CH300449A

CH300449A - Process for the preparation of an aryl-substituted pyrazoline compound.

Info

Publication number: CH300449A
Authority: CH
Inventors: Limited Ilford
Original assignee: Ilford Ltd
Priority date: 1950-06-03
Filing date: 1950-06-03
Publication date: 1954-07-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer     arylsubstituierten        Pyrazolinverhindung.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Her  stellung einer     arylsiibstitriierten        Pyrazolin-          v        erbindung    beschrieben, welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man eine den Rest  
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    abgebende     Verbindung    mit     Phenylhydrazin-          p-sulfonsärire    kondensiert.

   Als zur Abgabe  dieses Restes geeignete Verbindungen werden       Benzalacetophenon        und    seine     Dialkylamino-          Additionsverbindungen    genannt.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  gleichfalls ein Verfahren zur Herstellung  einer     arylsubstituierten        Pyrazolinverbindung,     bei welchem aber eine den Rest  
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    abgebende Verbindung mit     Phenylhydrazin-          p-sulfonsäure    kondensiert wird.  



  <I>Beispiel:</I>  5,5 Teile     Phenylhydrazin-p-sulfoxisäure          (86,6o/oig)    werden zu 150 Teilen Wasser ge  geben     und        Natriumhydroxydlösung    hinzuge  fügt, bis die     Sulfonsäure    in Lösung gegangen  ist. 8 Teile     p'-Sulfo-chalkon,    hergestellt nach  bekannten Verfahren aus     Benzaldehyd    und         Acetophenon-p-sulfonsäure,    werden zu der  Lösung gegeben     und    darauf bei 90-100  im  Lauf einer halben Stunde noch 50 Teile  Essigsäure     (20o/oig).    Die Mischung wird  unter     Rückflusskühlung    während 3 Stunden  gekocht.

   Nach beendeter Reaktion wird die  Lösung zur Trockne eingedampft und der  Rückstand mit Methanol ausgezogen. Die     me-          thanolische        Lösung        wird    auf ein kleines Vo  lumen eingedampft, worauf das     1,3-Di-(p-          sLllfophenyl)-5-phenyl-pyrazolin    mit Äther  ausgefällt,     abfiltriert    und getrocknet wird.  Es stellt ein gelbes, fein kristallines Pulver  dar.  



  Die neue     Verbindung,    das     1,3-Di-(p-sulfo-          pheiiyl)-5-phenyl-pyrazolin,    soll als     Aufhel-          lungsmittel    benutzt werden.



  Process for the preparation of an aryl-substituted pyrazoline compound. In the main patent, a process for the preparation of an arylsiibstitriierte Pyrazoline- ver connection is described, which is characterized in that one of the rest
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    donating compound condensed with phenylhydrazine p-sulfonic acid.

   Benzalacetophenone and its dialkylamino addition compounds are mentioned as compounds suitable for releasing this residue.



  The present patent also relates to a process for the preparation of an aryl-substituted pyrazoline compound, in which, however, one is the remainder
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    donating compound is condensed with phenylhydrazine p-sulfonic acid.



  <I> Example: </I> 5.5 parts of phenylhydrazine-p-sulfoxic acid (86.6%) are added to 150 parts of water and sodium hydroxide solution is added until the sulfonic acid has dissolved. 8 parts of p'-sulfo-chalcone, prepared by known processes from benzaldehyde and acetophenone-p-sulfonic acid, are added to the solution and then at 90-100 in the course of half an hour 50 parts of acetic acid (20%). The mixture is refluxed for 3 hours.

   After the reaction has ended, the solution is evaporated to dryness and the residue is extracted with methanol. The methanolic solution is evaporated to a small volume, whereupon the 1,3-di- (p-sLllfophenyl) -5-phenyl-pyrazoline is precipitated with ether, filtered off and dried. It is a yellow, finely crystalline powder.



  The new compound, 1,3-di- (p-sulfopheiiyl) -5-phenyl-pyrazoline, is said to be used as a lightening agent.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an aryl-substituted PyrazoliriverbindLuig, characterized in that one the rest EMI0001.0047 donating compound condensed with phenylhydrazine-p-sulfonic acid. The new compound, 1,3-di- (p-sulfophenyl) -5-phenyl-pyrazoline, is a yellow, finely crystalline powder.