CH297613A - Process for the preparation of a new antibiotic substance. - Google Patents

Process for the preparation of a new antibiotic substance.

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CH297613A
CH297613A CH297613DA CH297613A CH 297613 A CH297613 A CH 297613A CH 297613D A CH297613D A CH 297613DA CH 297613 A CH297613 A CH 297613A
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CH
Switzerland
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sep
antibiotic
crystallized
sulphate
none
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French (fr)
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Inc Chas Pfizer Co
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Pfizer & Co C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K7/00Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/50Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link
    • C07K7/54Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring
    • C07K7/56Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring the cyclisation not occurring through 2,4-diamino-butanoic acid

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  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Description

  

  Procédé de préparation d'une nouvelle substance     antibiotique.       La présente     invention    est; relative à. un       liroiédé    de préparation d'une nouvelle     subs-          tiinee    antibiotique, pour laquelle la titulaire       propose    la désignation      Viomyein ,    qui a été       enregistrée    comme marque.  



  ('e     procédé    est,     caraetérisé    en ce que le       iiiiero-organisine        Streptomyces        puniceus    est       enltivé    dans un milieu nutritif aqueux, dans  des conditions     d'aérobie    et en profondeur.  



  Le     micro-organisme    Streptomyces     puniceus          n' < i        pas    encore été décrit     jusqu'ici.    Il a été  isolé à partir d'un échantillon d'une terre qui  se trouve près de     Cienfuegos    à Cuba.. La des  cription     d'une    de ses souches, portant les     nu-          niéros        1q1-1-5,    selon la méthode indiquée    clans le  Manuel de bactériologie détermina  tive  de     Bergey,    6e édition, pages 929 à 933,  est donnée dans le tableau ci-après.

   Toutefois,  l'invention n'est pas limitée à l'emploi de  cette souche particulière; elle englobe notam  ment aussi l'utilisation     d'organismes    modifiés  obtenus par des     moyens    de mutation tels que  ces rayons X, des rayons ultraviolets, le  chlorhydrate de     2,2'-diehloro-N-méthyl-di-          éthylamine,        ete.     



  Les caractéristiques du tableau ci-après  sont. basées sur dix     éprouvettes,    à l'exception  de celles utilisant des sucres (deux éprou  vettes). Les couleurs à côté desquelles se  trouve la lettre R sont désignées d'après       Ridgway,        Color    Standards and Nomenclature.

      
EMI0002.0001     
  
    Milieu <SEP> Croissance <SEP> blycélium <SEP> aérien <SEP> et; <SEP> spores <SEP> Pigment <SEP> soluble <SEP> Remarques
<tb>  @'1LIC(lS(', <SEP> modérée <SEP> la <SEP> eouleui' <SEP> (le <SEP> la <SEP> partie <SEP> Spo- <SEP> alreuli <SEP> voloilie <SEP> (1ressée; <SEP> bord <SEP> lisse;
<tb>  asparagine, <SEP> ridée <SEP> varie <SEP> depuis <SEP> le <SEP> gris <SEP> surface <SEP> rugueuse; <SEP> sporula  agar <SEP> perle <SEP> et <SEP> le <SEP> brun <SEP> vineux <SEP> pâle <SEP> tion <SEP> bonne; <SEP> bouts <SEP> des <SEP> hyphes
<tb>  ,itisqti'au <SEP> gris <SEP> olive <SEP> pâle <SEP> (cil <SEP> et <SEP> ries <SEP> eollidiophores <SEP> rouges
<tb>  ,-général) <SEP> et <SEP> au <SEP> chamois <SEP> olive <SEP> ou <SEP> roses: <SEP> conidies <SEP> de <SEP> dimen  @(R);

   <SEP> celle <SEP> de <SEP> la <SEP> partie <SEP> ci- <SEP> lion <SEP> 0,65 <SEP> X <SEP> 1,30 <SEP>  < c <SEP> oblongues
<tb>  reuse <SEP> varie <SEP> etrire <SEP> le <SEP> rouge <SEP> et <SEP> Pu <SEP> chaînes; <SEP> pariai <SEP> environ
<tb>  neutre <SEP> et. <SEP> le <SEP> pourpre <SEP> de <SEP> Co- <SEP> 1.10 <SEP> colonie:
<tb>  rinthe <SEP> (R) <SEP> 1  <SEP> 2:5 <SEP> colonies <SEP> complètement
<tb>  sporulées, <SEP> presque <SEP> gris <SEP> olive
<tb>  pâle <SEP> (R.);
<tb>  '_'  <SEP> environ <SEP> 80 <SEP> colonies <SEP> avec
<tb>  peu <SEP> de <SEP> sporulations, <SEP> blanc <SEP> à
<tb>  brun <SEP> pâle <SEP> (R):

   <SEP> niycéliuin
<tb>  aérien <SEP> eouvert <SEP> de <SEP> gouttelet  tes <SEP> incolores;
<tb>  3  <SEP> environ <SEP> 5 <SEP> colonies <SEP> ayant
<tb>  une <SEP> surfaee <SEP> cireuse, <SEP> aucun
<tb>  mycélium <SEP> aérien, <SEP> mais <SEP> des
<tb>  structures <SEP> analogues <SEP> à <SEP> des
<tb>  eorémies <SEP> et <SEP> dont <SEP> le <SEP> bout
<tb>  porte <SEP> souvent <SEP> des <SEP> hyphes
<tb>  sporulés.
<tb>  Toutes <SEP> les <SEP> colonies <SEP> compor  tent <SEP> des <SEP> inycélia <SEP> végétatifs
<tb>  très <SEP> semblables <SEP> au <SEP> pourpre
<tb>  de <SEP> Corinthe <SEP> (R).
<tb>  gélatine <SEP> modérée <SEP> blanc <SEP> à.

   <SEP> chamois <SEP> olive <SEP> pâle <SEP> aucun <SEP> forte <SEP> liquéfaction
<tb>  (R.)
<tb>  lait <SEP> de <SEP> pauvre <SEP> anneau <SEP> brun <SEP> brun <SEP> foncé <SEP> aucune <SEP> liplrolvse <SEP> ou <SEP> pepto  tournesol <SEP> nisation: <SEP> le <SEP> pH <SEP> passe <SEP> de <SEP> 6,2 <SEP> à
<tb>  6,3 <SEP> à <SEP> 6,7
<tb>  nialate <SEP> de <SEP> bonne <SEP> à <SEP> blanc <SEP> pour <SEP> quatre <SEP> éprouvet- <SEP> aucun <SEP> l'envers <SEP> est <SEP> blanc <SEP> dans <SEP> six
<tb>  chaux <SEP> modérée <SEP> tes; <SEP> chamois <SEP> olive <SEP> pâle <SEP> (R) <SEP> éprouvettes <SEP> et <SEP> jaunâtre <SEP> dans
<tb>  pour <SEP> deux <SEP> éprouvettes;

   <SEP> pour <SEP> les <SEP> quatre <SEP> autres <SEP> tubes
<tb>  les <SEP> quatre <SEP> autres <SEP> épr <SEP> ouvet  tes, <SEP> gris <SEP> souris <SEP> pâle <SEP> au <SEP> cen  tre <SEP> de <SEP> la <SEP> colonie <SEP> et <SEP> presque
<tb>  jaune <SEP> de <SEP> Chalcédoine <SEP> pâle
<tb>  (R) <SEP> aux <SEP> bords
<tb>  cellulose <SEP> très <SEP> faible
<tb>  ou, <SEP> nulle       
EMI0003.0001     
  
    Milieu <SEP> Croissance <SEP> ATycélium <SEP> aérien <SEP> et <SEP> spores <SEP> Pigment <SEP> soluble <SEP> Remarques
<tb>  -hu#ose, <SEP> bonne <SEP> blanc <SEP> à <SEP> iris <SEP> souris <SEP> pâle <SEP> (R) <SEP> brun <SEP> surface <SEP> plissée <SEP> et <SEP> craquelée;

   <SEP> q
<tb>  arar <SEP> envers <SEP> brun
<tb>  l@ounnes <SEP> bonne <SEP> gris <SEP> olive <SEP> pâle <SEP> (R) <SEP> ou <SEP> taché <SEP> brun <SEP> foncé <SEP> colonies <SEP> plissées
<tb>  (le <SEP> terre <SEP> de <SEP> gris <SEP> pâle <SEP> (R <SEP> j <SEP> ; <SEP> surfaces <SEP> ci  reuses <SEP> d'un <SEP> pourpre <SEP> livide
<tb>  (R)
<tb>  plaques <SEP> pauvre <SEP> de <SEP> lilas <SEP> vineux <SEP> pâle <SEP> à <SEP> gris <SEP> aucun <SEP> faiblement <SEP> hydrolysé;

   <SEP> envers
<tb>  d'amidon <SEP> de <SEP> fumée <SEP> pâle <SEP> et <SEP> gris <SEP> bru- <SEP> rouge <SEP> neutre <SEP> à <SEP> pourpre <SEP> de
<tb>  nitre <SEP> pâle <SEP> (R) <SEP> Corinthe <SEP> foncé <SEP> (R)
<tb>  agar <SEP> syti- <SEP> modérée <SEP> gris <SEP> olive <SEP> pâle <SEP> à <SEP> (gris <SEP> souris <SEP> aucun <SEP> envers <SEP> pourpre <SEP> livide <SEP> (R)
<tb>  thétique <SEP> pâle <SEP> (R)
<tb>  agas <SEP> modérée <SEP> blanc <SEP> aucun <SEP> envers <SEP> blanc
<tb>  laitritif
<tb>  milieu <SEP> bonne <SEP> gris <SEP> olive <SEP> pâle <SEP> (R);

