CH312143A - Process for the preparation of water-insoluble, connectable quinoid dyes. - Google Patents

Process for the preparation of water-insoluble, connectable quinoid dyes.

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CH312143A
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Description

  

  Verfahren zur Aufbereitung wasserunlöslicher,     verliüpbarer        chinoider    Farbstoffe. - '    Die vorliegende Erfindung bezieht sich  auf ein Verfahren zum Aufbereiten von  wasserunlöslichen,     verküpbaren        chinoiden     Farbstoffen. Die     er$ndungsgemäss    hergestell  ten Produkte eignen sich infolge der Grösse,  Oberflächenform und prozentualen Vertei  lung der Teilchengrösse vorzüglich zum Fär  ben,. Bedrucken und Stempeln von Textilien.  



       Küpenfarbstoffe    der nachstehend be  schriebenen     Typen    werden gewöhnlich als  grosse, grobe     Kristalle    oder stark     zusammen-          geballte,-amorphe    Massen erhalten. In unver  änderter Form angewendet, weisen sie     des-          hälb    sehr schlechte Haftfestigkeit und gerin  ges     Färbevermögen    auf. Nur durch eine Auf  bereitung, bei welcher die Farbteilchen ganz       bestimmte,    gewünschte Eigenschaften an  nehmen, lassen sich das Färbepotential und  die     Verarbeitbarkeit    auf einen Höchstwert  bringen.  



  Es sind     verschiedene    Verfahren zum Auf  bereiten von     Küpenfarbstoffen    bekannt, dar  unter auch das sogenannte saure     Anteigen.     Dieses letztere kann grundsätzlich auf zwei  Arten geschehen, entweder durch Auflösen  des Farbstoffes in konzentrierter Säure oder  durch Aufschlämmen des Farbstoffes in  einem grossen     Säurevolumen,    wobei die Säure  konzentration so niedrig gehalten wird,     däss     keine merkliche Auflösung eintritt, und an  schliessendes Eingiessen in Wasser. Beide       Behandlungsartexi    lassen sich auf.     Farbstoffe            anwenden,    für die sich auch das erfindungs  gemässe Verfahren eignet.

   Sie haben aber den  Nachteil, dass sie grosse Säuremengen be  nötigen, die im allgemeinen stark korrodie  rend     wirken.    Ganz abgesehen von der wirt  schaftlichen Seite, stellen sich dadurch in der  Praxis     schwerwiegende.    Probleme, z. B. in  bezug auf die industrielle Hygiene und Sicher  heit und die Beseitigung von     Abfallsäuren.     



  Gegen die Anwendung der genannten Ver  fahren spricht auch, dass die damit gewonne  nen Produkte von Charge zu Charge verschie  den ausfallen können und für bestimmte Auf  tragungsarten ungeeignet sind und dass die       Farbstoffkonzentration    im     schliesslich    er  haltenen Filterkuchen niedrig ist. Dieser nie  drige     Farbstoffgehalt    bedeutet erhöhte Ko  sten der Handhabung und die Notwendigkeit  mühsamer zusätzlicher Bearbeitung,     z.    B.  durch     hydraulisches    Pressen oder durch  Destillation, wenn marktfähige. Produkte  erhalten werden sollen.  



  Dies wurde von den Bearbeitern erkannt,  und es sind deshalb verschiedene Verbesse  rungen des     üblichen    sauren     Anteigens    vor  geschlagen worden. Einer dieser Vorschläge  sieht vor, die saure     Farbstofflösung    dem  Wasser in sogenannter      Wirbelströmung       zuzuführen;     -bin    anderer Vorschlag betrifft  das Versprühen der     Farbstofflösung    in das  Wässer     hinein.-    _.      Durch diese Varianten lassen     sieb.    zwar  gewisse Eigenschaften günstig beeinflussen,  bis jetzt aber nur unter gleichzeitiger Ver  schlechterung anderer Eigenschaften.

   Die  grundsätzlichen Probleme des sauren     Antei-          gens    in bezug auf     Wirtschaftlichkeit,    hohe       Qualität    und einfache Handhabung der Pro  dukte werden durch sie nicht gelöst.  



  Es wurden auch schon Aufbereitungs  verfahren vorgeschlagen, bei denen kein       saures        Anteigen    stattfindet, z. B. das Auf  lösen des Farbstoffes in seiner     Leukoform     und Entwicklung der     Küpe    durch Oxydation.       Ein.    US-Patent     beschreibt    ein Vermahlen der       Farbteilchen    unter bestimmten     Bedingungen.     Ein derartiges Vorgehen ist aber kostspielig  und bietet verschiedene praktische Ausfüh  rungsschwierigkeiten.

   Wenn     ausserdem    be  dacht wird, dass die so erhaltenen Produkte  in keiner Weise besser sind als die beim sauren       Anteigen    erhaltenen, so     wird    es     verständlich,     dass sich die genannten Behandlungsarten in  der Praxis     nicht    recht einzuführen vermoch  ten.  



  Die     vorliegende    Erfindung betrifft ein  Verfahren, das unter Anwendung des sauren       Anteigens    zu Produkten mit optimalen  Teilcheneigenschaften     _        führt    und' die wirt  schaftlichen und hygienischen     Nachteile    der  vorgenannten Methoden vermeidet, beson  ders auch die Notwendigkeit der Beseitigung  grosser     Abfallsäuremengen.    Das erfindungs  gemässe Verfahren ist dadurch gekennzeich  net, dass ein Gemisch in Form einer teigigen,  knetbaren Mässe, welches auf 1     Gewichts-          teil    rohen     Farbstoff    0,5 bis 5 Gewichts  teile einer starken, flüssigen,

   nicht oxydieren  den und mit dem zu behandelnden Farbstoff  nicht reagierenden Säure von einer Konzen  tration von 68 bis<B>100</B> Gewichtsprozenten  enthält, unter     Scherung    vermahlen und das  erhaltene Mahlprodukt mit Wasser verdünnt       wird.     



