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Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen
Es wurde gefunden, dass wertvolle Küpenfarbstoffe hergestellt werden können, wenn man Diaminoanthrachinone, deren Aminogruppen sich in der Hauptsache in l-und 5-Stellung befinden, mit p-Chlor-oder p-Brombenzoesäuren bzw. deren funktionellen Derivaten zu Säureamiden umsetzt.
Unter den für das vorliegende Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Diaminoanthrachinonen kommen ausser dem reinen 1, 5-Diaminoanthra- chinon auch technische Mischungen von 1,5Diaminoanthrachinon mit anderen Produkten z. B. 1, 8-Diaminoanthrachinon in Betracht, in denen die erstgenannte Komponente stark überwiegt bzw. die zweitgenannte nur als Verunreinigung auftritt.
Die weiterhin als Ausgangsstoffe dienenden p-Chlor-oder p-Brombenzoesäuren können noch weitere Substituenten, z. B. Halogen enthalten.
Zu erwähnen ist insbesondere die 3,4-Dichlorbenzoesäure.
Die p-Chlor-bzw. p-Brombenzoesäuren werden zur Umsetzung mit den genannten Diaminanthrachinonen vorteilhaft in Form reaktionsfähiger funktioneller Derivate, z. B. als Säurehalogenide, verwendet. Die Umsetzung kann in an sich bekannter Weise in hochsiedenden
Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Mitverwendung säurebindender Mittel wie Natriumcarbonat und Pyridin vorgenommen werden.
Eine Abänderung dieses Verfahrens, die zu den gleichen Endstoffen führt, besteht darin, dass man die entsprechenden Dihalogenanthra- chinone mit p-Chlor-bzw. p-Brombenzamid umsetzt.
Die nach vorliegendem Verfahren erhaltenen
Produkte können zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Werkstoffe verwendet werden.
Sie eignen sich insbesondere für cellulosehaltige
Fasern, wie Baumwolle, Leinen, Kunstseide und Zellwolle aus regenerierter Cellulose. Die damit erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Farbstärkt und Lichtechtheit aus und ausserdem ist noch zu erwähnen, dass das 1,5-
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substituierte Produkte als Küpenfarbstoffe zu verwenden (vgl. Österr. Patentschriften Nr. 43014,43885 und 46294). Die entsprechenden bekannten halogensubstituierten Verbindungen sind jedoch mit Nachteilen behaftet. Gegenüber dem bekannten 1, 5-Di- (ortho-chlorbenzoyl)aminoanthrachinon (vgl.
Deutsche Patentschrift Nr. 213500) besitzen die vorliegenden Farbstoffe den Vorteil einer besseren Affinität zur Baumwollfaser und gegenüber dem bekannten 1,5-Di- (meta-brombenzoyl)-aminoanthrachinon (vgl. Deutsche Patentschrift Nr. 478046) den Vorteil, dass die Färbungen beim Seifen den Farbton viel weniger ändern.
Beispiel 1 : 23. 8 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 300 Teilen 0- Dichlorbenzol unter Rühren zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man eine Lösung von 35 Teilen p-Chlorbenzoylchlorid in 100 Teilen o-Dichlorbenzol zufliessen.
Man erhitzt weitere zwei Stunden zum Sieden, lässt dann abkühlen, filtriert unter Absaugen und wäscht den Farbstoff mit etwas o-Dichlor- benzol und hierauf mit Alkohol aus. Nach dem Trocknen erhält man den Farbstoff in Form von gelbbraunen Kristallen. Er färbt Baumwolle aus violettroter Küpe in sehr echten gelben Tönen.
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erhält man einen sehr ähnlichen Farbstoff.
Ersetzt man das p-Chlorbenzoylchlorid durch die entsprechende Menge 3, 4-Dichlorbenzoylchlorid, so erhält man ebenfalls einen ähnlichen Farbstoff.
Beispiel 2 : 2 Teile p-Chlorbenzamid werden zusammen mit 1-8 Teilen 1, 5-Dichloranthrachinon, 0-7 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat, 0. 7 Teilen wasserfreiem Natriumacetat und 0-1 Teilen wasserfreiem Kupferacetat in 120 Teilen Nitrobenzol verteilt und auf 160'C erhitzt. Man erhitzt innerhalb drei Stunden zum Sieden, lässt drei Stunden sieden und hierauf erkalten. Nach dem Filtrieren und Auswaschen erhält man ein kristallines Pulver, das in üblicher Weise mit Natriumhypochlorit gereinigt werden kann. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus violettroter Küpe
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in gelben Tönen und entspricht dem im ersten Absatz des Beispiels 1 beschriebenen Farbstoff.
