CH264454A

CH264454A - Process for the preparation of γ-methylmercapto-a-aminobutyric acid.

Info

Publication number: CH264454A
Authority: CH
Inventors: Gustav Dr Bischoff
Original assignee: Gustav Dr Bischoff
Priority date: 1947-07-15
Filing date: 1947-07-15
Publication date: 1949-10-15
Also published as: BE483910A

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     r-Methylmereapto-a-amino-buttereäure.       Die zur Herstellung von diätetischen Pro  dukten, das heisst als Zusatz zu Nahrungs  mitteln nach Art der     Vitaminisierung,    und  zur Herstellung von Heilmitteln dienende       y-Methylmercapto-a-amino-buttersäure        (Meth-          ionin)    wurde bereits dadurch hergestellt, dass  man     a-Amino-butyrolacton        benzoyliert,

      die  entstandene     Benzoylverbindung    durch alkoho  lische Salzsäure in     y-Chlor-a-benzoylamino-          buttersäureester    umwandelt und den letzte  ren mit     Natriummethylmercaptid    in     Benzoyl-          Methionin    überführt, woraus durch Versei  fung     Methionin    gewonnen wird.  



  Es wurde nun gefunden, dass man     Meth-          ionin    aus     a-Amino-butyrolacton    auf wesent  lich einfachere Weise dadurch herstellen  kann, dass man das     Lacton    mit     Natrinm-          methyImercaptid    bei 150 bis 200  umsetzt und  das Reaktionsprodukt ansäuert. Man kann  dabei so vorgehen, dass man das     Lacton    in  eine Suspension von     Natriummethylmercaptid     in einem indifferenten Lösungsmittel einträgt  und das erhaltene Reaktionsprodukt     anschlie-          (.1end    auf 150 bis 200  erhitzt.

   Aus dem so er  haltenen     Natriumsalz    des     Methionins    wird  durch Auflösen in Wasser und Ansäuern,  z. B. mit Essigsäure auf     pfi    7, das .freie     Meth-          ionin    erhalten.    <I>Beispiele:</I>  1. 20 g     a-Amino-butyrolacton    werden zu  18 g staubtrockenem     Natriummethylmercaptid     gegeben, wobei heftige Wärmeentwicklung  einsetzt. Darauf wird im Ölbad auf 180  er  hitzt. Nach dem Abkühlen wird mit wenig  Wasser aufgenommen und mit Eisessig auf  PH 7 gebracht. Man erhält 10 g     Methionin     vom F.270 .  



  2. 90g     a-Amino-butyrolacton    werden unter  starkem Rühren bei 40  in eine Suspension  von 75g     Natriummethylmereaptid    in 300     cm@          Xylol    bei schwacher Kühlung einlaufen gelas  sen. Das Reaktionsprodukt     balltsich    zusammen  und wird allmählich kristallhart. Nun wird  vom     Xylol        abfiltriert    und der Rückstand im  Ölbad auf 185  erwärmt. Die erhaltene  Schmelze wird in einer Mischung von 150 ein'  Wasser und 150     ein'    Methanol gelöst und mit  Eisessig auf     pn    7 gebracht. Dabei fallen 55 g       Methionin    aus.

   Aus der Mutterlauge können  noch weitere 5 g     Methionin    gewonnen werden.



  Process for the preparation of r-methylmereapto-a-amino-butteric acid. The y-methylmercapto-a-amino-butyric acid (methionine) used for the manufacture of dietetic products, that is to say as an additive to foods according to the type of vitaminization, and for the manufacture of medicinal products, has already been manufactured by using a-amino -butyrolactone benzoylated,

      the resulting benzoyl compound is converted into γ-chloro-α-benzoylamino butyric acid ester using alcoholic hydrochloric acid and the latter is converted into benzoyl methionine with sodium methyl mercaptide, from which methionine is obtained by saponification.



  It has now been found that methionine can be prepared from α-aminobutyrolactone in a significantly simpler manner by reacting the lactone with sodium methylmethyl mercaptide at 150 to 200 and acidifying the reaction product. One can proceed in such a way that the lactone is introduced into a suspension of sodium methyl mercaptide in an inert solvent and the reaction product obtained is then heated to 150 to 200.

   From the so he obtained sodium salt of methionine is dissolved by dissolving in water and acidifying, for. B. with acetic acid to pfi 7, get the .frei methionine. <I> Examples: </I> 1. 20 g of a-amino-butyrolactone are added to 18 g of dust-dry sodium methyl mercaptide, whereupon the development of vigorous heat begins. It is then heated to 180 in an oil bath. After cooling, the mixture is taken up with a little water and brought to pH 7 with glacial acetic acid. 10 g of methionine from F.270 are obtained.



  2. 90 g of a-amino-butyrolactone are run under vigorous stirring at 40 in a suspension of 75 g of sodium methyl mereaptide in 300 cm @ xylene with weak cooling. The reaction product agglomerates and gradually becomes crystal hard. The xylene is then filtered off and the residue is heated to 185 in an oil bath. The resulting melt is dissolved in a mixture of 150 a 'water and 150 a' methanol and brought to pn 7 with glacial acetic acid. 55 g of methionine precipitate.

   Another 5 g methionine can be obtained from the mother liquor.

Claims

Claim: Process for the production of γ-1Vlethyl mercapto-α-amino-butyric acid, characterized in that α-aminobutyrolactone is reacted with sodium methyl mercaptide at 150 to 200 and the reaction product is acidified.