CH331847A - Process for the preparation of new compounds containing halogen and phosphorus - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen, Halogen und Phosphor enthaltenden Verbindungen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, Halogen und Phosphor enthaltenden Verbindiln- ge.ll, die als Schädlingsbekämpfungsmittel Verwendung finden können und der allgemeinen Formel
EMI1.5
entsprechen, worin R und R1 organische Reste, wie gegebenenfalls substituierte Alkyl-, (_'ycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder heteroeyelisehe Reste, bedeuten, wobei R und R1 auch Glieder eines Ringsystems sein können, und X und Y für -0-, -S-,
NH- oder >N-R stehen, welches Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.16
worin R., R1, X und Y die oben gegebene Bedeutung haben und R:., für einen niedrigmole- kularen Alkylrest steht, mit Trichl.oressig- sä.ureviny lester kondensiert, wobei R2 * Cl abgespalten wird.
Die Reste R und R1 in der oben angegebenen Formel sind z. B. aliphatisclle Reste, die geradkettig, verzweigt, gesättigt oder -ungesättigt sein können; ferner können sie substituiert oder unsubstitniert sein. Genannt seien z.
B. folgende Gruppen: Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isop@ropyl-, Butyl-, Hexyl-, 2-Äthyl- butyl-, Octyl-, 2-Butyloctyl-, Lauryl-, Octa- decyl-, Allyl-, 2-Chloräthylgruppen; ferner Radikale mit. Rhodan-, Cyan- oder Estergruppen. Die Reste R und R1 können gleich oder verschieden sein.
Die Radikale R und R1 können au.eh ein- oder mehrkernige aromatische Radikale sein, die gegebenenfalls noch Iiernsubstitu,enten tragen; erwähnt seien Phenyl-, 2- oder 4-Chlorphenyl-, 2,4-Dichlor- phenyl-, 4-1blethoxyphenyl-, 4-Nitrophenyl-, I\Ta.phthyl- oder 4-Dipllenyl-reste. R und R1 können auch araliphatisehe Radikale, z. B. der Benzylrest, eycloaliphatische Radikale, z. B. der Cyclohexylrest und heterocyclische Radikale, z.
B. der Tetrahydrofurfurylrest, sein.
Diner der Reste R oder R1 kann ferner auch die Atomgruppierung
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aufweisen. Vorzugsweise werden Verbindungen hergestellt, in welchen X und Y für Sauerstoff und R und R1 für gegebenenfalls substituierte Alkylreste stehen.
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Da bei der Umsetzung die Reaktion oft exotherm verläuft, ist es gegebenenfalls notwendig, die Komponenten unter Kühlung zu vereinigen und mit inerten Lösungsmitteln, s wie Benzol, Toluol, Äther, Dioxan, Hexan oder tiefsiedendem Benzin, zu verdünnen. Die Reaktion wird vorteilhaft durch Erwärmen auf etwa 50-120 beendet..
Bei geeigneter Wahl der Reaktionskomponenten lassen sieh o die Kondensationsprodukte unter vermindertem Druck destillieren.
Die neuen, nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Verbindungen besitzen, wie eingangs erwähnt, wertvolle Eigenschaf- ; ten zur Bekämpfung von Schädlingen.
Die Bekämpfung der Schädlinge kann nach üblichen Verfahren vorgenommen werden, z. B. durch Behandlung der zu schützenden Körper mit den neuen Verbindungen in Form von Stäube oder Spritzmitteln, z. B. als Lösungen bzw. Suspensionen, die mit Wasser oder geeigneten organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkohol, Petroleum, Teerdestillaten, u. a., zubereitet worden sind; auch können wässerige Lösungen bzw. wässerige Emulsionen von organischen Lösungsmitteln, die die wirksamen Stoffe enthalten, zum Bestreichen, Bespritzen oder Tauchen der zu schützenden Gegenstände dienen.
