Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, -dass ein wertvoller Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, @ienn man 1 2v1ol eines reaktionsfähigen funk tionellen Deriv ates der Anthraehinon-1(NT),-'- D_--\-),1'-dihydroazin-3,3'-dicarbonsäure mit 2 Mol 1-Aminoanthraehinon umsetzt.
Der neue Farbstoff ist ein dunkelgrünes Pulver, das Baumwolle sowie andere Cellu- losefasern aus violettschwarzer Iiüpe in her vorragend lichtechten. blaugrünen Tönen färbt.
Die als Au3ga.ngsätoff für das vorliegende Verfahren benötigte Anthrachinon-1(N),2'-2- (N),l.'- dibydroazin-3,3,'- dicarbonsäure kann zaus 2-Aminoanthrachinon-3-carbonsäure z. B.
nach den Angaben der schweiz. Patentschrif ten 105,2;8, 10:585:3, 106134 und<B>1073,39</B> oder (lureh Kondensation einer 1- Halogen - 2 - amiiioant.hrachinon-3-earbonsäure mit sich .selbst (,siehe, #sehweiz. Patentschrift 114835) erhalten werden. Die Überführung in re- :tlzt.ion sfäliibe funktionelle Derivate, z. B.
5äurelialogcnide, insbesondere das Säurechlo- r_cl, kann in an sich bekannter )Veise, zweck mässig unter Verwendung energisch wirken- der Mittel und Bedingungen sowie unter Mit verwendung katalytisch wirkender Mittel z. B. von tertiären Basen vorgenommen wer de n. So führt z.
B. eine Behandlung mit Phos- phorpentachlorid oder ein kräftiges Erhitzen mit einem wesentlichen Überschuss an Thio- nylchlorid in Trichlorbenzol als Lösungsmit tel in Gegenwart von Pyridin zum Erfolg.
Die Umsetzung mit 1- Aminoanthrachinon wird zweckmässig in indifferenten Lösungs- bzw. Verteilungsmitteln bei erhöhter Tempe ratur durchgeführt. Als indifferente Vertei lungsmittel kommen z. B. halogenierte aroma tische Verbindungen wie Mono-, Di- und. ins besondere Triehlorbenzole in Betracht. Je nach den zur Umsetzung benötigten bzw. ge wünschten Temperaturen und je nach dem verwendeten Lösungsmittel kann es zweck mässig sein, unter Druck zu arbeiten.
<I>Beispiel:</I> 5 Teile Anthrachinon-1(N),2'-2(N),1'-di- hydroazin-3,3'-dicarbonsäure werden in 7310 Teilen Trichlorbenzol verteilt und nach Zu gabe von 4 Teilen Phosphorpentachlorid 3 Stunden auf 16,0-180 erhitzt. Man destil liert 70 Teile Lösungsmittel ab, gibt 4,2 Teile 1-Aminoanthrachinon in 290 Teilen Trichlor- benzol hinzu und erhitzt 3 Stunden zum Sie den.
Nach dem Erkalten wird abgenutscht, erst mit Trichlorbenzol, dann mit Benzol ge waschen und getrocknet.
Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye can be produced by using 1 2v1ol of a reactive functional derivative of anthraehinone-1 (NT), -'- D _-- \ -), 1'-dihydroazine-3,3 '-dicarboxylic acid with 2 moles of 1-aminoanthraehinone.
The new dye is a dark green powder, which cotton and other cellulose fibers made of violet-black Iiüpe are extremely lightfast. blue-green tones.
The anthraquinone-1 (N), 2'-2- (N), 1.'-dibydroazine-3,3'-dicarboxylic acid required as Au3ga.ngsätoff for the present process can be prepared from 2-aminoanthraquinone-3-carboxylic acid z. B.
according to the information from Switzerland. Patent specifications 105,2; 8, 10: 585: 3, 106134 and <B> 1073,39 </B> or (for the condensation of a 1- halogen-2-amiiioant.hraquinone-3-carboxylic acid with itself (, see, #sehweiz. Patent Specification 114835). The conversion into re: tlzt.ion sfäliibe functional derivatives, z.
5äurelialogcnide, especially the acid chlorine, can in a known) Veise, expediently using energetic agents and conditions and with the use of catalytically active agents z. B. made of tertiary bases who de n.
B. treatment with phosphorus pentachloride or vigorous heating with a substantial excess of thionyl chloride in trichlorobenzene as solvent in the presence of pyridine are successful.
The reaction with 1-aminoanthraquinone is expediently carried out in inert solvents or distribution agents at an elevated temperature. As indifferent distribution agents come z. B. halogenated aromatic compounds such as mono-, di- and. in particular triehlobenzenes into consideration. Depending on the temperatures required or desired for the reaction and depending on the solvent used, it may be useful to work under pressure.
<I> Example: </I> 5 parts of anthraquinone-1 (N), 2'-2 (N), 1'-dihydroazine-3,3'-dicarboxylic acid are distributed in 7310 parts of trichlorobenzene and, after adding 4 parts of phosphorus pentachloride heated to 16.0-180 for 3 hours. 70 parts of solvent are distilled off, 4.2 parts of 1-aminoanthraquinone in 290 parts of trichlorobenzene are added and the mixture is heated for 3 hours.
After cooling, it is suction filtered, first washed with trichlorobenzene, then with benzene and dried.