   <SEP> parties <SEP> aucun <SEP> envers <SEP> presque <SEP> pourpre <SEP> vi  d'Emerson <SEP> cireuses <SEP> presque <SEP> ;ris <SEP> vineux <SEP> neux <SEP> foncé <SEP> (R)
<tb>  clair <SEP> (R)
<tb>  (1-xylose <SEP> modérée <SEP> gris <SEP> vineux <SEP> pâle <SEP> (R) <SEP> aucun <SEP> envers <SEP> pourpre <SEP> de <SEP> Corinthe
<tb>  (R)
<tb>  1-arabinose <SEP> pauvre <SEP> gris <SEP> souris <SEP> pâle <SEP> (R) <SEP> aucun <SEP> envers <SEP> bris <SEP> cannelle <SEP> clair <SEP> ou
<tb>  gris <SEP> vineux <SEP> (R)
<tb>  l-rhamnose <SEP> pauvre <SEP> blanc <SEP> aucun <SEP> envers <SEP> blanc
<tb>  lévulose <SEP> modérée <SEP> gris <SEP> vineux <SEP> pâle <SEP> (R) <SEP> aucun <SEP> envers <SEP> pourpre <SEP> de <SEP> Corinthe
<tb>  (R)
<tb>  ralaetose <SEP> modérée <SEP> gris <SEP> olive <SEP> pâle <SEP> (R,)

   <SEP> aucun <SEP> envers <SEP> pourpre <SEP> vineux <SEP> foncé
<tb>  (R)
<tb>  sucrose <SEP> pauvre <SEP> blanc <SEP> aucun <SEP> envers <SEP> blanc
<tb>  maltose <SEP> modérée <SEP> gris <SEP> olive <SEP> pâle <SEP> (R) <SEP> aucun <SEP> envers <SEP> pourpre <SEP> vineux <SEP> foncé
<tb>  (R)
<tb>  laetose <SEP> pauvre <SEP> blanc <SEP> aucun <SEP> envers <SEP> blanc
<tb>  raffinose <SEP> pauvre <SEP> blanc <SEP> aucun <SEP> envers <SEP> blanc
<tb>  iiiuliiie <SEP> pauvre <SEP> blanc <SEP> aucun <SEP> envers <SEP> blanc
<tb>  (1-niannite <SEP> bonne <SEP> gris <SEP> olive <SEP> pâle <SEP> (R) <SEP> aucun <SEP> envers <SEP> presque <SEP> pourpre <SEP> vi  nelix <SEP> foncé <SEP> (R)       
EMI0004.0001     
  
    Milieu <SEP> Croissance <SEP> Mycélium <SEP> aérien <SEP> et <SEP> spores <SEP> Pigment <SEP> soluble <SEP> Remarques
<tb>  ,

  l-5orbite <SEP> pauvre <SEP> blaltc <SEP>  < lllctltl <SEP> ctt@eï@ <SEP> blaw#
<tb>  r1u1cite <SEP> pauvre <SEP> blanc <SEP> aucun <SEP> envers <SEP> blanc
<tb>  itlosite <SEP> pauvre <SEP> blanc <SEP> aneth <SEP> @ncet@@ <SEP> blanc
<tb>  salicine <SEP> pauvre <SEP>  < Fris <SEP> souris <SEP> pâle <SEP> (R) <SEP> aneltll <SEP> etlcer-# <SEP> @;

  rïs <SEP> (le <SEP> cannelle <SEP> clair
<tb>  lu <SEP> i
<tb>  citrate <SEP> de <SEP> pauvre <SEP> gris <SEP> souris <SEP> pâle <SEP> (R.) <SEP> aucun <SEP> envers <SEP> brun. <SEP> très <SEP> clair
<tb>  sodium
<tb>  succinate <SEP> pauvre <SEP> gris <SEP> souris <SEP> pâle <SEP> (R) <SEP> aucun <SEP> etlcers <SEP> plaine
<tb>  de <SEP> sodium
<tb>  fer <SEP> de <SEP> bonne <SEP> milieu <SEP> lnellall-'e
<tb>  hligler
<tb>  tyroslnate, <SEP> llall@'l.'e <SEP> presque <SEP> -ris <SEP> brun <SEP> <B>(R.)</B> <SEP> aucun <SEP> eolotlte <SEP> tlltlwe, <SEP> elrellse, <SEP> plaie,
<tb>  agas <SEP> translucide;

   <SEP> envers, <SEP> brun <SEP> clan'
<tb>  bouillon <SEP> de <SEP> modérée <SEP> nitrates <SEP> réflltits
<tb>  nitrate
<tb>  a@-ar <SEP> nutri- <SEP> altcune <SEP> en
<tb>  tif, <SEP> éprou- <SEP> profondeur
<tb>  tettes <SEP> se  couées       Le nouvel antibiotique appartient au  groupe des antibiotiques basiques qui ne peu  vent pas être extraits par des solvants orga  niques.

   Le nouvel antibiotique partage égale  ment avec ce groupe la propriété de pouvoir  être précipité par certains colorants acides,  tels que le violet au chrome     Erio,    l'orange  fixe     Pontamine,    le rouge     d'aliaa.rine    S, le  bleu de     sy        nthracène,    le bleu acier     Pontamine,     le vert     Pontalnine    et     d'autres    colorants     sulfo-          niques        similaires.    Ce     groupe    basique, auquel       appartient    le nouvel     antibiotique,

      est caracté  risé par lin champ d'activité antibiotique       étendu,    plus particulièrement parmi les bac-         téries        -rani-négatices.    Le tableau     ci-après     montre les champs     d'activité    comparés de la       ehlorotétr        acycline,    de     formule     
EMI0004.0024     
    (lu     chlora.mphénicol,    de la     streptottlyeitle,    de  la     strept.othricine    et du     nouvel        antibiotique.       
EMI0005.0001     
  
    <I>Tableau <SEP> I:

  </I>
<tb>  lüc <SEP> rogrammes <SEP> d'antibiotique <SEP> par <SEP> cul, <SEP> nécessaires <SEP> pour <SEP> inhiber <SEP> la <SEP> croissance <SEP> des <SEP> organismes
<tb>  suivants <SEP> sur <SEP> des <SEP> plaques <SEP> d'agar <SEP> nutritif.
<tb>  Chlorotétra- <SEP> Chloram- <SEP> Strepto- <SEP> Strepto- <SEP> Nouvel
<tb>  (Organisme <SEP> cycline <SEP> phénicol <SEP> mycine <SEP> thricine <SEP> antibiotique
<tb>  (1<U>)</U> <SEP> (2) <SEP> <U>(3) <SEP> (4</U>) <SEP> (5)
<tb>  ;

  . <SEP> anren. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,9 <SEP> 7 <SEP> 4 <SEP> Ô <SEP> 50
<tb>  ,. <SEP> alblls <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,9 <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> <B>100</B>
<tb>  R. <SEP> subtilis <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 7. <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 30 <SEP> 100
<tb>  13. <SEP> invedides <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,9 <SEP> 4 <SEP> 7 <SEP> 70 <SEP> 80
<tb>  1 <SEP> li'@''aillsnle <SEP> (le <SEP> B0denllelnler <SEP> 1 <SEP> <B>500</B> <SEP> > <SEP> 1000 <SEP> 10 <SEP> 500
<tb>  S. <SEP> tYpho.5a <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 5 <SEP> -1 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 100
<tb>  S. <SEP> pu] <SEP> lorttm <SEP> .

   <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 30 <SEP> 5 <SEP> 100
<tb>  <B><U>'-#</U></B>. <SEP> paratvphi <SEP> .1. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 20 <SEP> 5 <SEP> 100
<tb>  S. <SEP> paratyphi <SEP> E <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP>  < i <SEP> 5 <SEP> 30 <SEP> 10 <SEP> 100
<tb>  Ii. <SEP> pneumoniae <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 30
<tb>  Sl(. <SEP> paradvsenteriae <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 100
<tb>  E. <SEP> soli <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 100
<tb>  .1. <SEP> lterogelles <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> 0,9 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 30
<tb>  f's. <SEP> aeruginosa <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> > <SEP> 3000
<tb>  Protetls <SEP> sp. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 50 <SEP> 80 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 500
<tb>  11. <SEP> albieans <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> 2000 <SEP> > <SEP> 2000 <SEP> > <SEP> 2000 <SEP> 100 <SEP> > <SEP> 3000
<tb>  (1) <SEP> Chlorhydrate <SEP> cristallisé
<tb>  Cristallisé
<tb>  (3) <SEP> Sulfate <SEP> à <SEP> 750 <SEP> unités/mg
<tb>  (4) <SEP> Sulfate <SEP> à <SEP> 300 <SEP> unités/mg <SEP> (ex <SEP> hélianthate <SEP> cristallisé)
<tb>  (5) <SEP> Sulfate <SEP> amorphe <SEP> brut, <SEP> préparé <SEP> selon <SEP> l'exemple <SEP> III <SEP> ci-après       Le nouvel     antibiotique    diffère en outre des  antibiotiques connus et obtenus à     partir    d'au  tres espèces de     Streptomi-ces,

      en ce qui con  cerne l'activité des antibiotiques envers des       eultnres    de bactéries rendues résistantes à  l'antibiotique par transfert successif dans des  bouillons contenant des quantités progressi  vement croissantes d'antibiotique, par rap  port à la culture initiale, sensible à tous les       antibiotiques.    Le tableau ci-après, dans lequel.  le dosage a été réduit à des unités de dilution       E.    soli par millilitre, montre Bette     particu]a-          i-il        (-.       L'efficacité de chaque antibiotique était.

    d'abord établie en déterminant le vol-Lune to  tal en millilitres d'un bouillon nutritif conte  nant une     culture    de E.     coli    standardisée qui  pouvait être gardé libre de croissance à l'aide  d'un milligramme d'antibiotique pendant     lune     incubation de 18 heures à 37  C. Ce nombre  de millilitres est. appelé la valeur     UDC    de  cet, antibiotique.

