DE975092C

DE975092C - Pest repellants

Info

Publication number: DE975092C
Application number: DEC22041A
Authority: DE
Inventors: Richard Dr Sallmann
Original assignee: Ciba Geigy AG; Ciba AG
Current assignee: Novartis AG; BASF Schweiz AG
Priority date: 1951-09-25
Filing date: 1952-09-07
Publication date: 1961-08-10

Description

Die Erfindung bezieht sich auf Schädlingsbekämpfungsmittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an dem Kondensationsprodukt aus ι Mol Trimethylphosphit und ι Mol Chloral. Das Kondensationsprodukt wirkt auf die verschiedenen Entwicklungsstufen der Schädlinge, wie Eier, Larven, Imagines, wobei eine Wirkung als Kontakt-, Fraß- oder Atmungsgift in Betracht kommt.The invention relates to pesticides which are characterized by a content of the condensation product of 1 mole of trimethyl phosphite and 1 mole of chloral. That Condensation product has an effect on the various stages of development of the pests, such as eggs, Larvae, adults, with an effect as a contact poison, food poison or respiratory poison.

Es können die verschiedensten Körper gegenüber Schädlingen geschützt werden, wobei sowohl gasförmige als auch flüssige oder feste Körper als Träger der wirksamen Substanz verwendet werden können. Als derartige zu schützende bzw. als Träger zu verwendende Körper kommen in Frage z. B. Luft, insbesondere in Räumlichkeiten, dann Flüssigkeiten, wie z. B. Wasser in Teichen, und schließlich jegliche tote und lebende feste Unterlage, wie z. B. beliebige Gegenstände in bewohnten Zimmern, in Kellern, in Estrichen, in Stallungen, ferner Pelze, Federn, Wolle u. dgl. sowie Lebewesen des Pflanzen- und Tierreiches in ihren verschiedensten Entwicklungszuständen, sofern sie gegenüber dem Schädlingsbekämpfungsmittel unempfindlich sind. Die Bekämpfung der Schädlinge wird nach üblichen Verfahren vorgenommen, z. B. durch Behändlung der zu schützenden Körper mit der Verbindung in Dampfform, z. B. als Räuchermittel oder in Form von Stäube- oder Spritzmitteln, z. B. als Lo-A wide variety of bodies can be protected against pests, both gaseous as well as liquid or solid bodies can be used as carriers of the active substance can. As such body to be protected or to be used as a carrier come into question z. B. Air, especially in rooms, then liquids, such as. B. water in ponds, and finally any dead and living solid surface, such as B. any objects in occupied rooms, in cellars, in screeds, in stables, furthermore furs, feathers, wool and the like, as well as living beings of the Plant and animal kingdoms in their most varied stages of development, insofar as they are compared to the Insensitive to pesticides. The control of the pests is carried out according to usual Procedures carried out, e.g. B. by treating the body to be protected with the compound in vapor form, e.g. B. as fumigants or in the form of dusts or sprays, e.g. B. as lo-

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sungen bzw. Suspensionen, die mit Wasser oder geeigneten organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkohol, Petroleum, Teerdestillaten u. a., zubereitet worden sind; auch können wässerige Lösungen bzw. wässerige Emulsionen von organischen Lösungsmitteln, die den wirksamen Stoff enthalten, zum Bestreichen, Bespritzen oder Tauchen der zu schützenden Gegenstände dienen.Solutions or suspensions with water or suitable organic solvents, such as. B. Alcohol, petroleum, tar distillates, etc., have been prepared; aqueous solutions or aqueous emulsions of organic solvents containing the active substance for Brushing, spraying or dipping of the objects to be protected are used.

Die Spritz- und Stäubemittel können die üblichen ίο inerten Füllstoffe oder Zeichnungsmittel, wie z. B. Kaolin, Gips oder Bentonit, _toder weitere Zusätze, wie Sulfitcelluloseablauge, Cellulosederivate u. dgl., ferner zur Verbesserung der Netz- und Haftfestigkeit die üblichen Netz- und Haftmittel beigemischt enthalten. Die Schädlingsbekämpfungspräparate können in Pulverform, in Form von wässerigen Dispersionen bzw. Pasten oder als selbstdispergierende Öle hergestellt werden.The spray and dust can be the usual ίο inert fillers or drawing materials, such as. B. kaolin, gypsum or bentonite, _t or other additives such as sulphite cellulose liquor, cellulose derivatives and the like. The pest control preparations can be produced in powder form, in the form of aqueous dispersions or pastes or as self-dispersing oils.

Die Verbindung kann als einziger Wirkstoff in einem Schädlingsbekämpfungsmittel vorhanden sein oder auch in Kombination mit anderen Insecticiden und/oder Fungiciden. Die Verwendung solcher Präparate im Pflanzenschutz erfolgt nach den üblichen Spritz-, Stäube- und Räucherverfahren.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu benutzenden Verbindung aus den erwähnten Komponenten erfolgt durch Umsetzung in molekularem Verhältnis. Weil die Reaktion exotherm verläuft, ist es gegebenenfalls notwendig, die Komponenten unter Kühlung zu vereinigen und mit inerten Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Äther, Dioxan, Hexan oder tiefsiedendem Benzin, zu verdünnen. Die Reaktion wird vorteilhaft durch Erwärmen auf etwa 50 bis 120⁰ C beendet.The compound can be present as the only active ingredient in a pesticide or else in combination with other insecticides and / or fungicides. The use of such preparations in crop protection takes place according to the usual spraying, dusting and smoking processes.
The compound to be used according to the invention is produced from the components mentioned by reaction in a molecular ratio. Because the reaction is exothermic, it may be necessary to combine the components with cooling and to dilute them with inert solvents such as benzene, toluene, ether, dioxane, hexane or low-boiling gasoline. The reaction is advantageously completed by heating at about 50 to 120 ⁰ C.

