CH302434A

CH302434A - Process for the preparation of a green substantive dye of the anthraquinone series.

Info

Publication number: CH302434A
Authority: CH
Inventors: Ag Sandoz
Original assignee: Ag Sandoz
Priority date: 1950-01-03
Filing date: 1951-04-25
Publication date: 1954-10-15

Description

  

  verfahren zur Herstellung eines grünen     substantiven    Farbstoffes der     Anthrachinonreihe       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines grünen       substantiv    en Farbstoffes der     Anthrachinon-          reihe,    welches darin besteht, dass man 1     Mol          7.-Amino    - 4 -     W-amino)        -phenylaminoanthra-          cliinon-2,6-disulfonsäure    und 1     Mol    der durch  Kuppeln von     diazotierter        4-Amino-1,

  1'-azoben-          zol-3,4'-disulfonsäure    mit     1-Amino-3-methyl-          benzol,    anschliessendes Kondensieren des       Kupplungsproduktes    mit einem     4-Nitrobenzol-          1-carbonsäurehalogenid    und Reduzieren der       Nitrogruppe    zur     Aminogruppe    erhältlichen       Aminodisazoverbindung    mit 1     Mol    eines     Di-          lialogenids,    vorzugsweise des     Dichlorids,

      der       Fumarsäure        kondensiert.     



  <I>Beispiel:</I>  In 400 Teilen Wasser löst man 5,4 Teile       1-Amino    - 4 -     (4'-amino)        -phenyjaminoanthra-          cliinon-2,6-disulfonsäure    in Form ihres     Na-          t.riumsalzes    und 6,95 Teile der ebenfalls in  Form des     Natriumsalzes    vorliegenden, durch  Kuppeln von     diazotierter        4-Amino-1,1'-azoben-          zol-3,4'-disulfonsäure    mit     1-Amino-3-methyl-          benzol,

      anschliessendes Kondensieren des  Kupplungsproduktes mit einem     4-Nitrobenzol-          1-carbonsäurehalogenid    und Reduzieren der       Nitrogruppe    zur     Aminogruppe    erhältlichen       Aminodisazoverbindung.    Man kühlt die Lö  sung auf 0 bis 4  ab und lässt ihr unter gutem  Rühren im Verlaufe von 45 Minuten aus  einem Tropftrichter 11 Raumteile einer     molaren     Lösung von     Fumarsäuredichlorid    in Tetra-         chlorkohlenstoff        zutropfen.    Der entstehende  Chlorwasserstoff wird mit 8     Raumteilen     10 %     iger     <RTI  

   ID="0001.0052">   Natriumhydroxydlösung    so neutrali  siert, dass der     pH-Wert    des Reaktionsgemisches  bei 7 bis 8 verbleibt. Nach beendigter Kon  densation destilliert man den     Tetrachlorkoh-          lenstoff    ab, versetzt die Masse mit 36 Teilen       Natriumchlorid,        nutscht    das ausgefallene Re  aktionsprodukt bei 20  ab und trocknet es. Der  neue Farbstoff färbt Baumwolle und Fasern  aus regenerierter     Cellulose    aus wässriger Lö  sung in gelbgrünen Tönen von guter     Wasch-          und    Lichtechtheit.



  Process for the production of a green substantive dye of the anthraquinone series The subject of the present patent is a process for the production of a green substantive dye of the anthraquinone series, which consists in adding 1 mol of 7th-amino-4-W-amino) -phenylaminoanthra- cliinon-2,6-disulfonic acid and 1 mole of the 4-amino-1 diazotized by coupling,

  1'-azoben-zene-3,4'-disulfonic acid with 1-amino-3-methyl-benzene, subsequent condensation of the coupling product with a 4-nitrobenzene-1-carboxylic acid halide and reducing the nitro group to the amino group obtainable aminodisazo compound with 1 mol of a di - lialogenids, preferably dichloride,

      the fumaric acid condenses.



  <I> Example: </I> 5.4 parts of 1-amino-4 - (4'-amino) -phenyjaminoanthraclinone-2,6-disulfonic acid are dissolved in 400 parts of water in the form of its sodium salt and 6.95 parts of the also present in the form of the sodium salt, by coupling diazotized 4-amino-1,1'-azobenzene-3,4'-disulfonic acid with 1-amino-3-methylbenzene,

      subsequent condensation of the coupling product with a 4-nitrobenzene-1-carboxylic acid halide and reduction of the nitro group to the amino group obtainable aminodisazo compound. The solution is cooled to 0 to 4 and 11 parts by volume of a molar solution of fumaric acid dichloride in carbon tetrachloride are added dropwise to it from a dropping funnel over the course of 45 minutes, with thorough stirring. The resulting hydrogen chloride is 8 parts by volume 10% <RTI

   ID = "0001.0052"> Sodium hydroxide solution neutralized in such a way that the pH of the reaction mixture remains at 7 to 8. After the condensation has ended, the carbon tetrachloride is distilled off, 36 parts of sodium chloride are added to the mass, the reaction product which has precipitated is suction filtered off at 20 ° and it is dried. The new dye dyes cotton and fibers made of regenerated cellulose from an aqueous solution in yellow-green shades that are washfast and lightfast.

Claims

Claim: Process for the production of a green substantive dye of the anthraquinone series, characterized in that 1 mol of 1-amino-4 - (4 '- amino) - phenylaminoanthraquinone-2,6-disulfonic acid and 1 mol of the by coupling of diazotized 4-amino-1,1'-azoben-zene-3,4'-disulfonic acid with 1-amino-3-methyl-benzene,

Subsequent condensation of the coupling product with a 4-nitrobenzene-1-carboxylic acid halide and reduction of the nitro group to the amino group available aminodisazo compound with 1 mol of a dihalide of fiunaric acid condensed. The new dye dyes cotton and fibers made of regenerated cellulose from an aqueous solution in yellow-green shades of good washing and lightfastness. SUBCLAIMS: 1.

Process according to patent claim, characterized in that dichloride is chosen as the dihalide of fumaric acid. 2. The method according to claim, characterized in that the condensation is carried out in an aqueous medium and in the presence of an acid-binding agent. 3. The method according to claim and dependent claim 2, characterized in that sodium hydroxide is chosen as the acid-binding agent.