CH173291A - Process for the preparation of a cyanine dye. - Google Patents

Process for the preparation of a cyanine dye.

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CH173291A
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cyanine dye
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

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  Verfahren zur Herstellung eines     Cyaninfarbstofes.       Gegenstand der Erfindung ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines     Cyaninfarb-          stoffes,    nämlich eines     Selenopseudocyanins,     wobei man     N-Äthyl-para-tolu-a-thiochi-          nolonjodäthylat    mit     2-1VIethylbenzoselenazo-          jodäthylat,        zweckmässigerweise    in Gegenwart  von     Kondensationsmitteln,    umsetzt, vorteil  haft solchen, die zugleich     Lösungsmittel    für  den Endstoff sind.

   Als Kondensationsmittel  sind insbesondere     Pyridinbasen    geeignet.  



  Die     Ausbeute    an Farbstoff ist bei dem  vorliegenden Verfahren erheblich besser als  bei -den bekannten Verfahren.     Ausserdem     fällt der Farbstoff in sehr reiner Form an,  da er ohne     Farbstoffnebenprodukt    entweder  aus dem Reaktionsgemisch unmittelbar aus  kristallisiert oder durch Wasser gefällt wer  den kann.  



  Der nach dem vorliegenden Verfahren  hergestellte     Cyaninfarbstoff    eignet sich sehr  gut zur     Sensibilisierung    photographischer Ha  logensilberemulsionen. Der Farbstoff     wird       in den üblichen     Konzentrationen    den Emul  sionen zugesetzt.  



       Beispiel     Das     1.1'-Diäthyl-para-toluchino-seleno-          pseudocyaninjodid    der folgenden Formel:  
EMI0001.0023     
    wird erhalten,     indem        man,    100     gr        2-Methyl-          benzoselenazoljodäthylat    in 1 Liter Alkohol  am     Rückflusskühler    auf dem Dampfbad er  hitzt. Zu diesem     Gemisch    fügt man 110     gr    N  Äthyl-para-tolu-a-thiochinolonjodäthylat     und     nach kurzem Kochen und vollständiger Lö  sung noch 40 cm'     Piperidin    langsam hinzu.

    Der Farbstoff     wird    sofort als eine dicke,  kristalline, scharlachrote Masse ausgefällt.      Diese Masse     wird    auf dem     Dampfbad        eine     'halbe     Stunde    lang erhitzt, hierauf     abgekühlt     und der     Farbstoff        filtriert.    Nach zweimaligem       Umkristallisieren    aus Alkohol erhält man  den Farbstoff     in    reiner Form. Ausbeute:  85     gr    Rohfarbstoff und 75     gr    reiner Farb  stoff.  



  Den Farbstoff kann man auch, ebenfalls  in guter Ausbeute, unter Verwendung von  alkoholischer oder     wässerig-alkoholischer     Lösung unter Zusatz von etwas mehr als  1     Mol.        Alkalilauge,        Piperidin    oder     Pyridin,     herstellen.



  Process for the preparation of a cyanine dye. The invention relates to a process for the production of a cyanine dye, namely a selenopseudocyanine, in which N-ethyl-para-tolu-a-thioquinolone iodoethylate is reacted with 2-1VIethylbenzoselenazoiodoethylate, advantageously in the presence of condensing agents those that are also solvents for the end product.

   Pyridine bases are particularly suitable as condensing agents.



  The yield of dye in the present process is considerably better than in the known processes. In addition, the dye is obtained in a very pure form, since it either crystallizes directly from the reaction mixture without a dye by-product or can be precipitated by water.



  The cyanine dye prepared by the present process is very suitable for sensitizing photographic halogen silver emulsions. The dye is added to the emulsions in the usual concentrations.



       Example 1.1'-Diethyl-para-toluchino-selenopseudocyanin iodide of the following formula:
EMI0001.0023
    is obtained by heating 100 g of 2-methyl benzoselenazole iodoethylate in 1 liter of alcohol on the reflux condenser on the steam bath. To this mixture is added 110 grams of N ethyl para-tolu-a-thioquinolone iodoethylate and, after brief boiling and complete solution, 40 cm of piperidine is slowly added.

    The dye is immediately precipitated as a thick, crystalline, scarlet mass. This mass is heated on the steam bath for half an hour, then cooled and the dye filtered. After recrystallizing twice from alcohol, the dye is obtained in pure form. Yield: 85 grams of raw dye and 75 grams of pure dye.



  The dye can also be prepared, likewise in good yield, using an alcoholic or aqueous-alcoholic solution with the addition of a little more than 1 mole of alkali, piperidine or pyridine.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Seleno- pseudocyanins, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Äthyl-para-tolu-a-thiochinolonjod- äthylat mit 2-Methylbenzoselenazoljodäthylat umsetzt, wobei ein Farbstoff entsteht, der scharlachrote Kristalle bildet. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Kondensationsmittels ge schieht. 2. PATENT CLAIM: A process for the production of a selenopseudocyanine, characterized in that N-ethyl-para-tolu-a-thioquinolone iodine ethylate is reacted with 2-methylbenzoselenazole iodine ethylate, a dye being formed which forms scarlet crystals. SUBClaims: 1. The method according to claim, characterized in that the reaction takes place in the presence of a condensing agent. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines gon.densationsmittels ge schieht, das zugleich ein Lösungsmittel für den Endstoff ist. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart einer Pyridinbase erfolgt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dwss die Umsetzung in Gegenwart von Alkalilauge erfolgt. 5. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichn ,#t, dass die Umsetzung in Gegenwart von Piperi,din erfolgt. Process according to claim, characterized in that the reaction takes place in the presence of a gon.densationsmittel ge which is at the same time a solvent for the end product. 3. The method according to claim and un teran claim 1, characterized in that the reaction takes place in the presence of a pyridine base. 4. The method according to patent claim and Un teran claim 1, characterized in that the reaction takes place in the presence of alkali. 5. The method according to claim and sub-claim 1, characterized in that the reaction takes place in the presence of Piperi, din.
CH173291D 1932-07-13 1933-07-13 Process for the preparation of a cyanine dye. CH173291A (en)

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