Verfahren zur Herstellung des Iraktons der Omega-Hydroaypentadecansäure. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des Laktons der Omega-Hydroxypentadecansäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass ein aus co- Oxy-n-pentadecansäure erhaltener Polyester in. Gegenwart eines Katalysators und unter Vakuum auf mindestens 240 C erhitzt wird.
Das so erhaltene, bekannte Produkt findet Anwendung in Riechstoffkompositionen.
Der oben genannte Polyester wurde bis her nicht in Gegenwart eines Katalysators depolymerisiert.
Beim Erhitzen der co-Oxy-n-pentadecan- säure auf 210' C erhält man den Ausgangs stoff als leicht graue, kristallinische Masse.
Zur Depolymerisation wird der Aus gangsstoff zweckmässig auf 240-320' C er hitzt, und zwar unter einem Vakuum von höchstens 20 mm. Als die geeignetste Tem peratur erwies sich<B>270'</B> C und als günstig stes Vakuum ein solches von 1 mm oder dar unter.
Als Katalysatoren können die Chloride, Ni- trate, Karbonate und Oxyde des Magnesiums. Cadmiums, Eisens, Kobalts, Zinns und Bleis verwendet werden, sofern die Metalle darin im zweiwertigen Zustand vorliegen. Auch metallisches Magnesium eignet sich als Ka talysator.
Folgende Metallverbindungen, auf gestellt in der Reihenfolge ihrer abnehmen den Wirksamkeit, eignen sich am günstig sten für obige Depolymerisation: MgCl2, 6H20, Mg0, MnCl2 . 411,0, SnC12.2H20, COC12.6H20 und Mg-Pulver. Es bildet sich, wie Versuche ergaben, neben dem monomeren Produkt nur sehr wenig duneres, wobei letzteres leicht entfernt werden kann.
Der Ausgangsstoff des erfindungsge mässen Verfahrens kann. beispielsweise wie folgt erhalten werden: 100 Gramm co-Oxy -n-pentadecansäure werden in einem Claisen-Kolben auf 210' C während drei Stunden erhitzt. Um die Ent fernung des entstandenen Reaktionswassers sicher zu stellen, wird bei einer Temperatur von 250 C unter vermindertem Druck wäh rend einer Stunde weiter erhitzt. Nach Ab kühlung erhält man den Polyester als eine leicht graue, kristallinische Masse.
Beispiel: Zur Depolymerisation werden 50 Gramm des wie oben angegeben erhältlichen Produk tes und 2 Gramm MbCl_ # (1H_0 in einer 1.100 ein' fassenden, durch Dampf erhitzten Destillationsblase auf<B>270</B> C, bei 1 min Druck, erhitzt. Die Destillation an cvelischen Produkten beginnt fast gleichzeitig und er reicht ihr Maximum nach ungefähr 15 Minu ten.
Die Depolymerisation wird während 31/-, Stunden fortgesetzt, ist aber zumeist. in 2 Stunden vollendet. Man erhält 38,5 g an Rohprodukt<B>(77%</B> Ausbeute), das in Al kohol aufgelöst wird. Nach Abkühlen der Lösung scheiden sieh 0,5 g dimeres Produkt ab, worauf man filtriert. Das Filtrat wird konzentriert und im Vakuum destilliert. Die Ausbeute an reinem monomeren Produkt be trägt 33,5 g (67/o).
Process for the production of the iractone of omega-hydroxypentadecanoic acid. The present patent relates to a process for the production of the lactone of omega-hydroxypentadecanoic acid, which is characterized in that a polyester obtained from co-oxy-n-pentadecanoic acid is heated to at least 240 ° C. in the presence of a catalyst and under vacuum.
The known product obtained in this way is used in fragrance compositions.
The above-mentioned polyester has not yet been depolymerized in the presence of a catalyst.
When the co-oxy-n-pentadecanoic acid is heated to 210 ° C., the starting material is obtained as a slightly gray, crystalline mass.
For depolymerization, the starting material is expediently heated to 240-320 ° C., under a vacuum of at most 20 mm. The most suitable temperature turned out to be <B> 270 '</B> C and the most favorable vacuum was a vacuum of 1 mm or below.
The chlorides, nitrates, carbonates and oxides of magnesium can be used as catalysts. Cadmium, iron, cobalt, tin and lead can be used, provided the metals are in the divalent state. Metallic magnesium is also suitable as a catalyst.
The following metal compounds, placed in the order of their decreasing effectiveness, are most suitable for the above depolymerization: MgCl2, 6H20, Mg0, MnCl2. 411.0, SnC12.2H20, COC12.6H20 and Mg powder. As tests have shown, only very little darker forms in addition to the monomeric product, the latter being easily removed.
The starting material of the process according to the invention can. for example as follows: 100 grams of co-oxy-n-pentadecanoic acid are heated in a Claisen flask to 210 ° C. for three hours. In order to ensure the removal of the water of reaction formed, heating is continued at a temperature of 250 C under reduced pressure for one hour. After cooling, the polyester is obtained as a slightly gray, crystalline mass.
Example: For depolymerization, 50 grams of the product available as specified above and 2 grams of MbCl_ # (1H_0 are heated to <B> 270 </B> C, at 1 minute pressure, in a 1,100-capacity, steam-heated still. The distillation of Cvelian products begins almost simultaneously and it reaches its maximum after about 15 minutes.
The depolymerization is continued for 31 1/2 hours, but is mostly. completed in 2 hours. 38.5 g of crude product are obtained (77% yield), which is dissolved in alcohol. After the solution has cooled, 0.5 g of dimeric product separate out, whereupon it is filtered. The filtrate is concentrated and distilled in vacuo. The yield of pure monomeric product is 33.5 g (67%).