  Als Säure eignen sich     Chloressigsäure,     Phosphorsäure, Schwefelsäure und flüssige  organische     Sulfonsäuren,    wie     Methylsulfon-          säure    und dergleichen, die eine     Konzentra-          tion    zwischen 68 und<B>100</B>     Gewichtsprozenten.       aufweisen. Die besten Resultate werden mit  Schwefelsäure erhalten, die deshalb bevor  zugt wird.  



  Es wurde schon erwähnt, dass das Ver  hältnis von Farbstoff zu Säure im Bereich  von<B>1:0,5</B> bis<B>1:5</B> liegen soll. Bei geringerer  Säuremenge wird der Farbstoff nicht völlig  durchsetzt, ausserdem ist der     Schergrad    beim  Mahlen nicht besonders gut. Höhere Säure  mengen ergaben nicht ausreichende     Scherung     und führen zu klumpigen Massen, in welchen  auch nicht alle     Farbstoffteilchen    von der  Säure benetzt sind. Es ist     möglich,    die  Säuremenge zu erhöhen, nachdem die Masse  schon einige Zeit unter     Scherung    gestanden  hat, um so das Entleeren der Mühle zu er  leichtern.

   Als Mühle ist eine     Werner-Pfleide-          rer-Type    vorzuziehen (hergestellt durch Wer  ner und     Pfleiderer,    Maschinenfabriken,     Stutt-          gart-Feuerbach,        Theodorstrasse    10, Deutsch  land; diese Mühlen sind beschrieben im        Achema    Jahrbuch, 1953-1955  , heraus  gegeben von Herbert     Bretschneider    für die  Deutsche Gesellschaft für Chemisches Appa  ratewesen, E. V.

   Frankfurt am Main), doch  können auch andere Konstruktionen des  selben Typs verwendet werden, vorausgesetzt,  dass sie eine     Scherwirkung    auf die Masse aus  zuüben vermögen. ,  Die beim sauren Vermahlen einzuhaltende  Temperatur ist über ein beträchtliches Gebiet  veränderbar. Aus. ökonomischen Gründen  empfiehlt sich ein Arbeiten bei 20-50  C,       weil    sich bei dieser Temperatur     unüber-          zogene    Werkzeuge verwenden lassen.  



  Dem erfindungsgemässen Verfahren kön  nen     z.    B. Farbstoffe der folgenden Klassen  unterworfen werden:     Anthrachinonacridone,          Anthrachinonazine,        Anthrachinonoxazole,          Anthrachinonthiazole,        Anthrachinoncarba-          zole,        A.nthrachinonthioxanthone,        Acylamino-          anthrachinone,        Benzanthrone,        Dipyrazolan-          throne,        Flavanthr        one,        Pyranthrone,

          Pyren-          chinone,    mehrkernige     peri-Di-    und     Tetra-          carbonsäureimide    und     -imidazole.     



       Bemerkenswert    ist die kürze Mahlzeit,  die beim     erfindungsgemässen    Verfahren schon      zu ganz wesentlichen Verbesserungen des  Farbstoffes führt. Schon 5 Minuten können  dazu ausreichen, doch kann das     Vermahlen     auch über 5     Stuxidexl    fortgesetzt werden, wo  bei ausserordentlich gute Produkte erhalten  werden. Eine relativ kurze Mahlzeit ist aber  deswegen am Platz, weil dann mit beschränk  ten Anlagen hohe Produktionen zu erreichen  sind.  



  Die Beispiele in der folgenden     Tabelle,    in  welcher die Teile Gewichtsteile 'bedeuten,  dienen zur Illustration der     vorliegenden     Erfindung. In allen Beispielen wurden Farb  stoff und Schwefelsäure bei     Raumtemperatur       unter Rühren in eine     Werner-Pfleiderer-          Mühle        eingetragen.    Die Masse wurde dann  während der     angegebenen    Zeit unter     Sche-          rung    gemahlen und hiernach     beim.    Austragen  durch     Einbringen    in die angegebene Menge  Wasser unter     kräftigem    Rühren 

  verdünnt.  Der entstehende Brei     wurde    filtriert und der       Presskuchen    säurefrei gewaschen. Das er  haltene Produkt hatte     in        jedem.    Fall aus  gezeichnete Anwendungseigenschaften     hin-          sichtlich    Teilchengrösse,     Teilchengrössenver-          teilung    und     Teilchen-Oberflächeneigenschaf-          ten.    Die Bezeichnung      C.1.     verweist auf den       Rowe        Colour    Index.

    
EMI0003.0028     
  
    Schwefelsäure <SEP> Verdünnungs  Beispiel <SEP> 100 <SEP> Teile <SEP> Farbstoff <SEP>  1o <SEP> Minuten <SEP> Wasser
<tb>  Teile <SEP> Konz. <SEP> Dauer <SEP> Teile
<tb>  1 <SEP> Algolgelb <SEP> WG <SEP> (C.1. <SEP> 1126) <SEP> 200 <SEP> 80 <SEP> 15 <SEP> 2000,
<tb>  2 <SEP> Algolrosa <SEP> R <SEP> (C. <SEP> 1.

