Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man wertvolle, von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freie Disazofarbstoffe von guten Echtheits eigenschaften erhält, wenn man die Tetrazo- verbindung von 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordi- phenyl mit Acetoacetylaminobenzolen von der allgemeinen Formel
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worin R einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet,
für sich oder auf einem Substrat kuppelt.
Die so erhaltenen Disazofarbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente von klarer gelber Farbe dar. Sie eignen sich infolge ihrer hohen Farbkraft, ihrer guten Lösungsmittelbestän- digkeit, ihrer guten Lichtechtheit und der meist hohen Transparenz insbesondere zum Färben von Kunststoffen und für den gra phischen Druck sowie für spezielle Gebiete der Lack-, Tapeten- und Papierindustrie.
Gegenüber dem aus der deutschen Patent schrift Nr.251479 bekannten Farbstoff aus tetrazotiertem 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphe- nyl und Acetoacetylaminobenzol zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch bessere Licht echtheit sowie wesentlich höhere Transparenz aus.
Ferner übertreffen die neuen Farbstoffe den bekannten Azofarbstoff aus tetrazotier- tem 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl und 1- Acetoacetylamino-2-methylbenzol sowie die durch Kuppeln von tetrazotiertem 4,4'-Di- aminodiphenyl bzw.
4,4'-Diamino-3,3'-dime- thylphenyl mit 1-Acetoacetylamino-2-chlorben- zol, -2-methoxybenzol oder -2-methylbenzol er hältlichen Farbstoffe in der Lichtechtheit.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines wasser unlöslichen Disazofarbstoffes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Tetrazover- bindung von 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl mit 1-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol kup pelt.
Beispiel: 50,6 Gewichtsteile 4,4'-Diamino-3,3'-dichlor- diphenyl werden mit 600 Volumteilen Wasser und 270 Volumtei'len 5n Salzsäure verrührt, dann mit Eis auf 0 C gekühlt und mit 52,
5 Volumteilen 40 /oiger Natriumnitritlösung bei 0 C tetrazotiert. Die geklärte Tetrazolö- sung lässt man unter gutem Rühren bei 20 C in eine essigsaure Suspension von 86 Gewichts teilen 1-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol ein laufen, wobei der pH-Wert der Kupplungs flüssigkeit auf 5,5-4 gehalten wird. Nach be endeter Farbstoffbildung wird mit direktem Dampf aufgekocht, der Farbstoff auf übliche Weise abgeschieden, neutral gewaschen und getrocknet.
Die Kupplung kann mit Vorteil auch in Gegenwart von Harzseife durchge führt werden. Das so erhaltene Produkt ist ein klares grünstichig gelbes Pulver, das sich durch hohe Farbkraft und gute Lichtechtheit auszeichnet und zum Färben von Kunststoffen und für den graphischen Druck sowie für spezielle Gebiete der Lack-, Tapeten- und Papierindu strie verwendet werden kann.
Process for the preparation of a water-insoluble disazo dye. It has been found that valuable disazo dyes free of sulfonic acid and carboxylic acid groups and having good fastness properties are obtained if the tetrazo compound of 4,4'-diamino-3,3'-dichlorodiphenyl with acetoacetylaminobenzenes of the general formula is used
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where R is an alkyl or aryl radical,
on its own or on a substrate.
The disazo dyes obtained in this way are water-insoluble pigments of clear yellow color. Due to their high color strength, their good solvent resistance, their good lightfastness and usually high transparency, they are particularly suitable for coloring plastics and for graphic printing and for special areas the paint, wallpaper and paper industry.
Compared to the dye known from German Patent No. 251479 made of tetrazotized 4,4'-diamino-3,3'-dichlorodiphenyl and acetoacetylaminobenzene, the new dyes are distinguished by better light fastness and significantly higher transparency.
Furthermore, the new dyes outperform the known azo dyes made from tetrazotized 4,4'-diamino-3,3'-dichlorodiphenyl and 1-acetoacetylamino-2-methylbenzene as well as those obtained by coupling tetrazotized 4,4'-diaminodiphenyl or
4,4'-diamino-3,3'-dimethylphenyl with 1-acetoacetylamino-2-chlorobenzene, -2-methoxybenzene or -2-methylbenzene he available dyes in the lightfastness.
The subject of the present patent is a process for the preparation of a water-insoluble disazo dye, which is characterized in that the tetrazo compound of 4,4'-diamino-3,3'-dichlorodiphenyl is coupled with 1-acetoacetylamino-2-methoxybenzene.
Example: 50.6 parts by weight of 4,4'-diamino-3,3'-dichlorodiphenyl are stirred with 600 parts by volume of water and 270 parts by volume of 5N hydrochloric acid, then cooled to 0 C with ice and mixed with 52,
5 parts by volume of 40% sodium nitrite solution tetrazotized at 0 C. The clarified tetrazole solution is allowed to run into an acetic acid suspension of 86 parts by weight of 1-acetoacetylamino-2-methoxybenzene at 20 ° C. with thorough stirring, the pH of the coupling liquid being kept at 5.5-4. When the dye has formed, the mixture is boiled with direct steam, the dye is deposited in the usual way, washed neutral and dried.
The coupling can also be carried out with advantage in the presence of resin soap. The product thus obtained is a clear greenish yellow powder, which is characterized by high color strength and good lightfastness and can be used for coloring plastics and for graphic printing and for special areas of the paint, wallpaper and paper industry.