CH223003A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Dioxazinreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der     Dioxazinreihe.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes  der     Dioxazinreihe,    welches darin besteht, dass    man den     Diäthylester    des     2.5-Di-(6'-carboxy-          N    -     äthylcarbazolyl    -<B>3'-</B>     amino)        -'3    .

   6 -     dichlor-          benzoehinons    der Formel  
EMI0001.0011     
    (erhältlich durch Kondensation von     Chloranil     und     3-Amino-N-äthylcarbazol-6-carbonsäure-          äthylester)    in die     Dioxazinverbindung    über  führt und den so gebildeten     Dioxazincarbon-          säureester    mit einem verseifenden Mittel be  handelt.  



  Die Überführung in die     Dioxazinverbin-          dung    kann durch Erhitzen der obengenannten  Verbindung in einem organischen Lösungs  mittel, z. B. in     Trichlorbenzol    oder in     Ni-          trobenzol,    zweckmässig in Gegenwart eines         acylierenden    Mittels, wie     Benzoylchlorid,          Benzolsulfochlorid,        p-Nitrobenzolsulfochlorid,          pToluolsulfochlorid,    erfolgen. Der so gebil  dete     Dioxazincarbonsäureester    wird mit     ver-          seifenden    Mitteln, z.

   B. mit Schwefelsäure  oder     Oleum,        behandelt.     



  Die Herstellung des Kondensationspro  duktes aus     Chloranil    und     3-A.mino-N-äthyl-          carbazol    - 6 -     carbonsäureätliylester    und die  Überführung dieser Verbindung in das     Di-          oxazin    kann auch in einem Arbeitsgang ohne      Isolierung der     Benzochinon-Verbindung    er  folgen.  



  Man kann die Überführung des     Diäthyl-          esters    des     2.5-Di-(6'-cai-boxy-N-äthylcarb-          azolyl-3'-amirio)-3    .     6-dichlorlienzochinons    in    die     Dioxazinverbindung    auch in starker  Schwefelsäure oder in     Oleum    vornehmen. Da  bei erfolgt gleichzeitig die     Verseifung    der       Carbonsäureestergruppen.     



  Der neue Farbstoff hat die folgende For  mel:  
EMI0002.0011     
    <I>Beispiele:</I>  1. 13 Gewichtsteile     Chloranil,    28,2 Ge  wichtsteile     3-Amino-N-äthylcarl)azol-6-car-          bonsäure-äthylesier    und 9     Gewichtsteile    Na  triumacetat werden in 300 Gewichtsteilen       Trichlorbenzol    einige Zeit, auf 120' C er  hitzt. Darauf heizt man allmählich zum Sie  den und destilliert die gebildete Essigsäure  ab. Nach Zugabe von 20 Gewichtsteilen     m-          Nitrobenzolsulfochlorid    wird noch eine Stunde  gekocht. Man saugt bei etwa 50   C ab, und  wäscht mit     Trichlorbenzol    und Alkohol nach.

    Der     Dioxazincarbonsäureester    wird in Form  von Nadeln mit grünem Oberflächenglanz er  halten.  



  10 Gewichtsteile dieser Verbindung wer  den in 200 Gewichtsteilen 10%igem     Oleum     10 Minuten bei Zimmertemperatur     verrührt.     Man     gibt    auf Eis, saugt ab und wäscht mit  Wasser neutral. Der in verdünnter Soda  lösung in Form des     Natriumsalzes    gut lös  liche Farbstoff färbt die pflanzliche, künst  liche und tierische Faser in klaren blauen  Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.  



  2. 10 Gewichtsteile des     Diäthylesters    des  2 . 5 -     Di    - (6' -     carboxy-N-äthylcarbazolyl-3'-          amino)-3.6-dichlorbenzochinons    (erhältlich  durch Kondensation von     Chloranil    mit 3       Amino-N-äthyl-carbazol-6-carbonsäureäthyl-          ester    in Alkohol) werden in 200 Gewichts  teilen 1 %     igen        Oleums    einige Zeit bei 150   C  verrührt. Nach dem Erkalten gibt man auf  Eis, saugt ab und wäscht mit Kochsalzlösung  neutral. Der so erhaltene Farbstoff hat die    in dem obigen Beispiel angegebenen Eigen  schaften.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Dioxazinreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man den Diäthyiester des 2 . 5- Di - (6'- carboxy - N-äthylca rbazolyl-3'-amino)- 3. 6-dichlorbeiizochinons in die Dioxazinver- bindung überführt und die so erhaltene Ver bindung mit einem verseifenden Mittel be handelt.

   Der so gebildete Farbstoff ist in Form des Natriumsalzes leicht löslich in Wasser. Er färbt die pflanzliche, künstliche und tie rische Faser in klaren, blauen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen aus Chioranil und 3-Amino-N-äthylcarbazol-6- carbonsäureäthylester in Gegenwart eines hochsiedenden organischen Lösungsmittels er haltenen Diäthylester des 2.5-Di-(6'-carboxy- N - äthylcarbazolyl - 3'-amino)-3 .

   6-dichlor-- benzochinons ohne Isolierung des letzteren durch Erhitzen in dem hochsiedenden organi schen Lösungsmittel in das Dioxazin über führt. 2.

   Verfahren nach Patsntanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Überfüh rung des Diäthylesters des 2.5-Di-(6'-carb- oxy - N - äthylcarba.zolyl - 3' - amino) - 3. 6- dichlorbenzochinons in das Dioxazin durch Erhitzen in Trichlorbenzol unter Zusatz von m-Nitrobenzolsulfochlorid vornimmt.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet; dass man zur Versei 5 fung Oleum verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Über führung des 2.5-Di-(6'-carbogy-N-äthyl- carbazolyl-d'-amino)-ä.6-dichlorbenzochinons in das Diogazin durch Erhitzen in Oleum vornimmt, und dass dabei gleichzeitig die Aufspaltung der Carbonsäureestergruppen er folgt.