CH235943A - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenoxy-3-N-tetrahydro-p-oxazinyl-propanon-(2). - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-Phenoxy-3-N-tetrahydro-p-oxazinyl-propanon-(2).

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CH235943A
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oxazinyl
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
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    • C07D295/108—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description


      Verfahren    zur Herstellung von     1-Phenoxy-3-N-teti-ahydro-p-oxazinyl-propanon-(2).            Gegenstand    des vorliegenden Zusatz  patentes     isst    ein Verfahren zur     Herstellung     von     1-Phenoxy-3-N,-tetrahydro-p-oxazinyl-          propanon-(2),    dadurch gekennzeichnet, dass  ein     Glycerinhalogenhydrinphenoläther    mit  Oxydationsmitteln, die zur     Überführung    von  sekundären Alkoholen in Betone     geeignet     sind,

   'oxydiert wird und danach mit     Tetra-          hydro-p-o#xazin        umgesetzt    wird.  



  Die     nenne    Verbindung     bildet    weisse     Kri-          stalle    vom Schmelzpunkt F. 70,5 . Sie soll als       Arzneimittel    Verwendung     finden.     



       Beispiel:     56 Teile     Glycerinchlorhydrin-phenyläther          (Kp.14    150-152 ) werden in der     Lösung    aus  rund 31 Teilen     Natriumbichromat    und  54     Teilen    Wasser     suspendiert.    Bei 20-23   werden unter intensivem Rühren innert  6 Stunden 58 Teile 64%ige     Schwefelsäure    in  kleinen Anteilen     zugefügt.    Man rührt     noch:

       mehrere Stunden bei 20 , hebt dann das Pro  dukt von der     Chromsulfatlösung    ab, entfernt    durch Waschen     mittels        Bicarbonatlösung     eine kleine     Beimengung    an sauren     Oxyda-          ti.onspro-dukten,        trocknet    und     destilliert.    Das       Phenoxy-chloracoton    (1-     Phenoxy    - 3 -     chlor-          propanon-2)        -wird    als gelbe Flüssigkeit,  KP-     1,    148-150 ,

   in etwa 84 %     iger    Ausbeute       erhalten.     



  45 Teile dieses Zwischenproduktes wer  ,den mit     42.    Teilen     Tetrahydro    - p -     oxazin     (= 2fache     molekulare    Menge) vermischt,  wobei die     Temperatur    auf 50  steigt, mit  70 Teilen     Xylal    verdünnt und in     Stickstoff-          atmosphüxe    7     Stunden    auf     130-14011    er  wärmt.

   Nach     dem        Erkalten    wird die     Xylol-          lösung    vom fast     quantitativ    au     sskri6tallisier-          ten        Morpholinsalz        abgesaugt,    mit     verdünnter          Schwefelsäure    .ausgezogen und die Base unter  Kühlung,     mittels        Eis    durch     Laugenzusatz     gefällt.     Naeh    dem Bleiehen mit     Norit    ergeben  sich 55 Teile.

   das heisst 98%, der     theore-          ti#'s:chen    Ausbeute an     1-Phenoxy-3-N-tetra-          hydro    - p -     oxazinylpro#pano#n    - (2), in Form       schneeweisser        Kristalle        (aus    Äther), F. 70,5 .

Claims (1)

  1. hATENTANSPRÜCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Phen- oxy-3-N-tetrahydro-p-oxazinyl-propano#n-(2), dadurch gekennzeichnet, dass ein Glycerin- halogenhydrinphenol:äther mit Oxydations- mitteln, die zur Überführung von sekundären Alkoholen in getüne geeignet sind, oxydiert und danach mit Tetrahydro-p-oxazin um gesetzt wird. Die neue Verbindung bildet weisse Kri stalle vom F. 70,5 .
    Sie soll als Arzneimittel Verwendung finden.
CH235943D 1940-09-26 1940-09-26 Verfahren zur Herstellung von 1-Phenoxy-3-N-tetrahydro-p-oxazinyl-propanon-(2). CH235943A (de)

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