CH170681A

CH170681A - Process for the preparation of an arylisothiazolone.

Info

Publication number: CH170681A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1932-01-20
Filing date: 1932-12-08
Publication date: 1934-07-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung     eines        Arylisothiazolons.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung des     6-Äthoxy-          benzisothiazolons-3    der Formel:  
EMI0001.0005     
    dadurch gekennzeichnet, dass man 1     Mol.          1-Äthoxy-4-cyanbenzol-5-sulfochlorid    in sau  rem Medium mit einer etwa vier Atomen  reduktiv wirksamen Wasserstoffes ent  sprechenden Menge eines metallischen Re  duktionsmittels behandelt.  



  Das so erhaltene     6-Äthoxybenzisothia-          zolon-3    ist ein neuer Körper. Er stellt eine  kristallisierte fast farblose Substanz dar, die  in verdünnter Natronlauge und auch in  heisser     Natriumkarbonatlösung    leicht löslich  ist und durch Zusatz von Säuren oder eines  Überschusses an Lauge wieder ausfällt. Aus  Alkohol kristallisiert sie in Nadeln vom  Schmelzpunkt etwa<B>2250</B> C. .    Der neue Körper soll als Zwischenprodukt  zur Herstellung von Farbstoffen und pharma  zeutischen Produkten Verwendung finden.

      <I>Beispiel:</I>    123 kg     1-Äthoxy-4-cyaiibenzol-5-sulfo-          chlorid    werden in 400 Liter Chlorbenzol     ge-          löst,        200        Liter        50        %ige        Schwefelsäure        zuge-          setzt        und        95        kg        Zinkstaub        von        etwa        90%     Gehalt im Verlauf von etwa einer Stunde  so eingetragen,

   dass die Temperatur<B>601)</B> nicht  übersteigt. Man. rührt etwa 1 Stunde bei 60 0  nach, bis die oben angegebene Probeentnahme  den Abbruch der Reaktion angezeigt er  scheinen lässt. Das Chlorbenzol wird dann  im Vakuum     abdestilliert.    Der Rückstand wird  mit Wasser verdünnt und abgesaugt. Zur  Reinigung wird der Rückstand in heisser  verdünnter Natronlauge gelöst und die Lösung  mit überschüssiger starker konzentrierter  Natronlauge versetzt, wobei das     Natriumsalz     nach kurzer Zeit auskristallisiert. Es wird      erneut in heissem Wasser gelöst, die Lösung  gegebenenfalls von etwaigen Verunreinigungen       abfiltriert    und das Filtrat angesäuert.  



  An Stelle von Schwefelsäure kann eben  so gut Salzsäure oder Eisessig, an Stelle von  Zink     können    andere     metallische-Reduktions-          mittel;    zum Beispiel Zinn, verwendet werden.



  Process for the preparation of an arylisothiazolone. The present patent relates to a process for the preparation of 6-ethoxybenzisothiazolone-3 of the formula:
EMI0001.0005
    characterized in that 1 mol. 1-Ethoxy-4-cyanobenzene-5-sulfochloride is treated in an acidic medium with an amount of a metallic reducing agent corresponding to about four atoms of reductively effective hydrogen.



  The 6-ethoxybenzisothiazolone-3 thus obtained is a new body. It is a crystallized, almost colorless substance that is easily soluble in dilute sodium hydroxide solution and also in hot sodium carbonate solution and precipitates again through the addition of acids or an excess of alkali. It crystallizes from alcohol in needles with a melting point of about <B> 2250 </B> C. The new body is to be used as an intermediate product for the manufacture of dyes and pharmaceutical products.

      <I> Example: </I> 123 kg of 1-ethoxy-4-cyaiibenzene-5-sulfochloride are dissolved in 400 liters of chlorobenzene, 200 liters of 50% sulfuric acid are added and 95 kg of zinc dust of around 90% Salary entered in the course of about an hour so that

   that the temperature does not exceed <B> 601) </B>. Man. stirs for about 1 hour at 60 ° until the above sampling indicates the termination of the reaction it appears. The chlorobenzene is then distilled off in vacuo. The residue is diluted with water and filtered off with suction. For cleaning, the residue is dissolved in hot, dilute sodium hydroxide solution and excess, concentrated sodium hydroxide solution is added to the solution, the sodium salt crystallizing out after a short time. It is redissolved in hot water, any impurities are filtered off the solution and the filtrate is acidified.



  Instead of sulfuric acid, hydrochloric acid or glacial acetic acid can just as well, instead of zinc, other metallic reducing agents can be used; for example tin can be used.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of 6-Äthox3 # -benzisothiazolons-3 of the formula: EMI0002.0009 characterized in that 1 mol. 1-ethoxy-4-cyanobenzene-5-sulfochloride is treated in an acidic medium with an amount of a metallic reducing agent corresponding to about four atoms of reductively effective hydrogen. The 6-ethoxybenzisothiazolone-3 thus obtained is a new body.

It is a crystallized, almost colorless substance that is easily soluble in dilute sodium hydroxide solution and also in hot sodium carbonate solution and precipitates again through the addition of acids or an excess of alkali. It crystallizes from alcohol in needles with a melting point of around 2250 C. The new body is to be used as an intermediate product for the manufacture of dyes and pharmaceutical products. SUBSTANTIAL CLAIM: Method according to claim, characterized in that the reduction at temperatures below 60 and below. Carries out addition of an inert organic solvent.