CH291098A - Process for the preparation of methyl-phenyl-polysiloxane. - Google Patents

Process for the preparation of methyl-phenyl-polysiloxane.

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CH291098A
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CH
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methyl
polysiloxane
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phenyl
metlrvl
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French (fr)
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Anonyme Union Chimique Societe
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Union Chimique Belge Sa
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule

Description

  

  Procédé de préparation de     méthyl-phényl-polysiloxane.       Le     présent    brevet a     polir    objet un pro  cédé (le préparation de     méthyl-phényl-poly-          siloxane,    produit connu, dans lequel on fait  réagir un mélange de     diméthyl-    et de     mono-          inéthyl-alcoyloxysilanes    avec     lui    mélange de       diphényl-    et de     monophényl-halosilanes,

      de  façon à amener la condensation de ces com  posés avec libération     d'halogénure    d'alcoyle  et formation de     méthy        1-phény        1-polysiloxane;     ce procédé est caractérisé en ce que la réac  tion est effectuée en l'absence de solvant. On  a. trouvé en effet qu'en     l'absence    de solvant,  les réactions secondaires sont, plus restreintes  et: que la     polymérisation    est plus homogène.  



  La réaction est effectuée de préférence à.  chaud et en présence d'un catalyseur tel qu'un       chlorure    de fer, de zinc, de calcium ou     d'alu-          minium.     



  Le chlorure     d'aluminium    permet d'obte  nir avec certitude un produit à polymérisa  tion rapide, fournissant des résines presque  incolores ou très légèrement jaunâtres et       donc    très indiqué pour la     préparation    de       vernis.        Avec    d'autres catalyseurs, notam  ment: avec le chlorure ferrique, on obtient un  produit à. polymérisation plus lente et plus  fortement coloré, ce qui rend son emploi dans  certains vernis moins indiqué, par exemple  dans les vernis décoratifs.

   Pour une quantité  égale de catalyseur, la réaction est générale  ment plus lente avec le     chlorure        d'alumi-          niuni    qu'avec le chlorure ferrique. Pour la  préparation de     méthyl-phényl-polysiloxane       utilisable comme vernis, on parvient à exé  cuter la réaction en un temps raisonnable et  à obtenir un produit ayant un degré de poly  mérisation voulue en utilisant par rapport       aux        halogénosilanes        employés    1 à 6     %        de     chlorure d'aluminium.  



       Exemple:   <I>'</I>  Dans un ballon de 250     em3    muni d'un  agitateur, d'une colonne à reflux, d'un ther  momètre et d'un entonnoir à brome, on intro  duit 49 g de     diméthyldichlorosilane    et 43 g  de     méthyltrichlorosilane.    On ajoute goutte à  goutte sous agitation continue 74,6 g d'alcool  éthylique anhydre pur ou convenablement dé  naturé (par exemple au     benzène).    On ob  serve un dégagement     immédiat        d'HCl.     Quand tout l'alcool est     introduit,

      on chauffe  à reflux jusqu'à cessation du dégagement       d'HCl.    On fait ensuite passer à travers l'ap  pareil un lent courant d'azote sec. Environ  10% d'acide chlorhydrique restent dissous  dans les     méthyléthozysilanes    ainsi obtenus.  On ajoute alors lentement     un    mélange de  95 g de     diphényldichlorosilane    et de 59,6 g  de     phényltrichlorosilane.    On observe un faible  dégagement     d'HCl    dissous qui cesse rapide  ment. On introduit dans le ballon 6 g de       AICl3    anhydre et l'on chauffe lentement. Il  y a dégagement continu de chlorure d'éthyle.

    Lorsqu'on arrive après 5 à 6 heures de chauf  fage à 171  C dans le liquide, la quantité de  chlore dégagée sous forme de chlorure      d'éthyle représente 73      /o    du     elrlore        total.    On  fait barboter dans la résine pendant 15 mi  nutes un léger courant d'azote, tout en conti  nuant à     chauffer.    On laisse refroidir et on  reprend la, résine visqueuse par du     benzène.     On trouve que la quantité de chlore restant  dans la résine est de 4,3 0/0, tandis que celle  recueillie sons forme de chlorure d'éthyle est  de 76,6 % et celle     dégagée    comme     HCl    atteint  environ 19 %.

   On lave à l'eau pour 'éliminer  le catalyseur et l'on évapore le benzène sous  vide     (1à00    C, 30 mm     1-1g).    On recueille 154     g     d'un     méthyl-phényl-polysiloxane    presque inco  lore à polymérisation rapide, donnant après  cuisson des pellicules dures, brillantes et       unies.  



