CH261840A - Process for the preparation of a metallizable o-oxymonoazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metallizable o-oxymonoazo dye.

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CH261840A
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CH
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dye
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metallizable
acid
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German (de)
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 255966.         verfahren    zur Herstellung eines     metallisierbaren        o#Oxymonoazofarbstoffes.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Darstellung eines     metallisierbaren          Azofarbstoffes,    welches dadurch gekennzeich  net ist,

   dass man in Metallkomplexen des       Monoazofarbstoffes    aus dianotierter     1-Oxy-2-          amino-4-chlorbenzol-6-sulfonsäure    und     Resor-          cin    die zur     Azobindung        p-ständige        Hydroxyl-          gruppe    mit     Benzolsulfonsäurechlorid        ver-          estert    und die Reaktionsprodukte mit Säuren  oder Salzen     entmetallisiert.     



  In den folgenden Beispielen 'bedeuten  Teile Gewichtsteile.    <I>Beispiel 1:</I>  Der Kupferkomplex des     Monoazofarbstof-          fes    aus 22,4 Teilen     1-Oxy-2-amino-4-chlorben-          zol-6-sulfonsäure    und 11 Teilen     Resorcin    wird  in alkalischer Lösung langsam mit 19 bis 24  Teilen     Benzolsulfonsäurechlorid    versetzt und  gerührt, bis aller Ausgangsfarbstoff ver  schwunden ist.

   Der entstandene     Sulfonsäure-          ester    des Farbstoffes wird nach Zusatz von  Salz     abfiltriert.    Dieser wird zur Abspaltung  des komplex gebundenen Kupfers bei 0 bis 100  mit 100 Teilen konzentrierter Salzsäure eine  Stunde lang gerührt und     abfiltriert.    Wenn  nötig kann der Farbstoff durch Auskochen  mit Wasser gereinigt werden.  



  Er färbt Wolle aus saurem Bade in bräun  lichgelben Tönen. Durch     Nachchromieren    er  hält man ein Bordeauxrot von vorzüglichen  Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff eignet  sich auch sehr gut für das neutrale Einbad  chromverfahren.    <I>Beispiel 2:</I>  Der Eisenkomplex des     Monoazofarbstoffes     aus 22,4 Teilen     1-Oxy-2-amino-4-chlorbenzol-6-          sulfonsäure    und 11 Teilen     Resorcin    wird in  alkalischer Lösung bei 70 bis 750 langsam mit  19 bis 24 Teilen     Benzolsulfonsäurechlorid    ver  setzt und gerührt, bis aller Ausgangsfarbstoff  verschwunden ist.

   Der entstandene     Sulfon-          säureester    des Farbstoffes wird zur Abspal  tung des komplex gebundenen Eisens in  kongosaurem Medium mit 20 Teilen     Oxal-          säure    bei etwa 700 eine halbe Stunde lang ge  rührt. Nach Zusatz von Salz wird     abfiltriert     und mit verdünnter     Kochsalzlösung    gut aus  gewaschen. Wenn nötig kann der Farbstoff  durch Auskochen mit Wasser gereinigt wer  den. Er ist identisch mit dem im ersten Bei  spiel beschriebenen Farbstoff.

      <I>Beispiel 3:</I>  Der     Monoazofarbstoff    aus 22,4 Teilen     1-          Oxy-2-amino-4-chlorbenzol-6-sulfonsäure    und  11 Teilen     Resorcin    wird mit 6 Teilen     Magne-          siumoxyd    gekocht und anschliessend bei 70  bis 750 in alkalischer Lösung langsam mit 19  bis 24 Teilen     Benzolsulfonsäurechlorid    ver  setzt und gerührt, bis aller Ausgangsfarb  stoff verschwunden ist. Darauf wird Salz  säure bis zur deutlich kongosauren Reaktion  zugegeben und nach Zusatz von Salz     abfil-          triert.Wenn    nötig kann der Farbstoff durch  Auskochen mit Wasser gereinigt werden.