   Pour comparer ces antibioti  ques au niveau de la même activité     biologique,     on a choisi pour tous des valeurs uniformes  de 50 et 100     UDC/ml    et on a. pris la quantité  nécessaire de     chaque    antibiotique pour obtenir  lesdites     valeurs.       
EMI0006.0001     
  
    <I>Tableau <SEP> II:</I>
<tb>  Comparaison <SEP> de <SEP> l'activité <SEP> de <SEP> divers <SEP> antibiotiques <SEP> envers <SEP> différentes <SEP> souches <SEP> de <SEP> 1. <SEP> aero@;

  enes.
<tb>  Streptomycine <SEP> Streptothricine <SEP> Chloramphénieol <SEP> Nouvel
<tb>  Souche <SEP> (LDC/ml) <SEP> (LDCJml) <SEP> (LDC,%ml) <SEP> antibiotique
<tb>    (UDC'@m1)
<tb>  50 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 100
<tb>  <B>d,</B> <SEP> .- <SEP> ,-- <SEP> + <SEP> -_
<tb>  _L <SEP> _  - <SEP> = <SEP> croissance <SEP> - <SEP> = <SEP> aucune <SEP> croi,sance
<tb>  La <SEP> souche <SEP> A <SEP> est.

   <SEP> sensible <SEP> à <SEP> <B>25</B> <SEP> UDC/ml <SEP> de <SEP> tons <SEP> les <SEP> antibiotiqne5 <SEP> @i-de"n,.
<tb>  l'a <SEP> souche <SEP> D <SEP> est <SEP> sensible <SEP> à <SEP> ?00 <SEP> L'I)C/nll <SEP> de <SEP> ehloramphénicol.
<tb>  La <SEP> souche <SEP> C" <SEP> est <SEP> sensible <SEP> à <SEP> -1400 <SEP> FDC/ml <SEP> de <SEP> streptomycine
<tb>  et <SEP> à <SEP> environ <SEP>  _5 <SEP> I?DC/lnl <SEP> de <SEP> streptotlir-icine.
<tb>  La <SEP> souche <SEP> D <SEP> est <SEP> sensible <SEP> à <SEP> 7500 <SEP> L\DC/nil <SEP> de <SEP> streptothricine
<tb>  et <SEP> à <SEP> environ <SEP> ?00 <SEP> b'DC/ml <SEP> de <SEP> streptomycine.

         Le tableau II montre que le nouvel anti  biotique est capable d'inhiber la croissance  des souches de A.     aerogenes    rendues résistan  tes à la streptomycine et au     chloramphénicol,     mais non celle des souches rendues résistantes  à. la     streptothricine.    Ceci montre que le nou  vel. antibiotique se     distingue    nettement de la       streptomycine    et du     ehloramphénicol.     



  Le     nouvel        antibiotique    se     distingue    de la.       streptothricine    et de la streptomycine par son  comportement     sur    un     papier        chromat.ographi-          que    dans de l'eau saturée avec du     n-butanol     et contenant     9-11/ode        pipéridine    et ?      /o    d'acide       p-toluène        sulfonique.    Les résultats ci-après se       rapportent    à un traitement de 96 heures à    ?5 , en se servant du E.

       subtili,    comme orga  nisme d'essai.  
EMI0006.0024     
  
    Antibiotique <SEP> Rf.
<tb>  streptonlveille <SEP> A <SEP> 0,3@
<tb>  treptothricine <SEP> 0,0-1
<tb>  -Nouvel <SEP> antibiotique <SEP> 0,06       Le nouvel antibiotique est stable quand  on le fait bouillir pendant 15     minutes    à     une     concentration de 500     m-7/rnl    dans de l'eau     ayant     des pH de ?,0, 6,5 et 9,0.  



  La, toxicité du nouvel. antibiotique, com  parée à celle de quelques autres antibiotiques,  ressort du tableau III ci-après:  
EMI0006.0029     
  
    <I>Tableau <SEP> III:</I>
<tb>  <I>Toxicité <SEP> de <SEP> dirers <SEP> aritibiotiqrtes</I>
<tb>  (mg <SEP> pour <SEP> ?0 <SEP> g <SEP> de <SEP> souris)
<tb>  Antibiotique <SEP> Intraveineux <SEP> Sous-cutané <SEP> Par <SEP> la <SEP> bouche
<tb>  LD, <SEP> LD,o <SEP> LD, <SEP> LD@" <SEP> LD" <SEP> LDSa
<tb>  Sulfate <SEP> de <SEP> streptoniveine <SEP> '.#
<tb>  sulfate <SEP> de <SEP> streptothrieine <SEP> 4.0
<tb>  C <SEP> hlora <SEP> mphénicol <SEP> <B>0,6</B>
<tb>  Chlorhydrate <SEP> de <SEP> chlorotétraey <SEP> eline <SEP> 1,5
<tb>  qulfate <SEP> du <SEP> nouvel <SEP> antibiotique <SEP> (brut)

   <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 10 <SEP> 3.5 <SEP> >'?00 <SEP> indéter  miné         <B>La</B> culture du     Streptoniy    ces     puniceus    est       effectuée    clé préférence entre 24 et. 30      pen-           < lant    une période allant de ? jours à 1     se-          niaine    et avec agitation.

   Le milieu nutritif       eofient    (le     préférence:        une    source d'hydrates  (le     earbolie,    telle que des sucres, de l'amidon,  de la ,glycérine; une source .d'azote organique,  telle que de la farine de soja ou du gluten de       lité    : une source de substances     favorisant    la       i111 <          ssance    du micro-organisme, telle que la  partie hydrosoluble du résidu de distillation  (le l'alcool d'un mélange de fermentation, et       cil    outre du sel ordinaire et du carbonate de       valcilini,    utilisé comme agent tampon.

   Quand       lui        croissance    est. terminée, le mycélium est     sé-          li;iré    et l'antibiotique peut être précipité hors       (lu    bouillon, par exemple par addition de co  lorants     sulfoniques,    tels que le violet au       elironie    Trio,     l'oran\re    fixe     Pontainine,    etc. Le  sel du colorant est     ensuite    décomposé pour     ré-          générer        l'antibiotique.     



  On peut. en particulier     exécuter    le pro  cédé comme suit  Pour la culture initiale     (inoculum)    du       micro-organisme,    on emploie un milieu solide  préparé selon la formule:  
EMI0007.0034     
  
    Dextrose <SEP> 10 <SEP> g
<tb>  Extrait <SEP> clé <SEP> viande <SEP> de <SEP> baeuf <SEP> 4 <SEP> g
<tb>  Peptone <SEP> 4 <SEP> g
<tb>  Extrait <SEP> de <SEP> levure <SEP> 1 <SEP> g
<tb>  Chlorure <SEP> de <SEP> sodium <SEP> <B>2,5-</B>
<tb>  Eau <SEP> distillée <SEP> pour <SEP> faire <SEP> 1 <SEP> litre
<tb>  On <SEP> règle <SEP> le <SEP> pH <SEP> à <SEP> 7,0 <SEP> et
<tb>  on <SEP> ajoute <SEP> agar <SEP> 30 <SEP> 0.

         Cette culture initiale est utilisée pour     ino-          etiler    des flacons secoués ou des cuves     d'ino-          euluin    submergé. Dans un     flacon    secoué, la       croissance    atteint généralement son     niaxiniuin          ait    bout. de 4 jours, alors que dans les     euv    es       d.'inoculum    submergé, la croissance la plus     fa-          %'o        gable    est atteinte en.

   ?     jours.    Depuis la, cuve       cl'inoeuliim,    le     milieu    de culture et le     micro-          oi-,,anisnie    sont transférés dans l'appareil de  fermentation, dans des conditions absolument  stériles, et, la culture continue pendant une       nouvelle    période de 2 jours. A tout moment,    on assure l'aération de la cuve de fermenta  tion, en y introduisant de l'air stérile par un  distributeur avec un débit de 0,5 à 2 volumes  d'air par volume de bouillon et par minute,  tout en maintenant l'agitation. Une stérilité  complète doit être assurée et la température  du bouillon est généralement maintenue entre       ?4.    et. 30 .  



  Le nouvel antibiotique peut être récupéré  hors du bouillon de fermentation,     dans    lequel  il est produit, par plusieurs méthodes diffé  rentes. La précipitation au moyen de colo  rants acides et la décomposition des sels de  colorants ainsi formés a déjà été mentionnée.  Parmi     ces    colorants, on préfère le violet au  chrome Brio. Les sels de colorants précipités  peuvent être convertis en d'autres sels de  l'antibiotique, en traitant une suspension d'un  sel de colorant, dans un solvant tel que le mé  thanol ou un mélange de méthanol et d'acé  tone, par exemple avec du sulfate de     triéthyl-          a.mine,    ce qui fait précipiter le sulfate de  l'antibiotique.

   Suivant une variante, on peut  traiter un sel de colorant. par un sel inorgani  que tel que le chlorure de     baryiun    ou de cal  cium, et séparer le sel métallique du colorant,       ainsi    précipité, d'avec la solution du sel anti  biotique.  



  Une autre méthode générale pour récu  pérer l'antibiotique consiste à utiliser des  échangeurs de cations, de préférence des ré  sines     carboxylées,    et notamment le produit  marque      Amberlite        IRC    50      (Rohm        R        Haas     Co.). Après que l'antibiotique a été adsorbé  par la résine, il peut être     élué    au moyen d'un  acide dilué et l'antibiotique solide peut être  isolé de la     solution    aqueuse de     -diverses    ma  nières.

   Après réglage du     pH    à environ 6, la  solution peut être séchée par congélation ou  elle peut être concentrée et. traitée par un  solvant, tel que le méthanol, ou par un mé  lange de solvants, tels que le méthanol et le       butanol,    pour préparer un sel     insoluble    de  l'antibiotique.