  Process for the preparation of methyl-phenyl-polysiloxane. The present patent has to polish the object of a process (the preparation of methyl-phenyl-poly-siloxane, a known product, in which a mixture of dimethyl- and mono-ethyl-alkyloxysilanes is reacted with it mixture of diphenyl- and monophenyl -halosilanes,

      so as to cause the condensation of these compounds with liberation of alkyl halide and formation of methyl 1-phenyl 1-polysiloxane; this process is characterized in that the reaction is carried out in the absence of solvent. We have. found in fact that in the absence of solvent, the side reactions are more restricted and that the polymerization is more homogeneous.



  The reaction is preferably carried out at. hot and in the presence of a catalyst such as iron, zinc, calcium or aluminum chloride.



  Aluminum chloride makes it possible to obtain with certainty a product with rapid polymerization, providing almost colorless or very slightly yellowish resins and therefore very suitable for the preparation of varnishes. With other catalysts, in particular: with ferric chloride, a product with. slower polymerization and more strongly colored, which makes its use in certain varnishes less suitable, for example in decorative varnishes.

   For an equal amount of catalyst, the reaction is generally slower with aluminum chloride than with ferric chloride. For the preparation of methyl-phenyl-polysiloxane which can be used as a varnish, it is possible to carry out the reaction in a reasonable time and to obtain a product having a desired degree of polymerization by using, relative to the halosilanes employed, 1 to 6% of chloride of 'aluminum.



       Example: <I> '</I> Into a 250 em3 flask fitted with a stirrer, a reflux column, a thermometer and a bromine funnel, 49 g of dimethyldichlorosilane are introduced and 43 g of methyltrichlorosilane. 74.6 g of pure or suitably de-naturalized anhydrous ethyl alcohol (for example with benzene) are added dropwise with continuous stirring. An immediate release of HCl is observed. When all the alcohol is introduced,

      it is heated at reflux until the evolution of HCl ceases. A slow stream of dry nitrogen is then passed through the apparatus. About 10% hydrochloric acid remains dissolved in the methylethozysilanes thus obtained. A mixture of 95 g of diphenyldichlorosilane and 59.6 g of phenyltrichlorosilane is then slowly added. A weak evolution of dissolved HCl is observed which ceases rapidly. 6 g of anhydrous AICl3 are introduced into the flask and slowly heated. There is a continuous evolution of ethyl chloride.

    When one arrives after 5 to 6 hours of heating at 171 C in the liquid, the quantity of chlorine released in the form of ethyl chloride represents 73% of the total elrlore. A gentle stream of nitrogen is bubbled through the resin for 15 minutes, while continuing to heat. Allowed to cool and the viscous resin is taken up in benzene. The amount of chlorine remaining in the resin was found to be 4.3%, while that collected in the form of ethyl chloride was 76.6% and that given off as HCl reached about 19%.

   Wash with water to remove the catalyst and evaporate the benzene in vacuo (100 ° C, 30 mm 1-1g). 154 g of an almost colorless, rapidly polymerizing methyl-phenyl-polysiloxane are collected, giving, after baking, hard, shiny and even films.

 

Claims (1)

REVENDICATION: Procédé de préparation d'un rriéthyl- phény-1-polysiloxane, dans lequel on fait réagir un mélange de diméthyl- et clé rnono- méthy 1-alcoyloxy silarres avec un mélan le clé diphényl- et de monophénvl-iralosilanes, de façon à amener la condensation de ces com posés avec libération d'halogénure d'alcoyle et formation de métlrvl-plrérrvl-polvsilosane, CLAIM: A process for the preparation of a rriethyl-pheny-1-polysiloxane, in which a mixture of dimethyl- and non-methyl-1-alkyloxy silarres is reacted with a mixture of diphenyl- and monophenyl-iralosilanes, in a manner to bring about the condensation of these compounds with release of alkyl halide and formation of metlrvl-plrérrvl-polvsilosane, caractérisé en ce que la réaction est effectuée en l'absence d'un solvant. SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que l'on emploie, cornue métlr-\-l- aleoyloxysilanes, des métlrvl-étlrozvsilarres. ?. Procédé suivant la revendication et la sons-revendication 1., caractérisé en ce que l'on emploie, comme plrérrvl-lralosilanes, des phén,v lchlorosilanes. characterized in that the reaction is carried out in the absence of a solvent. SUB-CLAIMS: 1. Process according to claim, characterized in that metlrvl-\ - l-aleoyloxysilanes, metlrvl-etlrozvsilarres are employed. ?. Process according to Claim and Claim 1, characterized in that, as plrérrvl-lralosilanes, phen, v lchlorosilanes are used.
CH291098D 1949-10-20 1950-10-18 Process for the preparation of methyl-phenyl-polysiloxane. CH291098A (en)

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