CH237392A - Method and device for the production of isoximes. - Google Patents

Method and device for the production of isoximes.

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Publication number
CH237392A
CH237392A CH237392DA CH237392A CH 237392 A CH237392 A CH 237392A CH 237392D A CH237392D A CH 237392DA CH 237392 A CH237392 A CH 237392A
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CH
Switzerland
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solution
sulfuric acid
vapors
reaction
boiling liquid
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German (de)
Inventor
Ag Bata
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Ag Bata
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D201/00Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/02Preparation of lactams
    • C07D201/04Preparation of lactams from or via oximes by Beckmann rearrangement

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)

Description

  

  Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von     Isogimen.            Isoxime        (Lactame)    werden bekanntlich  durch sogenannte     Beckmannsche    Umlagerung  der in starken Mineralsäuren oder derglei  chen gelösten     Oxime    dargestellt. Diese starke       exotherme    äusserst heftig verlaufende Reak  tion kann im grossen nur schwer durchgeführt  werden.  



  Erfindungsgemäss kann diese Reaktion  bequem und mit vollständiger Sicherheit  durchgeführt werden, indem man schwefel  saure     Oximlösung    in eine vorgewärmte Lö  sung des     Isoxims    in konzentrierter Schwefel  säure unter starkem ständigem Rühren zu  führt, wobei die überschüssige Reaktions  wärme mittels einer siedenden Flüssigkeit  oder mittels deren Dämpfen abgeleitet     wird.          Vorteilhafterweise        wird    dabei für eine  gleichmässige Ableitung der     Raktionswärme     gesorgt. Zu diesem Zwecke eignet sich be  sonders ein Heizmantel, der mit einer ko  chenden Flüssigkeit oder mit deren Dämp  fen gefüllt ist.

      Für die Durchführung des neuen Verfah  rens hat sich am besten die Vorrichtung ge  mäss beiliegender     Abbildung    bewährt. Diese       erfindungsgemässe    Vorrichtung ist durch das  mit dem     Heizmantel    und der schnell umlau-,  (enden     Rühreinrichtung    versehene Gefäss, das  zuerst mit vorgewärmter     sehwefelsaurer          Isoximlösung    gefüllt wird und durch die an  geschlossene Schlange charakterisiert, welche  von einer kochenden Flüssigkeit oder deren  Dämpfen umgeben ist.  



  Die Zeichnung zeigt schematisch eine der  artige Vorrichtung nach der Erfindung.  



  Zu Beginn des Verfahrens wird das Ge  fäss 3 mit der Lösung des     Isoxims,    z. B.       Cyklohexanonisoxim,    in konzentrierter Schwe  felsäure gefüllt und mittels des     Heizmantels     5 auf eine geeignete Temperatur, z. B. l00  C,  erwärmt. Dann erfolgt die Zuführung der  schwefelsauren     Oximlösung    aus dem Vor  ratsbehälter 1. Vorzugsweise wird die aus  Beton und     Hydroxylaminsulfat    (gemäss der           schweiz.    Patentschrift Nr. 235568) bereitete  Lösung verwendet.

   Es können selbstverständ  lich auch die gewöhnlichen, durch Lösen des       Oxims    in Schwefelsäure bereiteten     Oxiin-          lösungen    verwendet werden. Der Zulauf wird  durch eine     Regulationsvorrichtung    2 tun  lichst genau geregelt. Im Heizmantel 5 be  findet sich eine dauernd siedende Flüssigkeit  oder deren Dämpfe. Die Reaktionstempera  tur ist bei einer bestimmten Temperatur des  Heizmantels direkt vom Zulauf der     Oxim-          lösung    abhängig.

   Jede Vergrösserung des Zu  laufes hat eine ganz bestimmte Temperatur  erhöhung zur Folge, so dass das in die Reak  tionsflüssigkeit getauchte Thermometer mit  dem Regulierorgan 2 mechanisch oder     elek-          triseli    verbunden und die ganze Vorrichtung  demnach von einer Stelle aus durch eine  Person bedient werden kann. Ein     gefälir.          liebes    Steigen der     Raktionstemperatur    wird  durch automatische Drosselung des Ventils 2  vermieden.  



  Die etwaigen Reste des noch nicht umge  lagerten     Oxims    können in einer Nebenvor  richtung leicht und gefahrlos in     Isoxim    ver  wandelt werden. Diese Vorrichtung besteht  aus einer Schlange 6, welche in das siedende  Flüssigkeitsbad 7 getaucht ist. Der Siede  punkt des Bades wird zwischen     100-1ä0     C  gewählt. Die fertige     Isoximlösung        verlä.sst     die Vorrichtung bei B.  



  Diese     oben    beschriebene     Vorrichtung    ist  nur schematisch     v-iedergegeben;    das neue  Verfahren kann auch in andern geeigneten       Vorrichtungen    durchgeführt werden.



  Method and device for the production of isogimes. Isoximes (lactams) are known to be represented by what is known as Beckmann rearrangement of the oximes dissolved in strong mineral acids or the like. This strong exothermic, extremely violent reaction can only be carried out with great difficulty.