Aus der USA.-Patentschrift 2485573 sind Kondensationsprodukte aus Dialkylphosphiten und Chloral als Insecticide bekannt. Bei diesen Produkten wird Chloral an das Dialkylphosphit angelagert, ohne Abspaltung einer anderen Verbindung. Im Gegensatz dazu wird zur Herstellung des erfindungsgemäß zu benutzenden Produktes Trimethylphosphit herangezogen, und es erfolgt bei der Kondensation Abspaltung von Methylchlorid. Den aus der USA.-Patentschrift 2485573 bekannten Verbindungen gegenüber zeichnet sich das Produkt der vorliegenden Erfindung durch eine überlegene ovicide Wirkung aus, wie Vergleichsversuche zeigten. From U.S. Patent 2485573 are Condensation products of dialkyl phosphites and chloral known as insecticides. With these products chloral is added to the dialkyl phosphite without splitting off any other compound. In contrast to this, trimethyl phosphite is used for the production of the product to be used according to the invention are used, and methyl chloride is split off during the condensation. The one known from US Pat. No. 2,485,573 Compounds, the product of the present invention is characterized by a superior ovicidal effect, as comparative tests showed.

Im folgenden Beispiel bedeuten Teile Gewichtsteile. Das Verhältnis von Gewichtsteil zu Volum- teilen ist das gleiche wie dasjenige zwischen dem Kilogramm und dem Liter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following example, parts mean parts by weight. The ratio of part by weight to volume dividing is the same as that between the kilogram and the liter. The temperatures are given in degrees Celsius.

Example .,

Zur Herstellung eines insecticiden Spritzmittels werden 20 Teile des Kondensationsproduktes aus Trimethylphosphit und Chloral, 40 Teile eines nichtionogenen Emulgier- und Netzmittels und 40 Teile n-Butanol vermischt. Man erhält eine klare Lösung. Dieses konzentrierte Präparat kann leicht mit Wasser verdünnt werden.To produce an insecticidal spray, 20 parts of the condensation product are made from Trimethyl phosphite and chloral, 40 parts of a nonionic emulsifying and wetting agent and 40 parts of n-butanol mixed. A clear solution is obtained. This concentrated preparation can easily be diluted with water.

Werden Obstbäume im Sommer mit einer Spritzbrühe, die 2%o des oben beschriebenen Präparates (= o,4°/oo des Kondensationsproduktes) enthält, gespritzt, so kann ein guter Bekämpfungserfolg gegen Blattläuse und rote Spinnen festgestellt werden.Become fruit trees in summer with a spray mixture containing 2% o of the preparation described above (= 0.4% of the condensation product) contains, injected, it can be a good success in combating Aphids and red spiders are noted.

Im folgenden sei die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung angegeben, wobei Schutz für dieses Verfahren im Rahmen dieses Schutzrechtes nicht beansprucht wird.The preparation of the compound to be used according to the invention is given below, protection for this process is not claimed within the scope of this property right.

Zu einer Lösung von 14,7 Teilen Chloral in 40 Volumteilen Benzol wird unter Eiskühlung eine solche von 12,4 Teilen Trimethylphosphit in 20 Volumteilen Benzol gegeben. Wenn keine Temperatursteigerung mehr erfolgt, wird während einer Stunde auf 60 bis 70⁰ erwärmt, wobei Methylchlorid entweicht. Anschließend wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand im Vakuum fraktioniert. Das Kondensationsprodukt siedet einheitlich bei 85 bis 87°/o,o5 mm.To a solution of 14.7 parts of chloral in 40 parts by volume of benzene, a solution of 12.4 parts of trimethyl phosphite in 20 parts by volume of benzene is added while cooling with ice. When the temperature no longer increases ^{, the mixture is heated to 60 to 70 0 over the course of} one hour, with methyl chloride escaping. The solvent is then distilled off and the residue is fractionated in vacuo. The condensation product boils uniformly at 85 to 87%. O5 mm.

Das gleiche Produkt kann ohne Lösungsmittel erhalten werden, nur muß in diesem Fall mit einer Kältemischung gekühlt werden. Das Chloral wird nun tropfenweise bei etwa — 5⁰ unter Rühren zugegeben, wobei jeder Tropfen eine heftige Reaktion erzeugt.The same product can be obtained without a solvent, only in this case it has to be cooled with a cold mixture. Chloral is then added dropwise at about - 5 ⁰ was added with stirring, each drop produces a violent reaction.

Claims

PATENT CLAIM:

Pesticide, labeled 9 " by a content of the condensation product of 1 mole of trimethyl phosphite and 1 mole Chloral.

Considered publications:

U.S. Patent No. 2485573.