Verfahren <B>zur</B> Herstellung eines diquartären Diammoninmsalzes. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines _diquartären Diammoniumsalzes. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet,
dass man 1 Mol Mono- thiohydrochinon mit 2 Mol eines y-Dimethyl- amino-propylhalogenids umsetzt und auf das erhaltene 1-(y-Dimethylamino-propoxy)-4-(y- dimethylamino-propylmercapto)-benzol 2 Mol Äthyljodid einwirken lässt.
Die erhaltene neue Verbindung, das Di- äthojodid des 1-(y-Dimethylamino-propoxy)- 4- (y-dimethylamino - propylmercapto) - Benzols, schmilzt bei 198 . Sie soll als Arzneimittel Ver wendung finden.
<I>Beispiel:</I> 12,6 Teile Monothiohydrochhion, 30,0 Teile y-Dimethylamino-propylchlorid und 100 Vo- lumteile abs. Toluol werden in einer Atmo sphäre von reinem Stickstoff auf 40-50 er wärmt und dann unter Rühren mit einer Suspension von 11,3 Teilen in Toluol fein gemahlenem Natriumamid in kleinen Portio nen versetzt.
Anschliessend rührt man noch 2 Stunden bei 40-50 und 4 Stunden unter Kochen am Rückfluss. Nach dem Abkühlen setzt man unter Rühren so viel 2n-Salzsäure zu, dass die wässerige Schicht kongosauer bleibt, trennt die Toluolschicht ab und wäscht mit wenig Wasser nach.
Die vereinigte salz saure und wässerige Lösung wird mit Äther gewaschen, dann durch Filtration (event. mit etwas Tierkohle) geklärt und mit 30 % iger Natronlauge stark mimosaalkalisch gestellt.
Die ausgeschiedene Base wird durch zweimali- ges Ausschütteln in Äther aufgenommen. Nach Trocknen der Ätherlösung mit Kalium carbonat und Abdestillieren aller flüchtigen Teile (zuletzt bei 90-100 unter 1 mm Druck) erhält man das 1-(y-Dimethylamino-propoxy)- 4- (<B>),</B> -dimethylamino-propylmercapto)-benzol als Öl, das nötigenfalls noch durch Filtration mit Kohle oder ähnlichen Hilfsmitteln geklärt und etwas aufgehellt wird.
8 Teile dieser Base werden in 50 Volum- teilen Aceton gelöst, unter gelegentlichem Kühlen allmählich mit 15 Teilen Äthyljodid versetzt und anschliessend einige Stunden un ter Rückfliess gekocht.
Nach dem Abkühlen saugt man das Di-äthojodid des 1-(y-Dime- thjamino-propoxy )-4-(y-dimethylamino-pro- pylmercapto)-benzols ab und kristallisiert es gewünschtenfalls aus Methanol unter Zusatz von etwas Butanon um. Schmelzpunkt 198 .
Process <B> for </B> production of a diquartary diammonine salt. The present patent is a process for the preparation of a _diquartary diammonium salt. The procedure is characterized by
that 1 mol of monothiohydroquinone is reacted with 2 mol of a γ-dimethylamino-propyl halide and 2 mol of ethyl iodide are allowed to act on the 1- (γ-dimethylamino-propoxy) -4- (γ-dimethylamino-propylmercapto) benzene.
The new compound obtained, the diethoiodide of 1- (γ-dimethylamino-propoxy) -4- (γ-dimethylamino-propylmercapto) -benzene, melts at 198. It should be used as a medicinal product.
<I> Example: </I> 12.6 parts of monothiohydrochloride, 30.0 parts of γ-dimethylamino-propyl chloride and 100 parts by volume of abs. Toluene is heated in an atmosphere of pure nitrogen to 40-50 and then mixed with stirring with a suspension of 11.3 parts in toluene finely ground sodium amide in small Portio NEN.
The mixture is then stirred for a further 2 hours at 40-50 and 4 hours with refluxing. After cooling, enough 2N hydrochloric acid is added with stirring that the aqueous layer remains acidic to the Congo, the toluene layer is separated off and washed with a little water.
The combined hydrochloric acid and aqueous solution is washed with ether, then clarified by filtration (possibly with a little animal charcoal) and made strongly mimosa-alkaline with 30% sodium hydroxide solution.
The precipitated base is taken up in ether by shaking twice. After drying the ethereal solution with potassium carbonate and distilling off all volatile components (finally at 90-100 under 1 mm pressure), 1- (γ-dimethylamino-propoxy) -4- (<B>), </B> -dimethylamino is obtained -propylmercapto) -benzene as an oil, which if necessary is clarified and lightened somewhat by filtration with charcoal or similar aids.
8 parts of this base are dissolved in 50 parts by volume of acetone, 15 parts of ethyl iodide are gradually added with occasional cooling and then refluxed for a few hours.
After cooling, the di-ethyodide of 1- (γ-dimethylamino-propoxy) -4- (γ-dimethylamino-propylmercapto) -benzene is suctioned off and, if desired, it is recrystallized from methanol with the addition of a little butanone. Melting point 198.