   Er  ist identisch mit dem im ersten Beispiel be  schriebenen Farbstoff.



  Additional patent to main patent no. 255966. Process for the production of a metallizable o # oxymonoazo dye. The present patent relates to a process for the preparation of a metallizable azo dye, which is characterized by

   that in metal complexes of the monoazo dye made from dianotized 1-oxy-2-amino-4-chlorobenzene-6-sulfonic acid and resorcinol the hydroxyl group in the azo bond is esterified with benzenesulfonic acid chloride and the reaction products are demetallized with acids or salts.



  In the following examples, parts mean parts by weight. <I> Example 1: </I> The copper complex of the monoazo dye from 22.4 parts of 1-oxy-2-amino-4-chlorobenzene-6-sulfonic acid and 11 parts of resorcinol is slowly mixed with 19 to 24 parts of benzenesulfonyl chloride are added and the mixture is stirred until all of the starting dye has disappeared.

   The resulting sulfonic acid ester of the dye is filtered off after the addition of salt. In order to split off the complex-bound copper, this is stirred at 0 to 100 parts with 100 parts of concentrated hydrochloric acid for one hour and filtered off. If necessary, the dye can be cleaned by boiling it with water.



  He dyes wool from an acid bath in brownish-yellow tones. Chromium plating gives it a Bordeaux red with excellent fastness properties. The dye is also very suitable for the neutral single bath chrome process. <I> Example 2: </I> The iron complex of the monoazo dye from 22.4 parts of 1-oxy-2-amino-4-chlorobenzene-6-sulfonic acid and 11 parts of resorcinol is slowly mixed in an alkaline solution at 70 to 750 with 19 to 24 parts of benzenesulfonyl chloride are set and stirred until all the starting dye has disappeared.

   The resulting sulfonic acid ester of the dye is stirred in Congo acid medium with 20 parts of oxalic acid at about 700 for half an hour to split off the complexly bound iron. After adding salt, it is filtered off and washed thoroughly with dilute sodium chloride solution. If necessary, the dye can be cleaned by boiling it with water. It is identical to the dye described in the first example.

      <I> Example 3: </I> The monoazo dye made from 22.4 parts of 1-oxy-2-amino-4-chlorobenzene-6-sulfonic acid and 11 parts of resorcinol is boiled with 6 parts of magnesium oxide and then at 70 to 750 slowly ver in alkaline solution with 19 to 24 parts of benzenesulfonyl chloride and stirred until all the starting color has disappeared. Hydrochloric acid is then added until the reaction is clearly Congo acid and, after the addition of salt, it is filtered off. If necessary, the dye can be cleaned by boiling it with water.

   It is identical to the dye described in the first example.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines metalli- sierbaren Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Metallkomplexen des Monoazofarbstoffes aus diazotierter 1-Oxy-2- amino-4-chlorbenzol-6-sulfonsäure und Resor- cin die zur Azobindung p-ständige Hydroxyl- gruppe mit Benzolsulfonsäurechlorid verestert PATENT CLAIM: Process for the preparation of a metallizable azo dye, characterized in that in metal complexes of the monoazo dye from diazotized 1-oxy-2-amino-4-chlorobenzene-6-sulfonic acid and resorcinol, the p-position hydroxyl group esterified with benzenesulfonic acid chloride und die Reaktionsprodukte mit Säuren oder Salzen entmetallisiert. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar. Er färbt Wolle aus saurem Bade in bräunlichgelben Tönen. Durch Nachchromie- ren. erhält man ein Bordeauxrot von vorzüg lichen Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff eignet sich auch sehr gut für das neutrale Einbadchromverfahren. and demetallizing the reaction products with acids or salts. The new dye is a dark powder. It dyes wool from an acid bath in brownish-yellow tones. Chromium plating gives a Bordeaux red with excellent fastness properties. The dye is also very suitable for the neutral one-bath chrome process.
CH261840D 1947-01-28 1947-01-28 Process for the preparation of a metallizable o-oxymonoazo dye. CH261840A (en)

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