CH227981A - Process for the preparation of a trisazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a trisazo dye.

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CH227981A
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CH
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combined
dye
sulfonic acid
diazo
amino
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Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16Trisazo dyes
    • C09B31/22Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Trisazofarbstoifes.            l##s    wurde gefunden,     da.ss    man wertvolle       Trisazofarbstoffe    erhält, wenn man     Diazover-          bindungen    von     Aminodisazofarbstoffen    der  allgemeinen Formel       Rl-N    =     N-R=-N    =     N-R,-NH        @,     worin     R1    einen     aromatischen    Rest,

   der eine       Oxy-    und eine     Cärboxylgruppe    in     o-Stellung     zueinander enthält,     R.    und     R3    die Reste  von     earboxylgruppenfreien    aromatischen, in       p-Stellung    zur     Aminogruppe    kuppelnden       Aminoverbindungen    der Benzol- oder     Naph-          thalinreihe    bedeuten, von denen höchstens einer       eineSulfonsäureg        ruppe    enthält,

       mitAe-ylamino-          oxynaphtha.linmonosulf        onsäuren    vereinigt.  



  Die als Ausgangsfarbstoffe dienenden       .lminodisazofarbstoffe    kann man dadurch er  halten, dass man     Diazoverhindungen    von     aro-          matisehen    Aminen, die eine     Oxy-    und eine       Carboxylgruppe    in     o-Stellung    zueinander ent  halten, mit einer kupplungsfähigen     weiter-          diazotierbaren        Aminoverbindung    vereinigt,

      die erhaltenen     Aminoazofarbstoffe    weiter  diazotiert und wiederum mit einer kupplungs  fähigen     weiterdiazotierbaren        Aminoverbin-          dung    vereinigt, wobei mindestens eine Kom  ponente eine     Sulfonsäuregruppe    enthält.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung eines     Trisazo-          farbstoffes,        dadurchgekennzeichnet,        dassman          1-Diazo-4-oxybenzol-3-carbonsäure    in saurem  Medium mit 1-     Aminonaphthalin    - 7 -     sulf        on-          säure        vereinigt,    die     Diazove,rbindung    des er=       haltenen        Monoazofarbstoffes    in saurem Me  dium mit     1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol     vereinigt,

   den so erhaltenen     Disazofarbstoff          weiterdiazotiert    und die     Diazoverbindung    in  alkalischem Medium mit     1-Acetylamino-8-          oxynaphthalin-4-sulfonsäure    vereinigt.  



  Der so erhaltene     Trisazofarbstoff    ist ein  dunkles Pulver, das sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit dunkelgrüner, in Wasser  mit     violettschwarzer    Farbe löst und aus der  wässerigen Lösung auf Zusatz von Alkali-      lauge als blauer Niederschlag gefällt wird,  und färbt     zellulosehaltige    Fasern in     grünlieh-          grauen    Farbtönen, die beim Nachbehandeln  mit     Kupfersulfat    oder     Chromfluorid    in ein  sehr licht- und waschechtes Blaugrau über  gehen.  



       Beispiel:     Die     Diazoverbindung    von 15,3 Teilen       1-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure    wird in  Gegenwart von überschüssigem     Natriumacetat     mit einer Lösung von 22,3 Teilen     1-Amino-          naphthalin-7-sulfonsäure    vereinigt.

   Der so er  haltene     Monoazofa.rbstoff    wird mit Natron  lauge gelöst, die Lösung     dia.zotiert    und die       Diazoverbindung    in Gegenwart von über  schüssigem     Natriumacetat    mit einer salzsau  ren Lösung von 13,7 Teilen     1-Amino-?-          rnethoxy-5-methylbenzol    vereinigt. Er löst  sich in verdünnter Natronlauge mit violetter  Farbe.

   Die     Farbst.offpaste    wird     weiterdiazo-          tiert.    Die erhaltene     Diazotierungsflüssigkeit     lässt man bei 0  in eine mit überschüssigem       Natriumcarbonat    versetzte Lösung von 28,1  Teilen 1-     Acetylamino    - 8 -     oxyna..phthalin    - 4     -          sulfonsäure    laufen. Der abgeschiedene, durch  Auswaschen mit Salzwasser gereinigte Farb  stoff wird getrocknet.