Die Spritz- und Stäubemittel können die üblichen inerten Füllstoffe oder Zeichnungsmittel, wie z. B. Kaolin, Gips oder Bentonit, oder weitere Zusätze, wie Sulfitcellulose- ablauge, Cellulosederivate und dergleichen, ferner zur Verbesserung der Netz- lind Haftfestigkeit die üblichen Netz- und Haftmittel beigemischt enthalten. Die Schädlingsbekämp- fungspräparate können in Pulverform, in Form von wässrigen Dispersionen resp.
0 Pasten, oder als selbstdispergierende Öle hergestellt werden.
Die neuen Verbindungen können als einzige Wirkstoffe in einem Schädlingsbekämpfungsmittel vorhanden sein, oder auch in Kombination mit. andern Insekticiden und/ oder Fungiciden. Die Verwendung solcher Präparate im Pflanzenschutz kann nach den üblichen Spritz- und Stäubeverfahren erfolgen.
In den folgenden Beispielen bedeuten ; Teile Gewichtsteile. Das Verhältnis von Ge- wiehtsteil zu Volunrteil ist das gleiche wie dasjenige zwischen dem Kilogramm und dem Liter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 2 In einem mit einem Rüekflusskühler ver- sehenen Kolben werden 250 Teile Benzol, 83 Teile Triäthylphosphit und 95 Teile Trichlor- essigsäurevinylester gemischt. Innerhalb 10 , Minuten steigt die Temperatur von selbst bis zum Siedepunkt des Benzols, wobei Äthyl- ehlorid entweieht. Nach 10 Minuten beginnt. die Reaktion nachzulassen und man hält die Mischung im Sieden durch äussere Wärme- , zufuhr.
Das Wasser des Rückflusskühlers wird auf 40-50 erwärmt, um das Entwei- ehen des Äthy lehlorids zu erleichtern. Nach weiteren 10 Minuten ist die Äthylchlorid- entwicklung praktisch beendet, es wird je- doch noch während 30 Minuten zum Sieden erhitzt. Hierauf wird das Benzol im Vakuum abdestilliert und der Rüekstand im Hochvakuum fraktioniert. Nach einem Vorlauf destilliert das Kondensationsprodukt der For- - mel
EMI2.54
bei 91 /0,1 mm (Ausbeute 129 Teile).
Die Verbindung besitzt ausgezeichnete abtötende Wirkung gegenüber Eiern von Ephestia kühniella..
Beispiel 2 Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, miseht aber 20 Teile Benzol mit. 26,3 Teilen p-Chlorbenzy l-diä.thy lphosphit und 18,95 Teilen Trichlore & sigsäurevinylester.
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Naeh dem Abdestillieren des Benzols hinterbleibt das Kondensationsprodukt der Formel
EMI3.4
als sehwerflüehtiges öl.
Beispiel 3 Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet aber 20 Teile Benzol, 22,6 Teile fl-Äthy lthioäthyl-diäthylphosphit und 18,95 Teile Triehloressigsäurevinylester. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels und der leichtflüehtigen Anteile hinterbleibt das Kondensationsprodukt der Formel
EMI3.13
als öl, das auch im Vakuum nicht ohne Zer- Setzung destilliert werden kann.
Beispiel 4 Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet aber 15 Teile Benzol, 17,8 Teile Allyldiäthylphosphit und 18,95 Teile Trichloressigsäurevinylester. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird das Kondensationsprodukt der Formel
EMI3.19
bei 105-107 /0,1 mm destilliert. Beispiel 5 Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet. aber 15 Teile _ Benzol, 14,4 Teile ss - Äthylthioäthyl - benzyläthylphosphit und 9,5 Teile Trichloressigsäurevinylester. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels und der leichtflüchtigen Anteile bleibt als Rückstand das Kondensationsprodukt der Formel
EMI3.27
zurück, das nicht destilliert werden kann.
