEP>    4-25 <SEP> 0, <SEP> 17 <SEP> 0, <SEP> 17 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 2,    <SEP> 80 <SEP> 2, <SEP> 80 <SEP> 2, <SEP> 76
<tb>  <SEP>    100 <SEP> 0, <SEP> 19 <SEP> 0, <SEP> 31 <SEP> 0, <SEP> 47 <SEP> 2,    <SEP> 85 <SEP> 2, <SEP> 83 <SEP> 2, <SEP> 79
<tb> 
Aus dieser Tabelle ergibt sich,

   dass die wich  tigen    elektrischen Eigenschaften des Harzes durch die Zugabe des Katalyten nicht schädlich beein  flusst    werden.



   Die erfindungsgemäss zu härtenden flüssigen Organopolysiloxane können gemäss üblichen Tauch-,   Imprägnier-,    Aufstreich-oder andern Verfahren auf Gegenstände aufgebracht werden. Die aufgebrachten flüssigen Siloxane können direkt, ohne Verdampfen irgendwelcher Lösungsmittel bei niedrigen Temperaturen von etwa   100     C zu Festkörpern gehärtet werden.



   Die flüssigen Organopolysiloxane sind speziell geeignet, um elektrische Bestandteile durch Tauch-,   Imprägnier-,    Aufstreich-oder Einbettungsverfahren zu behandeln.



   Als alkalische Katalysatoren können zum Beispiel verwendet werden : KOH,   NaOH,      LiOH,      CsOH,      Na2CO3, K2C03, (C2H) 2NH, C2H5NH2    oder andere Amine und Alkoxyde der Alkalimetalle, wie zum Beispiel Kaliumisopropoxyd.



   Die zu härtenden flüssigen Organopolysiloxane können auf elektrische Leiter als Überzüge oder Im  prägnierung    aufgetragen werden, um alsdann zu dem festen Zustand ausgehärtet zu werden.



   Der zu behandelnde elektrische Leiter kann aus blanken Kupferlitzen oder Massivkupfer oder Alu  miniumdraht    bestehen. Er kann aber auch mit Faseroder anderem Isoliermaterial umwickelt sein. Mit den flüssigen Organopolysiloxanen können auch mit Glaswolle oder Asbest versehene Drähte oder Bänder behandelt werden. Es können ferner unter anderem folgende Gegenstände durch Tauchen oder   Imprä-    gnieren mit den flüssigen Organopolysiloxanen behandelt werden : Spulen mit einer Mehrzahl von zusammengehörigen Lagen oder Windungen von mit Glaswolle umwickelten Leitern, wobei die zu  sammengehörigen    Lagen oder Windungen als Ganzes mit Lagen von Mica umwickelt sein können und wobei das Gesamte, um Erdisolierung zu bewirken, noch mit einem Glaswolleband umgeben ist.

   Mittels Vakuum und Druck lassen sich die Zwischenräume der Spulen füllen, worauf durch Hitzebehandlung des ganzen imprägnierten Gefüges das aufgetragene Organopolysiloxan zu einem Festkörper ausgehärtet wird.



  



  Process for the preparation of cured organopolysiloxanes
The present invention relates to a process for the preparation of cured organopolysiloxanes and to the use of this process for insulating electrical conductors.



   The previously known resinous siloxane compounds required, in order to cure them, heating at greatly elevated temperatures of about 200 to 250 ° C. Furthermore, it was necessary that such compounds were subjected to the heat treatment for a long time. The electrical and other industries using such resinous compounds are equipped with ovens, heat presses and other apparatus which are not suitable for use at temperatures as high as the curing of the previously known resinous siloxanes requires.



  Furthermore, the regulations for the heat treatment, which often stipulate a time of 24 hours or more for the silicone resins to cure, for example for one on an electrical winding, are unsuitable for the usual conveying and other processing equipment available.



  As a result, there has long been a need for resinous siloxane compounds which can be cured at lower temperatures and in a shorter period of time than was previously necessary, especially for those which, with regard to time and temperature, comply with the requirements for curing phenolic and Alkydic paints and resins apply, suffice or come close.