   <SEP> 1128) <SEP> 150 <SEP> 96 <SEP> 30 <SEP> 1500
<tb>  3 <SEP> Algolviolett <SEP> B <SEP> (C.I.1130) <SEP> 300 <SEP> 96 <SEP> 10 <SEP> 3000
<tb>  4* <SEP> 1,4-Dibenzoylaminoanthrachinon <SEP> 100 <SEP> 85 <SEP> 30 <SEP> 3000
<tb>  5 <SEP> Dichloranthanthron <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 1500
<tb>  6 <SEP> Dibromanthanthron <SEP> 300 <SEP> 80 <SEP> 60 <SEP> 1500
<tb>  7 <SEP> Anthanthron <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 1500
<tb>  8 <SEP> Kondensationsprodukt <SEP> von <SEP> Anthan  thron <SEP> und <SEP> 1-Aminoanthrachinon <SEP> (ent  sprechend <SEP> Beispiel <SEP> 6 <SEP> des <SEP> US-Patentes
<tb>  Nr.2191685) <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 1500
<tb>  9 <SEP> 2,7-Dimethoxyauthanthron <SEP> 150 <SEP> <B>100</B> <SEP> 60 <SEP> 1500
<tb>  10 <SEP> Benzo <SEP> (b) <SEP> naphth <SEP> <B>(2,3-h)</B> <SEP> acridin  5, <SEP> 8,16 <SEP> (15 <SEP> H)

  -trion <SEP> 200 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb>  11 <SEP> 10,12-Dibromnaphth <SEP> (2,3-c) <SEP> acridin  5, <SEP> 8,14 <SEP> (13 <SEP> H) <SEP> -trion <SEP> a <SEP> 200 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb>  12 <SEP> 6,10,12-TricWornaphth(2,3-c)  acridin-5,8,14(13H)-trion <SEP> 200 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb>  13 <SEP> 10,12-Dibrom-11-chlornaphth <SEP> <B>(2,3-c)</B>
<tb>  5, <SEP> 8,14 <SEP> (13 <SEP> H)-trion <SEP> 200 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb>  14 <SEP> Benzo(1,2-c,4,5-c')diacridin  6,9,15,18 <SEP> (5H, <SEP> 14H)-tetron <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 1000
<tb>  y  <SEP> In <SEP> Beispiel <SEP> 4 <SEP> wurden <SEP> zu <SEP> der <SEP> gemahlenen <SEP> Masse <SEP> unmittelbar <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Verdünnen <SEP> 200 <SEP> Teile <SEP> 90 /oige
<tb>  Schwefelsäure <SEP> langsam <SEP> zugegeben,

         
EMI0004.0001     
  
    - <SEP> Schwefelsäure <SEP> Verdünnungs  Beispiel <SEP> 100 <SEP> Teile <SEP> Farbstoff <SEP>  /0 <SEP> 1VIinuten <SEP> Wasser
<tb>  Teile <SEP> Konz. <SEP> Dauer <SEP> Teile
<tb>  15 <SEP> Benzo <SEP> (1,2-c,4,5-c')-diacridin  6,9;15,18(5H, <SEP> 14H)-tetron <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 60 <SEP> 1000
<tb>  16 <SEP> Farbstoff <SEP> entsprechend <SEP> Beispiel <SEP> 2
<tb>  des <SEP> US-Patentes <SEP> Nr. <SEP> 2267139) <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 1000
<tb>  17 <SEP> Indanthrenblau <SEP> R <SEP> (Colourindex <SEP> 1106) <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 1500
<tb>  18 <SEP> Indanthrenblau <SEP> R <SEP> (Colourindex <SEP> 1106) <SEP> 300 <SEP> 80 <SEP> 60 <SEP> 1500
<tb>  19 <SEP> Indanthrenblau <SEP> GCD <SEP> (C. <SEP> I. <SEP> 1113) <SEP> 250 <SEP> 96 <SEP> 30 <SEP> 2500
<tb>  20 <SEP> Indanthrenblau <SEP> 5 <SEP> G <SEP> (C. <SEP> I.

   <SEP> 1111) <SEP> 250 <SEP> 96 <SEP> 30 <SEP> 2500
<tb>  2.1 <SEP> Indanthrengrün <SEP> BB <SEP> (C. <SEP> I. <SEP> 1116) <SEP> 250 <SEP> 96 <SEP> 30 <SEP> 2500
<tb>  22 <SEP> 1-Ämino-2-anthrachinonyl-2',3'  anthrachinonoxazol <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 1000
<tb>  23 <SEP> 1-Amino-2-anthrachinonyl-4'- <SEP> _ <SEP> _
<tb>  äthogy-2,3'-anthrachinonoxazol <SEP> 300 <SEP> 80 <SEP> 60 <SEP> 3000
<tb>  24 <SEP> 4-Aminoanthrachinön-1,2-(N)-phenyl  oxazol <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> <B>1000</B>
<tb>  25 <SEP> Farbstoff <SEP> entsprechend <SEP> Beispiel <SEP> 3
<tb>  des <SEP> US-Patentes <SEP> Nr. <SEP> 2244655 <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 1000
<tb>  26. <SEP> Farbstoff <SEP> entsprechend <SEP> Beispiel <SEP> 9
<tb>  des <SEP> US-Patentes <SEP> Nr.

   <SEP> 2206128 <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 1000
<tb>  27 <SEP> Farbstoff <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1
<tb>  des <SEP> US-Patentes <SEP> Nr. <SEP> 2174072 <SEP> 300 <SEP> 80 <SEP> 60 <SEP> 3000
<tb>  28 <SEP> 1,2,5,6-Anthrachi.non-C-diphenyl-dithiazol <SEP> 130, <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 1300
<tb>  29 <SEP> 1,2,5,6-Antbrachinon-C-diphenyl-dithiazol <SEP> 300 <SEP> 70 <SEP> 30 <SEP> 1300
<tb>  30 <SEP> 3,4,3',4'-Benzidin-C-di(ss  anthrachinonyl)-dithiazol <SEP> 200 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 2000
<tb>  31 <SEP> 1,2, <SEP> 5, <SEP> 6-Anthrachinon-C-di <SEP> (2',4'  äichlorphenyl)-dithiazol <SEP> 130 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 1300
<tb>  32 <SEP> Indanthrendunkelblau <SEP> B0 <SEP> (C.1. <SEP> 1099) <SEP> . <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 1500
<tb>  33 <SEP> Indanthrenviolett <SEP> RT <SEP> (C.I.