Beispiel 6 Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrie- ben, verwendet aber 15 Teile Benzol, 13,9 Teile des Produktes der Formel
EMI3.31
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und 9,5 Teile Trichloressigsäurevinylester. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels und der flüchtigen Anteile hinterbleibt das Kondensationsprodukt der Formel
EMI4.5
als nicht destillierbares Öl.
Beispiel 7 Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrie- ben, verwendet aber 15 Teile Benzol, 12,1 Teile des Produktes der Formel
EMI4.9
und 12,7 Teile Trichloressigsäurevinylester. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels und der leiehtflüehtigen Anteile hinterbleibt das Kondensationsprodukt der Formel
EMI4.14
als nichtflüchtiges öl.
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Process for the preparation of new, halogen and phosphorus-containing compounds The present invention relates to a process for the preparation of new, halogen and phosphorus-containing compounds.ll which can be used as pesticides and which have the general formula
EMI1.5
correspond, where R and R1 organic radicals, such as optionally substituted alkyl, (_'ycloalkyl-, aralkyl, aryl or heteroeyelisehe radicals, mean, where R and R1 can also be members of a ring system, and X and Y are -0 -, -S-,
NH- or> N-R, which process is characterized in that a compound of the general formula
EMI1.16
where R., R1, X and Y have the meanings given above and R:., stands for a low molecular weight alkyl radical, condensed with trichloroacetic acid vinyl ester, with R2 * Cl being split off.
The radicals R and R1 in the formula given above are, for. B. aliphatic radicals which can be straight-chain, branched, saturated or unsaturated; they can also be substituted or unsubstituted. For example
B. the following groups: methyl, ethyl, propyl, isop @ ropyl, butyl, hexyl, 2-ethyl-butyl, octyl, 2-butyloctyl, lauryl, octadecyl, allyl , 2-chloroethyl groups; also radicals with. Rhodane, cyano or ester groups. The radicals R and R1 can be identical or different.
The radicals R and R1 can also be mononuclear or polynuclear aromatic radicals which, if appropriate, also carry Iernubstitu, ducks; Mention may be made of phenyl, 2- or 4-chlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 4-1blethoxyphenyl, 4-nitrophenyl, Ta, phthyl or 4-diplenyl radicals. R and R1 can also be araliphatic radicals, e.g. B. the benzyl radical, eycloaliphatic radicals, z. B. the cyclohexyl radical and heterocyclic radicals, e.g.
B. the tetrahydrofurfuryl radical.
The radicals R or R1 can also include the atomic grouping
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exhibit. Preferably, compounds are prepared in which X and Y represent oxygen and R and R1 represent optionally substituted alkyl radicals.
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Since the reaction is often exothermic during the reaction, it may be necessary to combine the components with cooling and to dilute them with inert solvents such as benzene, toluene, ether, dioxane, hexane or low-boiling gasoline. The reaction is advantageously terminated by heating to about 50-120.
With a suitable choice of the reaction components, the condensation products can be distilled under reduced pressure.
As mentioned at the outset, the new compounds obtained by the process according to the invention have valuable properties; ten to control pests.
The control of the pests can be carried out by customary methods, e.g. B. by treating the body to be protected with the new compounds in the form of dusts or sprays, e.g. B. as solutions or suspensions with water or suitable organic solvents, such as. B. alcohol, petroleum, tar distillates, u. a., have been prepared; Aqueous solutions or aqueous emulsions of organic solvents which contain the active substances can also be used to paint, spray or immerse the objects to be protected.
The spraying and dusting agents can be the usual inert fillers or drawing agents, such as. B. kaolin, gypsum or bentonite, or other additives, such as sulphite cellulose waste liquor, cellulose derivatives and the like, furthermore contain the usual wetting agents and adhesives mixed in to improve the net and bond strength. The pest control preparations can be in powder form, in the form of aqueous dispersions, respectively.