   Various efforts have been made to produce resinous siloxane compounds which are substantially fully thermoset from the liquid to the solid state without releasing solvent vapors or volatile by-products such as water, etc. However, such resinous siloxane products are not commercially available. The currently commercially available resinous siloxane compounds require a volatile solvent, such as, for example, toluene, which is required in substantial quantities in order to be able to use the compounds as paints.

   After such siloxane compounds are applied to any objects as coatings or impregnating agents along with a volatile solvent, a heat treatment is required to remove the addictive solvent and cure the remaining siloxane, and abundant during such reaction Water and other volatile components are released. The coatings or impregnations obtained in this way are accordingly porous in that they have bubbles and gaps and are consequently not impermeable to moisture.



   There are no satisfactory, completely converting siloxane compounds he is available commercially, as is the case with the solvent-free completely converting polyester resins.



  Such fully converting resinous siloxane compounds would be very desirable, particularly for use in the manufacture of embedded or encapsulated electrical windings and other articles. Furthermore, they would be useful in the manufacture of large plastic compacts or other parts. The subject of this patent is a process for the production of cured organopolysiloxanes, which is characterized in that a liquid organopolysiloxane which contains units of the formula
EMI2.1
 contains, subjected to a heat treatment in the presence of an alkaline catalyst, so that hardening occurs through elimination of water between hydroxyl groups bonded to silicon atoms.



   The liquid organopolysiloxane is expediently one which has 1 to 100 units of the formula per unit of the formula
RxSiO x contains (2-2), where R is a monovalent hydrocarbon radical and x has the value 1, 2 or 3, on average 1.2 to 2.2, preferably 1.8 to 2.0. The liquid organopolysiloxane can also be one which has units of the formula
EMI2.2
 contains. Curing can take place at very low temperatures. In particular, the crosslinking reaction can be carried out at low temperatures if appropriately effective catalysts are added. A particularly good catalyst is anhydrous potassium carbonate. The alkaline potassium catalyst is expediently used in an amount such that there is at least one potassium atom for every 5000 silicon atoms.



   The liquid organopolysiloxane from which one starts, for example, one which has been prepared by adding a mixture containing per mole of the compound
EMI2.3
 1 to 100 moles of a compound of the formula R, Si (OC, Hs), in which R is a monovalent hydrocarbon radical and x is 1, 2 or 3, on average 1, 2 to 2, has been subjected to hydrolysis, specifically in this way that all ethoxy groups were converted into hydroxyl groups, whereupon the silanol mixture obtained was condensed under such conditions that only the hydroxyl groups located in pairs on silicon atoms condensed in the hydrolysis product obtained from the first-mentioned compound.

   As starting materials of the formula RXSi (OC2H5) 4x for the production of this liquid copolymer, dimethyl diethoxysilane and diphenyl diethoxysilane are suitable. It has been shown that in the hydrolysis product of the compound of the formula
EMI2.4
 the two hydroxyl radicals which are bound to one silicon atom are much more reactive under condensation conditions than the single hydroxyl radical which is bound to the other silicon atom. If the condensation reaction is carried out under certain conditions, the reaction will proceed in such a way that the condensation only takes place on the silicon atom, which carries the two hydroxyl radicals, whereby liquid linear polymers are formed.

   The hydroxyl radical of the other silicon atom then does not take part in the condensation.



   The 1-diethoxymethylsilyl-4-ethoxydimethylsilylbenzene can be obtained with good yield by the following reaction route:
EMI2.5
 (Grignard reagent)
EMI2.6
 
example 1
One starts from a liquid organopolysiloxane that was prepared as follows:
A solution of 15 g of 1-diethoxymethylsilyl-4-ethoxydimethylsilylbenzene in 200 ml of toluene was stirred with 30 ml of a 1% aqueous sulfuric acid. An organopolysiloxane formed which, after the usual operations such as washing, separation from the acid and from the solvent, was obtained as a liquid polymer of a thick syrupy consistency.



   This liquid polymer had the following recurring units:
EMI3.1

The liquid polymer is mixed with 1 weight percent potassium carbonate and then filtered. The liquid is then placed in an oven at 100 C, where it turns into an infusible, insoluble resin-like body in 8 hours.



