Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Gallocyaninreihe. Es wurde gefunden, dass man zu wert vollen Farbstoffen der Gallocyaninreihe ge langt, wenn man Gallussäure oder deren De rivate, wie Gallamid, Gallanilid, Gallussäure- ester oder auch Pyrogallol und Abkömmlinge dieser Körper, mit Nitrosoverbindungen se kundärer oder tertiärer aromatischer Amine der allgemeinen Formel:
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kondensiert, worin R Wasserstoff, Alkyl, nxalkyl, Sulfalkyl oder Aralkyl bedeutet.
Die so erhaltenen Farbstoffe können ge gebenenfalls nach den bei der Herstellung von Farbstoffen der Gallocyaninreihe übli chen Methoden in weitere Derivate über geführt werden, zum Beispiel durch Ab spaltung der Carboxylgruppe, Reduktion zu Leukofarbstoffen, Kondensation mit Mono oder Diaminen oder deren Sulfonsäuren, mit Aldehyden, Phenolen, Naphtholen oder Naphtholsulfonsäuren. Die nach diesen Ar beitsweisen gewonnenen Produkte können nötigenfalls noch einer nachträglichen Sul- fonierung unterworfen werden.
Die so erhältlichen Farbstoffe zeichnen sieh durch eine besonders für Druckfarbstoffe erwünschte vorzügliche Löslichkeit, durch Klarheit des Farbtones und durch gute Echt heitseigenschaften aus.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Gallocyaninreihe durch Kon densation von Gallussäure mit Nitrosophenyl- butylamino-ss-oxypropan-y-sulfosäure.
<I>Beispiel:</I> 17 Gewichtsteile Gallussäure werden in 250 Gewichtsteilen 95%igem Alkohol heiss gelöst, und in die Lösung werden 45 Ge wichtsteile Nitrosophenylbutylamino-ss-oxy- propan-y-sulfosäure eingetragen in dem Masse, wie die Gelbfärbung verschwindet. Der Farb stoff der Formel;
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fällt aus. Als Alkali- oder Ammoniumsalz ist er vorzüglich löslich und gibt auf Baum wolle mittelst Chrombeize gedruckt sehr gleichmässige, blaue Töne von guter Licht Chlor- und Seifenechtheit.
Process for the preparation of a dye of the gallocyanin series. It has been found that valuable dyes of the gallocyanin series are obtained if gallic acid or its derivatives, such as gallamide, gallanilide, gallic acid ester or even pyrogallol and derivatives of these bodies, with nitroso compounds of secondary or tertiary aromatic amines of the general formula :
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condensed, wherein R is hydrogen, alkyl, nxalkyl, sulfalkyl or aralkyl.
The dyes obtained in this way can optionally be converted into further derivatives by the methods customary in the production of dyes of the gallocyanin series, for example by splitting off the carboxyl group, reduction to leuco dyes, condensation with mono or diamines or their sulfonic acids, with aldehydes, Phenols, naphthols or naphtholsulfonic acids. The products obtained by this method of operation can, if necessary, also be subjected to a subsequent sulphonation.
The dyes obtainable in this way are distinguished by their excellent solubility, which is particularly desirable for printing dyes, by the clarity of the hue and by good fastness properties.
The subject of the present patent is a process for the preparation of a new dye of the gallocyanin series by condensation of gallic acid with nitrosophenylbutylamino-ss-oxypropane-y-sulfonic acid.
<I> Example: </I> 17 parts by weight of gallic acid are dissolved in 250 parts by weight of 95% alcohol, and 45 parts by weight of nitrosophenylbutylamino-ß-oxy-propane-γ-sulfonic acid are added to the solution in the same proportion as the yellow color disappears. The dye of the formula;
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was cancelled. As an alkali or ammonium salt, it is extremely soluble and, when printed on cotton by means of chrome stain, gives very even, blue tones of good light, chlorine and soap fastness.