Verfahren zur Darstellung von 5,7-Diehlor-8-ogychinaldin. Im. hydroxylierten gern halogenierte 8-O%ychinoline entfalten im allgemeinen eine starke bakterizide Wirkung, insbesondere gegen Staphylo- und Streptokokken. Diese Substanzen dienen deshalb als geruchlose Wundstreupulver in der antiseptischen Wund behandlung. Als bekanntester Vertreter die ser Gruppe der Wundantiseptika kann das Jodehlor-8-oxychinolin genannt werden.
Es wurde nun gefunden, dass halogenierte Abkömmlinge des 8-Oxychinaldins eine über raschend stärkere bakterizide Wirksamkeit besitzen als die entsprechenden Derivate des 8 - Oxychinolins. Insbesondere zeigt das 5,7-Dichlor-8-oxychinaldin gegenüber dem bekannten Jodchlor-8-oxychinolin eine be deutend höhere bakterizide Wirkung.
Zu den erwähnten Verbindungen gelangt man durch übliches Halogenieren von 8-Ogy- chinaldin, insbesondere in geeigneten Lö sungsmitteln wie Eisessig, Ameisensäure etc.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 5,7-Di- chlor-8-oxychinaldin, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass 8-Ogychinaldin in Lö sung chloriert wird. Der neue Körper bildet schwach gelbliche Nadeln vom F. 111,5 bis 112 und besitzt stark bakterizide Wirksam keit.
<I>Beispiel:</I> 11,1 Teile 8-Ogyehinaldin werden in. 140 Teilen Ameisensäure gelöst. In diese Lösung wird unter Kühlung so lauge Chlor ein geleitet, bis die Gewichtszunahme der erfor derlichen Chlormenge entspricht und eine Probe des Chlorierungsgemisches in essig saurer Lösung mit Diazobenzol keine Farb- stoffbildung mehr zeigt.
Das Reaktionsgemisch wird nach beende ter Chlarierung in 1000 Teile Wasser ge gossen und so lange mit einer verdünnten Natriumbisulfitlösung versetzt, bis auf Jod- kalistärkepapier keine Reaktion auf Chlor mehr zu beobachten ist. Das 5,7-Dichlor-8- oxyehinaIdin fällt hiedurch als schwach gelb lich gefärbter Niederschlag aus. Derselbe wird erbfiltriert und mit Wasser gründlich ausgew aschen.
Nach dem Trocknen werden 1.5 Teile 5,7-Dichlor-8-oxy chinaldin vom F. 111-112 erhalten. Aus Alkohol umkristallisiert, wird das Produkt in voluminösen, schwach gelb liehen Nadeln vom F. 111,5-112 erhalten.
Process for the preparation of 5,7-diehlor-8-ogychinaldine. In the hydroxylated, like halogenated, 8-O% yquinolines generally develop a strong bactericidal effect, especially against staphyloococci and streptococci. These substances are therefore used as odorless wound litter powder in antiseptic wound treatment. The best-known representative of this group of wound antiseptics is iodine-8-oxyquinoline.
It has now been found that halogenated derivatives of 8-oxyquinoline have a surprisingly stronger bactericidal activity than the corresponding derivatives of 8-oxyquinoline. In particular, the 5,7-dichloro-8-oxyquinoline shows a significantly higher bactericidal effect than the known iodochloro-8-oxyquinoline.
The compounds mentioned are obtained by conventional halogenation of 8-ogyquinaldine, especially in suitable solvents such as glacial acetic acid, formic acid, etc.
The subject of the present patent is a process for the preparation of 5,7-dichloro-8-oxychinaldine, which is characterized in that 8-ogychinaldine is chlorinated in solution. The new body forms pale yellowish needles from 111.5 to 112 mm in diameter and is highly bactericidal.
<I> Example: </I> 11.1 parts of 8-ogyehinaldin are dissolved in 140 parts of formic acid. Lye chlorine is passed into this solution with cooling until the increase in weight corresponds to the required amount of chlorine and a sample of the chlorination mixture in an acetic acid solution with diazobenzene no longer shows any color formation.
After the chlorination has ended, the reaction mixture is poured into 1000 parts of water and a dilute sodium bisulphite solution is added until no more reaction to chlorine can be observed on potassium iodine starch paper. The 5,7-dichloro-8-oxyehinamine precipitates out as a pale yellowish colored precipitate. The same is filtered off and washed thoroughly with water.
After drying, 1.5 parts of 5,7-dichloro-8-oxy quinaldine of F. 111-112 are obtained. Recrystallized from alcohol, the product is obtained in voluminous, pale yellow needles with a melting point of 111.5-112.