   Example 2
The liquid organopolysiloxane that is believed to have been made as follows:
A solution of 22.2 g (0.15 mol) of dimethyl diethoxysilane and 15.6 g (0.05 mol) of 1 diethoxymethylsilyl-4-ethoxydimethylsilylbenzene in 500 ml of benzene was prepared. This solution was refluxed for 2 hours with 50 ml of 1 percent aqueous sulfuric acid. The organic layer was then separated and washed five times with distilled water, after which the benzene solution was dried. The dried solution was then heated to remove the benzene.



  An oily liquid was obtained as a solvent-free residue.



   This oily organopolysiloxane, which units of the formula
EMI3.2
 contains, is mixed with a small, 0.1 percent by weight not exceeding amount of powdered potassium carbonate and then heated in an oven at 130 C for 2 hours. After this time the reaction product has gelled. When left to stand for a few days at room temperature, the gel turns completely into a soft, transparent solid. Prolonged heating at an elevated temperature does not cause cracking, voiding, or softening of the solid polymer. Instead of potassium carbonate, for example, potassium hydroxide can also be used as a catalyst. Gel formation takes place at 130 ° C. after a few hours. 1 atom of potassium is used for every 5000 silicon atoms in the polymer.



   Example 3
The liquid organopolysiloxane that is believed to have been made as follows:
A mixture of 15.6 g (0.05 mol) of 1-diethoxymethylsilyl-4-ethoxydimethylsilylbenzene and 14.1 g (0.05 mol of 1,4-bis (ethoxydimethylsilyl) -benzene was hydrolyzed by it was rapidly stirred with 50 ml of 5% sulfuric acid for 2 hours, the organic layer was separated, washed with water until all acid was removed and then sharply dried over anhydrous potassium sulfate.



   The liquid organopolysiloxane obtained in this way is mixed with 1 percent by weight of potassium carbonate and placed in a small crystallizing dish and left to stand overnight in a 130 ° C. oven. By the next morning a hardened, deeply fissured, bubble-free, rubber-like resin body forms. With further heating to 150 C, the piece turns into a tough, hard, but at least somewhat flexible disc.



   Example 4
4 samples of the liquid organopolysiloxane used in Example 3, all weighing 7.95 g, are placed in small crystallizing dishes in an oven at 175.degree. Sample 1 is catalyzed by the addition of 0.5 ml of a solution containing 0.795 g of potassium hydroxide per liter of isopropyl alcohol. In relation to the resin, this corresponds approximately to one potassium ion per 10,000 silicon atoms. Sample 2 is catalyzed by adding 1 ml of the same potassium hydroxide-isopropyl alcohol solution. Samples 3 and 4 are not catalyzed and serve as control samples. Sample 2 gels in 3 hours, while the remaining samples remain liquid. The potassium hydroxide solution thus catalyzes hardening if it is present in an amount of approximately 1 potassium ion per 5000 silicon atoms of the resin.

   Samples 1 and 3 gel after 18 hours. Sample 4 gels a few hours later. It can be seen from this that the polycondensation to the hardened state can be brought about solely by prolonged heating, but this is not according to the invention.



   Various electrical properties were measured on the 4 samples and can be seen from the following table: Table
table
EMI4.1


<tb> Sample <SEP> Temp. <SEP> tg <SEP>? <SEP> X <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP> dielectric constant
<tb> <SEP> No.

   <SEP> catalyst <SEP> ¯C <SEP> @@@@@ <SEP> @@@@@ <SEP> @@@@@@ <SEP> @@@@ <SEP> @@@@@ < SEP> @@
<tb> <SEP> 6 <SEP> Hz <SEP> I <SEP> 1 <SEP> kHz <SEP> I <SEP> 100 <SEP> kHz <SEP> 60 <SEP> Hz <SEP> I <SEP> 1 <SEP> kFiz <SEP> I <SEP> 100 <SEP> kHz <SEP>
<tb> <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> K / i0000Si <SEP> 25 <SEP> 0, <SEP> 17 <SEP> 0, <SEP> 17 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP > 2, <SEP> 78 <SEP> 2, <SEP> 78 <SEP> 2, <SEP> 75
<tb> <SEP> 100 <SEP> 0, <SEP> 14 <SEP> 0, <SEP> 24 <SEP> 0, <SEP> 45 <SEP> 2, <SEP> 84 <SEP> 2, <SEP > 84 <SEP> 2, <SEP> 73
<tb> <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> K / 5 <SEP> 000 <SEP> Si <SEP> 25 <SEP> 0, <SEP> 16 <SEP> 0, <SEP> 16 <SEP> 0, <SEP> 16 <SEP> 2, <SEP> 81 <SEP> 2, <SEP> 81 <SEP> 2, <SEP> 81
<tb> <SEP> 100 <SEP> 0, <SEP> 14 <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 0,

   <SEP> 40 <SEP> 2, <SEP> 85 <SEP> 2, <SEP> 85 <SEP> 2, <SEP> 79
<tb> <SEP> 3-25 <SEP> 0, <SEP> 18 <SEP> 0, <SEP> 21 <SEP> 0, <SEP> 29 <SEP> 2, <SEP> 87 <SEP> 2, <SEP> 87 <SEP> 2, <SEP> 83
<tb> <SEP> 100 <SEP> 0, <SEP> 16 <SEP> 0, <SEP> 26 <SEP> 0, <SEP> 48 <SEP> 2, <SEP> 85 <SEP> 2, <SEP > 84 <SEP> 2, <SEP> 84
<tb> <SEP> 4-25 <SEP> 0, <SEP> 17 <SEP> 0, <SEP> 17 <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 2, <SEP> 80 <SEP> 2, <SEP> 80 <SEP> 2, <SEP> 76
<tb> <SEP> 100 <SEP> 0, <SEP> 19 <SEP> 0, <SEP> 31 <SEP> 0, <SEP> 47 <SEP> 2, <SEP> 85 <SEP> 2, <SEP > 83 <SEP> 2, <SEP> 79
<tb>
This table shows

   that the important electrical properties of the resin are not adversely affected by the addition of the catalyst.



   The liquid organopolysiloxanes to be cured according to the invention can be applied to objects in accordance with customary dipping, impregnating, brushing or other methods. The applied liquid siloxanes can be hardened to solids directly at low temperatures of about 100 ° C. without evaporating any solvents.



   The liquid organopolysiloxanes are especially suitable for treating electrical components by immersion, impregnation, brushing or embedding processes.



   The following can be used as alkaline catalysts, for example: KOH, NaOH, LiOH, CsOH, Na2CO3, K2CO3, (C2H) 2NH, C2H5NH2 or other amines and alkoxides of the alkali metals, such as potassium isopropoxide.



   The liquid organopolysiloxanes to be cured can be applied to electrical conductors as coatings or impregnation in order to then be cured to the solid state.



   The electrical conductor to be treated can consist of bare copper strands or solid copper or aluminum wire. However, it can also be wrapped with fiber or other insulating material. The liquid organopolysiloxanes can also be used to treat wires or tapes provided with glass wool or asbestos. The following objects, among others, can also be treated by dipping or impregnating with the liquid organopolysiloxanes: Coils with a plurality of associated layers or turns of conductors wrapped with glass wool, the associated layers or turns as a whole being wrapped with layers of mica can and where the whole thing is still surrounded with a glass wool tape to effect earth insulation.

