CH292646A

CH292646A - Process for the preparation of a disazo dye.

Info

Publication number: CH292646A
Authority: CH
Inventors: Ag Sandoz
Original assignee: Ag Sandoz
Priority date: 1950-07-14
Filing date: 1950-07-14
Publication date: 1953-08-15

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr.<B>287561.</B>         Verfahren    zur     Herstellung    eines     Disazofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Disazo.          farbstoffes,    welches dadurch gekennzeichnet  ist,     class    man 2     Mol    des durch Kuppeln von  1     Mol    dianotierter     1-N-(4'-Amino)

  -benzoyl-          amino-2-oxy-3-carboxybenzol-5-sulfonsäure    mit  1     Mol        Aminophenyl-methanstilfonsäure    und  anschliessendem Abspalten der       -0H2-S03H=Gruppe     erhältlichen     Aminoazofarbstoffes    mit 1     Mol     eines     Fumarsäuredihal.ogenids    umsetzt.  



  <I>Beispiel 1:</I>  45,6 Teile des     Aminoazofarbstoffes,    den  man durch Kuppeln von dianotierter     1-N-(4'-          Amino        )-benzoylamino    -     2-oxy-3-carboxybenzol-          5-sulfonsäure    mit     Aminophenyl-methansulfon-          säure    und anschliessendem Abspalten der       -CH.-S03H=Gruppe     erhält, werden, unter Zugabe von     Natrium-          bicarbonat    bis zur deutlich alkalischen Reak  tion, in 1000 Teilen Nasser gelöst und so lange  bei 0 bis 5  mit     Fumarsäuredichlorid    behan  delt,

   bis sieh keine freie     Aminogruppe    mehr       naehweisen    lässt. Der entstandene     Disazofarb-          stoff    wird bei ungefähr 70  mit     Natriumchlo-          rid    abgeschieden, dann auf einem Filter ge  sammelt und schliesslich getrocknet. Irr löst  sieh in Nasser mit gelber Farbe und färbt  Baumwolle und Fasern aus regenerierter       Celhzlose    in schönen gelben Tönen, welche    ohne oder mit einer Nachbehandlung mit kup  ferabgebenden Mitteln sehr gute Echtheits  eigenschaften aufweisen.  



       Beispiel   <I>2:</I>  Denselben Farbstoff erhält man, wenn man  das     Pumarsäuredichlorid    des Beispiels 1 durch       Fumarsäuredibromid    ersetzt.



  Additional patent to main patent no. <B> 287561. </B> Process for the production of a disazo dye. The present patent relates to a process for producing a disazo. dye, which is characterized in that 2 moles of the 1-N- (4'-amino) dianotated by coupling 1 mole

  -benzoyl-amino-2-oxy-3-carboxybenzene-5-sulfonic acid with 1 mole of aminophenyl-methanesilfonic acid and subsequent cleavage of the -0H2-S03H = group available aminoazo dye with 1 mole of a fumaric acid dihalide.



  <I> Example 1: </I> 45.6 parts of the aminoazo dye, which is obtained by coupling dianotated 1-N- (4'-amino) -benzoylamino-2-oxy-3-carboxybenzene-5-sulfonic acid with aminophenyl methanesulfonic acid and subsequent cleavage of the -CH.-S03H = group, are dissolved in 1000 parts of water with the addition of sodium bicarbonate until the reaction is clearly alkaline and treated with fumaric acid dichloride at 0 to 5,

   until you can no longer see any free amino group. The disazo dye formed is precipitated with sodium chloride at about 70, then collected on a filter and finally dried. Irr dissolves in wet with a yellow color and dyes cotton and fibers from regenerated cellulose in beautiful yellow tones, which have very good fastness properties without or with an aftertreatment with copper-releasing agents.



       Example <I> 2: </I> The same dye is obtained if the pumaric acid dichloride of Example 1 is replaced by fumaric acid dibromide.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a disazo dye, characterized in that 2 mol of the 1-N- (4'-amino) benzoylamino-2-oxy-3-carboxybenzene-5-sulfonic acid which is dianoed by coupling of 1 mol 1 mol of aminophenyl methanesulphonic acid and subsequent cleavage of the -CH2-SO3H = group he available aminoazo dye is reacted with 1 mol of a pumaric acid dihalide.

The new disazo dye dissolves in water with a yellow color and dyes cotton and fibers made of regenerated cellulose in beautiful yellow tones, which have very good fastness properties with or without an aftertreatment with copper-releasing agents. SUBClaims: 1. Method according to patent claim, characterized in that fumaric acid dichloride is chosen as the fumaric acid dihalide. 2. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out in an aqueous medium.

Process according to patent claims, characterized in that the reaction is carried out in the presence of an acid-binding agent. Process according to claim and dependent claim 3, characterized in that sodium bicarbonate is chosen as the acid-binding agent.