Procédé de préparation du sel disodique de l'acide 4,4'-di(o-méthoxybenzoyl-amino)- stilbène-2,2'-disulfonique. La présente invention concerne la. prépa ration du sel disodique de l'acide 4,4'-di(o- méthoxy benzoylamino) -stilbène- 2,2'- disulfoni- que, composé nouveau présentant un pouvoir remarquable de décoloration optique des ma tières cellulosiques.
Jusqu'à présent, les dérivés acylés d'acides amino-stilbène sulfoniques du commerce ne donnaient pas satisfaction et leur prix de revient était relativement élevé. De plus, les procédés de préparation de ces composés ne permettaient d'obtenir que de faibles rende ments, incompatibles avec une production in dustrielle, et aboutissaient le plus souvent à (les produits impurs. Le procédé selon l'inven tion ne présente pas ces inconvénients; il est.
caractérisé en ce qu'on fait réagir le sel disodique de l'acide 4,4'-diaminostilbène-2,2'- disulfonique avec un halogénure de l'acide o-méthoxybenzoïque dans un milieu aqueux (de préférence alcalin), contenant. au moins une cétone à bas poids moléculaire. De cette manière, on obtient facilement, avec d'excel.- lents rendements, un produit pur.
De l'acide se forme au cours de la réaction. Pour l'empêcher de devenir gênant, il est dé sirable de maintenir alcalin le milieu réaction nel, par adjonction de soude caustique ou de carbonate de sodium ou antre composé. Il est. indiqué d'employer une quantité suffisante de .substance alcaline pour neutraliser la totalité de l'acide libéré; il n'est toutefovs ni néces- saire ni désirable d'en employer un grand excès. Il est indiqué d'opérer à une tempé rature pas trop basse (non inférieure à 0 C<B>)</B>, sinon la réaction est trop lente.
Par ailleurs, il est préférable que la température soit main tenue au-dessous de 20 C environ, afin de ré duire au minimum les réactions secondaires. On peut toutefois obtenir des résultats satis faisants à des températures s'élevant jusqu'à. 40 C.
Les proportions de cétone par rapport à l'eau peuvent varier dans une certaine mesure. IL est recommandable cependant d'employer une quantité suffisante de cétone pour aug menter d'une façon appréciable la solubilité de l'halogénure de méthoxybenzoyle, mais d'éviter que cette quantité soit assez impor tante pour nuire à la solubilité du sel disodi- que de l'acide diaminostilbène-sulfonique ou des produits réactionnels au point de gêner l'agitation du mélange. La séparation d'une deuxième phase liquide, qui se produit par fois, n'est pas particulièrement gênante.
Un mode opératoire extrêmement favorable consiste à dissoudre de l'acide diaminostilbène- sulfonique dans une solution aqueuse de soude caustique en présence d'iuie ou plusieurs cé tones du type envisagé. On agite cette solu tion pendant qu'on ajoute l'halogénure de méthoxy-benzoy le. Ce dernier peut être égale ment sous forme d'une solution dans l'une des- dites cétones. Le sel disodique désiré se sépare de la solution.
Selon la technique particulière adoptée, la proportion de la ou des cétones peut varier dans suie certaine mesure, mais on a constaté qu'il est préférable de maintenir cette proportion entre 10 et 701/q, en poids, du total du mélange réactionnel. ' L'invention est. exposée avec plus de dé tails dans l'exemple suivant, où les parties s'entendent, en poids. Exemple: On dissout 55,5 parties d'acide 4,4'-diamino- stilbène-2,2'-disulfonique dans 185 parties d'eau à l'aide de 12 parties de soude causti que.
On ajoute à cette solution 45 parties de carbonate de sodium dissoutes dans 220 parties d'eau, puis 300 parties d'acétone. On agite le mélange, on le refroidit, à 10 C et on ajoute en une demi-heure une solution de 77 parties de chlorure de o-méthoxy-benzoyle dans 60 par ties d'acétone, tout en maintenant la tempéra ture au-dessous de 1.0 C et. en ajoutant un supplément de solution de carbonate de so dium, si c'est nécessaire, afin de maintenir le mélange réactionnel alcalin au papier jaune brillant..
La bouillie jaune clair est. agitée pen dant une heure encore, diluée avec 600 par ties d'eau environ, agitée de nouveau une demi-heure, filtrée, le gâteau est lavé d'abord avec. 600 parties d'une solution froide de car bonate de sodium contenant 12 parties de car bonate de sodium, puis avec 100-125 parties d'eau froide et séché à l'air à 80-100 C. On obtient ainsi, avec un rendement à peu près quantitatif, une substance solide jaune pâle, peu soluble dans l'eau et insoluble dans la plupart des solvants organiques; cette subs tance n'a pas de point de fusion et se décom pose avec carbonisation à des températures très élevées.
Le composé obtenu suivant. la. présente in vention est un décolorant optique extrême ment efficace. Il neutralise le jaunissement des matières textiles cellulosiques, même lors qu'il est appliqué en concentrations très ré duites, par exemple en solution aqueuse à la concentration<B>(le</B> moins d'une denii-partie par million.
On petit. l'employer sous forme de solutions relativement concentrées (50 partie pour 1000 000 = 0,005% ou davantage) lors- qu'on désire obtenir une blancheur et un bril lant d'effets colorés de décharge de blanc grandement accentués, sans que les articles blancs présentant un ton rougeâtre indési rable. L'application de cet agent aux articles textiles petit s'effectuer dans un bain séparé de rinçage;
on peut l'utiliser au cours de l'opé ration de savonnage, ou encore, l'incorporer intimement dans le savon afin d'accroître l'ac tion normale de nettoyage et de blanchissage du savon; afin, il peut être utilisé de n'im porte quelle antre façon connue dans ce do maine.
L'efficacité dudit composé tient au. fait qu'il est incolore à la. lumière blanche, forte ment fluorescent sous l'influence de rayons ultraviolets tels que ceux que contient la lu mière solaire, capable d'émettre une lumière fluorescente bleu blanc.
En outre, ce composé est suffisamment substantif pour être absorbé à partir de très faibles concentrations, résis tant à l'action du savon, des lessives au chlore, de la lumière et autres agents ordinaires de ce type, résistant à. la décomposition, sous l'effet d'un vieillissement, donnant des pro duits colorés, et susceptible d'être obtenu à un prix raisonnable, compte tenu clé soir effica cité.