PATENTANSPRÜCHE : I. Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Diaminoanthrachinone, deren Aminogruppen sich in der Hauptsache in 1- und 5-Stellung befinden, mit p-Chlor-oder p-Brombenzoesäuren bzw. deren funktionellen Derivaten zu Säureamiden umsetzt.
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Process for the production of vat dyes
It has been found that valuable vat dyes can be produced if diaminoanthraquinones, the amino groups of which are mainly in the 1- and 5-positions, are reacted with p-chloro- or p-bromobenzoic acids or their functional derivatives to form acid amides.
Among the diaminoanthraquinones serving as starting materials for the present process, in addition to the pure 1, 5-diaminoanthraquinone, technical mixtures of 1,5-diaminoanthraquinone with other products such. B. 1,8-diaminoanthraquinone into consideration, in which the first-mentioned component strongly predominates or the second-mentioned only occurs as an impurity.
The p-chloro- or p-bromobenzoic acids, which are also used as starting materials, can also contain further substituents, e.g. B. contain halogen.
Particularly noteworthy is 3,4-dichlorobenzoic acid.
The p-chlorine or. p-bromobenzoic acids are advantageously used in the form of reactive functional derivatives, eg. B. as acid halides used. The reaction can be carried out in a manner known per se in high-boiling
Solvents, optionally with the use of acid-binding agents such as sodium carbonate and pyridine.
A modification of this process, which leads to the same end products, is that the corresponding dihaloanthraquinones with p-chloro or. p-bromobenzamide converts.
Those obtained by the present process
Products can be used for dyeing and printing a wide variety of materials.
They are particularly suitable for cellulosic
Fibers such as cotton, linen, rayon and rayon made from regenerated cellulose. The dyeings obtained are characterized by good color strength and lightfastness and it should also be mentioned that the 1.5-
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to use substituted products as vat dyes (cf. Austrian Patent Nos. 43014, 43885 and 46294). However, the corresponding known halogen-substituted compounds have disadvantages. Compared to the known 1,5-di- (ortho-chlorobenzoyl) aminoanthraquinone (cf.
German Patent No. 213500), the present dyes have the advantage of a better affinity for cotton fibers and, compared to the known 1,5-di- (meta-bromobenzoyl) -aminoanthraquinone (cf. German Patent No. 478046), the advantage that the dyeings during Soaps change the shade much less.
Example 1: 23. 8 parts of 1,5-diaminoanthraquinone are heated to the boil with stirring in 300 parts of 0-dichlorobenzene. A solution of 35 parts of p-chlorobenzoyl chloride in 100 parts of o-dichlorobenzene is then allowed to flow in.
The mixture is heated to boiling for a further two hours, then allowed to cool, filtered with suction and the dye is washed out with a little o-dichlorobenzene and then with alcohol. After drying, the dye is obtained in the form of yellow-brown crystals. He dyes cotton from a purple-red vat in very real yellow tones.
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a very similar dye is obtained.
If the p-chlorobenzoyl chloride is replaced by the corresponding amount of 3, 4-dichlorobenzoyl chloride, a similar dye is also obtained.
Example 2: 2 parts of p-chlorobenzamide are distributed together with 1-8 parts of 1,5-dichloroanthraquinone, 0-7 parts of anhydrous sodium carbonate, 0.7 parts of anhydrous sodium acetate and 0-1 part of anhydrous copper acetate in 120 parts of nitrobenzene and poured onto 160 ' C heated. It is heated to the boil within three hours, left to boil for three hours and then cooled. After filtering and washing out, a crystalline powder is obtained which can be cleaned in the usual way with sodium hypochlorite. The dye dyes cotton from a purple-red vat
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in yellow tones and corresponds to the dye described in the first paragraph of Example 1.
PATENT CLAIMS: I. Process for the production of vat dyes, characterized in that diaminoanthraquinones, the amino groups of which are mainly in the 1- and 5-positions, are reacted with p-chloro- or p-bromobenzoic acids or their functional derivatives to form acid amides.