CH298785A

CH298785A - Process for the preparation of a diquartar diammonium salt.

Info

Publication number: CH298785A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1951-07-11
Filing date: 1951-07-11
Publication date: 1954-05-15

Description

  

  Verfahren zur     Herstellung    eines     diquartären        Diammoniumsalzes.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     diquartären          Diammoniumsalzes.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man 1     Mol        Dithio-          hydrochinon    mit 2     Mol    eines     y-Dimethylamino-          propylhalogenids    umsetzt     rund    auf das erhal  tene     1,

  4-Bis-        (y-dimethylamino-propylmer-          capto)-benzol    2     Mol        Methyljodid    einwirken  lässt.  



  Die erhaltene neue Verbindung, das     Di-          methojodid    des     1,4-Bis-(y-dimetliylamino-pro-          pylmercapto)-benzols,    schmilzt bei 268  unter  Zersetzung. Sie soll als Arzneimittel Verwen  dung     finden.     



  <I>Beispiel:</I>  14,2 Teile     Dithiohydrochinon    und 35 Teile       y-Dimethylamino-propylehlorid    werden in 100       Vollimteilen        abs.    Äthanol in Stickstoffatmo  sphäre unter     Rückfliiss    gekocht und innert etwa  1 Stunde eine Lösung von 16,8 Teilen Natrium  hydroxyd in 35 Teilen Wasser     zugetropft;          man    kocht noch 14 Stunden -unter     Rückfluss.     Dann kühlt man ab, setzt     2n-Salzsäure    zu bis  zur kongosauren Reaktion und     distilliert    das  Äthanol im Vakuum ab.

   Der wässerige Rück  stand wird mit Äther gewaschen, durch     Fil-          tration        geklärt        lind        mit        30        %        iger        Natronlauge     stark alkalisch gestellt. Die ausgeschiedene    Base wird durch zweimaliges Ausschütteln in  Äther aufgenommen. Nach - Trocknen der  Ätherlösung mit Natronlauge wird der Äther       abdestilliert.    Man erhält das     1,4-Bis-        (y-di-          methylamino-pröpylmercapto)-benzol    als Öl.  



  8 Teile dieser Base werden in 50     Volum-          teilen    Aceton gelöst, unter gelegentlichem  Kühlen allmählich mit 13 Teilen     Methyljodid     versetzt und anschliessend einige Stunden un  ter     Rückfluss    gekocht. Nach dem Abkühlen  saugt man das     Di-methojödid    des     1,4-Bis-(y-          dimethylamino-propylmercapto)    -Benzols ab  und kristallisiert es aus Methanol. Schmelz  punkt 268  unter Zersetzung.



  Process for the preparation of a diquartar diammonium salt. The subject of the present patent is a process for the preparation of a diquartar diammonium salt. The process is characterized in that 1 mole of dithio-hydroquinone is reacted with 2 moles of a γ-dimethylaminopropyl halide to give the 1 obtained,

  4-bis- (y-dimethylamino-propylmer-capto) -benzene allows 2 mol of methyl iodide to act.



  The new compound obtained, the dimethiodide of 1,4-bis (γ-dimethylamino-propylmercapto) -benzene, melts at 268 with decomposition. It should be used as a medicine.



  <I> Example: </I> 14.2 parts of dithiohydroquinone and 35 parts of γ-dimethylamino-propyl chloride are in 100 full parts abs. Ethanol is boiled under reflux in a nitrogen atmosphere and a solution of 16.8 parts of sodium hydroxide in 35 parts of water is added dropwise within about 1 hour; it is boiled under reflux for another 14 hours. The mixture is then cooled, 2N hydrochloric acid is added until the Congo acidic reaction occurs and the ethanol is distilled off in vacuo.

   The aqueous residue is washed with ether, clarified by filtration and made strongly alkaline with 30% sodium hydroxide solution. The precipitated base is taken up by shaking twice in ether. After the ether solution has been dried with sodium hydroxide solution, the ether is distilled off. The 1,4-bis (γ-dimethylamino-propylmercapto) -benzene is obtained as an oil.



  8 parts of this base are dissolved in 50 parts by volume of acetone, 13 parts of methyl iodide are gradually added, with occasional cooling, and the mixture is then refluxed for a few hours. After cooling, the dimethoiodide of 1,4-bis- (γ-dimethylamino-propylmercapto) -benzene is suctioned off and it is crystallized from methanol. Melting point 268 with decomposition.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the production of a diquar- tary diammonium salt, characterized in that 1 mol of dithiohydroquinone is reacted with 2 mol of a γ-dimethylamino-propyl halide and the 1,4-bis- (γ-dimethylamino-propylmercapto) - obtained Benzene 112o1 methyl iodide to act.

The new compound obtained, the dimethoiodide of 1,4-bis (γ-dimethylamino-propylmercapto) -benzene, melts at 268 with decomposition.