0 pastes, or as self-dispersing oils.
The new compounds can be present as the only active ingredients in a pesticide, or else in combination with. other insecticides and / or fungicides. The use of such preparations in crop protection can take place according to the usual spray and dusting methods.
In the following examples; Parts parts by weight. The ratio of weight to volume is the same as that between the kilogram and the liter. The temperatures are given in degrees Celsius.
EXAMPLE 2 250 parts of benzene, 83 parts of triethyl phosphite and 95 parts of vinyl trichloroacetate are mixed in a flask equipped with a reflux condenser. Within 10 minutes, the temperature rises by itself to the boiling point of the benzene, with ethyl chloride escaping. After 10 minutes starts. the reaction to subside and the mixture is kept boiling by external heat supply.
The water in the reflux condenser is heated to 40-50 in order to facilitate the desecration of the Ethyl chloride. After a further 10 minutes the evolution of ethyl chloride is practically complete, but the mixture is heated to boiling for 30 minutes. The benzene is then distilled off in vacuo and the residue is fractionated in a high vacuum. After a forerun, the condensation product of the formula distills
EMI2.54
at 91 / 0.1 mm (yield 129 parts).
The compound has excellent killing properties against eggs of Ephestia kühniella.
Example 2 The procedure described in Example 1 is followed, but 20 parts of benzene are also included. 26.3 parts of p-chlorobenzyl-diä.thy lphosphit and 18.95 parts of trichloro and vinyl acetate.
<Desc / Clms Page number 3>
After the benzene has been distilled off, the condensation product of the formula remains
EMI3.4
as a viscous oil.
EXAMPLE 3 The procedure described in Example 1 is followed, except that 20 parts of benzene, 22.6 parts of f1-ethyl-thioethyl-diethyl phosphite and 18.95 parts of vinyl triehloroacetate are used. After the solvent and the easily volatile components have been distilled off, the condensation product of the formula remains
EMI3.13
as an oil that cannot be distilled without decomposition, even in a vacuum.
Example 4 The procedure described in Example 1 is followed, but 15 parts of benzene, 17.8 parts of allyl diethyl phosphite and 18.95 parts of vinyl trichloroacetate are used. After distilling off the solvent, the condensation product of the formula
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distilled at 105-107 / 0.1 mm. Example 5 The procedure described in Example 1 is used. but 15 parts of benzene, 14.4 parts of ss-ethylthioethyl-benzylethyl phosphite and 9.5 parts of vinyl trichloroacetate. After the solvent and the volatile components have been distilled off, the residue remains the condensation product of the formula
EMI3.27
that cannot be distilled.
Example 6 The procedure is as described in Example 1, but 15 parts of benzene and 13.9 parts of the product of the formula are used
EMI3.31
<Desc / Clms Page number 4>
and 9.5 parts of vinyl trichloroacetate. After the solvent and the volatile components have been distilled off, the condensation product of the formula remains
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as a non-distillable oil.
Example 7 The procedure is as described in Example 1, but 15 parts of benzene and 12.1 parts of the product of the formula are used
EMI4.9
and 12.7 parts of vinyl trichloroacetate. After the solvent and the volatile components have been distilled off, the condensation product of the formula remains
EMI4.14
as a non-volatile oil.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH331847T | 1954-11-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH331847A true CH331847A (en) | 1958-08-15 |
Family
ID=4502223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH331847D CH331847A (en) | 1954-11-24 | 1954-11-24 | Process for the preparation of new compounds containing halogen and phosphorus |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH331847A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4217312A (en) * | 1977-08-26 | 1980-08-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 1-Alkyl-2,2-dichloro-2(phosphinyl)acetates |
-
1954
- 1954-11-24 CH CH331847D patent/CH331847A/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4217312A (en) * | 1977-08-26 | 1980-08-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 1-Alkyl-2,2-dichloro-2(phosphinyl)acetates |
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