   <SEP> 1100) <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 1500
<tb>  34 <SEP> Indanthrengrün <SEP> B <SEP> (C.1.1102) <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> l500
<tb>  35 <SEP> Indanthrenviolett <SEP> R <SEP> (C. <SEP> I. <SEP> 1103) <SEP> 200 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 2000
<tb>  36 <SEP> Indanthren <SEP> BrilWitgrün <SEP> B <SEP> (C. <SEP> I. <SEP> 1101) <SEP> 200 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 2000
<tb>  37 <SEP> Indanthrengrün <SEP> B <SEP> (C.1.1102) <SEP> 200 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 2000
<tb>  38 <SEP> Küpenfarbstoff <SEP> Diaminobenzanthron
<tb>  (beschrieben <SEP> in <SEP> US-Patent <SEP> Nr.

   <SEP> 1742 <SEP> 317) <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 1500
<tb>  39 <SEP> 4,4'-Dibenzoylamino-1,1'- <SEP> _
<tb>  diantbrimide"bazol <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 15 <SEP> 1500       
EMI0005.0001     
  
    Schwefelsäure <SEP> Verdünnungs  Beispiel <SEP> 100 <SEP> Teile <SEP> Farbstoff <SEP>  /o <SEP> Minuten <SEP> Wasser
<tb>  Teile <SEP> Konz.

   <SEP> Dauer <SEP> Teile
<tb>  40 <SEP> 4,5'-Dibenzoylamino-1,1'  dianthrimidcarbazol <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 15 <SEP> 1500
<tb>  41 <SEP> 5, <SEP> 5'-Dibenzoylamino-1,1'  dianthrimidcarbazol <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 15 <SEP> 1500
<tb>  42 <SEP> 1,1 <SEP> ', <SEP> 5',1"-Trianthrimid-2, <SEP> 2' <SEP> , <SEP> 6, <SEP> 2"  dicarbazol <SEP> 300 <SEP> 80 <SEP> 60 <SEP> 3000
<tb>  43 <SEP> 1,2,1',2'-Dianthrachinon-carbazol <SEP> 150 <SEP> <B>100</B> <SEP> 15 <SEP> 1500
<tb>  44 <SEP> N,N'-Dimethyl-dipyrazolanthron <SEP> 150 <SEP> 96- <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb>  45 <SEP> N,N'-Diäthyldipyrazolänthron <SEP> 150 <SEP> 96 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb>  46 <SEP> Naphthoylen(1,8,4,5)-bis-benzimidazol <SEP> 200 <SEP> 96 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb>  47 <SEP> Naphthoylen(1,8,4,5)-bis-benzimidazol <SEP> 300 <SEP> 80 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb>  48 <SEP> Perylen-3,4,9,

  10-tetracarbonsäure  bis-p-anisidid <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 15 <SEP> 1500
<tb>  49 <SEP> Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure  bis-p-methylimid <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 15 <SEP> 1500
<tb>  50 <SEP> Farbstoff <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 2
<tb>  des <SEP> US-Patentes <SEP> Nr. <SEP> 2543747 <SEP> 200 <SEP> 96 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb>  51 <SEP> Flavanthron <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 1500
<tb>  52 <SEP> 6,14-Dibromflavanthxon <SEP> 300 <SEP> 80 <SEP> 30 <SEP> 1500
<tb>  53 <SEP> Pyranthron <SEP> (C.I. <SEP> 1096) <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb>  54 <SEP> Pyranthron <SEP> (0.I.1096) <SEP> 300 <SEP> 80 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb>  55 <SEP> Chlorpyranthron <SEP> (C.I. <SEP> 1097) <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> <B>1000</B>
<tb>  56 <SEP> Brompyranthron <SEP> (C.I.

   <SEP> 1098) <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 10.00
<tb>  Farbstoff <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 4
<tb>  <B>57</B>
<tb>  des <SEP> US-Patentes <SEP> Nr. <SEP> <B>2023926</B> <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb>  58 <SEP> 3,4,8,9-Dibenzpyrenchinon-5,10 <SEP> 200 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 2000
<tb>  59 <SEP> Dichlor-3,4,8,9-dibenzpyren-5,10-chinon <SEP> 200 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 2000
<tb>  60 <SEP> Dibrom-3,4,8;

  9-dibenzpyren-5, <SEP> 10-chinon <SEP> 200 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 2000
<tb>  61 <SEP> 3,4,8,9-Dibenzpyrenchinon-5,10 <SEP> 300 <SEP> 80 <SEP> 30 <SEP> 3000
<tb>  62 <SEP> 3,4'-Dichlor-1,2-anthrachinon  thioxanthon <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 2000
<tb>  63 <SEP> 3,4'-Dichlor-1,2-anthrachinon  thioxanthon <SEP> 250 <SEP> 80 <SEP> 60 <SEP> 2000
<tb>  64 <SEP> Farbstoff <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1
<tb>  des <SEP> US-Patentes <SEP> Nr. <SEP> 2428758 <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb>  65 <SEP> Farbstoff <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1
<tb>  des <SEP> US-Patentes <SEP> Nr. <SEP> 2 <SEP> 533170 <SEP> <B>150 <SEP> 100</B> <SEP> 30 <SEP> 2000



  Process for the preparation of water-insoluble, releasable quinoid dyes. - 'The present invention relates to a process for the preparation of water-insoluble, connectable quinoid dyes. The products produced according to the invention are particularly suitable for dyeing due to their size, surface shape and percentage distribution of the particle size. Printing and stamping of textiles.



