Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Sulfonierungsprodukte durch Sulfonierung von Alkyl- bzw. Cycloalkylbenzolen. Dureh aliphatische bzw. cycloaliphatisclie Reste substituierte Abkömmlinge des Benzols werden durch Kondensation von Benzol mit Alkoholen, aliphatischen oder cycloaliphati- sehen Halogenverbindungen, insbesondere Ha logenkohlenwasserstoffen, oder ungesättigten Verbindungen, insbesondere ungesättigten Kohlenwasserstoffen, in Gegenwart von Kon densationsmitteln, z. B.
Aluminiumchlorid oder konzentrierter Schwefelsäure, hergestellt. Sie fallen im allgemeinen mit ziemlich heller Farbe an.
Trotz dieser hellen Farbe geben diese Ben- zolabkömmlinge bei ihrer Sulfonierung in technischem Massstabe oft dunkelgefärbte Sul- fonsäuren, die diese Farbe auch in neutrali siertem Zustande behalten. Diese Färbung stört die Verwendbarkeit der Sulfonate als kapillaraktive iHittel, vor allem in Waschmit teln, empfindlich.
Es wurde nun gefunden, dass man hell farbige Sulfonierungsprodukte durch Sulfo- nierung von Alkyl- bzw. Cy cloalkylbenzolen auf einfaehe Weise dadurch herstellen kann, dass man vor der Sulfonierung die Alkyl- bzw. Cy cloalky lbenzole mit Wasserstoff in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren unter solchen Bedingungen behandelt,
dass die Verunreinigungen der Alkyl- bzw. Cyclo- alkylbenzole derart umgewandelt werden, dass bei der Sulfonierung keine dunkelgefärbten Produkte entstehen.
Die anzuwendende Menge Wasserstoff rich tet sich nach dem Aussehen der Benzolab- kömmlinge bzw. ihrem Verhalten bei der Sul- fonierung und Neutralisation.
Als Hydrierungskatalysatoren können ge gebenenfalls auf Trägermaterial, wie Bims stein oder Kieselgur, niedergeschlagene Nickel- oder Nickelmischkatalysatoren verwendet wer den. Die anzuwendenden Temperaturen rich ten sieh nach der Aktivität des Katalysators. Mit einem Katalysator mittlerer Aktivität wird man bei Temperaturen zwischen 115 und 1$0 arbeiten können, jedoch kann man auch mit stärker bzw. weniger aktiven Katalysa toren zum Ziel kommen, wenn man bei niedri geren bzw. höheren Temperaturen arbeitet.
Die Behandlung kann bei vermindertem, nor malem oder erhöhtem Druck vorgenommen werden. Im allgemeinen empfiehlt sich die Anwendung eines mässigen Überdruckes.
Obgleich die Aufhellung der durch alipha- tische oder cyeloaliphatische Reste substituier ten Benzolabkömmlinge durch die Wasserstoff behandlung oft nicht gross ist und obgleich auch in ihrem Siedeverhalten keine Änderung festzustellen ist, werden im Gegensatz zum unbehandelten Material aus ihnen Sulfonie- rungsprodukte sehr heller Farbe erhalten, deren Salze ohne weiteres in Waschmitteln zu verwenden sind.
Beispiel: In einem 2-Liter-Autoklaven wurden 1100 g eines schwach gelb gefärbten Alkylben- zols der mittleren Kettenlänge Cut, hergestellt durch Kondensation chlorierter F'ischer- Tropsch-Kohlenwasserstoffe mit Benzol, unter Zusatz von 80 g eines Mischkatalysators (Nik- kel-Kupfercarbonat auf Kieselgur) bei einer Temperatur von 115 C mit Wasserstoff bei einem Druck von 20 atü behandelt, bis die Wasserstoffaufnahme beendet war. Der Ver brauch betrug etwa 9 atü.
Nach Entspannen und Abkühlen wurde vom Katalysator ab filtriert und das nun völlig farblose Alkyl- benzol in praktisch quantitativer Ausbeute ge wonnen. Der Wasserstoffverbrauch betrug etwa 201o der für eine vollständige Kern hydrierung notwendigen Menge.
Sowohl die aus dem so vorbehandelten Alkylbenzol hergestellte Alkylbenzolsulfon- säure als auch das daraus gewonnene Sul- fonatpulver sind heller als die aus unbehan deltem Alkylbenzol gewonnenen Produkte. Die Menge der beim Sulfonieren des mit Was serstoff behandelten Alkylbenzols anfallenden unsulfonierten Anteile ist nicht grösser als beim Sulfonieren des unbehandelten Alkyl- benzols.
Process for the production of light-colored sulfonation products by sulfonating alkyl or cycloalkylbenzenes. Dureh aliphatic or cycloaliphatic radicals substituted derivatives of benzene are by condensation of benzene with alcohols, aliphatic or cycloaliphatic see halogen compounds, especially Ha logenkohlenwasserstoffen, or unsaturated compounds, especially unsaturated hydrocarbons, in the presence of condensation agents such. B.
Aluminum chloride or concentrated sulfuric acid. They are generally quite light in color.
In spite of this light color, these benzene derivatives, when sulfonated on an industrial scale, often give dark-colored sulfonic acids, which retain this color even in a neutralized state. This coloring interferes with the usability of the sulfonates as capillary-active iHittel, especially in detergents, sensitive.
It has now been found that brightly colored sulfonation products can be prepared by sulfonation of alkyl or cycloalkylbenzenes in a simple manner by prior to sulfonation the alkyl or cycloalkybenzenes with hydrogen in the presence of hydrogenation catalysts under such conditions treated,
that the impurities in the alkyl or cycloalkylbenzenes are converted in such a way that no dark-colored products are formed during the sulfonation.
The amount of hydrogen to be used depends on the appearance of the benzene derivatives and their behavior during sulphonation and neutralization.
As hydrogenation catalysts, deposited nickel or mixed nickel catalysts can optionally be used on a support material such as pumice stone or kieselguhr. The temperatures to be used depend on the activity of the catalyst. With a medium activity catalyst you will be able to work at temperatures between 115 and 10, but you can also achieve the goal with more or less active catalysts if you work at lower or higher temperatures.
The treatment can be carried out under reduced, normal or increased pressure. In general, the use of a moderate overpressure is recommended.
Although the lightening of the benzene derivatives substituted by aliphatic or cyeloaliphatic radicals as a result of the hydrogen treatment is often not great and although no change can be found in their boiling behavior, in contrast to the untreated material, sulphonation products are obtained from them with a very light color Salts can easily be used in detergents.
Example: In a 2-liter autoclave, 1100 g of a pale yellow-colored alkylbenzene of the average chain length Cut, produced by condensation of chlorinated F'ischer-Tropsch hydrocarbons with benzene, with the addition of 80 g of a mixed catalyst (nickel Copper carbonate on kieselguhr) treated with hydrogen at a temperature of 115 ° C. at a pressure of 20 atmospheres until the uptake of hydrogen ceased. The consumption was about 9 atm.
After letting down the pressure and cooling, the catalyst was filtered off and the now completely colorless alkylbenzene was obtained in practically quantitative yield. The hydrogen consumption was about 20,000 of the amount necessary for complete hydrogenation of the core.
Both the alkylbenzenesulfonic acid produced from the pretreated alkylbenzene and the sulfonate powder obtained from it are lighter than the products obtained from untreated alkylbenzene. The amount of unsulfonated fractions obtained when sulfonating the alkylbenzene treated with hydrogen is no greater than when sulfonating the untreated alkylbenzene.