CH242949A - Verfahren zur Herstellung von N-Cyclohexyl-6-pyridon-3-carbonsäurediäthylamid. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Cyclohexyl-6-pyridon-3-carbonsäurediäthylamid.

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CH242949A
CH242949A CH242949DA CH242949A CH 242949 A CH242949 A CH 242949A CH 242949D A CH242949D A CH 242949DA CH 242949 A CH242949 A CH 242949A
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CH
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sep
carboxylic acid
cyclohexyl
pyridone
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English (en)
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description


  
EMI0001.0001     
  
    Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> -von <SEP> N-Cyclohexyl-6-pyridon-3-carbonsäurecliäthylamid.     
EMI0001.0002     
  
    Gegenstand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb>   <  <SEP> in <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> N-Cyclo  hexyl <SEP> - <SEP> 6 <SEP> - <SEP> pyridon <SEP> -3- <SEP> carbonsäurediäthy <SEP> lamid,
<tb>  welches <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet <SEP> ist, <SEP> dass <SEP> man
<tb>  das <SEP> Natriumsalz <SEP> einer <SEP> 6-Halogen-pyridin-3  earbonsäure <SEP> mit <SEP> Diäthylcarbaminsäurchalo  1'e-nid <SEP> in <SEP> ihr <SEP> Diäthylamid <SEP> überführt,

   <SEP> in <SEP> letz  terem <SEP> das <SEP> Halogenatom <SEP> durch <SEP> Behandlung
<tb>  finit <SEP> Cyclohexanolnatrium <SEP> durch <SEP> die <SEP> Cyclo  liexyloxy-gruppe <SEP> ersetzt <SEP> und <SEP> da.s <SEP> entstan  done. <SEP> Diäthylamid <SEP> der <SEP> 6-Cy <SEP> clohexv <SEP> loxy-pyri  din-3-carbonsäure <SEP> in <SEP> das <SEP> N-Cvclohexyl-6-py  ri(llon-3-carbonsäurediäthylamid <SEP> umlagert.
<tb>  



  Die <SEP> iiciie <SEP> Verbindung <SEP> schmilzt <SEP> hei <SEP> 101
<tb>  lli102  <SEP> und <SEP> soll <SEP> als <SEP> Arzneimittel <SEP> Verwen  dung <SEP> finden.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  0.3 <SEP> Mol <SEP> 6-Chlor-pyriclin-3-carbonsäure
<tb>  @'@'rden <SEP> in <SEP> ihr <SEP> Natriumsalz <SEP> übergeführt, <SEP> das
<tb>  \flubtrochen <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Überschuss <SEP> von <SEP> Di  i'iliYlcarliaminsäurechlorid <SEP> auf <SEP> 160-180  <SEP> er  lut7t <SEP> wird, <SEP> worauf <SEP> die <SEP> Reaktionsmasse <SEP> in
<tb>  gegeben, <SEP> in <SEP> Benzol <SEP> aufgenommen <SEP> und
<tb>  1"nzolisclic <SEP> Schicht <SEP> fraktioniert <SEP> wird,            Cyclohexanolnatrium    in     Xylol    einige Zeit am       Rückfluss    gekocht.

   Das     Reaktionsprodukt,     6 -     Cyclohexyloxy    -     py        ridin    - 3 -     carbonsäuredi-          äthylamid,    wird vom Kochsalz befreit und  destilliert.     Kp,        170-173'.     



  10 Teile dieser Verbindung werden auf  220-300  erhitzt,     wobei    sich das     N-Cyclo-          hexyl    - 6 -     pyridon    - 3 -     carbonsäurediäthylamid     in guter Ausbeute bildet.

Claims (1)

  1. EMI0001.0019 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> N-Cyclo hexyl <SEP> - <SEP> G- <SEP> pyridon <SEP> -3 <SEP> - <SEP> carbonsäurediäthvlamid, <tb> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> das <SEP> Na triumsalz <SEP> einer <SEP> 6-Halogen-pyridin-3-carbon säure <SEP> mit <SEP> Diäthylcarbaminsäurehalogenid <tb> in <SEP> ihr <SEP> Diätli-,-1 < iniid <SEP> überführt., <SEP> in <SEP> letzterem <tb> das <SEP> galogen-atom <SEP> durch <SEP> Behandlung <SEP> mit <SEP> Cv clohexanolnatrium <SEP> durch <SEP> die <SEP> Cvelohe <SEP> xyloxv gruppe <SEP> ersetzt <SEP> und <SEP> da,
    <SEP> entstandene <SEP> Diäthyl amid <SEP> der <SEP> 6-Cvclohexvloxv-pvridin- <SEP> 3-carh<B>011-</B> <tb> säure <SEP> in <SEP> das <SEP> N-Cv <SEP> clohexyl-6-pyriclon-3-car bonsäurediäthvlainid <SEP> umlagert. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> schmilzt <SEP> bei
CH242949D 1942-12-11 1942-12-11 Verfahren zur Herstellung von N-Cyclohexyl-6-pyridon-3-carbonsäurediäthylamid. CH242949A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004065351A1 (en) * 2003-01-24 2004-08-05 Novartis Ag Amide derivatives and their use as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2004065351A1 (en) * 2003-01-24 2004-08-05 Novartis Ag Amide derivatives and their use as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1

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