'Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen An- thrachinonfarbstoffes, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein Gemisch des cis- und trans-2-Benzylcyclohexylamius mit Leukochinizarin umsetzt und dis erzielte Produktnachträglich dermassen sulfoniert, dass zwei Sulfogruppen in das Molekül eintreten.
Das Leukochinizarin kann in sitze aus Chinizarin erzeugt werden.
Die Umsetzung des 2-Benzylcyclohexyl- amins mit Leukochinizarin kann zweckmässig durch Erhitzen der Reagenzien durchgeführt werden, wobei man vorzugsweise in einem Lösungsmittel, zweckmässig in einem solchen von eher hohem Siedepunkt, wie z. B. Iso- butanol oder Phenol, arbeitet.
Das Konden sationsprodukt kann ebenfalls in seiner Ge samtheit oder teilweise in der Leukaform vorliegen und vor dessen Isolierung bequem, beispielsweise durch Erhitzen mit Nitroben- zol oder andern geeigneten Oxydationsmit teln, oxydiert werden. Der so erhaltene neue Farbstoff stellt ein blaues Pulver dar, welches in Wasser unter Bildung von blauen Lösungen löslich ist. Er färbt Wolle in hellen, grünlichblauen Farb tönen von ausgezeichneter Licht- und Wasch echtheit.
Beispiel: 7,5 Teile Leukochinizarin, 17,5 Teile eines aus cis- und trans-2-Benzylcyclohexylamin bestehenden Gemisches (erhalten durch Hy drierung in flüssigem Ammoniak von 2-Ben- zylidencyclohexanon unter Verwendung eines Nickel-Katalysators) und 15 Teile Phenol werden unter Rühren während 17 Stunden auf 125 bis 130 C erhitzt, hierauf mit 3,5 Teilen Nitrobenzol versetzt und während weiteren 4 Stunden erhitzt.
Alsdann wird das Gemisch auf 60 C abgekühlt, mit 50 Teilen Methylalkohol versetzt, worauf die dabei ausscheidende blaue kristalline Sub stanz abfiltriert wird.
5 Teile dieses Kondensationsproduktes werden innerhalb einer halben Stunde zu 90 Teilen 96%iger Schwefelsäure unter Rühren hinzugefügt, wobei man das Gemisch auf einer Temperatur von 15 bis 20 C hält. Her nach wird das Gemisch während 2 Stunden bei 20 C gerührt und in 250 Teile eines Eis- und Wassergemisches eingetragen. Dabei fällt ein Festkörper aus, der abfiltriert und in 500 Teilen Wasser, enthaltend eine genü gende Menge kaustischer Soda, um die Säure zu neutralisieren, gelöst wird.
Der neue Farb stoff wird aus dieser Lösung durch Zugabe von 10 Teilen Kochsalz in Form eines blauen Pulvers ausgefällt. Das Produkt färbt Wolle aus einem sauren Färbebad in hellen, grün lichblauen Tönen von sehr guter Licht- und Waschechtheit.
'' Process for the production of a new anthraquinone dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new anthraquinone dye, which is characterized in that a mixture of cis- and trans-2-benzylcyclohexylamius is reacted with leucoquinizarin and the product obtained is subsequently sulfonated to such an extent that two sulfo groups enter the molecule .
The leucoquinizarin can be produced in seats from quinizarin.
The reaction of the 2-benzylcyclohexylamine with leucoquinizarin can conveniently be carried out by heating the reagents, preferably in a solvent, expediently in one of a rather high boiling point, such as. B. isobutanol or phenol works.
The condensation product can also be present in its entirety or partially in the leuka form and conveniently oxidized prior to its isolation, for example by heating with nitrobenzene or other suitable oxidizing agents. The new dye thus obtained is a blue powder which is soluble in water with the formation of blue solutions. It dyes wool in light, greenish-blue shades of excellent lightfastness and washfastness.
Example: 7.5 parts of leucoquinizarin, 17.5 parts of a mixture consisting of cis- and trans-2-benzylcyclohexylamine (obtained by hydrogenation in liquid ammonia of 2-benzylidenecyclohexanone using a nickel catalyst) and 15 parts of phenol heated with stirring to 125 to 130 ° C. for 17 hours, then mixed with 3.5 parts of nitrobenzene and heated for a further 4 hours.
The mixture is then cooled to 60 ° C., 50 parts of methyl alcohol are added, whereupon the blue crystalline substance which separates out is filtered off.
5 parts of this condensation product are added to 90 parts of 96% sulfuric acid within half an hour while stirring, the mixture being kept at a temperature of 15 to 20 ° C. The mixture is then stirred at 20 ° C. for 2 hours and added to 250 parts of an ice and water mixture. A solid precipitates out, which is filtered off and dissolved in 500 parts of water containing a sufficient amount of caustic soda to neutralize the acid.
The new dye is precipitated in the form of a blue powder from this solution by adding 10 parts of common salt. The product dyes wool from an acid dye bath in light, greenish blue shades of very good lightfastness and washfastness.