Verfahren zur Darstellung eines Zwischenproduktes für Substantive Azofarbstoife. Nach dem Verfahren des Hauptpatentes wird Cinnamoyl-H-Säure, ein Zwischenpro dukt zur Herstellung besonders Substantiv wirkender Azofarbstoffe dargestellt, indem man eine Verbindung, welche das Radikal CsH,- CH-CH-CO- enthält, also zum Beispiel Zimmtsäure oder Zimmtsäureab- kömmlinge wie Zimmtsäurehalogenide, Zimmt- säureanhydrid,
Zimmtsäureester mit 1,8 Aminonaphtol-3,6-disulfonsäure (H-Säure) kondensiert.
Es wurde nun gefunden dass man Cinn- amoyl-J-Säure, ein Zwischenprodukt, das ebenfalls die Herstellung besonders substan- tiver Azofarbstoffe gestattet, darstellen kann, wenn man eine Verbindung, welche das Ra dikal CBH6 CH=zCH-CO- enthält, also zum Beispiel Zimmtsäure oder Zimmtsäure- sbkömmlinge wie Zimmtsäurehalogenide,
Zix=tsäureanhydrid, Zimmtsäureester, mit 2,5-Aminonaphtol-7-sulfonsäure (J-Säure) kondensiert, <I>Beispiel:</I> 239 Teile 2-Amino-5-naphtol-7-sulfon- säure werden in 1000 Teilen Pyridin und 200 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wird auf 2 gekühlt und man fügt langsam unter Kühlung und Rühren eine Lösung von 200 Teilen Zimmtsäurechlorid in 200 Teilen Aceton hinzu, so dass die Temperatur nicht nennenswert über 5 steigt.
Nachdem man noch 1 Stunde bei niederer Temperatur gerührt hat, überlässt man die Lösung 12 Stunden bei Raumtemperatur sich selbst und neutralisiert sie dann genau mit Sodalösung. Hierauf dampft man im Vakuum zur Trockne, löst den Rückstand in 2000 Teilen Wasser und fügt in der Hitze 50Ö Teile Kochsalz hinzu. Nach 1/ 2stündigem Digerieren in der Wärme kühlt man auf gewöhnliche Temperatur ab, saugt den Niederschlag ab, wäscht ihn mit etwas gesättigter Kochsalzlösung aus und trocknet ihn.
Die Ausbeute an salzhaltigem Kondensationsprodukt beträgt 466 Teile, Das Natriumsalz der Cinnamoyl-J-Säure stellt ein helles mikrokristallines Pulver dar, welches beim Erhitzen ohne zu schmelzen verkohlt und in heissem Wasser leicht, in kaltem dagegen schwer löslich ist. Die wässe rige Lösung wird durch Alkalien gelb ge färbt.
Die Säure kuppelt in alkalischer Lö sung mit Diazoniumverbindungen unter Bil- dung von Azöfarbstoffen, die eine erheblich stärkere Affinität zu Zellulose besitzen, als die analogen Farbstoffe, welche statt des Cinnamoyl- einen Benzoylrest enthalten.
Process for the preparation of an intermediate product for nouns azo dyes. According to the process of the main patent, cinnamoyl-H-acid, an intermediate product for the production of particularly noun-acting azo dyes, is prepared by adding a compound which contains the radical CsH, - CH-CH-CO-, for example room acid or room acid derivatives such as carcamic acid halides, caramic acid anhydride,
Room acid ester condensed with 1,8 aminonaphthol-3,6-disulfonic acid (H-acid).
It has now been found that cinnamonyl-J-acid, an intermediate product which also allows the production of particularly substantial azo dyes, can be produced if a compound which contains the radical CBH6 CH = zCH-CO-, ie For example, room acid or room acid compounds such as room acid halides,
Zix = acid anhydride, room acid ester, condensed with 2,5-aminonaphthol-7-sulfonic acid (I-acid), <I> Example: </I> 239 parts of 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid are used in 1000 Parts of pyridine and 200 parts of water dissolved. The solution is cooled to 2 and a solution of 200 parts of room acid chloride in 200 parts of acetone is slowly added with cooling and stirring, so that the temperature does not rise significantly above 5.
After stirring for a further 1 hour at low temperature, the solution is left to itself for 12 hours at room temperature and then precisely neutralized with soda solution. It is then evaporated to dryness in vacuo, the residue is dissolved in 2000 parts of water and 50 parts of sodium chloride are added while hot. After digestion in the heat for 1/2 hour, the mixture is cooled to the usual temperature, the precipitate is filtered off with suction, washed with a little saturated sodium chloride solution and dried.
The yield of salt-containing condensation product is 466 parts. The sodium salt of cinnamoyl-I-acid is a pale, microcrystalline powder which, when heated, carbonizes without melting and is easily soluble in hot water, but hardly soluble in cold water. The aqueous solution is colored yellow by alkalis.
In an alkaline solution, the acid couples with diazonium compounds to form azo dyes, which have a considerably stronger affinity for cellulose than the analogous dyes, which contain a benzoyl radical instead of the cinnamoyl residue.