Verfahren zur Darstellung der 4,4'-Diaminodiphenylsulfondiphosphordimetylamidsäure. Das 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, dem eine sehr starke bakterizide Wirkung zukommt, konnte sich, seiner hohen Toxizität wegen, nicht in die Therapie einbürgern.
Es wurde nun gefunden, dass die Phos- phamidsäuren des 4,4'-Diaminodiphenylsul- fons bei ungefähr gleich starker bakterizider Wirkung eine wesentlich geringere Toxizität besitzen, so dass sie sich in ausgezeichneter Weise für die Bekämpfung bakterieller In fektionen eignen. Ihre Salze lassen sich in üblicher Weise gewinnen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung der 4,4' Diaminodiphenylsulfondiphosphordimethyl- amidsäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass auf 4,4'-Diaminodiphenylsulfon oder ein Salz desselben Phosphoroxychlorid ein wirken gelassen und das Reaktionsprodukt mit wässrigem Dimethylamin umgesetzt wird.
Die neue 4,4'- Diaminodiphenylsulfon- diphosphordimethylamidsäure bildet leicht wasserlösliche, neutral reagierende Salze, die ohne Gewebsschädigungen injiziert werden können. Sie soll als Arzneimittel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 10 Gewichtsteile 4,4'-Diaminodiplienyl- sulfondihydrochlorid werden mit 30 Raum teilen Phosphoroxychlorid so lange am Rück flusskühler gekocht, bis vollständige Lösung eingetreten ist.
Dann giesst man die hell bräunliche Flüssigkeit unter Rühren in eine 30 warme Mischung von 80 Raumteilen Ben zol und 80 Raumteilen Petroläther, worauf das Diphosphorsäuretetrachlorid des Diamino- diphenylsulfons bald fest wird. Man setzt noch 80 Raumteile Petroläther hinzu und lässt erkalten.
Nach dem Absaugen trägt man das feuchtigkeitsempfindliche Chlorid unter Küh lung bei 10 bis 20 in 70 Raumteile einer wässrig konzentrierten Lösung von Dime- thylamin ein, indem man 40 bis 50 Gewichts teile Eis hinzufügt.
Nach Beendigung der Umsetzung wird die Lösung im Vakuum auf ein kleines Volumen eingedampft, worauf das Dimethylaminsalz der 4,4'-Diaminodiphenyl- sulfondiphosphordimethylamidsäure Cleg2406N,SP-, auskristallisiert. Man saugt es ab, wäscht es mit Alkohol und kristallisiert es aus 50 Raum teilen abs. Alkohol um. Aus dem Dimethyl- a.minsalz wird die Säure durch Ansäuern in Freiheit gesetzt.
Process for the preparation of 4,4'-diaminodiphenylsulfonediphosphorodimethylamic acid. 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, which has a very strong bactericidal effect, could not be naturalized in therapy because of its high toxicity.
It has now been found that the phosphamic acids of 4,4'-diaminodiphenylsulfons have a significantly lower toxicity with approximately the same bactericidal effect, so that they are outstandingly suitable for combating bacterial infections. Their salts can be obtained in the usual way.
The subject of the present patent is a process for the preparation of 4,4'-diaminodiphenylsulfondiphosphorodimethylamide acid, which is characterized in that 4,4'-diaminodiphenylsulfone or a salt of the same phosphorus oxychloride is allowed to act and the reaction product is reacted with aqueous dimethylamine.
The new 4,4'-diaminodiphenylsulfon-diphosphordimethylamic acid forms easily water-soluble, neutrally reacting salts that can be injected without damaging the tissue. It is intended to be used as a medicine.
<I> Example: </I> 10 parts by weight of 4,4'-diaminodiplienyl sulfone dihydrochloride are refluxed with 30 parts by volume of phosphorus oxychloride until complete dissolution has occurred.
The light brownish liquid is then poured into a warm mixture of 80 parts by volume of benzene and 80 parts by volume of petroleum ether, with stirring, whereupon the diphosphoric acid tetrachloride of the diaminodiphenyl sulfone soon solidifies. Add 80 parts of petroleum ether and let it cool down.
After suctioning off, the moisture-sensitive chloride is introduced with cooling at 10 to 20 in 70 parts by volume of an aqueous concentrated solution of dimethylamine by adding 40 to 50 parts by weight of ice.
After the reaction has ended, the solution is evaporated to a small volume in vacuo, whereupon the dimethylamine salt of 4,4'-diaminodiphenylsulfonediphosphorodimethylamic acid Cleg2406N, SP-, crystallizes out. It sucks it off, washed it with alcohol and crystallized it from 50 space divisions abs. Alcohol around. The acid is liberated from the dimethyl amine salt by acidification.