       Vat dyes of the types described below are usually obtained as large, coarse crystals or highly aggregated, amorphous masses. When used in unchanged form, they therefore have very poor adhesive strength and poor coloring power. The coloring potential and processability can only be brought to a maximum value by means of a preparation in which the color particles take on very specific, desired properties.



  There are various known methods for preparing vat dyes, including the so-called sour dough. The latter can basically be done in two ways, either by dissolving the dye in concentrated acid or by slurrying the dye in a large volume of acid, keeping the acid concentration so low that no noticeable dissolution occurs, and then pouring it into water. Both types of treatment can be broken down. Use dyes for which the fiction, contemporary method is also suitable.

   But they have the disadvantage that they require large amounts of acid, which are generally very corrosive. Quite apart from the economic side, this poses serious problems in practice. Problems, e.g. B. in terms of industrial hygiene and safety and the disposal of waste acids.



  Another argument against the use of the methods mentioned is that the products obtained with them can turn out differently from batch to batch and are unsuitable for certain types of application and that the dye concentration in the filter cake that is ultimately obtained is low. This never drige dye content means increased cost of handling and the need for tedious additional processing, e.g. B. by hydraulic pressing or by distillation, if marketable. Products to be obtained.



  This was recognized by the processors, and various improvements to the usual sour pasting have therefore been proposed. One of these proposals provides for the acidic dye solution to be supplied to the water in what is known as a vortex flow; - Another suggestion concerns the spraying of the dye solution into the water. These variants allow sie. certain properties have a positive effect, but so far only with the simultaneous deterioration of other properties.

   It does not solve the fundamental problems of the acidic content with regard to economy, high quality and easy handling of the products.



  Processing methods have also been proposed in which no acidic dough takes place, e.g. B. to dissolve the dye in its leuco form and development of the vat by oxidation. One. US patent describes grinding the color particles under certain conditions. However, such an approach is costly and offers various practical implementation difficulties.

   If it is also considered that the products obtained in this way are in no way better than those obtained with sour dough, it becomes understandable that the types of treatment mentioned cannot really be implemented in practice.



  The present invention relates to a process which, using acidic pasting, leads to products with optimal particle properties and which avoids the economic and hygienic disadvantages of the aforementioned methods, especially the need to dispose of large amounts of waste acid. The process according to the invention is characterized in that a mixture in the form of a doughy, kneadable mass, which is 0.5 to 5 parts by weight of a strong, liquid,

   does not oxidize the acid which does not react with the dye to be treated and contains a concentration of 68 to 100 percent by weight, milled with shear and the milled product obtained is diluted with water.



  Suitable acids are chloroacetic acid, phosphoric acid, sulfuric acid and liquid organic sulfonic acids, such as methyl sulfonic acid and the like, which have a concentration between 68 and 100 percent by weight. exhibit. The best results are obtained with sulfuric acid, which is therefore given preference.



  It has already been mentioned that the ratio of dye to acid should be in the range from <B> 1: 0.5 </B> to <B> 1: 5 </B>. With a smaller amount of acid, the dye is not completely penetrated, and the degree of shear during grinding is not particularly good. Higher amounts of acid did not result in sufficient shear and lead to lumpy masses in which not all of the dye particles were wetted by the acid. It is possible to increase the amount of acid after the mass has been under shear for some time to make it easier to empty the mill.

   A Werner Pfleiderer type of mill is to be preferred (manufactured by Werner and Pfleiderer, Maschinenfabriken, Stuttgart-Feuerbach, Theodorstrasse 10, Germany; these mills are described in the Achema yearbook, 1953-1955, published by Herbert Bretschneider for the German Society for Chemical Apparatus, EV

   Frankfurt am Main), but other constructions of the same type can also be used, provided that they can exert a shear effect on the mass. The temperature to be maintained during acid milling can be varied over a considerable area. Out. For economic reasons, we recommend working at 20-50 C because uncoated tools can be used at this temperature.



  The inventive method can NEN z. B. Dyes of the following classes are subjected: Anthraquinone acridones, Anthraquinone azines, Anthraquinone oxazoles, Anthraquinone thiazoles, Anthraquinone carbazole, A.

          Pyrenquinones, polynuclear peri-di- and tetra-carboximides and imidazoles.



       Noteworthy is the short meal, which in the process according to the invention already leads to very significant improvements in the dye. Just 5 minutes can be enough for this, but the grinding can also be continued over 5 Stuxidexl, where extremely good products are obtained. A relatively short meal is therefore in order because then high productions can be achieved with limited equipment.



  The examples in the following table, in which parts mean parts by weight, serve to illustrate the present invention. In all examples, dye and sulfuric acid were introduced into a Werner-Pfleiderer mill at room temperature with stirring. The mass was then sheared for the specified time and then at. Discharge by adding the specified amount of water with vigorous stirring

  diluted. The resulting pulp was filtered and the press cake was washed free of acid. The product received had in everyone. Case excellent application properties in terms of particle size, particle size distribution and particle surface properties. The designation C.1. refers to the Rowe Color Index.

