CH305331A

CH305331A - Process for the preparation of 1-amino-3-imino-methoxyisoindolenine.

Info

Publication number: CH305331A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Farbe Bayer
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1949-08-25
Filing date: 1950-08-21
Publication date: 1955-02-15

Description

  

      Verfahren        zur        Herstellung    von     1-Amino-3-imino-methoxyisoindolenin.       Es     wurde    gefunden, dass man in analoger  Weise wie im Hauptpatent ein     1-Amino-3-          imino-methoxyisoindolenin    erhalten kann,  wenn man statt von     Phthalimid    von     4-Me-          thoxyphthalimid    ausgeht. Das letztere kann  während der Reaktion aus     4-Methoxyphthal-          säureanhydrid    gebildet werden.  



  Das     1-Amino-3-imino-methoxyisoindolenin     bildet weisse Kristalle, die sich bei etwa 175   unter Bildung einer grünen Schmelze zerset  zen. Die Stellung der     Methoxygruppe    ist nicht  sicher bekannt; in Frage kommt Stellung 5  oder 6. Es soll als     Farbstoffzwischenprodukt     verwendet werden, das unter anderem zur  Herstellung eines     Phthalocyaninfarbstoffes     auf der Faser dienen kann.

           Beispiel:     17,7 Gewichtsteile     4-Methoxy-phthalimid     werden bei 80  unter Rühren in eine homogene       Schmelze    aus 32,4 Gewichtsteilen Harnstoff  und 19,2 Gewichtsteilen     Ammoniumnitrat          unter    Zusatz von 0,03 Gewichtsteilen     Ammo-          niummolybdat    eingetragen. Beim anschliessen  den     Hochheizen    schäumt die Schmelze     zwi-          sehen    120 und 140 , dann bildet sich bei 174  bis 176 eine braungelbe, fast klare Schmelze.

    Nach etwa zweistündigem Rühren erfolgt  fast momentan eine helle kristalline     Abschei-          dung,    und der Ansatz wird ziemlich zäh. Man  verdünnt nun durch rasches     Zurühren    von  100 Gewichtsteilen eiskalten Wassers, rührt bis  zur Erzielung     eines    homogenen Breies, saugt  ab, wäscht gut mit Wasser aus     und    trocknet.  Man erhält 22;6 Gewichtsteile fast farbloses  Nitrat des 1-Imino-3-amino-methoxy-isoindo-         lenins    (= 89     %    der Theorie). Zersetzungs  punkt etwa 247 . Mit wässriger Natronlauge  wird daraus die freie Base gewonnen. Diese  zersetzt sich bei etwa 175  unter Bildung einer  grünen Schmelze.  



  In gleicher Weise kann man von 17,8       Gewichtsteilen4-Methoxy-        phthalsäureanhydrid     ausgehen.



      Process for the preparation of 1-amino-3-imino-methoxyisoindolenine. It has been found that a 1-amino-3-imino-methoxyisoindolenine can be obtained in a manner analogous to that in the main patent if 4-methoxyphthalimide is used instead of phthalimide. The latter can be formed from 4-methoxyphthalic anhydride during the reaction.



  The 1-amino-3-imino-methoxyisoindolenine forms white crystals that decompose at about 175 to form a green melt. The position of the methoxy group is not known for certain; Position 5 or 6 is possible. It is intended to be used as an intermediate dye product which, among other things, can serve to produce a phthalocyanine dye on the fiber.

           Example: 17.7 parts by weight of 4-methoxyphthalimide are added at 80 to a homogeneous melt of 32.4 parts by weight of urea and 19.2 parts by weight of ammonium nitrate with the addition of 0.03 parts by weight of ammonium molybdate. When the heating is then carried out, the melt foams between 120 and 140, then a brown-yellow, almost clear melt forms at 174 to 176.

    After about two hours of stirring, a pale crystalline deposit occurs almost instantaneously, and the batch becomes rather tough. The mixture is then diluted by rapidly adding 100 parts by weight of ice-cold water, stirred until a homogeneous paste is obtained, filtered off with suction, washed thoroughly with water and dried. 22.6 parts by weight of almost colorless nitrate of 1-imino-3-aminomethoxy-isoindolenine (= 89% of theory) are obtained. Decomposition point about 247. The free base is obtained from this with aqueous sodium hydroxide solution. This decomposes at around 175 to form a green melt.



  In the same way, one can start from 17.8 parts by weight of 4-methoxyphthalic anhydride.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of 1-amino-3-imino-methoxy-isoindolenine, characterized in that plan 4-methoxyphthalimide, urea and ammonium molybdate in the presence of at least equimolecular amounts of such anions, which are still stable under the reaction conditions used are,

heated to a maximum of 200 ° C. and the free base isolated by adding alkalis from the resulting salts of 1-amino-3-iinino-methoxyisoindolenine. The compound forms white crystals which decompose at around 175 to form a green melt. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in that nitrate ions are used as anions. 2. The method according to claim, characterized in that a 4-methoxy phthalimide is used, which was formed during the reaction.