   Si l'on se sert d'acide     chlor-          liy        drique    dilué pour     éluer    l'échangeur de ca  tions, on peut ainsi préparer et isoler le  chlorhydrate de l'antibiotique, lequel peut à      son tour être converti en sulfate qui est pré  cipité par du méthanol aqueux, par exemple       par        du        méthanol        contenant        20%        d'eau.     



  Divers sels cristallisés de l'antibiotique  peuvent être     préparés,    notamment le reine  ekate, le     pierate,    le     fl-naplrtalène-sulfonate,    le  sulfate et le     chlorhydrate.     



  L'antibiotique et. les sels qu'on peut en  préparer peuvent se présenter sous forme (le       ïeurs    solutions diluées, de concentrés     bruits    ou  de cristaux purs.  



  Le nouvel antibiotique, tel qu'il est obtenu  à partir des bouillons de fermentation, semble  renfermer     cieux    constituants actifs, qui se  distinguent par leur comportement sur du  papier     chroinatographique,    en     présence    d'un       système    solvant formé de     pipéridine.    de     bu-          tanal    et d'acide     p-toluène        sulfonique,    comme  décrit par     Winsten,        -Am.        8oe.    70, 3333 (1948).  



  Le nouvel antibiotique est une base orga  nique forte constituée par les éléments car  bone,     hydrogène,    azote et     oxygène.    Comme  déjà dit, il forme des sels avec de nombreux  acides organiques et.     inorganiques.    Le pouvoir  rotatoire de son sulfate cristallisé,
EMI0008.0028  
       cor-          respond    à     -31     3     (H.0,        1%).     



  Le spectre d'absorption ultraviolet de son  sulfate cristallisé, en solution aqueuse, pré  sente un     maximum    distinct et. unique
EMI0008.0035  
         @.    267,5     mlr,    = 285. Le spectre infrarouge de  son sulfate cristallisé, dans de     l'huile    miné  rale, montre clés bandes     d'absorption    nettes  et caractéristiques, à des fréquences de 3210,  1677 et 1228     cm-1,    et une bande très large  dont le maximum est, à environ 1081     em--1.     Le chlorhydrate cristallisé fond en se décom  posant à 265-266  C.

   Le sulfate cristallisé n'a  pas de point de     fusion    défini, il se     décompose     graduellement à température élevée.  



  Un échantillon du     sulfate    cristallisé, séché  à 100  pendant trois heures dans le     vide,    a  donné à l'analyse les résultats suivants:       36,73 /o        clé        carbone,        7.80%        d'hpcll-og,ène.          21,12%        d'azote,        17,53%        (le        l'ion        sulfate        et          18520,

  !0    d'oxygène (par     différence.    Les sels    de l'antibiotique avec clés     acides    inorganiques,  tels que l'acide chlorhydrique ou sulfurique,  sont. très solubles dans l'eau, mais seulement       légèrement    solubles dans des solvants tels que  le méthanol, l'acétone et le     inonoéther    méthy  lique de     l'étlivlène-#-lycol.     



  L'activité clé     l'antibiotique    peut. être dé  terminée par la méthode     turbidimétrique,    en  se servant (le     l'organisme        hlebsiella        pneunio-          niae        (PCI    602) et du milieu d'essai antibioti  que du Laboratoire Biologique de Baltimore,  préparé selon la formule de la Food and     Drug          Administration    pour les bouillons pour l'ana  lyse     turbidimétrique    de la streptomycine. La  méthode d'essai est. celle de     11eMahan,    .T. R.

    (.T.     Biol.        Chem.    153, pages     2-19    à 258, avril  1911). Le sulfate cristallisé de l'antibiotique,  avant les propriétés     indiquées    plus haut, est  utilisé comme norme pour la comparaison des  activités d'autres échantillons de l'antibioti  que et. de ses solutions. L'activité attribuée au  sulfate est de 765 ce qui donne à la  base libre de     l'antibiotique        une    activité écale  à     1.000    Les exemples suivants     illustrent    l'inven  tion.

   On a utilisé pour tous ces exemples la  rouelle de     Streptoinvces        puniceus    portant les  numéros     1311-5,    telle qu'elle est décrite au  début du présent. exposé.  
EMI0008.0086     
  
    <I>L'xemy'ple <SEP> I:</I>
<tb>  On. <SEP> prépare <SEP> un <SEP> milieu <SEP> (le <SEP> culture <SEP> ayant <SEP> la
<tb>  composition <SEP> suivante:
<tb>  Farine <SEP> de <SEP> soja <SEP> 10 <SEP> g
<tb>  Dextrose <SEP> 10 <SEP> g;
<tb>  Chlorure <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 5 <SEP> g
<tb>  Partie <SEP> hydrosoluble <SEP> du <SEP> résidu <SEP> de <SEP> dis  tillation <SEP> de <SEP> l'alcool <SEP> (1'111l <SEP> ulélarlloe
<tb>  de <SEP> fermentation <SEP> O,:ï <SEP> g
<tb>  l:

   <SEP> au <SEP> pour <SEP> faire <SEP> 1 <SEP> litre
<tb>  On <SEP> règle <SEP> le <SEP> vii <SEP> ;i <SEP> <B>7,0</B> <SEP> ave(# <SEP> -ho <SEP> >Il <SEP> et
<tb>  on <SEP> ajoute
<tb>  Carbonate <SEP> clé <SEP> calcium <SEP> 1 <SEP> @Y       On     introduit    500     71i1    (le ce milieu dans un  flacon de     Fernbaeli        de        '',@    1 et     oil        stérilise         pendant 30 min. à 121 .

   Après     refroidisse-          ment,    on inocule le milieu avec un     inoculum     (le S.     puniceus,    préparé comme indiqué plus       haut.    On secoue le flacon sur un appareil  tournant ayant. un déplacement d'environ       62,5        nim    et tournant à 200     t/min.    pendant       -1    jours et à 27 . On constate alors que le  bouillon a une activité de 320     UDC    par ml,       avec        1111        pH    égal à 7,3.  



  La solution de l'antibiotique ainsi obtenue       peut.    être utilisée comme suit, pour préparer,       sons    forme solide, le sulfate de l'antibiotique:  Le     hH    est réglé à 2,0 avec     H.SO.t,    on ajoute       une        quantité    réduite de produit marque        Sul)ei@-eel     et on filtre le mélange.

   Le pH du  mélange clarifié est réglé à 5,5 et on ajoute  du violet au chrome     Erio    à raison de 2 g par  litre, en     a-itant.    On continue l'agitation pen   < lant une heure à la température ambiante et  on ajoute assez de produit marque      Super-          ce]     pour permettre la filtration.

   Le gâteau  est. séparé par filtration et est lavé avec une       quantité    d'eau correspondant à     201/o    du vo  lume initial.     Quand.    il est. sec, le gâteau est  mis en suspension dans     1/i2    du volume     origi-          nal        de        méthanol    à     80%        et        est        décomposé    à  l'aide de 0,5 g de     BaCL    . 2H20 pour chaque  gramme de colorant. en agitant pendant. 2  heures à la température ambiante.

   Après fil  tration, le filtrat     méthanolique    est décoloré à  l'aide     d'une    petite quantité de charbon et est.  filtré à nouveau. Au filtrat limpide comme de  l'eau, on ajoute 2 volumes de méthanol absolu       et    2     ml        d'une        solution    à     50%        de        sulfate        de          triéthylamine    dans du méthanol, pour chaque  gramme de     BaC12    . 2H20.

   On sépare par fil  tration un précipité de sulfate de baryum et  de sulfate de     l'antibiotique    à l'aide de pro  duit marque      Super-eel .    Le gâteau est lavé  au méthanol absolu et secoué avec de l'eau  pour dissoudre le sulfate de l'antibiotique, le  sulfate de baryum et le produit marque        .'#uper-eel     étant. éliminés par filtration.

   La  solution aqueuse, limpide comme de l'eau, du  sulfate de l'antibiotique ainsi obtenue est     sé-          ehée.    La poudre blanche et amorphe, que l'on  obtient, a une .activité de 40     UDC/mg.       <I>Exemple II:</I>  On prépare un milieu de culture ayant la  composition suivante:  Gluten de blé 10 g  Glycérine 10 g  Caséine 5 g  Mélasse de betteraves 2 g  Liqueur de macération du maïs 2 g  Partie hydrosoluble du résidu de dis  tillation de l'alcool d'un mélange de  fermentation 2 g  On règle le PH à 7,0 avec     KOH    et  on ajoute  Carbonate de calcium 5 g  <B>El</B> au pour faire 1 litre  Huile de soja 1 ml    On stérilise pendant 45 minutes à 121 .

    On inocule environ 75 1 de ce milieu dans  une cuve de 180 1 munie d'agitateur, avec  2 1 d'un     inoculum    préparé comme décrit. plus  haut, par culture en profondeur du S.     puni-          cens.    On maintient la température à 27  pen  dant 24 heures avec     agitation    constante et in  sufflation d'air stérile à raison de 1,0 à 1,5  volume  < l'air par volume de bouillon et par  minute. Au bout de 24     heures,    la culture  intermédiaire ainsi préparée est introduite,       dans    des conditions absolument stériles, dans  560 1 du même     milieu    de culture, contenu  dans une cuve de fermentation de 9501.

   L'agi  tation et l'aération restent les mêmes et, au  bout de 48 h. à 27 , le bouillon obtenu a une  activité finale de 100     UDC/ml.       <I>Exemple III:</I>  On prépare un milieu de culture ayant la  composition suivante:  Gluten de blé 10 g  Glycérine     100,     Caséine hydrolysée 5 g  Mélasse de betteraves 2 g  Liqueur de macération du maïs 2 g  Partie     hydrosoluble    du résidu d e dis  tillation de l'alcool d'un mélange de  fermentation 2 g      Eau pour faire 1 litre  On règle le     pH    à 7,0 avec     KOH    et  on ajoute  Carbonate de calcium 5     g     On stérilise quatre flacons de     Fernbach     de 2,8 1, contenant chacun 1 1 de ce milieu,

    pendant 20 minutes à     1\31 .    Après refroidis  sement, ils sont inoculés avec une suspension  de S.     puniceus    et. ils sont secoués dans un  appareil tournant pendant.     4-8        heures    à 28 .       L'inoculum    ainsi préparé est. utilisé pour     ino-          euler    une cuve de fermentation de 180<B>1</B> con  tenant 75 1 du milieu susdit, stérilisé pendant  20 minutes à 121 .

