CH294226A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Diols. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung eines neuen     Diols.            Wiegenstand    des vorliegenden Patentes bil  det ein vorteilhaftes Verfahren zur Herstel  lung des neuen     2,2-Bis-(2'-butoxy-äthyl)-pro-          pandiol-(1,3).    Diese Verbindung soll als Zwi  schenprodukt zur Herstellung von Mitteln mit       curareähnlicher    Wirkung dienen.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin  dung der Formel  
EMI0001.0008     
    in welcher     X1    und     X@    durch Reduktion in       Uxymethylgruppen        überführbare    Reste sind,  mit einem. Reduktionsmittel behandelt. Als  in     t)xymethylgruppen        überführbare    Reste  seien beispielsweise genannt: die     Carboxyl-          gruppe,    die     Carbalkoxygruppe,    die     Carbothiol-          alkylgruppe,    die     Formylgruppe.     



  Die Wahl des Reduktionsmittels richtet  sich nach der Konstitution des einzusetzenden  Ausgangsmaterials.  



  So können beispielsweise     Bis-(2'-butoxy-          äthyl        )-malonester,        -malonaldehydester    oder       -inalonsä.ure    mit Hilfe von     Lithiumahiminium-          hydrid    in guter Ausbeute zum entsprechenden       Diol    reduziert werden.

       Bis-('2'-butoxy-äthyl)-          malonsäure    -     dithioldialkylester    werden bei  spielsweise vorteilhaft mit     Raney-Nickel    in  das     Diol    übergeführt, während der entspre  chende     Malon-dialdehyd    schon mit milderen  Reduktionsmitteln reduziert werden kann. Das    erhaltene neue     Propandiol    siedet unter 12,5 mm  bei 207-210  und ist mit den gebräuchlichen  organischen Lösungsmitteln, nicht. aber mit.  Wasser,     misehbar.     



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 2,8 g     Lithiumalumi-          niumh37drid    in<B>1.00</B>     cm3        abs.    Äther wird unter  stetigem Rühren eine Lösung von 17,5 g     Bis-          (2'-butoxy-äthyl)-mqlonsättrediäthylester    in  50     cms        abs.    Äther     zugetropft.    Anschliessend  wird eine Stunde auf dem Dampfbad erhitzt,  gekühlt und vorsichtig mit Wasser und Schwe  felsäure versetzt, bis alles     Aluminiumhydr-          oxyd    gelöst ist. Die Ätherschicht wird abge  trennt, mit.

   Wasser neutral gewaschen und  über Natriumsulfat getrocknet. Das nach dem  Abdampfen des Äthers zurückbleibende Öl  wird im     Vaeuum    destilliert. Man erhält so  11 bis 12 g des unter 12,5 mm bei 207-21.0   siedenden     2,2-Bis        -(2'-butoxy-        äthyl)-propan-          diol-(1,3),    das mit den gebräuchlichen orga  nischen Lösungsmitteln, nicht aber mit. Was  ser, mischbar ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Diols, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel. EMI0001.0054 EMI0002.0001 in <SEP> welcher <SEP> X1 <SEP> und <SEP> X@,, <SEP> durch <SEP> Reduktion <SEP> in <tb> Oxymethylgruppen <SEP> überführbare <SEP> Reste <SEP> sind, <tb> mit <SEP> einem <SEP> Reduktionsmittel <SEP> behandelt. <SEP> Das <tb> erhaltene <SEP> -,?-Bis-(2'-butoxy <SEP> -ätIiy1)-propan diol-(1,3) <SEP> siedet <SEP> unter <SEP> 12,5 <SEP> mm <SEP> bei <SEP> 207-210 <tb> und <SEP> ist <SEP> mit <SEP> den <SEP> gebräuchlichen <SEP> organischen <tb> Lösungsmitteln, <SEP> nicht <SEP> aber <SEP> mit <SEP> Wasser, <SEP> miseii bar.

   EMI0002.0002 <B>UNTERANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> @ekennzeiehnet, <SEP> class <SEP> man <SEP> Bis <SEP> -(2' <SEP> - <SEP> butoiv ä <SEP> tlii-1)-malonsä <SEP> tii@e-diiitlii-lester <SEP> mit <SEP> Lithium aluminiumliydrid <SEP> reduziert.