  According to the invention, this reaction can be carried out conveniently and with complete safety by adding a sulfuric acid oxime solution to a preheated solution of the isoxime in concentrated sulfuric acid with vigorous constant stirring, the excess heat of reaction being dissipated by means of a boiling liquid or its vapors . A uniform dissipation of the reaction heat is advantageously ensured. For this purpose, a heating jacket that is filled with a ko-quenching liquid or with its steam is particularly suitable.

      For the implementation of the new method, the device according to the enclosed figure has proven itself best. This device according to the invention is characterized by the vessel provided with the heating jacket and the rapidly circulating stirring device, which is first filled with preheated sulfuric acid isoxime solution and is characterized by the closed snake which is surrounded by a boiling liquid or its vapors.



  The drawing shows schematically one of the type of device according to the invention.



  At the beginning of the process, the Ge 3 is filled with the solution of the isoxime, z. B. Cyclohexanonisoxim, filled in concentrated Schwe ficic acid and by means of the heating jacket 5 to a suitable temperature, for. B. 100 C, heated. Then the sulfuric acid oxime solution is fed from the storage tank 1. The solution prepared from concrete and hydroxylamine sulfate (according to Swiss Patent No. 235568) is preferably used.

   The usual oxime solutions prepared by dissolving the oxime in sulfuric acid can of course also be used. The inflow is regulated as precisely as possible by a regulating device 2. In the heating jacket 5 be there is a constantly boiling liquid or its vapors. At a certain temperature of the heating jacket, the reaction temperature is directly dependent on the feed of the oxime solution.

   Each enlargement of the inflow results in a very specific temperature increase, so that the thermometer immersed in the reaction liquid can be mechanically or electrically connected to the regulating element 2 and the entire device can therefore be operated from one point by one person. A felir. A gentle rise in the reaction temperature is avoided by automatic throttling of valve 2.



  Any remnants of the oxime that has not yet been rearranged can easily and safely be converted into isoxime in an auxiliary device. This device consists of a snake 6 which is immersed in the boiling liquid bath 7. The boiling point of the bath is chosen between 100-1ä0 C. The finished isoxime solution leaves the device at B.



  This device described above is only shown schematically; the new method can also be carried out in other suitable devices.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH I: Verfahren zur Herstellung von Isoximen durch Erwärmen von schwefelsauren Oxim- lösungen auf höhere Temperaturen, dadurch gekennzeichnet, class man eine sehwefelsaure Oximlösung in eine vorgewärmte Lösung des Isoxims in konzentrierter Schwefelsäure unter starkem ständigen Rühren einführt, hierbei die überschüssige Reaktionswärme mittels einer siedenden Flüssigkeit oder mit tels deren Dämpfen ableitet. UNTERANSPRUCH 1. PATENT CLAIM I: A process for the production of isoximes by heating sulfuric acid oxime solutions to higher temperatures, characterized in that a sulfuric acid oxime solution is introduced into a preheated solution of the isoxime in concentrated sulfuric acid with vigorous constant stirring, in this case the excess heat of reaction by means of a boiling liquid or by means of their vapors. SUBClaim 1. Verfahren nach Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass die Unilagerung in einer Schlange, -elche von aussen durch eine siedende Flüssigkeit oder deren Dämpfe geheizt wird, zu Ende geführt wird. Method according to patent claim 1, characterized in that the uni storage in a snake or moose is heated from the outside by a boiling liquid or its vapors, is completed. PATENTANSPRUCH II: Vorrichtung zur Durchführung des Ver fahrens nach Patentanspruch I, gekennzeich net durch ein mit einem Heizmantel (5) und einer schnell umlaufenden Rühreinrichtung (4) versehenes, finit vorgewärmter schtvefel- saurer Isoximlösung zu füllendes Gefäss (3) und durch eine angeschlossene Schlange (6). welche von einer kochenden Flüssigkeit oder deren Dämpfen umgeben ist. PATENT CLAIM II: Device for carrying out the process according to claim I, characterized by a finitely preheated shtvefelic acid isoxime solution to be filled vessel (3) provided with a heating jacket (5) and a rapidly rotating stirring device (4) and by a connected snake (6). which is surrounded by a boiling liquid or its vapors. UNTERANSPRUCII: ?. Vorrichtung nach Patentanspruch 1I. dadurch gekennzeichnet, dass ein Zulaufregel- organ (2) mit einem in die Reaktionsflüssig keit einta.uelienden Thernionieter verbunden ist, zum Z@veeke der sell>sttiitigen Einhaltung der eingestellten. Reaktionstemperatur durch Drosseln oder Öffnen des Ventils (?). SUBJECT TO CLAIM:?. Device according to claim 1I. characterized in that a feed regulating element (2) is connected to a thernionometer immersed in the reaction liquid, in order to ensure that the set value is maintained at all times. Reaction temperature by throttling or opening the valve (?).
CH237392D 1941-12-05 1942-11-27 Method and device for the production of isoximes. CH237392A (en)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2569114A (en) * 1951-09-25 Their hydkolytic products
US2573374A (en) * 1951-10-30 Method for producing lagtams
FR2417501A1 (en) * 1978-02-17 1979-09-14 Ato Chimie PROCESS FOR PREPARING MILK BY ISOMERIZATION OF OXIMES IN A SULFURIC MEDIUM

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2569114A (en) * 1951-09-25 Their hydkolytic products
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