   On remue avec un agita  teur à hélice pendant que l'on maintient la  cuve sous pression -et que l'on y introduit de       l'air    stérile à l'aide     d'lin        distributeur.    Après  78 heures, le bouillon a une activité de  100     t        DC/ml.     



  La solution de l'antibiotique ainsi obtenue  peut. être utilisée comme suit. pour préparer,  sous forme solide, le sulfate de l'antibiotique:  Le bouillon, dont. la quantité correspond  à 75 1, est séparé du     my        célium    par filtration,  son pH est réglé à 6,5 avec     H.SO,l    et on     ,y-          ajoute        \?10        g        d'oxalate    d'ammonium pour pré  cipiter le calcium à l'état     d'oxalate,    qui est  éliminé par filtration.

   Le pH du bouillon cla  rifié est alors réglé à 5,5 avec     I-I.SO.l    et on  ajoute 160     --    de violet.     a.11    chrome     Erio,    après  quoi le bouillon est agité pendant une heure  et demie. Le sel du colorant est séparé par  filtration à l'aide de produit marque  Super  eel .

   Le gâteau de filtration est lavé avec 15 1       d'eau    et séché par insufflation d'air dans le       filtre-presse.    Le produit sec est mis en     sus-          pension        dans    3 1     d\un        mélange        de        80%        de          méthanol        et        de        20%        d'acétone        (en        volumes)

          et     on ajoute<B>250</B>     n11    d'une solution     méthanolique     à     50%        de        sulfate        de        triéthylamine,        l'ensem-          ble    étant agité pendant une heure et demie.  Le     précipité    comprenant le sulfate de l'anti  biotique et le produit marque      Super-cel     est  séparé par     filtration    et est lavé avec de l'acé  tone et ensuite avec du méthanol.

   Le gâteau  séché est alors agité pendant une demi-heure  clans     deux    litres d'eau distillée et le produit         marque         Super-eel     est séparé de la solution  de sulfate de l'antibiotique par filtration. La  solution, limpide     comme    de l'eau, est séchée et  en obtient une substance solide blanche et  amorphe avec une activité de 370     I\DC/mg.  



  Process for the preparation of a new antibiotic substance. The present invention is; relative to. a process for the preparation of a new antibiotic substance, for which the proprietor proposes the designation Viomyein, which has been registered as a trademark.



  (The process is characterized in that the iiiieroorganin Streptomyces puniceus is activated in an aqueous nutrient medium, under aerobic conditions and at depth.



  The microorganism Streptomyces puniceus has not yet been described. It was isolated from a sample of a land near Cienfuegos in Cuba. The description of one of its strains, bearing the numbers 1q1-1-5, according to the method indicated in clans Bergey's Manual of determinative bacteriology, 6th edition, pages 929 to 933, is given in the table below.

   However, the invention is not limited to the use of this particular strain; it also includes in particular the use of modified organisms obtained by means of mutation such as these X-rays, ultraviolet rays, 2,2'-diehloro-N-methyl-di-ethylamine hydrochloride, ete.



  The characteristics of the table below are. based on ten test tubes, with the exception of those using sugars (two tests). The colors with the letter R next to it are designated according to Ridgway, Color Standards and Nomenclature.

      
EMI0002.0001
  
    Medium <SEP> Growth <SEP> blycelium <SEP> aerial <SEP> and; <SEP> spores <SEP> Pigment <SEP> soluble <SEP> Remarks
<tb> @ '1LIC (lS (', <SEP> moderate <SEP> the <SEP> eouleui '<SEP> (the <SEP> the <SEP> part <SEP> Spo- <SEP> alreuli <SEP> voloilie <SEP> (1stressed; <SEP> edge <SEP> smooth;
<tb> asparagine, <SEP> wrinkled <SEP> varies <SEP> from <SEP> the <SEP> gray <SEP> rough <SEP> surface; <SEP> sporula agar <SEP> pearl <SEP> and <SEP> the <SEP> brown <SEP> vinous <SEP> pale <SEP> tion <SEP> good; <SEP> <SEP> ends of <SEP> hyphae
<tb>, itisqti'au <SEP> gray <SEP> olive <SEP> pale <SEP> (cil <SEP> and <SEP> ries <SEP> eollidiophores <SEP> red
<tb>, -general) <SEP> and <SEP> to <SEP> chamois <SEP> olive <SEP> or <SEP> roses: <SEP> conidia <SEP> of <SEP> dimen @ (R);

   <SEP> that <SEP> of <SEP> the <SEP> part <SEP> ci- <SEP> lion <SEP> 0.65 <SEP> X <SEP> 1.30 <SEP> <c <SEP> oblong
<tb> reuse <SEP> varies <SEP> and write <SEP> the red <SEP> <SEP> and <SEP> Pu <SEP> strings; <SEP> pariai <SEP> approximately
<tb> neutral <SEP> and. <SEP> the <SEP> purple <SEP> of <SEP> Co- <SEP> 1.10 <SEP> colony:
<tb> rinthe <SEP> (R) <SEP> 1 <SEP> 2: 5 <SEP> colonies <SEP> completely
<tb> spore-forming, <SEP> almost <SEP> gray <SEP> olive
<tb> pale <SEP> (R.);
<tb> '_' <SEP> approximately <SEP> 80 <SEP> colonies <SEP> with
<tb> little <SEP> of <SEP> sporulations, <SEP> blank <SEP> to
<tb> light brown <SEP> <SEP> (R):

   <SEP> niycéliuin
<tb> aerial <SEP> open <SEP> of <SEP> droplets of colorless <SEP>;
<tb> 3 <SEP> approximately <SEP> 5 <SEP> colonies <SEP> having
<tb> a waxy <SEP> surfaee <SEP>, <SEP> none
<tb> mycelium <SEP> aerial, <SEP> but <SEP> of
<tb> <SEP> structures similar to <SEP> to <SEP> of
<tb> Eoremias <SEP> and <SEP> including <SEP> the <SEP> end
<tb> carries <SEP> often <SEP> of <SEP> hyphae
<tb> sporulated.
<tb> All <SEP> <SEP> colonies <SEP> contain <SEP> vegetative <SEP> inycelia <SEP>
<tb> very <SEP> similar <SEP> to purple <SEP>
<tb> of <SEP> Corinth <SEP> (R).
<tb> gelatin <SEP> moderate <SEP> white <SEP> to.

   <SEP> buff <SEP> olive <SEP> pale <SEP> none <SEP> strong <SEP> liquefaction
<tb> (R.)
<tb> milk <SEP> from <SEP> poor <SEP> ring <SEP> brown <SEP> brown <SEP> dark <SEP> none <SEP> liplrolvse <SEP> or <SEP> pepto sunflower <SEP> nization: <SEP> the <SEP> pH <SEP> changes <SEP> from <SEP> 6,2 <SEP> to
<tb> 6.3 <SEP> to <SEP> 6.7
<tb> nialate <SEP> from <SEP> good <SEP> to <SEP> blank <SEP> for <SEP> four <SEP> test- <SEP> none <SEP> the reverse <SEP> is <SEP> blank <SEP> in <SEP> six
<tb> lime <SEP> moderate <SEP> tes; <SEP> buff <SEP> pale <SEP> olive <SEP> (R) <SEP> test tubes <SEP> and <SEP> yellowish <SEP> in
<tb> for <SEP> two <SEP> test pieces;

   <SEP> for <SEP> the <SEP> four <SEP> other <SEP> tubes
<tb> the <SEP> four <SEP> other <SEP> test <SEP> open, <SEP> gray <SEP> mouse <SEP> pale <SEP> at the <SEP> center <SEP> of <SEP> the <SEP> colony <SEP> and <SEP> almost
<tb> yellow <SEP> of <SEP> Chalcedon <SEP> pale
<tb> (R) <SEP> at <SEP> edges
<tb> cellulose <SEP> very <SEP> weak
<tb> or, <SEP> null
EMI0003.0001
  
    Medium <SEP> Growth <SEP> ATycelium <SEP> aerial <SEP> and <SEP> spores <SEP> Pigment <SEP> soluble <SEP> Remarks
<tb> -hu # ose, <SEP> good <SEP> white <SEP> to <SEP> iris <SEP> mouse <SEP> pale <SEP> (R) <SEP> brown <SEP> pleated <SEP> surface <SEP> and <SEP> cracked;

   <SEP> q
<tb> arar <SEP> reverse <SEP> brown
<tb> l @ ounnes <SEP> good <SEP> gray <SEP> olive <SEP> pale <SEP> (R) <SEP> or <SEP> stained <SEP> brown <SEP> dark <SEP> colonies <SEP > pleated
<tb> (the <SEP> earth <SEP> of <SEP> light gray <SEP> <SEP> (R <SEP> j <SEP>; <SEP> surfaces <SEP> ci reuse <SEP> of a < SEP> purple <SEP> livid
<tb> (R)
<tb> plates <SEP> poor <SEP> of <SEP> lilac <SEP> vinous <SEP> pale <SEP> to <SEP> gray <SEP> none <SEP> weakly <SEP> hydrolyzed;

