CH272252A

CH272252A - Process for the production of a vat dye.

Info

Publication number: CH272252A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-05-03
Filing date: 1948-07-09
Publication date: 1950-12-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.     
EMI0001.0002     
  
   
EMI0001.0003     
  
       bildet     ein    grünes Pulver, das     Baumwolle    -aus       violettbraimer        Küpe    in echten,     gelbgrünen     Tönen färbt.  



  Die     Diehinazoline    der     oberstehenden    For-  
EMI0002.0008     
  
     durch     Umsetzung    mit     Phosphorpentahalogeni-          den,    vorzugsweise mit     Phosphorpentachlorid          hergestellt    werden.  



  Die Umsetzung mit dem     4-Aminoanthra-          chinon-2,1(N)-benzolaeridon    erfolgt mit Vor  teil in     einem        hoehsiedenden        Lösungsmittel        wie          Nitrobenzol,        Dichlorbenzol    oder Phenol     bei    er-  
EMI0002.0023     
    werden     zusammen    mit 4,8 Teilen     Phos-          phorpentachlori,d    in 250 Teilen     Nitrobenzol     3/4 Stunden zum Sieden erhitzt.

   Nach dem  Erkalten     wird        albgesaugt    mit     Nitrobenzol,     
EMI0002.0031     
    2,5 Teile dieses     Dichinazolins    werden zusam  men mit 2,3 Teilen     4-Aminoanthrachinon-          2,1(N)-benzolacridon        in    50 Teilen Phenol  1/2 Stunde zum Sieden erhitzt. Hierauf gibt  man 50 Teile     wasserfreies        Pyridin    zu, lässt auf  etwa 60  erkalten, saugt ab, wäscht     mit    Benzol  aus und trocknet.  



  Dieses Rohprodukt kann     folgendermassen     gereinigt werden:         mel    können aus dem durch Kondensation von       2-Amino-3-cyananthrachinon    mit     Diphenyl-          4,4'-dicarbonsäuredichlorid    erhältlichen     Säure-          arid    der Formel         höhter    Temperatur, z. B. bei der Siedetempe  ratur des betreffenden     Lösungsmittels.     



  <I>Beispiel:</I>  4 Teile des durch Kondensation von     2-          Amino-3-cyananthrachinori    erhältlichen     Säure-          arides    der Formel    dann     Benzol    ausgewaschen und getrocknet.

    Man erhält so in Form eines     schwerlöslichen     Kristallpulvers dass entsprechende     Dichinazo-          lin    der Formel 75    Man     löst    es in etwa der dreissigfachen  Menge etwa     90o/oiger    Schwefelsäure und ver  dünnt langsam mit etwa     70o/oiger    Schwefel  säure,

   bis die Konzentration der     Schwefel-          säure        auf        etwa        72        %        gesunken        ist        und        der     Farbstoff als     kristallisiertes,        braunes    Sulfat  ausgefällt     wird.    Man     -saugt    nach dem Erkalten  ab, zersetzt das Sulfat mit     Wasser,    filtriert,  wäscht mit     Wasser    aus und trocknet.



  Process for the production of a vat dye.
EMI0001.0002
  
   
EMI0001.0003
  
       forms a green powder that dyes cotton from a violet-brown vat in real, yellow-green tones.



  The diehinazoline of the above for-
EMI0002.0008
  
     be prepared by reaction with phosphorus pentahalides, preferably with phosphorus pentachloride.



  The reaction with the 4-aminoanthraquinone-2,1 (N) -benzolaeridone takes place with advantage in a high-boiling solvent such as nitrobenzene, dichlorobenzene or phenol with
EMI0002.0023
    are heated to boiling for 3/4 hours together with 4.8 parts of phosphorus pentachlori, d in 250 parts of nitrobenzene.

   After cooling, it is sucked with nitrobenzene,
EMI0002.0031
    2.5 parts of this dichinazoline are heated together with 2.3 parts of 4-aminoanthraquinone-2,1 (N) -benzolacridone in 50 parts of phenol to the boil for 1/2 hour. 50 parts of anhydrous pyridine are then added, allowed to cool to about 60, filtered off with suction, washed out with benzene and dried.



  This crude product can be purified as follows: mel can be obtained by condensation of 2-amino-3-cyananthraquinone with diphenyl-4,4'-dicarboxylic acid of the formula higher temperature, z. B. at the boiling temperature of the solvent in question.



  <I> Example: </I> 4 parts of the acid aride of the formula obtainable by condensation of 2-amino-3-cyananthraquinori, then washed out with benzene and dried.

    In this way, in the form of a sparingly soluble crystal powder, the corresponding dichinazo-lin of the formula 75 is obtained. It is dissolved in about thirty times the amount of about 90% sulfuric acid and slowly diluted with about 70% sulfuric acid,

   until the concentration of sulfuric acid has dropped to about 72% and the dye is precipitated as crystallized, brown sulphate. After cooling, it is suctioned off, the sulfate is decomposed with water, filtered, washed with water and dried.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of a vat dye, characterized in that a diehinazoline of the formula EMI0003.0004 in a molecular ratio of 1: 2 with 4-aminoanthraquinone-2,1 (N) -benzolacridone. EMI0003.0009 forms a green powder that dyes cotton from a purple-brown vat in real, yellow-green tones. SUBCLAIMS: 1.

Process according to claim, characterized in that the reaction is carried out at an elevated temperature in a high-boiling solvent. 2. The method according to claim, characterized in that the dichloro-diehinazoline of the formula given is chosen as the starting material.