  Process for the preparation of a trisazo dye. It has been found that valuable trisazo dyes are obtained if diazo compounds of amino disazo dyes of the general formula Rl-N = N-R = -N = N-R, -NH @, where R1 is an aromatic radical,

   which contains an oxy and a carboxyl group in the o-position to one another, R. and R3 denote the radicals of aromatic amino compounds of the benzene or naphthalene series which are free of earboxyl groups and which couple in the p-position to the amino group, of which at most one contains a sulfonic acid group,

       combined with ae-ylamino-oxynaphtha.linmonosulfonic acids.



  The .minodisazo dyes used as starting dyes can be obtained by combining diazo compounds of aromatic amines, which contain an oxy and a carboxyl group in the o-position to one another, with an amino compound capable of coupling, which can be further diazotized,

      the aminoazo dyes obtained are further diazotized and in turn combined with an amino compound capable of further diazotization, at least one component containing a sulfonic acid group.



  The present patent now relates to a process for the production of a trisazo dye, characterized in that 1-diazo-4-oxybenzene-3-carboxylic acid is combined with 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid in an acidic medium, the diazo-compound des obtained monoazo dye combined with 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene in acidic medium,

   the disazo dye thus obtained is further diazotized and the diazo compound is combined with 1-acetylamino-8-oxynaphthalene-4-sulfonic acid in an alkaline medium.



  The trisazo dye obtained in this way is a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with dark green, in water with violet black color and is precipitated from the aqueous solution on the addition of alkali as a blue precipitate, and colors cellulose-containing fibers in greenish-gray shades, which turn into a very lightfast and washfast blue-gray when treated with copper sulfate or chromium fluoride.



       Example: The diazo compound of 15.3 parts of 1-amino-4-oxybenzene-3-carboxylic acid is combined with a solution of 22.3 parts of 1-amino-naphthalene-7-sulfonic acid in the presence of excess sodium acetate.

   The monoazofa dye obtained in this way is dissolved with sodium hydroxide solution, the solution is dia.zotiert and the diazo compound is combined in the presence of excess sodium acetate with a hydrochloric acid solution of 13.7 parts of 1-amino-? - methoxy-5-methylbenzene. It dissolves in dilute caustic soda with a purple color.

   The dye paste is further diazoated. The resulting diazotization liquid is allowed to run at 0 into a solution of 28.1 parts of 1-acetylamino-8-oxynaphthalin-4-sulfonic acid, to which excess sodium carbonate has been added. The separated dye, which has been cleaned by washing with salt water, is dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Trisazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, da,ss man l.-Diazo-4-oxvl)enzol-3-earbonsäure in saurem Medium mit 1 - Aminonaphthalin- 7 -sulfon- säure vereinigt. Claim: Process for the production of a trisazo dye, characterized in that 1-diazo-4-oxvl) enzene-3-carboxylic acid is combined with 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid in an acidic medium. die Diazoverbindung des er haltenen Monoazofarbstoffes in saurem Dle- dium mit 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol vereinigt, den so erhaltenen Disazofarbstoff weiterdiazotiert und die Diazoverbindung in alkalischem Medium mit 1- Acetylamino-8- oxynaphthalin-4-sulfonsäizre vereinigt. the diazo compound of the monoazo dye obtained is combined with 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene in acidic dodium, the disazo dye thus obtained is further diazotized and the diazo compound is combined in an alkaline medium with 1-acetylamino-8-oxynaphthalene-4-sulfonic acid. Der so erhaltene Trisazofarbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelgrüner, in Wasser mit violettschwarzer Farbe löst. und aus der wässerigen Lösung auf Zusatz von Alkali lauge als blauer Niederschlag gefällt wird, und färbt zellulosehaltige Fasern in grünlich grauen Farbtönen, die beim Nachbehandeln mit Kupfersulfat oder Chromfluorid in ein sehr licht- und waschechtes Blaugrau über gehen. The trisazo dye obtained in this way is a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a dark green color and in water with a purple-black color. and from the aqueous solution upon addition of alkali lye is precipitated as a blue precipitate, and it dyes cellulose-containing fibers in greenish-gray shades which, when treated with copper sulfate or chromium fluoride, turn into a very light- and washfast blue-gray.
CH227981D 1941-09-10 1942-08-14 Process for the preparation of a trisazo dye. CH227981A (en)

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