   <SEP> backwards
<tb> starch <SEP> from <SEP> smoke <SEP> pale <SEP> and <SEP> gray <SEP> bru- <SEP> red <SEP> neutral <SEP> to <SEP> purple <SEP> of
<tb> nitre <SEP> pale <SEP> (R) <SEP> Corinth <SEP> dark <SEP> (R)
<tb> agar <SEP> syti- <SEP> moderate <SEP> gray <SEP> olive <SEP> pale <SEP> to <SEP> (gray <SEP> mouse <SEP> none <SEP> towards <SEP> purple <SEP> livid <SEP> (R)
<tb> thetic <SEP> pale <SEP> (R)
<tb> agas <SEP> moderate <SEP> white <SEP> none <SEP> towards <SEP> white
<tb> dairy milk
<tb> middle <SEP> good <SEP> gray <SEP> olive <SEP> pale <SEP> (R);

   <SEP> parts <SEP> none <SEP> upside <SEP> almost <SEP> purple <SEP> Emerson vi <SEP> waxers <SEP> almost <SEP>; reef <SEP> vinous <SEP> neux <SEP > dark <SEP> (R)
<tb> clear <SEP> (R)
<tb> (1-xylose <SEP> moderate <SEP> gray <SEP> vinous <SEP> pale <SEP> (R) <SEP> none <SEP> backwards <SEP> purple <SEP> of <SEP> Corinth
<tb> (R)
<tb> 1-arabinose <SEP> poor <SEP> gray <SEP> mouse <SEP> pale <SEP> (R) <SEP> none <SEP> backwards <SEP> breakage <SEP> cinnamon <SEP> clear <SEP > or
<tb> gray <SEP> vinous <SEP> (R)
<tb> l-rhamnose <SEP> poor <SEP> white <SEP> none <SEP> backwards <SEP> white
<tb> levulose <SEP> moderate <SEP> gray <SEP> vinous <SEP> pale <SEP> (R) <SEP> none <SEP> towards <SEP> purple <SEP> of <SEP> Corinth
<tb> (R)
<tb> ralaetosis <SEP> moderate <SEP> gray <SEP> olive <SEP> pale <SEP> (R,)

   <SEP> none <SEP> reverse <SEP> purple <SEP> vinous <SEP> dark
<tb> (R)
<tb> sucrose <SEP> poor <SEP> white <SEP> none <SEP> backwards <SEP> white
<tb> maltose <SEP> moderate <SEP> gray <SEP> light olive <SEP> <SEP> (R) <SEP> none <SEP> backwards <SEP> purple <SEP> vinous <SEP> dark
<tb> (R)
<tb> laetose <SEP> poor <SEP> white <SEP> none <SEP> backwards <SEP> white
<tb> raffinose <SEP> poor <SEP> white <SEP> none <SEP> backwards <SEP> white
<tb> iiiuliiie <SEP> poor <SEP> white <SEP> none <SEP> towards <SEP> white
<tb> (1-niannite <SEP> good <SEP> gray <SEP> olive <SEP> pale <SEP> (R) <SEP> none <SEP> upside <SEP> almost <SEP> purple <SEP> vi nelix <SEP> dark <SEP> (R)
EMI0004.0001
  
    Medium <SEP> Growth <SEP> Mycelium <SEP> aerial <SEP> and <SEP> spores <SEP> Pigment <SEP> soluble <SEP> Remarks
<tb>,

  l-5orbit <SEP> poor <SEP> blaltc <SEP> <lllctltl <SEP> ctt @ eï @ <SEP> blaw #
<tb> r1u1cite <SEP> poor <SEP> white <SEP> none <SEP> towards <SEP> white
<tb> itlosite <SEP> poor <SEP> white <SEP> dill <SEP> @ ncet @@ <SEP> white
<tb> salicin <SEP> poor <SEP> <Fris <SEP> mouse <SEP> pale <SEP> (R) <SEP> aneltll <SEP> etlcer- # <SEP> @;

  rïs <SEP> (the <SEP> cinnamon <SEP> clear
<tb> lu <SEP> i
<tb> citrate <SEP> from <SEP> poor <SEP> gray <SEP> mouse <SEP> pale <SEP> (R.) <SEP> none <SEP> backwards <SEP> brown. <SEP> very <SEP> clear
<tb> sodium
<tb> succinate <SEP> poor <SEP> gray <SEP> mouse <SEP> pale <SEP> (R) <SEP> none <SEP> etlcers <SEP> plain
<tb> of <SEP> sodium
<tb> iron <SEP> of <SEP> good <SEP> middle <SEP> lnellall-'e
<tb> hligler
<tb> tyroslnate, <SEP> llall@'l.'e <SEP> almost <SEP> -ris <SEP> brown <SEP> <B> (R.) </B> <SEP> none <SEP> eolotlte <SEP> tlltlwe, <SEP> elrellse, <SEP> wound,
<tb> agas <SEP> translucent;

   <SEP> backwards, <SEP> brown <SEP> clan '
<tb> broth <SEP> of <SEP> moderate <SEP> nitrates <SEP> reflltits
<tb> nitrate
<tb> a @ -ar <SEP> nutri- <SEP> altcune <SEP> en
<tb> tif, <SEP> test- <SEP> depth
The new antibiotic belongs to the group of basic antibiotics which cannot be extracted by organic solvents.

   The new antibiotic also shares with this group the property of being able to be precipitated by certain acid dyes, such as Erio chromium violet, Pontamine fixed orange, aliaa.rine red S, sy nthracene blue, Pontamine steel blue, Pontalnine green and other similar sulphonic dyes. This basic group, to which the new antibiotic belongs,

      is characterized by its wide field of antibiotic activity, more particularly among the -rani-negative bacteria. The table below shows the compared fields of activity of ehlorotetr acycline, of formula
EMI0004.0024
    (lu chlora.mphenicol, streptottlyeitle, strept.othricin and the new antibiotic.
EMI0005.0001
  
    <I> Table <SEP> I:

  </I>
<tb> lüc <SEP> antibiotic <SEP> rograms <SEP> by <SEP> ass, <SEP> necessary <SEP> to <SEP> inhibit <SEP> the <SEP> growth <SEP> of the <SEP> organizations
<tb> following <SEP> on <SEP> of <SEP> plates <SEP> of nutrient <SEP> agar <SEP>.
<tb> Chlorotetra- <SEP> Chloram- <SEP> Strepto- <SEP> Strepto- <SEP> New
<tb> (Organism <SEP> cyclin <SEP> phenicol <SEP> mycin <SEP> thricine <SEP> antibiotic
<tb> (1 <U>) </U> <SEP> (2) <SEP> <U> (3) <SEP> (4 </U>) <SEP> (5)
<tb>;

  . <SEP> anren. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 0.9 <SEP> 7 <SEP> 4 <SEP> Ô <SEP> 50
<tb>,. <SEP> alblls <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 0.9 <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> <B> 100 </B>
<tb> R. <SEP> subtilis <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 7. <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 30 <SEP> 100
<tb> 13. <SEP> invedides <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 0.9 <SEP> 4 <SEP> 7 <SEP> 70 <SEP> 80
<tb> 1 <SEP> li '@' 'aillsnle <SEP> (the <SEP> B0denllelnler <SEP> 1 <SEP> <B> 500 </B> <SEP>> <SEP> 1000 <SEP> 10 < SEP> 500
<tb> S. <SEP> tYpho.5a <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 5 <SEP> -1 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 100
<tb> S. <SEP> pu] <SEP> lorttm <SEP>.

   <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 30 <SEP> 5 <SEP> 100
<tb> <B><U>'-#</U> </B>. <SEP> paratvphi <SEP> .1. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 20 <SEP> 5 <SEP> 100
<tb> S. <SEP> paratyphi <SEP> E <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> <i <SEP> 5 <SEP> 30 <SEP> 10 <SEP> 100
<tb> Ii. <SEP> pneumoniae <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 30
<tb> Sl (. <SEP> paradvsenteriae <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 100
<tb> E. <SEP> soli <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 100
<tb>. 1. <SEP> lterogelles <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>.

   <SEP> 0.9 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 30
<tb> f's. <SEP> aeruginosa <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP>> <SEP> 3000
<tb> Protetls <SEP> sp. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 50 <SEP> 80 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 500
<tb> 11. <SEP> albieans <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>.

   <SEP> 2000 <SEP>> <SEP> 2000 <SEP>> <SEP> 2000 <SEP> 100 <SEP>> <SEP> 3000
<tb> (1) <SEP> Hydrochloride <SEP> crystallized
<tb> Crystallized
<tb> (3) <SEP> Sulfate <SEP> to <SEP> 750 <SEP> units / mg
<tb> (4) <SEP> Sulfate <SEP> to <SEP> 300 <SEP> units / mg <SEP> (eg <SEP> helianthate <SEP> crystallized)
<tb> (5) <SEP> Sulfate <SEP> amorphous <SEP> crude, <SEP> prepared <SEP> according to <SEP> example <SEP> III <SEP> below The new antibiotic also differs from known antibiotics obtained from other species of Streptomi-ces,

      with regard to the activity of antibiotics against bacteria made resistant to the antibiotic by successive transfer into broths containing progressively increasing amounts of antibiotic, compared to the initial culture, sensitive to all antibiotics . The table below, in which. the dosage was reduced to E. soli dilution units per milliliter, shows Bette particu] a- i-il (-. The effectiveness of each antibiotic was.

    first established by determining the total volume in milliliters of a nutrient broth containing a standardized E. coli culture that could be kept free from growth using one milligram of antibiotic during incubation of 18 hours at 37 C. This number of milliliters is. called the UDC value of this, antibiotic.

   In order to compare these antibiotics at the level of the same biological activity, uniform values of 50 and 100 UDC / ml were chosen for all and one has. took the necessary amount of each antibiotic to obtain said values.
EMI0006.0001
  
    <I> Table <SEP> II: </I>
<tb> Comparison <SEP> of <SEP> the <SEP> activity of <SEP> various <SEP> antibiotics <SEP> towards <SEP> different <SEP> strains <SEP> of <SEP> 1. <SEP> aero @;

  enes.
<tb> Streptomycin <SEP> Streptothricin <SEP> Chloramphenol <SEP> New
<tb> Strain <SEP> (LDC / ml) <SEP> (LDCJml) <SEP> (LDC,% ml) <SEP> antibiotic
<tb> (UDC '@ m1)
<tb> 50 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 100
<tb> <B> d, </B> <SEP> .- <SEP>, - <SEP> + <SEP> -_
<tb> _L <SEP> _ - <SEP> = <SEP> growth <SEP> - <SEP> = <SEP> none <SEP> growth
<tb> The <SEP> strain <SEP> A <SEP> is.

