CH239645A - Procédé de préparation de la N-phényl-N-benzyl-N'.N'-diméthyléthylènediamine. - Google Patents

Procédé de préparation de la N-phényl-N-benzyl-N'.N'-diméthyléthylènediamine.

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CH239645A
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Rhone Poulenc Chemicals
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  Procédé de préparation de la     N-phényl-N-benzyl-N'.        N'-diméthyléthylènediamine.       La présente invention a pour objet un pro  cédé de     préparation    de la     N-phényl-N-benzyl-          1T'.N'-.diméi,hyl,éthylène:diamine    de     formule:

       
EMI0001.0007     
    On a constaté que     les    sels de cette     diamine     sont caractérisés par des propriétés     pharma-          ceutiques    précieuses, en ce sens qu'ils joignent  à une     toxicité    relativement faible et à une  tolérance     satisdaisante,    une activité particu  lièrement élevée contre les phénomènes provo  qués par l'action -de l'histamine sur les orga  nismes vivants.  



  L'étude physiologique     de    ces propriétés  est     décrite        drans    le travail de B. N. Halpern       (Arch.        Int.        Pharmacod.    68, 339 (1942).  



  Le procédé objet de la présente invention,  pour la préparation :de -la     N-phényl-N-benzyl-          N'.        N'-diméthyléthylènediamine,    est caracté  risé en     ce    que l'on condense de .l'aldéhyde ben-         zoïque    avec de la     N-phényl-N'.        N',dnm6thyl-          éthylènediamine    en présence d'un agent ré  ducteur.  



  Comme     agent    réducteur, on peut     employer     les     corps        habituellement        utilisés,    tels que le  zinc, en     présence    d'acide,     l'acide    formique,       l'hydrogène    en     présence    de catalyseur,     etc.     



  Voici, à titre d'exemple,     connurent    le pro  cédé selon     Finvention    peut être exécuté:  On chauffe à     l'autoclave    pendant 11/2 h.,       vers    200 ,16,4 g de     N-phén@yl-N'.        N'-dim6tUyl-          éthylènediamine    avec 10,6g d'aldéhyde ben  zoïque et 25 cm' d'acide formique à 98 %.

   On  chasse l'excès d'acide par     distillation,    reprend  à     l'eau    et on acidifie par l'acide     chlorhydrique;     on extrait à l'éther pour éliminer des impu  retés, on     alcalinise    la phase aqueuse par un  excès     ,die    potasse et on extrait à     l'éther    l'huile  qui se     .sépare    par suite de     cette        alcalinis.ation;     on     -décante    .l'éther, chasse .ce solvant, et dis  tille le résidu.

   On     obtient    ainsi la     N-phényl-          N-benzyl-N'.N'-diméthyléthylènediamine    dis-           tillant        vers    150-155      sous    1,5 mm et dont  le     chlorhydrate    fond     vers    202-203 .

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation de la N-phényl- N-benzyl-N'.N'-diméthyléthylène.diamine, ca- ractérisé en ce que l'on condense de l'aldéhyde benzoïque avec de la N-phényl-N'. N'-(Iini@@- t.hyléthylènediamine en présence d'un agent réducteur. La N-phényl-N-benzyl-N'.N'-di- méthyléthylènediamine obtenue distille entre 1.50 et 155 C sous 1,5 mm de Hg,
    son chlor- hydrate fond vers 202-203 C, ses sels pré sentent des propriétés pharmaceutiques pré eieuses, en particulier ils ont une action contre les phénomènes provoqués par l'action de l'histamine, tout en étant relativement peu 1oxiquws et d'une tolérance satisfaisante.
CH239645D 1943-08-19 1944-04-13 Procédé de préparation de la N-phényl-N-benzyl-N'.N'-diméthyléthylènediamine. CH239645A (fr)

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