Procédé de préparation de diiodure de 1, 2-bis [4- (2-triméthylammonium-éthoxy)-phényl]- 3-methylbutane.
La. présente invention a pour objet la pré parution d'un compose arylaliphatique à deux fonctions éther et deux fonctions ammonium quaternaire. Ce composé, nouveau, est le diiodure de 1, 2-bis [4- (2-triméthylammonium- éthoxy)-phényl]-3-méthylbutane dont la formule est :
Selon l'invention, on fait réagir le dérivé sodé du 1, 2-bis (4-hydroxyphényl)-3-méthylbutane avec un excès de 2-diméthylaminochloréta. ne pour obtenir le 1, 2-bis [4- (2-di méthylamino-éthoxy)-phényl]-3-méthylbuta. ne et on quaternise ce composé au moyen d'un excès d'iodure de méthyle.
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Le composé préparé par le procédé selon
I'invention est utilisable en chirurgie à cause de ses propriétés physiologiques amenant la relaxation des muscles.
Exemple :
A une solution alcoolique de 2 moles d'éthylate de sodium, on ajoute 1 mole de 1,2-bis (4-hydroxyphényl)-3-méthylbutane (P. F.
101102 C). Après dissolution complète, on ajoute 2, 3 moles de 2-diméthylamino-chlor- éthane et on chauffe à reflux pendant 2 heures.
On laisse refroidir et on filtre le chlorure de sodium précipité. On ajoute au filtrat un excès d'acide chlorhydrique en solution dans l'éther anhydre. Le dichlorhydrate de 1,2-bis
- (2-diméthylamino-éthoxy)-phénvl]-3-mé- thylbutane précipité est filtré et dissous dans ]'eau. On libère la base au moyen de soude caustique et on l'extrait à l'éther. La solution éthérée est évaporée à sec et la. base est dissoute dans l'éthanol. On ajoute 3 moles d'iodure de méthyle et on chauffe à reflux pendant 2 heures. Après refroidissement, le diiodure quaternaire est filtré et recristallisé dans l'éthanol absolu (P. F. instant. 175 C).
REVENDICATION :
Procédé de préparation de diiodure de 1,2bis [4- (2-triméthylammonium-éthoxy)-phényl]- 3-méthylbutane, ca. ractérisé en ce que l'on fait réagir le dérivé sodé du 1, 2-bis (4-hydroxy- phényl)-3-méthylbutane avec un excès de 2-di méthylamino-chloréthane pour obtenir le 1,2bis [4- (2-dimethylamino-éthoxy)-phenyl]-3-mé- thylbutane et en ce que l'on quaternise ce composé au moyen d'un excès d'iodure de méthyle.
Le diiodure de 1, 2-bis [4-(2-triméthylammo nium-éthoxy)-phenyl]-3-méthylbutane a un point de fusion instantanée de 175 C.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
A process for the preparation of 1,2-bis [4- (2-trimethylammonium-ethoxy) -phenyl] - 3-methylbutane diiodide.
The present invention relates to the preparation of an arylaliphatic compound with two ether functions and two quaternary ammonium functions. This new compound is 1, 2-bis [4- (2-trimethylammonium- ethoxy) -phenyl] -3-methylbutane diiodide, the formula of which is:
According to the invention, the sodium derivative of 1, 2-bis (4-hydroxyphenyl) -3-methylbutane is reacted with an excess of 2-dimethylaminochloréta. ne to obtain 1,2-bis [4- (2-di-methylamino-ethoxy) -phenyl] -3-methylbuta. ne and this compound is quaternized with an excess of methyl iodide.
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The compound prepared by the process according to
The invention can be used in surgery because of its physiological properties leading to muscle relaxation.
Example:
To an alcoholic solution of 2 moles of sodium ethoxide, 1 mole of 1,2-bis (4-hydroxyphenyl) -3-methylbutane (P. F.
101102 C). After complete dissolution, 2.3 moles of 2-dimethylamino-chloroethane are added and the mixture is heated under reflux for 2 hours.
Allowed to cool and the precipitated sodium chloride filtered off. An excess of hydrochloric acid dissolved in anhydrous ether is added to the filtrate. 1,2-bis dihydrochloride
- (2-Dimethylamino-ethoxy) -phenyl] -3-methylbutane which is precipitated is filtered off and dissolved in water. The base is liberated by means of caustic soda and it is extracted with ether. The ethereal solution is evaporated to dryness and the. base is dissolved in ethanol. 3 moles of methyl iodide are added and the mixture is heated under reflux for 2 hours. After cooling, the quaternary diiodide is filtered off and recrystallized from absolute ethanol (m.p. instant. 175 C).
CLAIM:
Process for preparing 1,2bis [4- (2-trimethylammonium-ethoxy) -phenyl] - 3-methylbutane diiodide, ca. characterized in that the sodium derivative of 1, 2-bis (4-hydroxyphenyl) -3-methylbutane is reacted with an excess of 2-di-methylamino-chloroethane to give 1,2bis [4- (2 -dimethylamino-ethoxy) -phenyl] -3-methylbutane and in that this compound is quaternized by means of an excess of methyl iodide.
1,2-Bis [4- (2-trimethylammonium-ethoxy) -phenyl] -3-methylbutane diiodide has an instantaneous melting point of 175 C.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.