   The spaces between the coils can be filled by means of vacuum and pressure, whereupon the applied organopolysiloxane is cured to a solid by heat treatment of the entire impregnated structure.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von gehärteten Organopolysiloxanen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein flüssiges Organopolysiloxan, welches Einheiten der Formel EMI4.2 enthält, einer Wärmebehandlung in Gegenwart eines alkalischen Katalyten unterwirft, so dass Härtung durch Wasserabspaltung zwischen an Siliciumatome gebundenen Hydroxylgruppen eintritt. PATENT CLAIM 1 Process for the preparation of cured organopolysiloxanes, characterized in that a liquid organopolysiloxane, which units of the formula EMI4.2 contains, subjected to a heat treatment in the presence of an alkaline catalyst, so that hardening occurs through elimination of water between hydroxyl groups bonded to silicon atoms. UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das flüssige Organopolysiloxan pro Einheit der angegebenen Formel 1 bis 100 Einheiten der Formel RxSiO., enthält, worin R ein monovalentes Kohlenwasserstoffradikal und x 1 oder 2 oder 3 bedeutet, wobei x einen mittleren Wert von 1, 8 bis 2 aufweist. SUBCLAIMS 1. The method according to claim I, characterized in that the liquid organopolysiloxane per unit of the formula 1 to 100 units of the formula RxSiO., Where R is a monovalent hydrocarbon radical and x is 1 or 2 or 3, where x has an average value of 1, 8 to 2. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das flüssige Organopolysiloxan Einheiten der Formel EMI5.1 aufweist. 2. The method according to claim I, characterized in that the liquid organopolysiloxane units of the formula EMI5.1 having. 3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalischer Katalyt eine Kaliumverbindung verwendet wird, und zwar im Mengenverhältnis von wenigstens einem Kaliumatom auf 5000 Siliziumatome. 3. The method according to claim I, characterized in that a potassium compound is used as the alkaline catalyst, in a proportion of at least one potassium atom to 5000 silicon atoms. 4. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man wasserfreies Kaliumkarbonat als Katalyten verwendet. 4. The method according to claim I and dependent claim 3, characterized in that anhydrous potassium carbonate is used as the catalyst. 5. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem flüssigen Organopolysiloxan ausgeht, das aus Einheiten der Formel EMI5.2 sowie aus Einheiten der Formel RxSiO (2-x/2) worin R einen monovalenten Kohlenwasserstoffrest und x 1 oder 2 oder 3 bedeutet, wobei x einen mittleren Wert von 1, 2 bis 2 aufweist, zusammengesetzt ist, wobei auf 1 Einheit der ersten Formel 1 bis 100 Einheiten der zweiten Formel entfallen. 5. The method according to claim I, characterized in that one starts from a liquid organopolysiloxane, which consists of units of the formula EMI5.2 as well as units of the formula RxSiO (2-x / 2) where R is a monovalent hydrocarbon radical and x is 1 or 2 or 3, where x has an average value of 1, 2 to 2, is composed of 1 to 100 units for 1 unit of the first formula second formula is omitted. 6. Verfahren nach Patentanspruch 1 und Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das flüssige Organopolysiloxan als Einheiten der zweitgenannten Art solche der Formel (CH3) 2 SiO enthält. 6. The method according to claim 1 and dependent claim 5, characterized in that the liquid organopolysiloxane contains units of the second type mentioned by those of the formula (CH3) 2 SiO. 7. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das flüssige Organopolysiloxan als Einheiten der zweitgenannten Art solche der Formel enthält. EMI5.3 7. The method according to claim I and dependent claim 5, characterized in that the liquid organopolysiloxane contains units of the second-mentioned type of the formula. EMI5.3 PATENTANSPRUCH II Anwendung des Verfahrens nach Patentanspruch 1 auf elektrischen Leitern zwecks Isolierung derselben. PATENT CLAIM II Application of the method according to claim 1 to electrical conductors for the purpose of insulating the same. UNTERANSPRÜCHE 8. Anwendung nach Patentanspruch II derart, dass ein mit Glasfasern umgebener elektrischer Leiter mit dem flüssigen Organopolysiloxan imprägniert und letzteres hierauf ausgehärtet wird. SUBCLAIMS 8. Application according to claim II such that an electrical conductor surrounded by glass fibers is impregnated with the liquid organopolysiloxane and the latter is then cured. 9. Anwendung nach Patentanspruch II derart, dass auf einen elektrischen Leiter aufgebrachte Glimmerschichten mit dem flüssigen Organopolysiloxan imprägniert und letzteres hierauf ausgehärtet wird. 9. Application according to claim II such that mica layers applied to an electrical conductor are impregnated with the liquid organopolysiloxane and the latter is then cured.
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