   <SEP> sensitive <SEP> to <SEP> <B> 25 </B> <SEP> UDC / ml <SEP> of <SEP> tones <SEP> the <SEP> antibiotiqne5 <SEP> @ i-de "n ,.
<tb> the <SEP> strain <SEP> D <SEP> is <SEP> sensitive <SEP> to <SEP>? 00 <SEP> The I) C / nll <SEP> of <SEP> ehloramphenicol.
<tb> The <SEP> strain <SEP> C "<SEP> is <SEP> sensitive <SEP> to <SEP> -1400 <SEP> FDC / ml <SEP> of <SEP> streptomycin
<tb> and <SEP> to <SEP> approximately <SEP> _5 <SEP> I? DC / lnl <SEP> of <SEP> streptotlir-icine.
<tb> The <SEP> strain <SEP> D <SEP> is <SEP> susceptible <SEP> to <SEP> 7500 <SEP> L \ DC / nil <SEP> of <SEP> streptothricin
<tb> and <SEP> to <SEP> approximately <SEP>? 00 <SEP> b'DC / ml <SEP> of <SEP> streptomycin.

         Table II shows that the new antibiotic is capable of inhibiting the growth of the strains of A. aerogenes made resistant to streptomycin and to chloramphenicol, but not that of the strains made resistant to. streptothricin. This shows that the new vel. antibiotic is clearly distinguished from streptomycin and ehloramphenicol.



  The new antibiotic differs from the. streptothricin and streptomycin by its behavior on a chromat.ographic paper in water saturated with n-butanol and containing 9-11 / ode piperidine and? / o p-toluene sulfonic acid. The following results relate to a 96 hour treatment at? 5, using E.

       subtle, as a test organism.
EMI0006.0024
  
    Antibiotic <SEP> Ref.
<tb> streptonlveille <SEP> A <SEP> 0.3 @
<tb> treptothricin <SEP> 0.0-1
<tb> -New <SEP> antibiotic <SEP> 0.06 The new antibiotic is stable when boiled for 15 minutes at a concentration of 500 m-7 / rnl in water with pH values of?, 0 , 6.5 and 9.0.



  The toxicity of the new. antibiotic, compared to that of some other antibiotics, is shown in Table III below:
EMI0006.0029
  
    <I> Table <SEP> III: </I>
<tb> <I> Toxicity <SEP> of <SEP> dirers <SEP> aritibiotiqrtes </I>
<tb> (mg <SEP> for <SEP>? 0 <SEP> g <SEP> of <SEP> mouse)
<tb> Antibiotic <SEP> Intravenous <SEP> Subcutaneous <SEP> By <SEP> the <SEP> mouth
<tb> LD, <SEP> LD, o <SEP> LD, <SEP> LD @ "<SEP> LD" <SEP> LDSa
<tb> <SEP> streptoniveine <SEP> 'sulfate <SEP>. #
<tb> <SEP> streptothriein <SEP> 4.0 sulfate <SEP>
<tb> C <SEP> hlora <SEP> mphenicol <SEP> <B> 0.6 </B>
<tb> <SEP> chlorotetraey <SEP> hydrochloride <SEP> eline <SEP> 1.5
<tb> qulfate <SEP> of the <SEP> new <SEP> antibiotic <SEP> (raw)

   <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 10 <SEP> 3.5 <SEP>> '? 00 <SEP> undeter mined <B> The </B> culture of Streptoniy these puniceus is carried out preferably between 24 and. 30 during a period ranging from? days to 1 week and with agitation.

   The nutrient medium is effective (preferably: a source of hydrates (earbolie, such as sugars, starch, glycerin; a source of organic nitrogen, such as soy flour or gluten of ity: a source of substances promoting the growth of the microorganism, such as the water-soluble part of the distillation residue (the alcohol of a fermentation mixture, and besides common salt and valcilini carbonate, used as a buffering agent.

   When it is growth. complete, the mycelium is separated and the antibiotic can be precipitated out (the broth, for example by adding sulphonic dyes, such as violet to the ironie Trio, fixed orange Pontainine, etc. The dye salt is then broken down to re-generate the antibiotic.



  We can. in particular, carry out the process as follows For the initial culture (inoculum) of the microorganism, a solid medium prepared according to the formula is used:
EMI0007.0034
  
    Dextrose <SEP> 10 <SEP> g
<tb> Extract <SEP> key <SEP> meat <SEP> from <SEP> beef <SEP> 4 <SEP> g
<tb> Peptone <SEP> 4 <SEP> g
<tb> Extract <SEP> of <SEP> yeast <SEP> 1 <SEP> g
<tb> <SEP> sodium <SEP> <SEP> <B> 2,5- </B> chloride
<tb> Distilled <SEP> water <SEP> for <SEP> to make <SEP> 1 <SEP> liter
<tb> On <SEP> sets <SEP> the <SEP> pH <SEP> to <SEP> 7.0 <SEP> and
<tb> on <SEP> add <SEP> agar <SEP> 30 <SEP> 0.

         This initial culture is used to inoculate shaken flasks or vats of submerged inoluin. In a shaken flask, the growth usually reaches its niaxiniuin end. 4 days, whereas in submerged inoculum, the most reasonable growth is achieved in.

   ? days. From the cl'inoeuliim tank, the culture medium and the micro-anisnia are transferred to the fermentation apparatus, under absolutely sterile conditions, and the culture continues for a further period of 2 days. At all times, the fermentation tank is ventilated by introducing sterile air through a distributor with a flow rate of 0.5 to 2 volumes of air per volume of broth and per minute, while now the commotion. Complete sterility must be ensured and the temperature of the broth is generally maintained between? 4. and. 30 .



  The new antibiotic can be recovered from the fermentation broth, in which it is produced, by several different methods. The precipitation by means of acid dyes and the decomposition of the dye salts thus formed has already been mentioned. Among these dyes, Brio chrome violet is preferred. The precipitated dye salts can be converted to other salts of the antibiotic, by treating a suspension of a dye salt, in a solvent such as methanol or a mixture of methanol and acetone, for example. with triethylamine sulfate, which precipitates the sulfate from the antibiotic.

   Alternatively, a dye salt can be treated. with an inorganic salt such as baryiun or calcium chloride, and separate the metal salt of the dye, thus precipitated, from the solution of the anti-biotic salt.



  Another general method for recovering the antibiotic consists in using cation exchangers, preferably carboxylated resins, and in particular the product brand Amberlite IRC 50 (Rohm R Haas Co.). After the antibiotic has been adsorbed by the resin, it can be eluted with dilute acid and the solid antibiotic can be isolated from the aqueous solution in various ways.

   After adjusting the pH to about 6, the solution can be freeze dried or it can be concentrated and. treated with a solvent, such as methanol, or with a mixture of solvents, such as methanol and butanol, to prepare an insoluble salt of the antibiotic.

   If dilute hydrochloric acid is used to elute the cation exchanger, the hydrochloride can be prepared and isolated from the antibiotic, which in turn can be converted to sulfate which is precipitated by aqueous methanol, for example by methanol containing 20% water.



  Various crystalline salts of the antibiotic can be prepared, including queen ekate, pierate, fl-naplrtalene sulfonate, sulfate and hydrochloride.



  The antibiotic and. the salts which can be prepared therefrom may be in the form of dilute solutions, noisy concentrates or pure crystals.



  The new antibiotic, as obtained from fermentation broths, appears to contain active constituents, which are distinguished by their behavior on chroinatographic paper, in the presence of a solvent system formed from piperidine. butanal and p-toluenesulfonic acid, as described by Winsten, -Am. 8oe. 70, 3333 (1948).



  The new antibiotic is a strong organic base made up of the elements carbon, hydrogen, nitrogen and oxygen. As already said, it forms salts with many organic acids and. inorganic. The rotary power of its crystallized sulfate,
EMI0008.0028
       corresponds to -31 3 (H. 0, 1%).



  The ultraviolet absorption spectrum of its crystallized sulfate, in aqueous solution, shows a distinct maximum and. unique
EMI0008.0035
         @. 267.5 mlr, = 285. The infrared spectrum of its sulphate crystallized, in mineral oil, shows key clear and characteristic absorption bands, at frequencies of 3210, 1677 and 1228 cm-1, and a band very wide, the maximum of which is, at about 1081 em - 1. The crystallized hydrochloride melts and decomposes at 265-266 C.

   Crystallized sulphate has no defined melting point, it decomposes gradually at elevated temperature.



  A sample of the crystallized sulfate, dried at 100 for three hours in vacuum, gave on analysis the following results: 36.73% carbon, 7.80% hpcll-og, ene. 21.12% nitrogen, 17.53% (the sulfate ion and 18520,

  ! 0 oxygen (by difference. Salts of the antibiotic with key inorganic acids, such as hydrochloric or sulfuric acid, are. Very soluble in water, but only slightly soluble in solvents such as methanol, acetone and ethyl ethyl inonoether - # - lycol.



  The key activity of the antibiotic can. be determined by the turbidimetric method, using (the organism hlebsiella pneunioniae (PCI 602) and antibiotic test medium from the Baltimore Biological Laboratory, prepared according to the Food and Drug Administration formula for broths for turbidimetric analysis of streptomycin The test method is that of 11eMahan, .TR

    (.T. Biol. Chem. 153, pages 2-19 to 258, April 1911). The crystalline sulfate of the antibiotic, before the properties stated above, is used as a standard for comparing the activities of other samples of the antibiotic and. of its solutions. The activity attributed to the sulfate is 765 which gives the free base of the antibiotic an activity of 1000. The following examples illustrate the invention.