    
EMI0003.0028
  
    Sulfuric acid <SEP> dilution example <SEP> 100 <SEP> parts <SEP> dye <SEP> 1o <SEP> minutes <SEP> water
<tb> parts <SEP> conc. <SEP> duration <SEP> parts
<tb> 1 <SEP> Algol yellow <SEP> WG <SEP> (C.1. <SEP> 1126) <SEP> 200 <SEP> 80 <SEP> 15 <SEP> 2000,
<tb> 2 <SEP> Algolrosa <SEP> R <SEP> (C. <SEP> 1.

   <SEP> 1128) <SEP> 150 <SEP> 96 <SEP> 30 <SEP> 1500
<tb> 3 <SEP> Algol violet <SEP> B <SEP> (C.I.1130) <SEP> 300 <SEP> 96 <SEP> 10 <SEP> 3000
<tb> 4 * <SEP> 1,4-dibenzoylaminoanthraquinone <SEP> 100 <SEP> 85 <SEP> 30 <SEP> 3000
<tb> 5 <SEP> dichloranthanthrone <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 1500
<tb> 6 <SEP> dibromoanthanthrone <SEP> 300 <SEP> 80 <SEP> 60 <SEP> 1500
<tb> 7 <SEP> anthanthrone <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 1500
<tb> 8 <SEP> condensation product <SEP> of <SEP> anthan thron <SEP> and <SEP> 1-aminoanthraquinone <SEP> (corresponding to <SEP> example <SEP> 6 <SEP> of <SEP> US Patent
<tb> No. 2191685) <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 1500
<tb> 9 <SEP> 2,7-Dimethoxyauthanthron <SEP> 150 <SEP> <B> 100 </B> <SEP> 60 <SEP> 1500
<tb> 10 <SEP> Benzo <SEP> (b) <SEP> naphth <SEP> <B> (2,3-h) </B> <SEP> acridine 5, <SEP> 8,16 <SEP> (15 <SEP> H)

  -trion <SEP> 200 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb> 11 <SEP> 10,12-dibromonaphth <SEP> (2,3-c) <SEP> acridine 5, <SEP> 8,14 <SEP> (13 <SEP> H) <SEP> -trione < SEP> a <SEP> 200 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb> 12 <SEP> 6,10,12-TricWornaphth (2,3-c) acridine-5,8,14 (13H) -trione <SEP> 200 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb> 13 <SEP> 10,12-dibromo-11-chloronaphth <SEP> <B> (2,3-c) </B>
<tb> 5, <SEP> 8,14 <SEP> (13 <SEP> H) -trion <SEP> 200 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb> 14 <SEP> Benzo (1,2-c, 4,5-c ') diacridine 6,9,15,18 <SEP> (5H, <SEP> 14H) -tetron <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 1000
<tb> y <SEP> In <SEP> example <SEP> 4 <SEP> <SEP> became <SEP> the <SEP> ground <SEP> mass <SEP> immediately <SEP> before <SEP> the <SEP > Dilute <SEP> 200 <SEP> parts <SEP> 90 / oige
<tb> sulfuric acid <SEP> slowly added <SEP>,

         
EMI0004.0001
  
    - <SEP> sulfuric acid <SEP> dilution example <SEP> 100 <SEP> parts <SEP> dye <SEP> / 0 <SEP> 1VI minutes <SEP> water
<tb> parts <SEP> conc. <SEP> duration <SEP> parts
<tb> 15 <SEP> Benzo <SEP> (1,2-c, 4,5-c ') -diacridine 6.9; 15.18 (5H, <SEP> 14H) -tetron <SEP> 100 <SEP > 80 <SEP> 60 <SEP> 1000
<tb> 16 <SEP> dye <SEP> according to <SEP> example <SEP> 2
<tb> of <SEP> US patent <SEP> No. <SEP> 2267139) <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 1000
<tb> 17 <SEP> indanthrene blue <SEP> R <SEP> (color index <SEP> 1106) <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 1500
<tb> 18 <SEP> indanthrene blue <SEP> R <SEP> (color index <SEP> 1106) <SEP> 300 <SEP> 80 <SEP> 60 <SEP> 1500
<tb> 19 <SEP> indanthrene blue <SEP> GCD <SEP> (C. <SEP> I. <SEP> 1113) <SEP> 250 <SEP> 96 <SEP> 30 <SEP> 2500
<tb> 20 <SEP> indanthrene blue <SEP> 5 <SEP> G <SEP> (C. <SEP> I.

   <SEP> 1111) <SEP> 250 <SEP> 96 <SEP> 30 <SEP> 2500
<tb> 2.1 <SEP> indanthrene green <SEP> BB <SEP> (C. <SEP> I. <SEP> 1116) <SEP> 250 <SEP> 96 <SEP> 30 <SEP> 2500
<tb> 22 <SEP> 1-Ämino-2-anthraquinonyl-2 ', 3' anthraquinonoxazole <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 1000
<tb> 23 <SEP> 1-Amino-2-anthraquinonyl-4'- <SEP> _ <SEP> _
<tb> ethogy-2,3'-anthraquinone oxazole <SEP> 300 <SEP> 80 <SEP> 60 <SEP> 3000
<tb> 24 <SEP> 4-Aminoanthraquinone-1,2- (N) -phenyl oxazole <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> <B> 1000 </B>
<tb> 25 <SEP> dye <SEP> according to <SEP> example <SEP> 3
<tb> of the <SEP> US patent <SEP> no. <SEP> 2244655 <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 1000
<tb> 26. <SEP> dye <SEP> according to <SEP> example <SEP> 9
<tb> of the <SEP> US patent <SEP> No.

