<B>Verfahren zur Herstellung eines neuen</B> Amino-aryl-pyridyl-alkanole. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung eines neuen Amino- aryl-pyridyl-alkanols, welches dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-Dimethylamino-3- phenyl-3-pyridyl-(2')-hexanon-(4) mit einem reduzierenden Mittel behandelt.
Das so erhaltene 1-Dimethylamino-3-phenyl- 3-pyridyl-(2')-he-xanol-(4) ist ein viskoses Öl vom Kp. 106 bis 114 (0,1 mm) und bildet .ein leicht wasserlösliches Hydrochlorid. Es ist neu und soll als Heilmittel oder als Zwischen produkt Verwendung finden.
Als reduzierende Drittel werden insbeson dere Dimetallhydride, wie ein AlkaIimetall- Aluminiumhydrid, in erster Linie Lithium- Aluminiumhydrid, ferner auch Natrium- oder Lithiuni-Borhydrid verwendet.
Das verfahrensgemäss erhaltene Alkanol kann in üblicher Weise in seine Salze über geführt werden, wie zum Beispiel durch Um setzen der freien Base mit den entsprechenden Säuren in Abwesenheit von Wasser.
Beispiel: 15,4 Gewichtsteile 1-Dimethylamino-3-phe- nyl-3-pyridyl-(2')-hexanon-(4), gelöst in 100 Volumteilen absolutem Äther, werden in klei nen Portionen zu 2,1 Gewichtsteilen Lithium- Aluminium-Hydrid, suspendiert in 300 Vo- lumteilen absolutem Äther, unter Rühren zu gegeben.
Das Reaktionsgemisch wird nach Ab klingen der Reaktion zum Schluss 1 Stunde auf dem MTa.sserbad am R.ückfliiss erhitzt, dann mit Wasser zersetzt, die ätherische Lö sung abgetrennt und die wässerige Lösung erschöpfend mit Äther extrahiert. Die verei nigten ätherischen Auszüge trocknet man über Pottasche, dampft das Lösungsmittel ab Lind destilliert den Rückstand -unter vermin dertem Druck. Das 1-Dimethylamino-3-phenyl- 3-pyridyl-(2')-hexanol-(4) der Formel
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geht als gelbes, viskoses Öl zwischen 106 bis 114 bei einem Druck von 0,1 mm über.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 1- Dimet hylamino -3- phenyl-3-pyridyl- (2') -hexa- non-(4) kann durch Umsetzung von a-Phenyl- a-pyridyl- (2) -y-dimethylamino-buttersäure-ni- tril mit Äthyl-magnesium-bromid hergestellt werden.
<B> Process for the production of a new </B> amino-aryl-pyridyl-alkanols. The present patent relates to a process for the production of a new amino aryl-pyridyl-alkanol, which is characterized in that 1-dimethylamino-3-phenyl-3-pyridyl- (2 ') - hexanone- (4) with a reducing agents treated.
The 1-dimethylamino-3-phenyl-3-pyridyl- (2 ') -hexanol- (4) obtained in this way is a viscous oil with a boiling point of 106 to 114 (0.1 mm) and forms a readily water-soluble hydrochloride . It is new and should be used as a remedy or as an intermediate product.
The reducing thirds are in particular dimetal hydrides, such as an alkali metal aluminum hydride, primarily lithium aluminum hydride, and also sodium or lithium borohydride.
The alkanol obtained according to the process can be converted into its salts in a customary manner, for example by reacting the free base with the corresponding acids in the absence of water.
Example: 15.4 parts by weight of 1-dimethylamino-3-phenyl-3-pyridyl- (2 ') -hexanone- (4), dissolved in 100 parts by volume of absolute ether, are added in small portions of 2.1 parts by weight of lithium Aluminum hydride, suspended in 300 parts by volume of absolute ether, was added with stirring.
After the reaction has subsided, the reaction mixture is finally refluxed for 1 hour in the MTa.sserbad, then decomposed with water, the ethereal solution separated off and the aqueous solution extracted exhaustively with ether. The combined ethereal extracts are dried over potash, the solvent is evaporated and the residue is distilled under reduced pressure. The 1-dimethylamino-3-phenyl-3-pyridyl- (2 ') -hexanol- (4) of the formula
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passes over as a yellow, viscous oil between 106 to 114 at a pressure of 0.1 mm.
The 1- Dimet hylamino -3-phenyl-3-pyridyl- (2 ') -hexanon- (4) used as starting material can be obtained by reacting a-phenyl- a-pyridyl- (2) -y-dimethylamino-butyric acid -nitrile can be produced with ethyl magnesium bromide.