   The ringlet of Streptoinvces puniceus bearing the numbers 1311-5, as described at the beginning of the present, was used for all these examples. exposed.
EMI0008.0086
  
    <I> L'xemy'ple <SEP> I: </I>
<tb> On. <SEP> prepares <SEP> a <SEP> medium <SEP> (the <SEP> culture <SEP> having <SEP> the
<tb> following <SEP> composition:
<tb> Soy <SEP> <SEP> flour <SEP> 10 <SEP> g
<tb> Dextrose <SEP> 10 <SEP> g;
<tb> Sodium <SEP> <SEP> <SEP> 5 <SEP> g
<tb> Water-soluble <SEP> part <SEP> of <SEP> residue <SEP> of <SEP> distillation <SEP> of <SEP> alcohol <SEP> (1'111l <SEP> ulélarlloe
<tb> of <SEP> fermentation <SEP> O,: ï <SEP> g
<tb> l:

   <SEP> to <SEP> for <SEP> to make <SEP> 1 <SEP> liter
<tb> On <SEP> rule <SEP> the <SEP> vii <SEP>; i <SEP> <B> 7,0 </B> <SEP> ave (# <SEP> -ho <SEP>> It <SEP> and
<tb> on <SEP> add
<tb> Carbonate <SEP> key <SEP> calcium <SEP> 1 <SEP> @Y 500 71i1 (this medium is introduced into a Fernbaeli flask of '', @ 1 and sterilized for 30 min. at 121.

   After cooling, the medium is inoculated with an inoculum (S. puniceus, prepared as indicated above. The flask is shaken on a rotating apparatus having a displacement of about 62.5 nm and rotating at 200 rpm. for -1 days and at 27. It is then observed that the broth has an activity of 320 UDC per ml, with 1111 pH equal to 7.3.



  The antibiotic solution thus obtained can. be used as follows, to prepare, in solid form, the sulfate of the antibiotic: The hH is adjusted to 2.0 with H.SO.t, a reduced amount of product brand Sul) ei @ -eel is added and filter the mixture.

   The pH of the clarified mixture is adjusted to 5.5 and Erio chromium violet is added at the rate of 2 g per liter, with a-itant. Stirring is continued for one hour at room temperature and enough Super-ce brand product is added to allow filtration.

   The cake is. separated by filtration and washed with a quantity of water corresponding to 201% of the initial volume. When. he is. dry, the cake is suspended in 1 / i2 of the original volume of 80% methanol and is decomposed with 0.5 g of BaCl. 2H20 for each gram of dye. shaking during. 2 hours at room temperature.

   After filtration, the methanolic filtrate is decolorized with a small amount of charcoal and is. filtered again. To the filtrate clear as water, 2 volumes of absolute methanol and 2 ml of a 50% solution of triethylamine sulfate in methanol are added for each gram of BaC12. 2H20.

   A precipitate of barium sulphate and sulphate of the antibiotic is separated by filtration using a product brand Super-eel. The cake is washed with absolute methanol and shaken with water to dissolve the antibiotic sulfate, barium sulfate, and the branded product. '# Uper-eel being. removed by filtration.

   The aqueous solution, clear as water, of the sulfate of the antibiotic thus obtained is dried. The white, amorphous powder which is obtained has an activity of 40 UDC / mg. <I> Example II: </I> A culture medium is prepared having the following composition: Wheat gluten 10 g Glycerin 10 g Casein 5 g Beet molasses 2 g Corn maceration liquor 2 g Water-soluble part of the residue of dis tation of the alcohol of a fermentation mixture 2 g The pH is adjusted to 7.0 with KOH and calcium carbonate 5 g <B> El </B> is added to make 1 liter Soybean oil 1 ml. sterilizes for 45 minutes at 121.

    Approximately 75 L of this medium is inoculated into a 180 L vessel fitted with a stirrer, with 2 L of an inoculum prepared as described. above, by deep cultivation of S. punicens. The temperature was maintained at 27 for 24 hours with constant agitation and the sufflation of sterile air at a rate of 1.0 to 1.5 vol. Of air per volume of broth per minute. After 24 hours, the intermediate culture thus prepared is introduced, under absolutely sterile conditions, into 560 l of the same culture medium, contained in a 9501 fermentation tank.

   Agitation and aeration remain the same and after 48 hours. at 27, the broth obtained has a final activity of 100 UDC / ml. <I> Example III: </I> A culture medium is prepared having the following composition: Wheat gluten 10 g Glycerin 100, Hydrolyzed casein 5 g Beet molasses 2 g Corn maceration liquor 2 g Water-soluble part of the residue of distillation of alcohol from a fermentation mixture 2 g Water to make 1 liter The pH is adjusted to 7.0 with KOH and 5 g calcium carbonate is added. Four 2.8 L Fernbach flasks are sterilized, containing each 1 1 of this medium,

    for 20 minutes at 1 \ 31. After cooling, they are inoculated with a suspension of S. puniceus et. they are shaken in a rotating device. 4-8 hours at 28. The inoculum thus prepared is. used to inoculate a 180 <B> 1 </B> fermentation tank containing 75 1 of the aforementioned medium, sterilized for 20 minutes at 121.

   Stir with a propeller stirrer while maintaining pressure in the vessel and introducing sterile air into it using a dispenser. After 78 hours, the broth has an activity of 100 t DC / ml.



  The antibiotic solution thus obtained can. be used as follows. to prepare, in solid form, the sulfate of the antibiotic: Broth, including. the quantity corresponds to 75 l, is separated from the mycelium by filtration, its pH is adjusted to 6.5 with H.SO, 1 and one, to it, is added 10 g of ammonium oxalate to precipitate the calcium in the form of oxalate, which is removed by filtration.

   The pH of the clarified broth is then adjusted to 5.5 with I-I.SO.l and 160 - of violet is added. a.11 Erio chromium, after which the broth is stirred for an hour and a half. The salt of the dye is separated by filtration using a product brand Super eel.

   The filter cake is washed with 15 L of water and dried by blowing air into the filter press. The dry product is suspended in 3 l of a mixture of 80% methanol and 20% acetone (by volume).

          and <B> 250 </B> n11 of a 50% methanolic solution of triethylamine sulfate is added, the whole being stirred for one and a half hours. The precipitate comprising the sulfate of the anti-biotic and the Super-cel brand product is separated by filtration and is washed with acetone and then with methanol.

   The dried cake is then stirred for half an hour in two liters of distilled water and the Super-eel brand product is separated from the sulfate solution of the antibiotic by filtration. The solution, clear as water, is dried to obtain a white and amorphous solid with an activity of 370 I \ DC / mg.

 

Claims (1)

P.EV ENDICATION Procédé de préparation d'une nouvelle substance antibiotique, caractérisé en ce que le micro-organisme Streptomvces puniceus est cultivé dans un milieu nutritif aqueux, clans des conditions d'aérobie et en profondeur. La nouvelle substance antibiotique ainsi obtenue est de nature basique. Elle est préci pitée de ses solutions par des colorants acides. P.EV ENDICATION Process for the preparation of a novel antibiotic substance, characterized in that the microorganism Streptomvces puniceus is cultivated in an aqueous nutrient medium, under aerobic conditions and in depth. The novel antibiotic substance thus obtained is basic in nature. It is precipitated from its solutions by acid dyes. Le pouvoir rotatif de son sulfate cristallisé spectre d'absorption ultraviolet du sulfate cris EMI0010.0075 correspond à -31'3 (H.,0, 1.11/o). Le tallisé, en solution aqueuse, présente 1u1 maxi mum distinct. et unique EMI0010.0081 à.<B>267,5</B> m ic = 285. The rotating power of its crystallized sulphate ultraviolet absorption spectrum of sulphate cris EMI0010.0075 corresponds to -31'3 (H., 0, 1.11 / o). The tallized material, in aqueous solution, has a distinct maximum of 1u1. and unique EMI0010.0081 at. <B> 267.5 </B> m ic = 285. Le spectre infrarouge du sulfate cristallisé, dans de l'huile minérale, montre des bandes d'absorption nettes et caractéristiques, à des fréquences de 3240, <B>1677</B> et. 1228 cm-1, et une bande très large, dont le maximum est à envi ron 1081 cm-1. Son chlorhydrate cristallisé fond en se décomposant à \?65-266 C. SOUS-rEVENDICATIONS: 1. The infrared spectrum of sulphate crystallized in mineral oil shows distinct and characteristic absorption bands at frequencies of 3240, <B> 1677 </B> and. 1228 cm-1, and a very wide band, the maximum of which is around 1081 cm-1. Its crystallized hydrochloride melts and decomposes at 65-266 C. SUB-CLAIMS: 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que le milieu nutritif comprend un hydrate de carbone soluble dans l'eau et au moins une autre substance nutritive. ?. Procédé selon la sons-revendication 1, caractérisé en ce que le milieu nutritif com prend en outre une substance favorisant la croissance du Streptomyces punieeus. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce qu'on effectue la culture entre 2= et 30 pendant. une période allant de 2 jours à une semaine. 4. A method according to claim, characterized in that the nutrient medium comprises a water soluble carbohydrate and at least one other nutrient. ?. Process according to claim 1, characterized in that the nutrient medium comprises in addition a substance which promotes the growth of Streptomyces punieeus. 3. Method according to claim, characterized in that the culture is carried out between 2 = and 30 during. a period ranging from 2 days to a week. 4. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce qu'on isole l'antibiotique par ad sorption sttr une résine échangeur de cations, suivie d'une élution. \ Process according to claim, characterized in that the antibiotic is isolated by adsorption to a cation exchange resin, followed by elution. \
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2920998A (en) * 1957-01-28 1960-01-12 Pfizer & Co C Viomycin

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