   <SEP> 2206128 <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 1000
<tb> 27 <SEP> dye <SEP> according to <SEP> example <SEP> 1
<tb> of <SEP> US patent <SEP> No. <SEP> 2174072 <SEP> 300 <SEP> 80 <SEP> 60 <SEP> 3000
<tb> 28 <SEP> 1,2,5,6-Anthrachi.non-C-diphenyl-dithiazole <SEP> 130, <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 1300
<tb> 29 <SEP> 1,2,5,6-Antbrachinon-C-diphenyl-dithiazole <SEP> 300 <SEP> 70 <SEP> 30 <SEP> 1300
<tb> 30 <SEP> 3,4,3 ', 4'-Benzidine-C-di (ss anthraquinonyl) -dithiazole <SEP> 200 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 2000
<tb> 31 <SEP> 1,2, <SEP> 5, <SEP> 6-anthraquinone-C-di <SEP> (2 ', 4' dichlorophenyl) -dithiazole <SEP> 130 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 1300
<tb> 32 <SEP> Indanthrendarkblau <SEP> B0 <SEP> (C.1. <SEP> 1099) <SEP>. <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 1500
<tb> 33 <SEP> indanthrene violet <SEP> RT <SEP> (C.I.

   <SEP> 1100) <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 1500
<tb> 34 <SEP> indanthrene green <SEP> B <SEP> (C.1.1102) <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 1500
<tb> 35 <SEP> indanthrene violet <SEP> R <SEP> (C. <SEP> I. <SEP> 1103) <SEP> 200 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 2000
<tb> 36 <SEP> Indanthren <SEP> BrilWitgrün <SEP> B <SEP> (C. <SEP> I. <SEP> 1101) <SEP> 200 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 2000
<tb> 37 <SEP> indanthrene green <SEP> B <SEP> (C.1.1102) <SEP> 200 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 2000
<tb> 38 <SEP> vat dye <SEP> diaminobenzanthrone
<tb> (described <SEP> in <SEP> US patent <SEP> No.

   <SEP> 1742 <SEP> 317) <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 1500
<tb> 39 <SEP> 4,4'-dibenzoylamino-1,1'- <SEP> _
<tb> diantbrimide "bazol <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 15 <SEP> 1500
EMI0005.0001
  
    Sulfuric acid <SEP> dilution example <SEP> 100 <SEP> parts <SEP> dye <SEP> / o <SEP> minutes <SEP> water
<tb> parts of <SEP> conc.

   <SEP> duration <SEP> parts
<tb> 40 <SEP> 4,5'-dibenzoylamino-1,1 'dianthrimide carbazole <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 15 <SEP> 1500
<tb> 41 <SEP> 5, <SEP> 5'-dibenzoylamino-1,1 'dianthrimide carbazole <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 15 <SEP> 1500
<tb> 42 <SEP> 1,1 <SEP> ', <SEP> 5', 1 "-Trianthrimid-2, <SEP> 2 '<SEP>, <SEP> 6, <SEP> 2" dicarbazole <SEP > 300 <SEP> 80 <SEP> 60 <SEP> 3000
<tb> 43 <SEP> 1,2,1 ', 2'-dianthraquinone-carbazole <SEP> 150 <SEP> <B> 100 </B> <SEP> 15 <SEP> 1500
<tb> 44 <SEP> N, N'-dimethyl-dipyrazolanthrone <SEP> 150 <SEP> 96- <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb> 45 <SEP> N, N'-diethyldipyrazolanthron <SEP> 150 <SEP> 96 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb> 46 <SEP> naphthylene (1,8,4,5) -bis-benzimidazole <SEP> 200 <SEP> 96 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb> 47 <SEP> naphthylene (1,8,4,5) -bis-benzimidazole <SEP> 300 <SEP> 80 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb> 48 <SEP> perylene-3,4,9,

  10-tetracarboxylic acid bis-p-anisidide <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 15 <SEP> 1500
<tb> 49 <SEP> perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bis-p-methylimide <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 15 <SEP> 1500
<tb> 50 <SEP> dye <SEP> according to <SEP> example <SEP> 2
<tb> of <SEP> US patent <SEP> no. <SEP> 2543747 <SEP> 200 <SEP> 96 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb> 51 <SEP> Flavanthron <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 1500
<tb> 52 <SEP> 6,14-dibromoflavanthxone <SEP> 300 <SEP> 80 <SEP> 30 <SEP> 1500
<tb> 53 <SEP> pyranthrone <SEP> (C.I. <SEP> 1096) <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb> 54 <SEP> pyranthrone <SEP> (0.I.1096) <SEP> 300 <SEP> 80 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb> 55 <SEP> Chlorpyranthron <SEP> (C.I. <SEP> 1097) <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> <B> 1000 </B>
<tb> 56 <SEP> bromopyranthrone <SEP> (C.I.

   <SEP> 1098) <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 10.00
<tb> Dye <SEP> according to <SEP> example <SEP> 4
<tb> <B> 57 </B>
<tb> of <SEP> US patent <SEP> No. <SEP> <B> 2023926 </B> <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb> 58 <SEP> 3,4,8,9-dibenzpyrenquinone-5,10 <SEP> 200 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 2000
<tb> 59 <SEP> dichloro-3,4,8,9-dibenzpyrene-5,10-quinone <SEP> 200 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 2000
<tb> 60 <SEP> dibromo-3,4,8;

  9-dibenzpyrene-5, <SEP> 10-quinone <SEP> 200 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 2000
<tb> 61 <SEP> 3,4,8,9-dibenzpyrenquinone-5,10 <SEP> 300 <SEP> 80 <SEP> 30 <SEP> 3000
<tb> 62 <SEP> 3,4'-dichloro-1,2-anthraquinone thioxanthone <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 60 <SEP> 2000
<tb> 63 <SEP> 3,4'-dichloro-1,2-anthraquinone thioxanthone <SEP> 250 <SEP> 80 <SEP> 60 <SEP> 2000
<tb> 64 <SEP> dye <SEP> according to <SEP> example <SEP> 1
<tb> of the <SEP> US patent <SEP> No. <SEP> 2428758 <SEP> 150 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 2000
<tb> 65 <SEP> dye <SEP> according to <SEP> example <SEP> 1
<tb> of the <SEP> US patent <SEP> No. <SEP> 2 <SEP> 533170 <SEP> <B> 150 <SEP> 100 </B> <SEP> 30 <SEP> 2000

