CH235943A - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenoxy-3-N-tetrahydro-p-oxazinyl-propanon-(2). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenoxy-3-N-tetrahydro-p-oxazinyl-propanon-(2).Info
- Publication number
- CH235943A CH235943A CH235943DA CH235943A CH 235943 A CH235943 A CH 235943A CH 235943D A CH235943D A CH 235943DA CH 235943 A CH235943 A CH 235943A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- tetrahydro
- phenoxy
- oxazinyl
- propanone
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-pyrimidin-4-ylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC1=CC=NC=N1 JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H chromium(III) sulfate Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/108—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenoxy-3-N-teti-ahydro-p-oxazinyl-propanon-(2). Gegenstand des vorliegenden Zusatz patentes isst ein Verfahren zur Herstellung von 1-Phenoxy-3-N,-tetrahydro-p-oxazinyl- propanon-(2), dadurch gekennzeichnet, dass ein Glycerinhalogenhydrinphenoläther mit Oxydationsmitteln, die zur Überführung von sekundären Alkoholen in Betone geeignet sind,
'oxydiert wird und danach mit Tetra- hydro-p-o#xazin umgesetzt wird.
Die nenne Verbindung bildet weisse Kri- stalle vom Schmelzpunkt F. 70,5 . Sie soll als Arzneimittel Verwendung finden.
Beispiel: 56 Teile Glycerinchlorhydrin-phenyläther (Kp.14 150-152 ) werden in der Lösung aus rund 31 Teilen Natriumbichromat und 54 Teilen Wasser suspendiert. Bei 20-23 werden unter intensivem Rühren innert 6 Stunden 58 Teile 64%ige Schwefelsäure in kleinen Anteilen zugefügt. Man rührt noch:
mehrere Stunden bei 20 , hebt dann das Pro dukt von der Chromsulfatlösung ab, entfernt durch Waschen mittels Bicarbonatlösung eine kleine Beimengung an sauren Oxyda- ti.onspro-dukten, trocknet und destilliert. Das Phenoxy-chloracoton (1- Phenoxy - 3 - chlor- propanon-2) -wird als gelbe Flüssigkeit, KP- 1, 148-150 ,
in etwa 84 % iger Ausbeute erhalten.
45 Teile dieses Zwischenproduktes wer ,den mit 42. Teilen Tetrahydro - p - oxazin (= 2fache molekulare Menge) vermischt, wobei die Temperatur auf 50 steigt, mit 70 Teilen Xylal verdünnt und in Stickstoff- atmosphüxe 7 Stunden auf 130-14011 er wärmt.
Nach dem Erkalten wird die Xylol- lösung vom fast quantitativ au sskri6tallisier- ten Morpholinsalz abgesaugt, mit verdünnter Schwefelsäure .ausgezogen und die Base unter Kühlung, mittels Eis durch Laugenzusatz gefällt. Naeh dem Bleiehen mit Norit ergeben sich 55 Teile.
das heisst 98%, der theore- ti#'s:chen Ausbeute an 1-Phenoxy-3-N-tetra- hydro - p - oxazinylpro#pano#n - (2), in Form schneeweisser Kristalle (aus Äther), F. 70,5 .
Claims (1)
- hATENTANSPRÜCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Phen- oxy-3-N-tetrahydro-p-oxazinyl-propano#n-(2), dadurch gekennzeichnet, dass ein Glycerin- halogenhydrinphenol:äther mit Oxydations- mitteln, die zur Überführung von sekundären Alkoholen in getüne geeignet sind, oxydiert und danach mit Tetrahydro-p-oxazin um gesetzt wird. Die neue Verbindung bildet weisse Kri stalle vom F. 70,5 .Sie soll als Arzneimittel Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH235943T | 1940-09-26 | ||
| CH227033T | 1940-09-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH235943A true CH235943A (de) | 1944-12-31 |
Family
ID=25727055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH235943D CH235943A (de) | 1940-09-26 | 1940-09-26 | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenoxy-3-N-tetrahydro-p-oxazinyl-propanon-(2). |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH235943A (de) |
-
1940
- 1940-09-26 CH CH235943D patent/CH235943A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH235943A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenoxy-3-N-tetrahydro-p-oxazinyl-propanon-(2). | |
| CH257943A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH177471A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| AT43882B (de) | Verfahren zur Darstellung der Alkylpseudoisatine. | |
| CH163888A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Acylaminosulfonsäurechlorids der Benzolreihe. | |
| CH188765A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Aminoverbindung der Chinolinreihe. | |
| CH176225A (de) | Verfahren zur Herstellung des 2-Chlor-2'-aminoazobenzols. | |
| CH174350A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Farbstoffes der Safraninreihe. | |
| CH141452A (de) | Verfahren zur Darstellung einer o-Aminoarylrhodanverbindung. | |
| CH139373A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1.4-Dioxy-6-methyl-8-chlorbenzo-thiophanthrenchinon. | |
| CH201178A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Azolverbindung. | |
| CH263857A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH136553A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des Pyrazolanthrons. | |
| CH139078A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Methylamino-1-oxybenzolsulfat. | |
| CH184422A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-4-aminochinolyl-6-melamin. | |
| CH167380A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Acetylamino-2-methyl-4-chlorbenzol-5-sulfonsäurechlorid. | |
| CH303878A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Vinylsulfons. | |
| CH158720A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes. | |
| CH150179A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Aminoaryl-cyclohexylaminverbindung. | |
| CH128632A (de) | Verfahren zur Darstellung eines 1-Derivates des Anthrachinons. | |
| CH224548A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH224552A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH136040A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoff-Zwischenproduktes. | |
| CH206918A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH200539A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |