Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man wertvolle wasserunlösliehe Azofarbstoffe erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel:
EMI0001.0005
worin Rr, R2 und Ra Arylreste der Benzol- oder Naphthalinreihe, die noch weitere Sub- stituenten,jedoch keine wasserlöslich machen den Gruppen enthalten können, bedeuten, mit den zum Aufbau von wasserunlöslichen Azofarbstoffen üblichen Komponenten ver einigt.
Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber den analogen Farbstoffen, die aus Diazokomponenten mit nur einer Aroyl- Kruppe aufgebaut sind, durch bessere Echt heitseigenschaften aus.
Die als Diazokomponente verwendeten Basen lassen sich zum Beispiel durch Kon densation von Nitro-aryl-dicarbonsäureehlo- riden mit aromatischen gohlenwasserstoffen, die noch weitere Substituenten, jedoch leine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten können, nach Friedel-Crafts und anschlie ssende Reduktion darstellen.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung eines wasser unlöslichen Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Diazoverbindung von 1-Amino-2 . 5-dibenzoylbenzol mit 1-(2'-3' Oxynaphthoylamino)-2-methoaybenzol kom biniert.
Der so erhaltene wasserunlösliche Azo- farbstoff ist ein scharlachrotes Pulver, liefert wertvolle, scharlachrote Lacke und, wenn auf der Faser erzeugt, echte gelbstichige Scharlachtöne.
Beispiel: Eine aus 30 Teilen 1-Amino-2.5-diben- zoylbenzol in der üblichen Weise hergestellte Lösung der Diazoverbindung lässt man in eine wässerige Suspension von 29,3 Teilen 1-(2'- 3'-Ogynaphthoylamino)-2-methoxyber)zol, be reitet durch Auflösen des Arylides in alko holischer Natronlauge, Verdünnen mit Was ser und Neutralisieren mit Essigsäure, ein laufen. Nach Beendigung der Kupplung er hält man durch Absaugen, Neutralwaschen und Trocknen den Farbstoff als scharlach farbenes Pulver.
Process for the preparation of a water-insoluble azo dye. It has been found that valuable water-insoluble azo dyes are obtained if compounds of the general formula:
EMI0001.0005
where Rr, R2 and Ra are aryl radicals of the benzene or naphthalene series which can contain further substituents but not groups which make water soluble, combined with the components customary for the synthesis of water-insoluble azo dyes.
The dyes thus obtained are distinguished from the analogous dyes, which are composed of diazo components with only one aroyl croup, by better authenticity properties.
The bases used as the diazo component can be prepared, for example, by condensation of nitro-aryl-dicarboxylic acid halides with aromatic hydrocarbons, which can contain further substituents, but not groups that make water-solubilizing, according to Friedel-Crafts and subsequent reduction.
The present patent now relates to a process for the preparation of a water-insoluble azo dye, characterized in that the diazo compound of 1-amino-2. 5-dibenzoylbenzene combined with 1- (2'-3 'oxynaphthoylamino) -2-methoaybenzene.
The water-insoluble azo dye obtained in this way is a scarlet powder, provides valuable, scarlet varnishes and, if produced on the fiber, real yellow-tinged scarlet tones.
Example: A solution of the diazo compound prepared in the customary manner from 30 parts of 1-amino-2,5-dibenzoylbenzene is left in an aqueous suspension of 29.3 parts of 1- (2'- 3'-ogynaphthoylamino) -2-methoxyber) zol, prepared by dissolving the arylide in alcoholic sodium hydroxide solution, diluting it with water and neutralizing it with acetic acid. After the coupling has ended, the dye is kept as a scarlet powder by suction, washing neutral and drying.