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Aufbereitung wasserunlös licher, verküpbarer chinoider Farbstoffe, da durch gekennzeichnet, dass ein Gemisch in Form einer teigigen, knetbaren Masse, wel ches auf 1 Gewichtsteil rohen Farbstoff 0,5-5 Gewichtsteile einer starken, flüssigen, nicht oxydierenden und mit dem zu behandelnden Farbstoff nicht reagierenden Säure von einer Konzentration von 68 bis 100 Gewichts prozenten enthält, unter Scherung vermah len und das erhaltene Mahlprodukt mit Was ser verdünnt wird. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Säure Schwe felsäure ist. 2. PATENT CLAIM: Process for the preparation of water-insoluble, vettable quinoid dyes, characterized in that a mixture in the form of a doughy, kneadable mass, wel ches to 1 part by weight of raw dye 0.5-5 parts by weight of a strong, liquid, non-oxidizing and with the the dye to be treated contains non-reactive acid at a concentration of 68 to 100 percent by weight, milled under shear and the milled product obtained is diluted with what water. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in that the acid is sulfuric acid. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Säure Phos phorsäure ist. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Säure Chlor essigsäure ist. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Säure eine flüssige organische Sulfosäure ist. 5. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass der Mahlprozess bei einer- Temperatur von 20 bis 50 C durch geführt wird. Method according to claim, characterized in that the acid is phosphoric acid. 3. The method according to claim, characterized in that the acid is chloroacetic acid. 4. The method according to claim, characterized in that the acid is a liquid organic sulfonic acid. 5. The method according to dependent claim 1, characterized in that the grinding process is carried out at a temperature of 20 to 50 C. 6. Verfahren nach Unteranspruch 1,_ da durch gekennzeichnet, dass der chinoide Farbstoff ein Acylaminoanthrachinon ist. 7. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass der chinoide Farbstoff ein Anthanthron ist. B. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass der chinöide Farbstoff ein Anthrachinonacridon ist. 9. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass der chinoide Farbstoff ein Anthrachinonazin ist. 6. The method according to dependent claim 1, characterized in that the quinoid dye is an acylaminoanthraquinone. 7. The method according to dependent claim 1, characterized in that the quinoid dye is an anthanthrone. B. The method according to dependent claim 1, characterized in that the quinoide dye is an anthraquinone acridone. 9. The method according to dependent claim 1, characterized in that the quinoid dye is an anthraquinone azine. 10. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass der chinoide Farbstoff ein Anthrachinonoxazol ist. 11. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass der chinoide Farbstoff ein Anthrachinonthiazol ist. 12. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass der chinoide Farbstoff ein Dibenzanthron ist. 13. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass der chinoide Farbstoff ein Anthrachinoncarbazol ist. 14. 10. The method according to dependent claim 1, characterized in that the quinoid dye is an anthraquinone oxazole. 11. The method according to dependent claim 1, characterized in that the quinoid dye is an anthraquinone thiazole. 12. The method according to dependent claim 1, characterized in that the quinoid dye is a dibenzanthrone. 13. The method according to dependent claim 1, characterized in that the quinoid dye is an anthraquinone carbazole. 14th Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet dass der chinoide Farbstoff ein Dipyrazolanthron ist. 15. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass der chinoide Farbstoff ein mehrkerniges peri-Tetracarbon- säureimid ist. 16. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass der chinoide Farbstoff ein mehrkerniges peri-Diearbon- säureimid ist. Method according to dependent claim 1, characterized in that the quinoid dye is a dipyrazole anthrone. 15. The method according to dependent claim 1, characterized in that the quinoid dye is a polynuclear peri-tetracarboxylic acid imide. 16. The method according to dependent claim 1, characterized in that the quinoid dye is a polynuclear peri-diacid imide. 17. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass der chinoide Farbstoff ein mehrkerniges peri-Tetracarbon- säureimidazol ist. 18. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass der chinoide Farbstoff ein mehrkerniges peri-Diearbon- säureimidazol ist. 19. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass der chinoide Farbstoff ein Flavanthron ist. 20. 17. The method according to dependent claim 1, characterized in that the quinoid dye is a polynuclear peri-tetracarboxylic acid imidazole. 18. The method according to dependent claim 1, characterized in that the quinoid dye is a polynuclear peri-diacid imidazole. 19. The method according to dependent claim 1, characterized in that the quinoid dye is a flavanthrone. 20th Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass der chinoide Farbstoff ein Pyranthron ist. 21. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass der chinoide Farbstoff ein Pyrenchinon ist. 22. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass der chinoide Farbstoff ein Anthraehinonthioxanthon ist. 23. Verfahren nach Unteranspruch 4, da durch gekennzeichnet, dass die flüssige orga nische Sulfosäure Methylsulfosäure ist. Method according to dependent claim 1, characterized in that the quinoid dye is a pyranthrone. 21. The method according to dependent claim 1, characterized in that the quinoid dye is a pyrenquinone. 22. The method according to dependent claim 1, characterized in that the quinoid dye is an anthraquinone thioxanthone. 23. The method according to dependent claim 4, characterized in that the liquid organic sulfonic acid is methyl sulfonic acid.
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